UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

Escuela Profesional de Ingeniería Química

INFORME Nº6

TEMA: ALCOHOLES

ASIGNATURA: Laboratorio de Química Orgánica I

GRUPO HORARIO: 92 G

DOCENTE: Q. F Walter Armando Tapia Chacaltana

INTEGRANTES:

➢ Caicay Otoya, Luis Eduardo

➢ Lavado Perez, Caroline Nerea

➢ Llauce Cajusol, Lisde Janet

➢ Nontol Garcia, Gerson Enrique

➢ Perez Rosales, Jonatan

BELLAVISTA, 03 DE JUNIO DEL 2021

 ÍNDICE

I. INTRODUCCIÓN 3
II. OBJETIVOS 4
III. MARCO TEÓRICO 5

IV. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS 10

[Link] y equipos
[Link]

V. PARTE EXPERIMENTAL 11

5.1. Prueba de Identificación - Prueba de Acidez

A) Reacción con un metal alcalino

B) Reacción de Esterificación

5.2. Reaccion de Oxidacion e Identificación de un (OH, 1° , 2° , 3°)

A) Medio Ácido
B) Medio Básico

5.3. Oxidación con el reactivo de Nessler

5.4 Reacción de Diferenciación de Alcohol (1°, 2°, 3°) con el reactivo de LUCAS.

5.5. Prueba del Yodoformo

5.6. Prueba de Solubilidad

5.7. Reacción de Diferenciación de MONOL y POLIOL

A) Reconocimiento de un MONOL
B) Reconocimiento de un POLIOL

VI. CONCLUSIONES 26

VII. RECOMENDACIONES 26

VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 27

IX. CUESTIONARIO 28

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I. INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH,
unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un
carbono con hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un
anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades
químicas son muy diferentes.

En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado

como reactivos en síntesis.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus
moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y
trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de
carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las
que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que
se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los
alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en
el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y
plantas.

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II. OBJETIVOS

● Reconocer un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos.

● Reconocer mediante la prueba de LUCAS la presencia de un alcohol
primario, secundario y terciario.
● Reconocer mediante la prueba con 𝑁𝑎𝑂𝐻y 𝐶𝑢𝑆𝑂4la presencia de un Monol y
Poliol.

4
III. MARCO TEÓRICO

Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su

estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a
un átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a los
átomos adyacentes), formando un grupo carbinol (-C-OH).
Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que
juegan roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis
orgánica.
Los alcoholes pueden ser tóxicos e incluso letales para el organismo humano si son
ingeridos en dosis altas. Además, al ser consumidos por el ser humano, pueden
actuar como depresores del sistema nervioso central, causar el estado de
embriaguez y provocar una conducta más desinhibida de lo normal. Por otra parte,
los alcoholes tienen propiedades antibacterianas y antisépticas que permiten su uso
en la industria química y en la medicina.
Tipos de Alcoholes.-
Los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de grupos hidroxilo que
presenten en su estructura:
● Monoalcoholes o alcoholes. Estos contienen un solo grupo hidroxilo. Por
ejemplo:

● Polialcoholes o polioles. Contienen más de un grupo hidroxilo. Por ejemplo:

Otra forma de clasificar los alcoholes es según la posición del carbono al cual está
enlazado el grupo hidroxilo, teniendo en cuenta también a cuántos átomos de
carbono está enlazado además este carbono:

5
 ● Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono
enlazado a su vez a otro único átomo de carbono. Por ejemplo:

● Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono

enlazado a su vez a otros dos átomos de carbono distintos. Por ejemplo:

● Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono

enlazado a su vez a otros tres átomos de carbono distintos. Por ejemplo:

Propiedades físicas de los alcoholes

Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan un olor
característico, aunque también, con menos abundancia, pueden existir en estado
sólido. Son solubles en agua ya que el grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta similitud
con la molécula de agua (H2O), lo que les permite formar puentes de hidrógeno. En
este sentido, los alcoholes más solubles en agua son los que menor masa molecular
tienen, es decir, los que tienen estructuras más pequeñas y más simples. A medida
que aumenta la cantidad de átomos de carbono y la complejidad de la cadena
carbonada, menos solubles son en agua los alcoholes.
La densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de átomos
de carbono y las ramificaciones de su cadena hidrocarbonada. Por otra parte, la
formación de puentes de hidrógeno no solo influye en la solubilidad, sino también en
sus puntos de fusión y ebullición. Mientras más grande sea la cadena

