Republica bolivariana de Venezuela

Ministerio del poder popular para la educación

U.E.P.¨Colegio Nuestra Señora de la Asunción¨

Guatire.Edo.Miranda

QUIMICA

Compuesto orgánico.

Fórmula estructural del metano, un alcano y el compuesto orgánico más simple.

Compuesto orgánico o molécula orgánica es un compuesto químico que

contiene carbono1, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno.
En muchos casos
contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y
otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se
denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono, carburos,
los carbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas. La
principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser
quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos
orgánicos se producen de forma natural, pero también existen artificiales los
cuales son creados mediante síntesis química.
Las moléculas orgánicas se dividen en dos partes:2

 Moléculas orgánicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se

llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica y las derivadas
del petróleo como los hidrocarburos.
 Moléculas orgánicas artificiales: son sustancias que no existen en la
naturaleza y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre, por ejemplo
los plásticos.
La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado
polémicas e históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los
compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno, y
 los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido carbónico es inorgánico, mientras
que el ácido fórmico, el primer ácido carboxílico, es orgánico. El anhídrido
carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos. Por lo tanto,
todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no todas las moléculas
que contienen carbono son moléculas orgánicas.

Índice

 1Historia
 2Clasificación de compuestos orgánicos
o 2.1Clasificación según su origen
o 2.2Natural
 2.2.1In-vivo
 2.2.1.1Carbohidratos
 2.2.1.2Lípidos
 2.2.1.3Proteínas
 2.2.1.4Ácidos nucleicos
 2.2.1.5Moléculas pequeñas
 2.2.2Ex-vivo
 2.2.2.1Procesos geológicos
 2.2.2.2Procesos atmosféricos
 2.2.2.3Procesos de síntesis planetaria
o 2.3Artificial
 3Introducción a la nomenclatura en química orgánica
o 3.1Hidrocarburos
o 3.2Radicales y ramificaciones de cadena
 4Clasificación según los grupos funcionales
o 4.1Oxigenados
o 4.2Nitrogenados
o 4.3Cíclicos
o 4.4Aromáticos
 5Isómeros
 6Fuentes
 7Variedad
 8Véase también
 9Referencias

Historia
La etimología de la palabra «orgánico» significa que procede de órganos,
relacionado con la vida; en oposición a «inorgánico», que sería el calificativo
asignado a todo lo que carece de vida. Se les dio el nombre de «orgánicos» en
el siglo XIX, por la creencia de que sólo podrían ser sintetizados por
organismos vivos. La teoría de que los compuestos orgánicos eran
fundamentalmente diferentes de los «inorgánicos», fue refutada con la síntesis
de la urea, un compuesto «orgánico» por definición ya que se encuentra en la
orina de organismos vivos, síntesis realizada a partir de cianato de potasio y
sulfato de amonio por Friedrich Wöhler (síntesis de Wöhler). Los compuestos
del carbono que todavía se consideran inorgánicos son los que ya existen.

Clasificación de compuestos orgánicos

La clasificación de los compuestos orgánicos puede realizarse de diversas
maneras, atendiendo a su origen (natural o sintético), a su estructura (p.ejm.:
alifático o aromático), a su funcionalidad (por ejemplo:alcoholes o cetonas), o a
su peso molecular (p.ejem.: monómeros o polímeros).
Los compuestos orgánicos pueden dividirse de manera muy general en:

 Compuestos alifáticos.
 Compuestos aromáticos.3
 Compuestos heterocíclicos.4
 Compuestos organometálicos
 Polímeros
Clasificación según su origen
La clasificación por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sintético.
Aunque en muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres
vivos no siempre ha de ser así, ya que la síntesis de moléculas orgánicas cuya
química y estructura se basa en el carbono, también se sintetizan ex-vivo, es
decir en ambientes inertes, como por ejemplo el ácido fórmico en el cometa
Hale-Bopp.
Natural
In-vivo

Los compuestos orgánicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados"

constituyen una gran familia de compuestos orgánicos. Su estudio tiene interés
en bioquímica, medicina, farmacia, perfumería, cocina y muchos otros campos
más.
Carbohidratos

Los carbohidratos están compuestos fundamentalmente de carbono (C),

oxígeno (O) e hidrógeno (H). Son a menudo llamados "azúcares" pero esta
nomenclatura no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino
vegetal (fructosa, celulosa, almidón, alginatos), pero también en el animal
(glucógeno, glucosa). Se suelen clasificar según su grado de polimerización en:

