GUIA DE ESTUDIO QUIMICA ORGANICA
SEMANA 10
HIDROCARBUROS AROMATICOS Y HALUROS DE ALQUILO
1. Lea el capitulo “Compuestos Aromáticos” responda las siguientes preguntas:
1. ¿Qué es el benceno?
Es un hidrocarburo aromático que dispone de seis átomos de carbono y
tiene estructura de anillo. Se trata de un líquido inflamable e incoloro que se
emplea como reactivo y como disolvente.
2. ¿Cuáles son los compuestos aromáticos?
Benceno
Tolueno
Xileno
Indeno
Naftaleno
Bifenilo
Antraceno
Fenantreno
3. Describa la estructura del benceno
La primera estructura para el benceno fue propuesta por el químico alemán
Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896) en 1865 y consistía en una
mezcla en equilibrio de dos ciclohexatrienos, formados con enlaces sencillos y
dobles alternados. En la estructura de Kekulé los enlaces sencillos serían más
largos (1.47 Å) que los enlaces dobles. Cuando se desarrollaron los métodos físicos
de determinación estructural y se pudo medir la distancia de enlace C-C del
benceno se encontró que todas las distancias eran iguales y median 1.39 Å, que es
un promedio entre la distancia de un enlace doble y un enlace simple
4. Coloque las representaciones estructurales del benceno:
1/11
5. ¿Qué característica hace al benceno especialmente estable?
La característica que hace estable al benceno es la cantidad de electrones que
posee y su movilidad alrededor del anillo bencénico.
6. Observe el siguiente video para comprender la formación de enlaces simple sigma
y enlace pi gigante del benceno:
http://www.youtube.com7watch?v=1rg0QClmtm4
2. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS
A. NOMENCLATURA DE BENCENOS MONOSUSTITUIDOS
1. Cuando el benceno tiene un solo sustituyente el anillo no se enumera
Ejemplos:
CH3CH2
F NO2
Yodobenceno Etilbenceno Fluorobenceno Nitrobenceno
2. En algunos compuestos aromáticos el sustituyente y el anillo bencénico unidos
forman un nuevo nombre base que proviene de la nomenclatura común pero se
acepta en la UIQPA. El sustituyente puede escribirse arriba, a un lado o abajo del
anillo, ya que el hexágono es simétrico y todas sus posiciones son equivalentes.
2/11
O O
OH CH NH2 CH C-NH
3 2
Fenol Tolueno Anilina Benzaldehído Benzamida
O
SO H C-OH
3
Acido Acido
Bencensulfonico Benzoico
B. NOMENCLATURA DE BENCENOS DISUSTITUIDOS
Cuando están presentes dos sustituyentes sus posiciones se indican mediante el
uso de los prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-).
orto meta para
X X
X
X
X
X
Sustituyentes en carbonos Sustituyentes separados por Sustituyentes separados
adyacentes un carbono entre si por dos carbonos entre si
CH OH NH
3 2
Cl
Br
o- Clorotolueno m- Bromofenol
Br
p- Bromoanilina
Algunos reciben nombres específicos, ejemplos:
3/11
CH
CH CH 3
3 3
CH3
CH
3
o-Xileno m-Xileno CH
3
P-Xileno
RADICALES DE LOS AROMATICOS “GRUPO ARILO”
NOMBRE DESCRIPCIÓN
Grupo fenilo Grupo arilo que se
conecta con 6
átomos de carbono
y 5 átomos de
hidrógeno.
Grupo tolueno forma cuando se
elimina un H del
benceno.
Es un grupo alquilo
CH2 que se deriva
eliminando un
Grupo bencilo
átomo de H del
grupo metilo del
tolueno.
3. Ejercicios
1.Complete el siguiente cuadro:
ESTRUCTURA Nombre
p- hidroxilo
OH
4/11
p-bromoanilina
p-xileno
CH3
CH3
p- clorofenol
OH
Cl
Br p-bromobenceno
I
m-clorotolueno
etilbenceno
2. Escriba los nombres de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático.
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3 p- Heptaxileno
5/11
CH3-CH2-CH-CH2 CH2 CH2-CH3
p- hexaxileno
4. PROPIEDADES QUIMICAS
El Benceno presenta reacciones químicas de SUSTITUCIÓN en donde uno de los
hidrógenos es sustituido por un grupo sustituyente. Ejemplos:
NITRACION: sustitución de un hidrógeno por el grupo nitro (-NO2) del ácido nítrico
H2SO4 NO2
+ HNO3 + HO
2
∆
EJERCICIOS: Complete las siguientes reacciones químicas:
H2SO4
+ HNO3
∆
SO4
H2
NO2 O
+ + H 2
SULFONACION: sustitución de un hidrógeno por el grupo ácido sulfónico (-SO3H)
6/11
HALOGENACION: sustitución de un H por un halógeno
X2
FeX X
3
+ HX
+ (X= Cl, Br)
EJERCICIOS: Complete las siguientes reacciones químicas
FeCl3
+ Cl2 Fe + Cl2
+
FeBr3 Br
+ HBr
Cl
+ Cl2 + HCl
ALQUILACIÓN: sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (-R)
7/11
AlCl 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
+ CH CH CH CH Br + HBr
3 2 2 2
EJERCICIOS: Complete las siguientes reacciones químicas
AlCl3
+ CH3CH2CH2CH2Cl +
+ AlCl3
CH 3
CH -CH 3
+ HCl
+ CH3CH2Cl +AlCl 3
4. HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICÍCLICOS (ANILLOS
FUSIONADOS)
Los hidrocarburos aromáticos polinucleares contienen dos o más anillos aromáticos, y
cada par de ellos comparte dos átomos de carbono del anillo. El naftaleno, antraceno y el
fenantreno son los más comunes, y las sustancias que de ellos se derivan, se encuentran
en el alquitrán de hulla y en los residuos de petróleo de alto punto de ebullición.