6
hidrocarbonada, más grupos hidroxilos tenga y más ramificaciones tenga, mayor
serán los valores de estas dos propiedades.
Propiedades químicas de los alcoholes
Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su
grupo hidroxilo. Esto hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo y uno
negativo).
Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases
dependiendo de con qué reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace reaccionar un
alcohol con una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su
carga negativa, actuando como un ácido.
Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares
electrónicos del oxígeno hacen que el grupo hidroxilo se protone, adquiere carga
positiva y se comporta como una base débil.
Por otro lado, los alcoholes pueden participar en las siguientes reacciones químicas:
● Halogenación. Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno
para dar halogenuros de alquilo y agua. Los alcoholes terciarios reaccionan
con mayor facilidad que los primarios y secundarios. Algunos ejemplos de
estas reacciones son:

● Oxidación. Los alcoholes se oxidan al reaccionar con ciertos compuestos

oxidantes, formando diferentes productos dependiendo del tipo de alcohol
que es oxidado (primario, secundario o terciario). Por ejemplo:
➢ Alcoholes primarios. Se dan si, cuando se oxidan, pierden un átomo de
hidrógeno que está unido al carbono, que a su vez está enlazado al grupo
hidroxilo, forman aldehídos. Por otro lado, si pierden los dos átomos de
hidrógeno de este carbono, forman ácidos carboxílicos.

7
➢ Alcoholes secundarios. Al oxidarse, pierden el único átomo de hidrógeno
enlazado al carbono que tiene el grupo hidroxilo y forman cetonas.

➢ Alcoholes terciarios. Son resistentes a la oxidación, es decir, no se oxidan,

excepto que se les impongan condiciones muy específicas.

● Deshidrogenación. Los alcoholes (sólo primarios y secundarios) al ser

sometidos a altas temperaturas y en presencia de ciertos catalizadores,
pierden hidrógenos para formar aldehídos y cetonas.

● Deshidratación. Consiste en añadir un ácido mineral a un alcohol para

extraer el grupo hidroxilo y obtener el alqueno correspondiente mediante
procesos de eliminación.

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Importancia de los alcoholes
Los alcoholes son sustancias de mucho valor químico. Como materia prima, se
utilizan en la obtención de otros compuestos orgánicos, en laboratorios. También
como componente de productos industriales de uso cotidiano, como desinfectantes,
limpiadores, solventes, base de perfumes.
También se utilizan en la fabricación de combustibles, especialmente en la industria
de los biocombustibles, alternativa a los de origen fósil. Es frecuente verlos en
hospitales, botiquines de primeros auxilios o similares.
Por otro lado, ciertos alcoholes son de consumo humano (especialmente el etanol),
parte de numerosas bebidas espirituosas en distinto grado de refinación e
intensidad.

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[Link], EQUIPOS Y REACTIVOS
[Link] y equipos
● Vaso precipitado.
● Pinza de madera.
● Mechero de Bunsen.
● Tubo de ensayo.
● Gradilla
● Trípode y rejilla de asbesto
● Soporte Universal

[Link]
● Ácido sulfúrico H2SO4
● Permanganato de Potasio KMnO4
● Reactivo de Nessler
● Ácido Clorhídrico 𝐻𝐶𝑙
● Hidróxido de Potasio 𝐾𝑂𝐻
● Ácido Acético 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻

● Sulfato de Cobre 𝐶𝑢𝑆𝑂4

● Hidróxido de sodio 𝑁𝑎𝑂𝐻

● Solución de Dicromato de
potasio 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7

● Sodio metálico (𝑁𝑎)

● Reactivo de Lucas (𝐶𝑙2𝑍𝑛/𝐶𝑙𝑐𝑐)

● Muestra de alcohol

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V. PARTE EXPERIMENTAL
5.1. Prueba de Identificación - Prueba de Acidez
A) Reacción con un metal alcalino
● En 3 tubos de ensayo agregamos la muestra de alcohol (0.5 ml) (OH 1°,2°,3°)
● Adicionamos un trocito de 𝑁𝑎 (𝑆𝑜𝑑𝑖𝑜 𝑚𝑒𝑡á𝑙𝑖𝑐𝑜)a cada uno de los tubos de
ensayo y observamos el desprendimiento de un gas en forma de burbujeo,
este gas viene a ser el hidrógeno gaseoso,además de una sal. Las
reacciones de cada uno de los tubos vienen con muestras problemas, estas
vienen a ser las siguientes.
➢ Alcohol primario: Muestra de Etanol

