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FACULTAD DE TECNOLOGÍA
LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA I

GESTIÓN : 1/2015
REPORTE 6
FECHA REALIZACIÓN PRÁCTICA : 04/05/2015

FECHA ENTREGA REPORTE : 11/05/2015

DOCENTE : ING. LUIS PATIÑO

NOMBRE DEL UNIVERSITARIO : DAVALOS VALDEZ WANDA

CARRERA : ING QUIMICA

SIGLA : QMC-200 DIA : LUNES

HORA : 7:00 a 9:00 am.

HIDROCARBUROS
Resumen de la práctica

Para obtener el acetileno gaseoso experimentalmente, se utilizó un kitasato con dos o tres
piedrecillas de carburo de calcio, sobre el tubo de desprendimiento del kitasato acodar una
manguerita.
Colocar poco a poco el agua y tapar con un corcho la boca del kitasato y hacer burbujear el
acetileno sobre las disoluciones necesarias.
Se comprobó que el carburo reacciona con agua y desprende un gas ese gas sirve de
combustible que realiza una combustión incompleta.
Luego utilizamos cuatro tubos de ensayos que se explicitaran en el procedimiento
detalladamente.

Objetivos:

Determinación de las propiedades de los Hidrocarburos

Material utilizado en nuestro laboratorio para realizar la práctica

MARCO TEÓRICO

1.- OBJETIVOS.
1.1. OBLETIVO GENERAL

Conocer un método de preparación de acetileno, específicamente por hidrólisis de

carburo de calcio; efectuar pruebas de instauración para detectar este tipo de
centros.

1.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS

Comprobar la acidez de los hidrógenos acetilénicos mediante la preparación de

acetiluros.
Caracterizar el acetileno por la preparación de un subderivado de alto peso
molecular
 Realizar un estudio comparativo de las propiedades de los hidrocarburos saturados e
insaturados.
Obtener el hidrocarburo insaturado más bajo de peso molecular, de aplicación
industrial a partir de un compuesto inorgánico.
Diferenciar los conceptos de densidad absoluta y densidad relativa.
Estudiar algunas de sus propiedades.
Comparar algunas propiedades del etileno con el acetileno.
Caracteres Organolépticos prueba de ignición
Solubilidad

2.- INTRODUCCIÓN.

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por "átomos de carbono
e hidrógeno". La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los
que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la
Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y
abiertas o cerradas.

Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son alifáticos y aromáticos. Los
alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de
enlace que unen entre sí los átomos de carbono.
Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y
CnH2n-2, respectivamente.

Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La
fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para ciclo alcanos
es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
ALCANOS:

El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Está formado por un átomo de
carbono, rodeados de 4 átomos de hidrógeno.
Fórmula desarrollada es CH4

Los demás miembros se diferencian en el agregado de un átomo de

carbono. Los nombres de los más conocidos son:
Etano: dos átomos de C.
Propano: Tres átomos de C.
Butano: Cuatro átomos de C.
Algunas fórmulas:
Etano:
H3C  —- CH3
Propano:
H3C  —- CH2 —- CH3
Pentano:
H3C  —- CH2 —– CH2 —– CH2 —– CH3

Para concluir decimos que los alcanos presentan la siguiente fórmula molecular (CnH2n+2).
Donde n es la cantidad de átomos de Carbono y (2n+2) nos da la cantidad de átomos de
hidrógeno.

Propiedades físicas:
Los alcanos son parte de una serie llamada homóloga. Ya que cada término se diferencia
del que le continúa en un CH2. Esto nos ayuda a entender sus propiedades físicas ya que
sabiendo la de algunas podemos extrapolar los resultados a las demás. Las principales
características físicas son:
Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado natural son
gaseosos.
Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos líquidos y los restantes sólidos.
El punto de ebullición asciende a medida que crece el número de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua.
Son insolubles en el agua pero solubles en solventes orgánicos.

Propiedades Químicas:
Presentan muy poca reactividad con la mayoría de los reactivos químicos. Por este motivo
se los llama también parafinas.
El ácido sulfúrico, hidróxido de sodio, ácido nítrico y ciertos oxidantes los atacan solo a
elevada temperatura.
CH3 — CH3   —————-> CH3 — CH2  NO2   +   H2O   (a 430°C y en presencia de
HNO3

Combustión:
CH3 — CH3    +    7/2 O2  ——>   2 CO2   +    3 H2O   +   372,8 Kcal

Compuestos de Sustitución:
Las reacciones de sustitución son aquellas en las que en un compuesto son reemplazados
uno o más átomos por otros de otro reactivo determinado.
Loa alcanos con los halógenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero más velozmente
con la luz.
CH4        +        Cl2       —–>         CH3Cl          +          HCl
metano                          (luz)          cloruro de metilo