 Monosacáridos (fructosa, glucosa, ribosa y desoxirribosa)
 Disacáridos (sacarosa, lactosa, maltosa)
 Trisacáridos (maltotriosa, rafinosa)
 Polisacáridos (alginatos, ácido algínico, celulosa, almidón, etc)
Lípidos

Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas,

compuestas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor
medida oxígeno, aunque también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno.
Tienen como característica principal el ser hidrófobas (insolubles en agua) y
solubles en disolventes orgánicos como la bencina, el benceno y el cloroformo.
En el uso coloquial, a los lípidos se los llama incorrectamente grasas, ya que
las grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes de animales. Los lípidos
cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de
reserva energética (como los triglicéridos), la estructural (como
los fosfolípidos de las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides).
Proteínas

Las proteínas son polipéptidos, es decir están formados por la polimerización

de péptidos, y estos por la unión de aminoácidos. Pueden considerarse así
"poliamidas naturales" ya que el enlace peptídico es análogo al enlace amida.
Comprenden una familia importantísima de moléculas en los seres vivos pero
en especial en el reino animal. Ejemplos de proteínas son el colágeno,
las fibroínas, o la seda de araña.
Ácidos nucleicos

Los ácidos nucleicos son polímeros formados por la repetición

de monómeros denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces
fosfodiéster. Se forman, así, largas cadenas; algunas moléculas de ácidos
nucleicos llegan a alcanzar pesos moleculares gigantescos, con millones de
nucleótidos encadenados. Están formados por las partículas
de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y fosfato.Los ácidos nucleicos
almacenan la información genética de los organismos vivos y son los
responsables de la transmisión hereditaria. Existen dos tipos básicos, el ADN y
el ARN. (Ver artículo "Ácidos nucleicos").
Moléculas pequeñas

Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como "molécula pequeña" en el

argot químico-orgánico.

Las moléculas pequeñas son compuestos orgánicos de peso molecular

moderado (generalmente se consideran "pequeñas" aquellas con peso
molecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen en pequeñas cantidades en los
seres vivos pero no por ello su importancia es menor. A ellas pertenecen
distintos grupos de hormonas como la testosterona, el estrógeno u otros grupos
como los alcaloides. Las moléculas pequeñas tienen gran interés en la industria
farmacéutica por su relevancia en el campo de la medicina.
Ex-vivo

Son compuestos orgánicos que han sido sintetizados sin la intervención de

ningún ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.
Procesos geológicos

Sello alemán conmemorativo de 1964 con la descripción de la estructura del benceno por Friedrich
August Kekulé en 1865.

El petróleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan

una gran cantidad de compuestos orgánicos. Muchos de ellos, como
el benceno, son empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son
tratados o derivados para conseguir una gran cantidad de compuestos
orgánicos, como por ejemplo los monómeros para la síntesis de materiales
poliméricos o plásticos.
Procesos atmosféricosProcesos de síntesis planetaria

En el año 2000 el ácido fórmico, un compuesto orgánico sencillo, también fue

hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.5,6Puesto que la síntesis orgánica de
estas moléculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo
parece sugerir que a la formación del sistema solar debió anteceder un periodo
de calentamiento durante su colapso final. 6
Artificial
Desde la síntesis de Wöhler de la urea un altísimo número de compuestos
orgánicos han sido sintetizados químicamente para beneficio humano. Estos
incluyen fármacos, desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras
textiles sintéticas, materiales plásticos, polímeros en general,
o colorantes orgánicos.

Introducción a la nomenclatura en química orgánica

Artículo principal: Nomenclatura química de los compuestos orgánicos

Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos químicos formados por átomos de carbono
(C) y de Hidrógeno (H). El compuesto más simple es el metano, un átomo de
carbono con cuatro de hidrógeno (valencia = 1), pero también puede darse la
unión carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden
darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de los enlaces de
estas cadenas son con hidrógeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

 Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.

 Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).
 Hidrocarburos cíclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como
el ciclohexano.
 Aromáticos: estructura cíclica.
Radicales y ramificaciones de cadena

Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano

Los radicales o grupos alquilo son fragmentos de cadenas de carbonos que

cuelgan de la cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raíz
correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos carbonos et-, tres
carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-, seis carbonos
hex-, y así sucesivamente...) y el sufijo -il. Además, se indica con un número,
colocado delante, la posición que ocupan. El compuesto más simple que se
puede hacer con radicales es el metilpropano. En caso de que haya más de un
radical, se nombrarán por orden alfabético de las raíces. Por ejemplo, el 5-
metil, 2-etil, 8-butil, 10-docoseno.

