ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DE CHIMBORAZO

FACULTAD DE RECURSOS NATURALES

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ETERES Y EPOXIDOS

• Los éteres son compuestos de la forma R-O-R, igual que en los alcoholes, los éteres están
relacionados con el agua, en la que los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por
grupos alquilo.
• La tensión de Van der Waals en los grupos alquilo hace que el ángulo de enlace en el
oxígeno sea mayor en los éteres que en los alcoholes, y mayor en los alcoholes que en el
agua.
• Las distancias típicas del enlace carbono-oxígeno en los éteres son aproximadamente
142ppm

• Las propiedades químicas del grupo funcional éter son las mismas, aunque sea
de cadena abierta o esté en un anillo
• Los únicos éteres cíclicos que se comportan en forma diferente de los éteres de
cadena abierta son los epóxidos u oxiranos (compuestos anulares de tres
miembros)
• La tensión del anillo de tres miembros da a los epóxidos su reactividad química

PROPIEDADES FISICAS
PUNTOS DE EBULLICIÓN DE LOS ÉTERES:
• Los puntos de ebullición de los éteres son mucho mas bajos que de los alcoholes,
esto se debe a que los éteres no forman puentes de hidrógeno ya que no tienen
grupos OH.
• Los éteres tienen momentos dipolares altos que dan lugar a atracciones dipolo-
dipolo, pero estas atracciones tienen poca influencia en los puntos de ebullición
• Sin embargo pueden formar puentes de hidrógeno con otros compuestos que
tengan O-H o N-H.

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SOLUBILIDAD DE LOS ETERES

A pesar que los éteres no tienen el grupo OH, son compuestos
polares, el momento dipolar vienen dado por el vector suma de
los momentos dipolares de los enlaces polares C-O, por esta
razón son buenos disolventes.
Los pares de electrones del éter solvatan cationes.

COMPLEJOS DE LOS ÉTERES CORONA

Los éteres corona son grandes poliéteres cíclicos que solvatan
específicamente a cationes metálicos mediante la complejación del metal
en el centro del anillo.

PROPIEDADES QUIMICAS
OXIDACION
Una propiedad de los éteres es la facilidad con la que sufren oxidación y forman
peróxidos.

RUPTURA DE ÉTERES CATALIZADA POR ÁCIDOS

Cuando un éter se calienta con HBr o HI, se rompe y da lugar a bromuros de alquilo o
yoduros de alquilo respectivamente. En el caso normal, la ruptura de éteres se lleva a
cabo bajo condiciones (exceso de halogenuro de hidrógeno, calor) que convierten el
alcohol (formado como uno de los productos) en un halogenuro de alquilo.

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ESTRUCTURA
Los éteres tienen su estructura de forma: R-O-R Un átomo de oxigeno unido a dos
grupos de hidrocarburos.

El éter más conocido es el éter dietílico. CH3CH2-O-CH2CH3

Los éteres se forman a partir de dos moléculas de alcohol, eliminando a una molécula
de agua.
NOMENCLATURA DE LOS ETERES
Las reglas de la IUPAC nos muestran sistemas para nombrar a los éteres:
1)Los éteres pueden nombrarse alcoxi derivados de alcanos. Se toma como cadena
principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente. Cada
radical éter será acompañado por el sufijo oxi.
Ejemplo: Metoxi benceno CH3 – O – C6H6
2) La nomenclatura funcional nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo,
ordenados alfabéticamente, terminando en la palabra éter.
Ejemplo:
Etil metil eter CH3 – O – CH2CH3
3)Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un –CH2- por –O- en un ciclo. La
numeración comienza en el oxígeno y se nombra con el prefijo oxa, seguido del
nombre del ciclo.
Ejemplo: Oxaciclo propano

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Los éteres se utilizan como disolventes; el eter dielectico, como el éter cíclico THF
tetrahidrofurano son disolventes comunes de las reacciones órganicas.
REACCIONES
- Una de las pocas reacciones que sufren los éteres es la ruptura del enlace C-O
cuando se calientan presencia de HBr o HI. Los productos de la reacción son
bromuros o yoduros de alquilo. Por ejemplo, el dietil éter forma bromuro de
etilo cuando se trata con HBr.

- Esta reacción forma bromuro de etilo y etanol, que se convierte también en

bromuro de etilo por reacción con el exceso de HBr:

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EPOXIDOS
Los epóxidos son compuestos que contienen un anillo de tres átomos:

Son éteres, pero el anillo de tres átomos les confiere propiedades excepcionales.
El epóxido más importante es, con mucha diferencia, e más sencillo, el óxido
de etileno.
Se prepara industrialmente por oxidación catalítica del etileno con aire.

Los epóxidos son, generalmente, líquidos, incoloros, solubles

en alcohol, éter y benceno.
Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de igual número de átomos
de carbono e indicando los carbonos que están unidos al oxígeno con números
separados por comas, y a la vez estos separados por un guion de sufijo.

Oxido de ciclohexeno

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- La conversión de halohidrinas en epóxidos.

Por la acción de una base es una adaptación de la síntesis de Williiiam
son . Se obtiene un compuesto cíclicoporque el alcohol y el halogenuro casual
mente forman parte de la misma molécula. En presencia del hidróxido existe
una pequeña proporción del alcohol como alcóxido, que desplaza al ion halo
genuro de otra parte de la misma molécula para generar el éter cíclico.

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CUESTIONARIO DE ETERES Y EPOXIDOS

1.- ¿Que son los éteres?

2.- ¿Por qué razón se dice que los éteres están relacionados con el agua?

3.- ¿Cuáles son los éteres cíclicos y cuáles son sus dos nombres?

4.- Indique mediante un mapa conceptual del propiedades físicas de los éteres

5.- Enumere las propiedades químicas de los éteres

6.- Coloque la reacción que se genera cuando reacciona un éter con un ácido hidrácido

7.- Cual es la estructura de los éteres

8.- Coloque las estructuras de los siguientes éteres: butil propil éter, dimetil éter, difenil éter

Metil, pentil éter, oxaciclo butano, 2-bromooxa ciclo pentano

9.- Obtenga el bromuro de propilo a partir de la reacción de un éter con HBr.

10.- ¿Qué son los epóxidos?

11.- ¿Coloque la estructura del anillo epóxido y con que otro nombre se lo conoce?

12.- Coloque la reacción mediante la cual se prepara industrialmente el óxido de etileno

13.- Describa la nomenclatura de los epóxidos

14.- Coloque las propiedades físicas de los epóxidos.

15.- Coloque las estructuras de: oxido de cis-2-buteno, oxido de trans-2-buteno, oxido de
propileno, oxido de pentileno, oxido de estireno, oxido de ciclohexeno.

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