ALQUENOS:

Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo
de la molécula. Esta condición los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados
junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanos salvo la
terminación. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos
átomos menos de hidrógeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la
fórmula general es CnH2n.
Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple ligadura se le adjudica un número que
corresponde a la ubicación de dicha ligadura.
Eteno: Propeno:
CH2  =  CH2 CH2  =  CH2 –CH3

Propiedades Físicas:

Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al
carbono 18 líquidos y los demás son sólidos.
Son solubles en solventes orgánicos como el alcohol y el éter. Son levemente más densos
que los alcanos correspondientes de igual número de carbonos. Los puntos de fusión y
ebullición son más bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que la
distancia entre los átomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es más pequeña que
entre carbonos vecinos en alcanos. Aquí es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de
1.50 amstrong.

Propiedades Químicas:
Los alquenos son mucho más reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la
doble ligadura que permite las reacciones de adición. Las reacciones de adición son las que
se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen
átomos de otras sustancias.

Adición de Hidrógeno:→
En presencia de catalizadores metálicos como níquel, los alquenos reaccionan con el
hidrógeno, y originan alcanos.
CH2  =  CH2      +      H2    ——>   CH3  –  CH3     +    31,6 Kcal

Adición de Halógenos
CH2  =  CH2      +      Br2  ——->  CH2Br  –  CH2Br
Dibromo 1-2 Etano

Adición de Hidrácidos:
CH2  =  CH2      +     HBr   ——->    CH3  —   CH2 Br
Monobromo Etano

Cuando estamos en presencia de un alqueno de más de 3 átomos de carbono se aplica la

regla de Markownicov para predecir cuál de los dos isómeros tendrá presencia mayoritaria.
H2C = CH — CH3  +  H Cl  →  H3C — CHBr — CH3    monobromo 2 – propano
→  H3C — CH2 — CH2Br  monobromo 1 – propano
Al adicionarse el hidrácido sobre el alqueno, se formara casi totalmente el isómero que
resulta de unirse el halógeno al carbono más deficiente en hidrógeno. En este caso se
formara más cantidad de monobromo 2 – propano.
Combustión:

ALQUINOS:

Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la
nomenclatura la terminación ano o eno se cambia por ino. Aquí hay dos hidrógenos menos
que en los alquenos. Su fórmula general es C nH2n-2. La distancia entre carbonos vecinos con
triple ligadura es de unos 1.20 amstrong.
Para la formación de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridación que
sufre el átomo de C. La hibridación “sp”.
Ejemplos:
Propino
CH  ≡  C — CH3

Propiedades físicas:
Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son líquidos y son sólidos
desde el 15 en adelante.
Su punto de ebullición también aumenta con la cantidad de carbonos.
Los alquinos son solubles en solventes orgánicos como el éter y alcohol. Son insolubles en
agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.

Propiedades Químicas:

Combustión:
2 HC ≡ CH  +  5 O2 ——>   4 CO2  +  2 H2O  +  332,9 Kcal

Adición de Halógenos:
HC ≡ CH —- CH3    +    CL2  —>  HCCl  =  CCl — CH3
Propino                                     ,2 – dicloro propeno

Adición de Hidrógeno: Se usan catalizadores metálicos como el Platino para favorecer la

reacción.
HC ≡ C —- CH3    +   H2   ——>  H2C = CH — CH3
Propino                                              Propeno
Se puede continuar con la hidrogenación hasta convertirlo en alcano si se lo desea.

Adición de Hidrácidos:
HC ≡ CH —- CH3    +   HBr  —->   H2C = C Br —- CH3
Propino – 1                                          Bromo – 2 – Propeno
Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halógeno se une al carbono
con menos hidrógenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno.
Ahora vamos a explicar como se denominan a los hidrocarburos con ramificaciones.
Aquí podemos ver que tenemos dos ramificaciones. Los
grupos que forman esa ramificación son considerados
radicales. Radical en química es un átomo o grupo de
átomos que posee una valencia libre. Esta condición los
hace susceptibles a unirse a cadenas carbonadas en este caso.
Obtenemos un radical cuando al metano (CH 4) le quitamos un átomo de hidrógeno en su
molécula quedándole al carbono una valencia libre.
CH3
Este radical se llama metil o metilo. Su nombre deriva del metano. Se les agrega el sufijo il.
Si lo obtuviéramos a partir del Etano se llamaría etil y a partir del propano, propil y así
sucesivamente.

Otros radicales que podemos citar son el isobutil y el ter-butil derivado del butano.
Isopropil e Isobutil

Ter-butil

2,2,4-triimetil pentano (Los metilos están ubicados en los carbonos 2 y 4 respectivamente).