Clasificación según los grupos funcionales

Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también
otros grupos de átomos además del carbono e hidrógeno, llamados grupos
funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un
átomo de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una
valencia libre. Asimismo también existen funciones alqueno (dobles
enlaces), éteres, ésteres, aldehídos, cetonas, carboxílicos,
carbamoilos, azo, nitro o sulfóxido, entre otros.

Alquino
 

Hidroxilo
 

Éter
 
 

Aldehído
 

Cetona
 

Carboxilo
 

Éster
 

Amina
 

Amida
 

Azo
  

Nitro
 

Sulfóxido

Monómero de la celulosa.

Oxigenados
Son cadenas de carbonos con uno o varios átomos de oxígeno y pueden ser:

 Alcoholes: Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en

su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo
hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo
que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades
estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas
características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y
forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de
establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras
moléculas neutras.

 Aldehídos: Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer

el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes,
cambiando la terminación -ol por -al:
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

2-Butanona o metil-etil-cetona
 Cetonas: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un
grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un
aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de
hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en
dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está
unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un
doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. El tener dos átomos de
carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos
carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas
que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de
electrones por efecto inductivo.

 Ácidos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de

compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como
COOH ó CO2H...
 Ésteres: Los ésteres presentan el grupo éster (-O-CO-) en su estructura.
Algunos ejemplos de sustancias con este grupo incluyen el ácido acetil salicílico,
componente de la aspirina, o algunos compuestos aromáticos como el acetato de
isoamilo, con característico olor a plátano. Los aceites también son ésteres
de ácidos grasos con glicerol.
 Éteres: Los éteres presentan el grupo éter(-O-) en su estructura. Suelen tener
bajo punto de ebullición y son fácilmente descomponibles. Por ambos motivos, los
éteres de baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden
ser explosivos.
Nitrogenados

 Aminas: Las aminas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia

del grupo amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH2), secundarias (R-
NH-R") o terciarias (R-NR´-R"). Las aminas suelen dar compuestos ligeramente
amarillentos y con olores que recuerdan a pescado u orina.
 Amidas: Las amidas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia
del grupo amida (-NH-CO-) en su estructura.
Las proteínas o polipéptidos son poliamidas naturales formadas por enlaces
peptídicos entre distintos aminoácidos.
 Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo
es muy electrófilo, reaccionando fácilmente con el agua para descomponerse
mediante la transposición de Hofmann dar una amina y anhídrico carbónico, con
los hidroxilos para dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para
dar ureas.
Cíclicos
Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son
los norbornanos, que en realidad son compuestos bicíclicos, los terpenos, u
hormonas como el estrógeno, progesterona, testosterona u otras biomoléculas
como el colesterol.
Aromáticos

El Furano (C4H4O) es un ejemplo de compuesto aromático. Estructura tridimensional del Furano

mostrando la nube electrónica de electrones π.

Los compuestos aromáticos tienen estructuras cíclicas insaturadas.

El benceno es el claro ejemplo de un compuesto aromático, entre cuyos
derivados están el tolueno, el fenol o el ácido benzoico. En general se define un
compuesto aromático aquel que tiene anillos que cumplen la regla de Hückel,
es decir que tienen 4n+2 electrones en orbitales π (n=0,1,2,...). A los
compuestos orgánicos que tienen otro grupo distinto al carbono en sus cilos
(normalmente N, O u S) se denominan compuestos aromáticos heterocíclicos.
Así los compuestos aromáticos se suelen dividir en:

 Derivados del benceno: Policíclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc),

fenoles, aminas aromáticas, fulerenos, etc
 Compuestos heterocíclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc
 micronutrientes como el zinc

Isómeros

Isómeros del C6H12

Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede

tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los
llamados isómeros, moléculas tienen la misma fórmula química pero distintas
estructuras y propiedades.
Existen distintos tipos de isomería: isomería de cadena, isomería de función,
tautomería, estereoisomería, y estereoisomería configuracional.
El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometría de cadena en la
que el compuesto con fórmula C6H12 puede ser un ciclo (ciclohexano) o un
alqueno lineal, el 1-hexeno. Un ejemplo de isomería de función sería el caso
del propanal y la acetona, ambos con fórmula C3H6O.
Fuentes
Los compuestos orgánicos pueden ser obtenidos por purificación a partir
de organismos o del petróleo y por síntesis orgánica.
La mayoría de los compuestos orgánicos puros se producen hoy de forma
artificial, aunque un subconjunto importante todavía se extrae de fuentes
naturales porque sería demasiado costosa su síntesis en laboratorio. Estos
últimos son utilizados en reacciones de semi-síntesis.