− + 1
𝑁𝑎 + 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑂 𝑁𝑎 + 2
𝐻2(𝑔)

➢ Alcohol secundario: Muestra de Alcohol

Isopropílico

𝑁𝑎 + 𝐶3𝐻7𝑂𝐻 →

➢ Alcohol terciario: Muestra de Alcohol Terbutílico

− + 1
𝑁𝑎 + (𝐶𝐻3)3𝐶𝑂𝐻 →(𝐶𝐻3)3𝐶𝑂 𝑁𝑎 + 2
𝐻2(𝑔)

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Observación. La velocidad de las reacción aumentará de las siguiente forma.

B) Reacción de Esterificación

Alcohol primario: Metanol CH3OH

- En un tubo de ensayo agregar metanol (0.5 ml) y 5 gotas de ácido acético

CH3COOH y ácido sulfúrico (1 gota).

- Agitamos la solución con una bagueta y la llevamos al baño

María.

Reacción:

Se forma un éster cuyo nombre es acetato de metilo

- El alcohol presenta bajo peso molecular por lo que se

percibe un aroma característico.

12
Alcohol secundario: Alcohol isopropílico

- En un tubo de ensayo agregar alcohol isopropílico (0.5 ml) y 5 gotas de ácido

acético CH3COOH y ácido sulfúrico (1 gota).

- Agitamos la solución con una bagueta y la llevamos al baño

María.

Se forma un éster cuyo nombre es acetato de isopropilo.

- El alcohol presenta bajo peso molecular por lo que se

percibe un aroma característico.

Alcohol terciario: Alcohol terc-butílico

- En un tubo de ensayo agregar alcohol terc-butílico (0.5 ml) y 5 gotas de

ácido acético CH3COOH y ácido sulfúrico (1 gota).

13
 - Agitamos la solución con una bagueta y la llevamos al
baño María.

Se forma un éster cuyo nombre es acetato de terc-butilo.

- El alcohol presenta bajo peso molecular por lo que se

percibe un aroma característico.

Nota: La reacción de un alcohol terciario es más rápida que la de un alcohol

secundario, y la reacción de un alcohol primario es más lenta que la de un alcohol
primario.

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5.2. Reaccion de Oxidacion e Identificación de un (OH, 1° , 2° , 3°)
A) Medio Ácido
En 3 tubos de ensayo, agregar al tubo número uno etanol (0.5 ml),
agregar al tubo número dos isopropanol (0.5 ml), agregar al tubo
número tres terbutanol (0.5 ml).
Adicionar la solución de K2Cr2O7 y H2SO4 concentrado (2 gotas).

Para el tubo 1°: El alcohol primario reacciona con el dicromato quien es

un oxidante, por lo que el alcohol se reducirá a un aldehído, como hay un
oxidante fuerte y un ácido fuerte, el aldehído se sigue reduciendo a un
ácido carboxílico. Al reducirse el cromo de +7 a +3, la sustancia cambia de
un naranja a un color verdoso oscuro.
Reacción:

15
 Para el tubo 2°: El alcohol secundario reacciona oxidándose y se forma
una cetona. Al reducirse el cromo de +7 a +3, la sustancia cambia de un
naranja a un color parecido al verdoso.

Reacción:

Para el tubo 3°: Al ser un alcohol terciario no debería reaccionar, pero debido
a que al oxidante fuerte y al ácido fuerte el alcohol terciario reacciona
formando una cetona y otra cadena de carbono debido a que hay ruptura.
B) Medio Básico
En 3 tubos de ensayo, agregar al tubo número uno etanol (0.5 ml),
agregar al tubo número dos isopropanol (0.5 ml), agregar al tubo
número tres terbutanol (0.5 ml).
Adicionar la solución de KMnO4 y NaOH al 10%.

Calentar a baño María (2 a 5 minutos) donde se observa el cambio de coloración.

Notamos que en los tubos donde se encuentra etanol y el isopropanol la solución

se torna de un color parduzco, hay reacción de oxidación por parte del alcohol, el
etanol pasará a aldehído y debido al oxidante fuerte y la base fuerte pasará a ácido
carboxílico, mientras que el isopropanol se pasará a una cetona. El cambio de color
se debe a que el manganeso se redujo de +7 a +4.

El alcohol terciario no reacciona por lo que el color de la solución seguirá púrpura.