Se toma como carbono 1 el primero que esta a la izquierda ya que más cerca de este
extremo hay más metilos.

3.-MATERIALES Y EQUIPO.

Ácido clorhídrico
Carburo de calcio
Solución acuosa de bromo
Solución acuosa de cloro
Solución de permanganato de
potasio
Solución de yodo en etanol
Cristales de yodo
Solución de complejo de cobre
Solución de Tollens
Gradilla con 6 tubos
Vaso de precipitación
Mechero Bunsen
Trípode con rejilla
Pipeta
Propipeta
Quitasato
Piceta
Tubos de ensayo
4.-PROCEDIMIENTO.

H2o

Ca C2(s)

Ca C2 (s) + H2O  H-C≡C-H + Ca (OH)

Reacción experimental del acetileno

Carburo de calcio + agua ---- HC = CH + Ca (OH) + O2

Paso 1
Añadir al primer tubo de ensayo 2 ml de solución de K Mn O4 y 2ml de agua destilada. En
el estado neutro. Dando así un color violeta

Paso 2
En el segundo tubo Igualmente colocar 2ml de H Mn O4 y 1ml de H2 S 04. Solución acida,
nos dio un color pardo.

Paso 3
En el tercer tubo colorar 2ml de bromo más agua la solución nos dio un color amarillo.
Paso 4
Colocar el carburo de calcio en el quitasato más agua, al realizar esto el carburo de calcio
empieza a hervir y expulsa C, CO2, CO. Realizando así una reacción incompleta

Paso 5
En los diferentes tubos de ensayo y con un sistema que hicimos para recoger el acetileno
por desplazamiento, colocamos 5g de Carburo de Calcio en trozos pequeños. Luego
dejamos caer gota a gota agua sobre el Carburo de Calcio.

Paso 6
Recogimos 4 tubos de ensayo con el gas desprendido por desplazamiento de agua
(Acetileno).

5.-Resultados:

Inflamabilidad. La llama fue bastante intensa y de un tono muy oscuro (amarillo).

Reacción con Br2 en CCl4. Fue positivo el acetileno al reaccionar con Br2. Hubo
cambio químico.
Prueba de Baeyer (Instauración). El PH del KMnO4 es ácido esto hace positiva la
prueba.
Reacción con nitrato de plata amoniacal. Hubo precipitado.

6.-Cuestionario:

1.- Si 0,1 gr de un compuesto desconocido con un peso molecular de 62 + reaccione

con un exceso de yoduro de metil magnesio en un aparato de Zerevitinov y dan 72 ml
de metano (a presión y temperatura normal). Calcúlese el número de grupos
hidroxilos de este compuesto.

2.- al quitarse 0,235 gr de un hidrocarburo puro con uno o varios dobles enlaces, con
hidrógeno en presencia de un catalizador de Pt, absorbieron 168 ml de H2 a
condiciones normales. Si el peso molecular era de 80+8, calcúlese en numero de dobles
enlaces del compuestos y su fórmula molecular.

3.- Dado H2 C=C(CH3)-CH2-CH2-C(CH3)=CH2, interprete la reacción de redox

frente al K Mn O4 en medio alcalino.

4.- igualmente para (CH3)2-C=CH-CH2-CH2-CH3, en medio acido.

5.- Cual es el número de oxidación de cada C en: CH3OH, CH3-CHCH-CH2-CH3,
HCHO, CH3-CH2OH y del N en el nitrobenceno C6H5NO2.

6.- interprete la reacción de oxidación de 1,4-ciclohexadieno frente al KMnO4 en

medio acido.

7.- En qué consiste la combustión completa del CH3-CH(CH3)-CH(CH3)CH3 y cuál es

su interpretación química en términos de redox.
8.- Cuantos gramos de bromo reaccionaran con 10g de 2-penteno.

9.- que volumen de H2 sería necesario, (a temperatura y a Presion normal) para

preparar un litro de 2,2,4- trimetil pentano (peso específico 0,69) a partir de unas
mezclas de diisobutilenos
10.- Al valorarse 4.2g de una mezcla de pentenos y pentanos con una solución normal
de bromo, absorbieron 5.76g de bromo. Calcúlese el porcentaje de pentenos en la
mezcla.

11.- Si 10 ml de una solución de bromuro de etil magnesio reaccionan con 25.4 g de

yodo. ¿Cuál es la concentración del reactivo de grignard en moles por litro?