Naftaleno Antraceno
(C10H8) (C14H10) ó
Fenantreno Fenantreno
(C14H10) (C14H10)
8/11
Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como
repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles.
Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua
pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes.
Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el
marco aromático en los esteroides.
Lea “HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS (PAH)” conteste:
1. ¿Cómo actúa el benzopireno como cancerígeno?
El benzopireno actúa sobre el gen K-RAS, provocando una mutación en un aérea
específica del gen que puede cotejarse en el ADN de los pacientes con cáncer de
pulmón.
2. ¿En dónde se ha identificado el benzopireno?
Se encuentra en el escape de los automóviles, el humo de la madera quemada, el tabaco,
los productos derivados del petróleo y gas, los alimentos quemados o asados a la parrilla,
y otras fuentes. A veces, también se encuentra en el agua y el suelo.
3.. ¿A qué tipo de cáncer está asociado fuertemente el benzopireno?
Al cáncer de pulmón
HALUROS DE ALQUILO Ó COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS Ó
DERIVADOS HALOGENADOS
Los haluros de alquilo se forman por la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de
un hidrocarburo por átomos de halógeno.
.
CLASIFICACION DE LOS HALUROS DE ALQUILO
a) Por el radical al que se unen:
- Si el hidrocarburo sustituido es alifático el derivado es un haluro de alquilo y
su representación general es R-X. Ejemplo: CH3CH2CH2Br
- Si el hidrocarburo es aromático el derivado es un haluro de arilo y su
representación general es Ar-X. Ejemplo
Br
b) Por el carbono al que se unen:
- Si el halógeno esta unido a un carbono primario el derivado será primario.
Ejemplo : CH3CH2CH2Br
- Si el halógeno esta unido a un carbono secundario el derivado será
secundario. Ejemplo: CH3CHCH3
Br
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- Si el halógeno esta unido a un carbono terciario el derivado será terciario.
Ejemplo: CH3
CH3 - C - Cl
CH3
c) Por el halógeno al que se unen: Si el halógeno es:
- Cloro el derivado será clorado. Ejemplo: CH3CH2Cl
- Flúor el derivado será fluorado. Ejemplo: CH3CH2F
- Bromo el derivado será bromado. Ejemplo: CH3Br
- Yodo el derivado será yodado. Ejemplo : CH3CH2I
NOMENCLATURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
COMÚN: El nombre común de un halogenuro de alquilo se compone por el nombre del
halógeno, con la terminación “uro” (fluoruro, cloruro, yoduro, bromuro), seguido por el
nombre del grupo alquilo. Ejemplo:
CH3CH2CH2Cl Cloruro de propilo
UIQPA: Los halogenuros de alquilo se denominan como alcanos sustituidos.
CH3CHCH3
Cl 2- cloropropano
PROPIEDADES FISICAS DE HALOGENUROS DE ALQUILO
PUNTO DE EBULLICION: Cuanto más grande es el halogenuro de alquilo, mayor el
punto de ebullición. El tamaño de menor a mayor es, F, Cl, Br, I.
SOLUBILIDAD: Los halogenuro de alquilo tienen cierto carácter polar pero solo los
fluoruros de alquilo cuentan con un átomo capaz de formar un puente de hidrógeno con el
agua. Los otros halogenuros de alquilo son menos solubles en agua que los éteres o
alcoholes con el mismo número de carbonos.
Complete el siguiente cuadro con lo que se le solicita:
HALOGENURO CLASIFICACION NOMBRE
DE ALQUILO UIQPA
NOMBRE
COMÚN
TIPO DE HALOGENO
CARBONO
1. CH3CH2CH2Br butano metilfenol isobutano butano
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2. (CH3)3 CF propano propanal isopropano propano
3. CHCl3 cloroformo Metanol Tricloruro de triclorome
metilo tano
4. CH3I organoyodo metinol Yoruro de yodoformo
metileno
5. CH3CH2Cl butano butanol Propano butano
metileno
6. CH3CHFCH3 pentano Metanol Dimetilbutano metiloctano
7. CH2Br2 dibrometano metanol Dibromuro de bromurome
metileno tileno
1. PARA QUE SIRVE EL HALOTANO EN MEDICINA:
El halotano se utiliza para la anestesia general durante una operación
o una cesárea. Además de controlar el dolor y de dejar a la persona
inconsciente, controla la reacción del cuerpo al estrés, alivia el miedo
y la ansiedad que conlleva una cirugía.
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