16
Reacción:

Alcohol primario: etanol

Alcohol secundario: Isopropanol

5.3. Oxidación con el reactivo de Nessler

- Este reactivo produce la oxidación de un alcohol 1° a 2° a expensas de su

reducción del Hg (II) en Hg(I) o Hg°.
- En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5 ml).
- Adicionar 0.5 ml del reactivo de Nessler.
- Llevar a baño Maria (2 a 5 minutos) donde se observa el cambio de
coloración o precipitación.
- El reactivo se prepara tratando 13.4 g de Cloruro de Mercurio con 15 g de
Yoduro de Potasio en solución acuosa.

17
● En el primer tubo

● En el segundo tubo

18
 ● En el tercer tubo

OBSERVACIÓN:
Se puede observar que la sal se forma en Hg(metálico), este es de color plateado.
También hay un precipitado y la muestra que teniamos al principio cambia de color.

5.4 Reacción de Diferenciación de Alcohol (1°, 2°, 3°) con el reactivo

de LUCAS.
- En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5 ml).
- Adicionar el reactivo de LUCAS (0.5 ml)
- Llevar a baño Maria (5 minutos).
- Si hay turbidez inmediata entonces el alcohol es terciario.
- Si hay turbidez aproximadamente en 5 a 10 minutos es un alcohol
secundario.
- Si hay turbidez después de 20-24 horas es un alcohol primario.
- Reactivo de LUCAS (ZnCl2+HCl).

19
● En el primer tubo

● En el segundo tubo

20
● En el tercer tubo

OBSERVACIÓN:
- En el tubo 3, dónde está el alcohol terbutilico, de manera casi
inmediata se muestra la turbidez en la solución, por lo cual podemos
decir de qué se trata de un alcohol terciario.
- En el tubo 2, dónde está el alcohol isopropílico,se puede observar una
apariencia ligeramente turbia, casi imperceptible, lo que podemos decir
de qué se trata de un alcohol secundario.
- En el tubo 1, donde está el alcohol etílico, después de haberlo dejado
en baño maría por unos 15 min no se noto la presencia de algún
precipitado ni alguna turbidez, por lo cual podemos decir de qué se
trata de un alcohol primario.

5.5. Prueba del Yodoformo

- Sirve para identificar los metilalcoholes secundarios de estructura:
R-CH(OH)-CH3.
- En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5 ml).
- Adicionar el reactivo 4 ml del reactivo Lugol (solución de Yodo: KI).
- Agregar soda gota a gota hasta de NaOH que desaparezca el color del
lugol.
- Llevar a baño Maria (2 minutos).
- Dejar en reposo.

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- Si se forma un precipitado anotar el aspecto del color.

REACTIVO DE LUGOL

OBSERVACIÓN:
Al mezclar las soluciones de reactivo de Lugol con el alcohol isopropílico la
nueva solución se torna un color naranja oscuro luego al ir agregando el
NaOH este color va desapareciendo hasta formarse una solución que
presenta dos fases: una de color amarillo lechoso en la parte superior y en la
parte inferior es incolora, asimismo se observa la aparicion de un precipitado
blanco amarillento, el cual es el yodoformo 𝐶𝐻𝐼3

5.6. Prueba de Solubilidad

● Colocar en 3 tubos de ensayo 1 ml (OH 1º, 2º, 3º)

más 1 ml de H2O.
● Agitar y observar la solubilidad de cada una de las
muestras problemas.

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❖ Reacción:

ALCOHOL SOLUBILIDAD

1º (Etílico) En todas las proporciones

2º (isopropilico) Completamente miscible.

3º(terbutilico) Completamente miscible.

Observacion : En todos los casos anteriores no habra un cambio de color.

5.7. Reacción de Diferenciación de MONOL y POLIOL

A. Reconocimiento de un MONOL

● En un tubo de ensayo colocamos la

muestra de Alcohol, luego le agregamos
Sulfato de cobre CuSO4 aproximadamente
0.5 ml. Más NaOH.
● Luego lo llevamos a baño Maria por 5
minutos. Observar que sucede.

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❖ REACCIÓN:

Observación :

Al mezclar la solución de Sulfato de cobre con el alcohol etílico (incoloro) la

nueva solución que se forma cambia a un color verdoso un poco claro,luego
al añadir el hidróxido de sodio la nueva solución se tornará de un color azul
oscuro.
luego de pasarlo por el baño Maria podemos observar como el azul oscuro se
irá tornando de un color negro y según las características de los alcoholes
monol y poliol esto comprobaría la existencia de un monol.