12.- Si 1.0g de una olefina decolora 14 ml de una solución normal de bromo en

tetracloruro de carbono, que contiene 20g de bromo por 100 ml de solución. Calcúlese
el peso equivalente de este compuesto.
7.-Conclusiones:

El Acetileno da las reacciones de adición características de los hidrocarburos no

saturados
Los átomos de H en el Acetileno son reemplazables por metales (Ag y Cu),
propiedad química que sirve como medio de diferenciación entre las olefinas y los
alquinos.
Aprendimos los métodos generales para preparar alquinos, los cuales son válidos
pero dada su importancia en la industria el Acetileno se prepara por un método más
económico, que consiste en la hidrólisis del Carburo de Calcio.
Este método se realizó satisfactoriamente en el laboratorio, más el producto no se
obtuvo completamente puro.
Aprendimos a identificar que es una reacción completa e incompleta ya ambos
tienen significados diferentes.
También se pudo observar que el calor 1 es mucho mayor que el calor 2
se pudo observar que el carburo de calcio más agua expulsa carbono, agua, dióxido
de carbono, etc.
La mayoría de los compuestos al introducir carburo de calcio más agua se volvieron
incoloros.

8.- RECOMENDACIONES

Tener mucho cuidado al utilizar el carburo de calcio cuando esta reaccionado con el agua
porque expulsa calor entonces es una reacción exotérmica.

9.- Bibliografía:

Brewester, Vander Wert y McEwen, “Curso Practico de Química”

Morrison and Boyd, “Organic Chemistry”

6.-Cuestionario:

1.- Cual es el número de oxidación de cada C en: CH3OH, CH3-CHCH-CH2-CH3,

HCHO, CH3-CH2OH y del N en el nitrobenceno C6H5NO2.
−2
C H 3 OH

0
H C HO
 −3 −1
C H 3−C H 2 OH

+4
C6 H 5 N O2

−3 −1 −1 −3
CH 3 −C H−CH −CH 3

2CH 3 −CH 2 −CH 2 −CH 3 +13O 2 →8 CO 2 +10 H 2 O+calor

2.- interprete la reacción de oxidación de 1,4-ciclohexadieno frente al KMnO 4 en medio acido.

3.- En qué consiste la combustión completa del CH3-CH(CH3)-CH(CH3)CH3 y cuál es

su interpretación química en términos de redox.
160 g. Br 2 1 molBr 2
8 . 9 g . olefina∗ ∗ =98 g . olefina
1 molBr 2 14 .5 g . Br 2

C n + H 2 n=98⇒ 12 n+2 n=98 ⇒14 n=98⇒ n=7

C n H 2n ⇒ C7 H 14
4.- Cuantos gramos de bromo reaccionaran con 6.5g de 2-penteno.
1 molC 5 H 10 1 molBr 2 160 g . Br 2
6,5 g . C 5 H 10∗ ∗ ∗ =14 . 9 g . Br 2
70 g . C 5 H 10 1 molC5 H 10 1molBr 2

5.- Si 8.9g de una olefina ( alqueno) pura con doble enlace decoloran 14.5g de bromo.
Calcúlese la fórmula molecular de la olefina.
160 g. Br 2 1 molBr 2
8 . 9 g . olefina∗ ∗ =98 g . olefina
1 molBr 2 14 .5 g . Br 2

C n + H 2 n=98⇒ 12 n+2 n=98 ⇒14 n=98⇒ n=7

C n H 2n ⇒ C7 H 14
6.- Al valorarse 4.2g de una mezcla de pentenos y pentanos con una solución normal
de bromo, absorbieron 5.76g de bromo. Calcúlese el porcentaje de pentenos en la
mezcla.
1 molpenteno 1 molBr 2 160 g . Br 2
( 4 . 2−x ) g. penteno∗ ∗ ∗ =5 .76 g . Br 2
70 g . penteno 1 molpenteno 1 molBr 2

5 . 76∗70 5 .76∗70
4 . 2−x = ⇒−x=−4 .2+ ⇒ x=1 .68
160 160

y=4 .2−1. 68=2.52

2 .52
Porcentajepentenos= ∗100=60 porciento
4.2

1. 68
Porcentajepentan os= ∗100=40 porciento
4.2

7.- Si 10 ml de una solución de bromuro de etil magnesio reaccionan con 25.4 g de

yodo. ¿Cuál es la concentración del reactivo de grignard en moles por litro?

8.- Si 1.0g de una olefina decolora 14 ml de una solución normal de bromo en

tetracloruro de carbono, que contiene 20g de bromo por 100 ml de solución. Calcúlese
el peso equivalente de este compuesto.
1 molBr 2 160 g . Br 2 20 g . Br 2
1 g . olefina∗ ∗ =14 ml∗
xg .olefina 1 molBr 2 100 ml

160∗100
x= =57 . 14
14∗20

C n + H 2 n=57 . 14 ⇒12 n+2 n=57 .14 ⇒ 14 n=57. 14 ⇒ n=4 . 08

C n H 2n ⇒ C4 H 8