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Taller Hidrocarburos Aromáticos

Este documento presenta 15 problemas relacionados con compuestos aromáticos orgánicos. Los problemas cubren temas como isómeros, estabilidad, estructuras de resonancia, reactividad química, mecanismos de reacción como sustitución electrofílica aromática y alquilación de Friedel-Crafts, y la síntesis de varios compuestos aromáticos. Los estudiantes deben responder cada problema identificando compuestos, reacciones, mecanismos o procesos químicos relevantes, y justificar sus resp

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Enzo Ricardo Rosales
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Este documento presenta 15 problemas relacionados con compuestos aromáticos orgánicos. Los problemas cubren temas como isómeros, estabilidad, estructuras de resonancia, reactividad química, mecanismos de reacción como sustitución electrofílica aromática y alquilación de Friedel-Crafts, y la síntesis de varios compuestos aromáticos. Los estudiantes deben responder cada problema identificando compuestos, reacciones, mecanismos o procesos químicos relevantes, y justificar sus resp

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Problemas Seleccionados

Química Orgánica

COMPUESTOS AROMÁTICOS

1. Indique cuál de los isómeros del diclorobenceno no tiene momento dipolar.


Justifique.
2. Dados los isómeros 1,2-dihidronaftaleno y 1,4-dihidronaftaleno indique cuál es
más estable. Justifique.

1,2-dihidronaftaleno 1,4-dihidronaftaleno

3. Escriba las estructuras de resonancia del catión tropilio y del anión


ciclopentadienilo.
4. El 2,4-ciclopentadienol no se deshidrata aún si se calienta con ácido sulfúrico
concentrado. Justifique esta afirmación.
5. Ordene los siguientes hidrocarburos en orden decreciente de reactividad para
la reacción con Br2/h y justifique su respuesta: etano, tolueno y etilbenceno.
6. Dado los siguientes compuestos:
a) tolueno; b) nitrobenceno; c) metoxibenceno; d) benceno, e) anilina; f) ácido
bencenosulfónico; g) fenol; h) clorobenceno; i) acetofenona
I) Ordénelos según reactividad creciente para la SEAr.
II) Indique a qué posición orientan.
7. La nitración del p-xileno da un único producto con alto rendimiento que tiene la
fórmula molecular C8H9NO2. Sugiera una estructura razonable para este
producto.
8. En un intento de preparar el propilbenceno, un químico alquiló el benceno con
1-cloropropano y cloruro de aluminio. Para disgusto de nuestro químico, se
obtuvieron dos hidrocarburos isómeros en la proporción 2:1, siendo el

1
Compuestos aromáticos

propilbenceno deseado el minoritario. ¿Cuál fue el compuesto mayoritario?


¿Cómo se produjo?
9. A partir del benceno sugiera una síntesis eficaz de:
a) isobutilbenceno c) isopropilbenceno
b) 1-t-butil-4-etilbenceno d) 1-cloro-3-nitrobenceno
Escriba el mecanismo de la sustitución electrofílica para a.
10. Indique cuáles serán los principales productos de mononitración de los
siguientes sustratos:
a) etilbenceno; b) nitrobenceno; c) 3-nitrotolueno; d) ácido p-toluenosulfónico
e) ácido m-nitrobenzoico
11. Indique si en los siguientes sustratos se produce la reacción con CH 3Br/AlBr3.
En caso afirmativo indique cuáles serán el/los producto/s principal/es.
a) benzoato de metilo; b) 1,2-dicloro-4-metilbenceno; c) p-clorofenol
d) 3-bromo-1-metoxibenceno; e) ácido bencenosulfónico
12. Escriba las ecuaciones correspondientes para convertir el tolueno en:
a) (4-nitrofenil)metanol o alcohol 4-nitrobencílico
b) ácido 3-cloro-4-metilbencenosulfónico
13. Indique mediante ecuaciones generales cómo se obtiene 2-fenil-2-butanol a
partir de benceno utilizando la reacción de alquilación de Friedel-Crafts.
14. Explique por qué la 4-fenil-2-butanona da sustitución electrofílica en orto y
para, mientras que la 4-fenil-3-buten-2-ona da sustitución electrofílica en meta.
15. Señale los efectos electrónicos que operan en las moléculas de tolueno y de
trifluormetilbenceno y en los complejos sigma que resultan del ataque
electrofílico de estos sustratos con bromo. Compare ambos complejos sigma y
explique por qué ambos sustratos dan lugar a la S EAr en diferentes posiciones
del anillo aromático.

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