B. Reconocimiento de un POLIOL

● En un tubo de ensayo colocar Etilenglicol, luego le agregamos Sulfato de

cobre CuSO4 aproximadamente 0.5 ml. Más NaOH.
● Luego lo llevamos a baño Maria por 5 minutos. Observar que sucede.

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❖ REACCIÓN:

Observación :

Después del baño María el compuesto se tornó un color azul marino se

pudo observar que no hay un oscurecimiento en los tubos de ensayo como
en el monol, después de haberlo llevado a baño María, por lo que
decimos que es un poliol.

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VI. CONCLUSIONES
● Las reacciones de los alcoholes se dan según sean primarios, secundarios o
terciarios, según esto pueden reaccionar o no formando otros compuestos;
los alcoholes se pueden oxidar u formar aldehídos, ácidos carboxílicos o
cetonas, dependiendo del tipo de alcohol. Esta clasificación también permite
determinar la velocidad de las mismas. Por esta razón las reacciones
realizadas en esta práctica también permite ser utilizado como un test
químico para identificar un tipo de alcohol. La reactividad de los alcoholes
dependerá de:
➢ La presencia del grupo hidroxilo (grupo funcional).
➢ La estructura carbonada al que el grupo esté unido.
➢ El número de grupos hidroxilos que están presentes en la cadena
carbonada.
● En la diferenciación de alcoholes por reacción con sodio metálico tenemos
que la reacción del sodio metálico con el alcohol primario fue muy rápida,
produciéndose un fuerte burbujero y el rápido calentamiento del tubo de
ensayo. La reacción del sodio metálico con el alcohol secundario fue más
lenta, produciéndose burbujeo y aumento de temperatura en menor
intensidad que con el alcohol primario. La reacción del sodio metálico con el
alcohol terciario fue casi nula, produciéndose un burbujeo casi imperceptible,
comparado con los dos alcoholes anteriores.

VII. RECOMENDACIONES
● Tener cuidado cuando se manipula los ácidos fuertes concentrados, porque
son irritantes y tóxicos.
● Tomar nota de los datos, observaciones y sobre todo de los resultados en el
momento en el que se obtienen.
● Procurar ser precisos en la adición de reactivos a las muestras, porque
pueden generar reacciones sucesivas que no ayuden con la determinación.

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VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
● Brown, T. & Bursten, B. (2009). Quimica la ciencia central. Editorial: Prentice
Hall, decimo primera edicion.
● Luis C. V. (2010) Química Experimental.
● Whitten, K. & Davis, R. (2015). Química. Mexico: Editorial Mc Graw Hill,
Décima edicion.
● McMurry, J. 2001. Química Orgánica. 5a. edicion. Internacional Thomson
Editores, México.
● [Link]

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IX. CUESTIONARIO
1. Presente ensayos químicos comunes de los siguientes pares de
compuestos.
● Alcohol sec-butílico y alcohol t-pentico (prueba de oxidación con
el reactivo de Beckam).

Al hacer la oxidación mediante el reactivo de beckman, haciendo

reaccionar el alcohol con dicromato de potasio en solución ácida, los
alcoholes primarios generan aldehídos, los secundarios generan
cetonas y los terciarios no se logran oxidar fácilmente en estas
condiciones.

-alcohol sec-butilico

-alcohol t-pentico

● Alcohol sec-pentilico y alcohol n-propilico (prueba de Yodoformo)

- alcohol sec-pentilico

- alcohol n-pentilico

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2. Se tiene una mezcla de alcohol isoamílico y éter de petróleo. Indique
cómo podría separarlo.

Lo podríamos separar mediante el método de destilación simple debido a que

el alcohol isoamílico y el éter de petróleo tienen distinto punto de ebullición, el
éter de petróleo(30ºC a 40ºC) tiene menor P.E. que el alcohol
isoamílico(131ºC) por lo tanto si calentamos la mezcla hasta el P.E. del éter
de petróleo este se empezara a vaporizar y solo quedara el alcohol
isoamílico.

3. Presente la reacción de síntesis y su propiedad química indicada del

siguiente compuesto: 2- pentanol a partir de un alqueno y la propiedad
de acidez del alcohol

Para poder obtener el 2-pentanol a partir de un alqueno, se somete al

2-penteno al proceso de hidratación, el cual consiste en agregar agua al
alqueno bajo un medio ácido.

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