INTRODUCCIÓN:

Los alcaloides son sustancias orgánicas Las funciones que cumplen estas moléculas
nitrogenadas, que generalmente en un en el vegetal son:
anillo heterocíclico con carácter básico y
mayoritariamente de origen vegetal. Tienen  Productos de excreción de los
una estructura compleja y ejercen acciones vegetales.
fisiológicas diversas incluso a dosis muy  Función defensiva frente a
bajas. Son tóxicos y capaces de precipitar parásitos o insectos, debido a su
con reactivos característicos. carácter tóxico.
 Productos de almacén de nitrógeno,
ya que son sustancias nitrogenadas.

Existen quienes hipotetizan acerca

de funciones adicionales, como:

 Productos de detoxificación de
sustancias nocivas generadas por el
metabolismo primario. Lo cual no
es compatible con la complejidad
metabólica que implica la
biosíntesis de estas sustancias.
 Función de hormonas de
crecimiento como inhibidores de la
En los vegetales, los alcaloides suelen estar germinación debido a su poder
localizados en tejidos periféricos: corteza, quelante y citotóxico.
raíces, hojas, frutos y semillas.  Auxiliar en el mantenimiento del
equilibrio iónico debido a su
Las especies que contienen alcaloides, rara carácter alcalino.
vez contienen un solo alcaloide.  Los alcaloides tienen un
Habitualmente contienen varios así como comprobado papel en la defensa
sustancias relacionadas. Hay algunos que contra la invasión de
microorganismos y virus.
son específicos y sólo se encuentran en
individuos de una sola especie; en cambio,
 Protección contra los rayos UV. La
mayor parte ellos son compuestos
hay alcaloides que son inespecíficos y se con núcleos aromáticos, altamente
pueden encontrar en varias especies e absorbentes de esa radiación.
incluso varias familias. Pueden hallarse en
la planta como alcaloides libres, en forma Los alcaloides son un grupo muy
de sal o unidos a taninos o ácidos orgánicos. heterogéneo de compuestos con estructuras
muy variadas y generalmente complejas.
La acumulación ocurre principalmente en Todos contienen C, H y N. Algunos tienen
cuatro tipos de células: tejidos de oxígeno y pocos, azufre. El nitrógeno puede
formar parte de un ciclo (con N-
crecimiento activo, células epidérmicas,
HETEROCÍCLICO, lo más habitual) o no.
vainas vasculares y tubos laticíferos.

Gallardo, María Delfina

Los alcaloides van a poseer estructuras VIII.- Otros alcaloides: bases xánticas.
químicas muy diversas lo que además de
dificultar su definición, explica el abanico
de actividades farmacológicas que pueden
presentar. Por otra parte, se encuentran en
algunas especies vegetales alcaloides
especialmente tóxicos y que es preciso
conocer como la aconitina de la raíz de
acónito, o la coniína de la cicuta o
alcaloides pirrolizidínicos del género
Senecio responsables de la toxicidad
hepática originada por estas especies. Dada
la actividad/toxicidad tan marcada en
muchos de estos compuestos, en bastantes
ocasiones no se emplean las plantas que
contienen alcaloides sino los alcaloides
aislados de las mismas, bien controlados y
dosificados. Su clasificación es compleja
pudiéndose acometer desde distintos puntos
de vista. En el momento actual parece ser la
clasificación biogenética la de elección, es
decir, según su origen o formación en el
vegetal. Esta clasificación está bastante
relacionada, en la mayoría de los casos, con
la clasificación química que venía siendo la
utilizada en tiempos anteriores. Así, puesto PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS:
que una gran parte de los alcaloides derivan
 Los alcaloides usualmente
de unos pocos aminoácidos, bien de cadena contienen un átomo de nitrógeno
abierta o aromáticos, la clasificación puede (algunos, dos o más).
realizarse de la siguiente forma:  El átomo de nitrógeno contiene un
par de electrones no compartido,
I.- Alcaloides derivados de ornitina y lisina: por lo que son compuestos básicos.
tropánicos, pirrolizidínicos, piperidínicos y  Los alcaloides bases son poco
quinolizidínicos. solubles en agua, solubles en
solventes poco polares (éter,
II.- Alcaloides derivados del ácido cloroformo, cloruro de metileno) y
nicotínico. solubles en alcoholes de alta
graduación.
III.- Alcaloides derivados de fenilalanina y  Al ser básicos forman sales con
tirosina: feniletilamínicos e ácidos minerales u orgánicos,
solubles en soluciones acuosas e
isoquinoleínicos.
insolubles en disolventes orgánicos
IV.- Alcaloides derivados del triptófano: apolares y solubles en alcohol
 Sólidos cristalizables (a excepción
indólicos y quinoleinicos. de la nicotina, coniína y esparteína
que son líquidas a temperatura
V.- Alcaloides derivados de la histidina: ambiente), raramente coloreados.
imidazólicos  Precipitan de sus soluciones acuosas
con las sales de metales pesados
VI.- Alcaloides derivados del ácido (Hg, Cd, Pb, etc), las soluciones de
antranílico. ácido pícrico y los taninos.
VII.- Alcaloides derivados del metabolismo ACTIVIDADES BIOLÓGICAS Y EMPLEO
terpénico: diterpénicos y esteroídicos. EN FARMACÉUTICA:

Gallardo, María Delfina

 extracción. Estas operaciones son la de
El amplio espectro de actividades biológicas pulverización y el desengrasado.
puede ser relacionado con su variedad La pulverización consiste en disminuir
estructural. el tamaño de la droga vegetal. El
 Debido a su amargor y toxicidad desengrasado solo se realiza en drogas
actúa como repelentes de que tienen un elevado contenido de
herbívoros.
grasas, ceras, etc. En general:
 Algunas especies son tóxicas para el
 En el vegetal, los alcaloides se
hombre, pero sirve de alimento para
encuentran salificados con ácidos
algunos animales.
minerales u orgánicos, o en
 Se los emplea actualmente en
combinaciones con taninos.
terapéutica: puros o asociados, en
 Las sales de los alcaloides son
forma de derivados. Como materia
solubles en agua e insolubles en
prima para la semisíntesis de
solventes orgánicos.
fármacos.
 Los alcaloides base son solubles en
Presentan una amplia gama de actividades solventes orgánicos (éter,
cloroformo) e insolubles en agua.
biológicas:
La extracción de los alcaloides se puede
 Emetina (amebicida y emético)
llevar a cabo con solventes líquidos (en
 Atropina, hiosciamina y medio ácido o básico) o mediante
escopolamina (anticolinérgicos) destilación por arrastre de vapor.
 Reserpina y protoveratrina A (anti-
hipertensivos)  Para alcaloides sólidos y líquidos:
 Quinina (antimalárico) 1. Extracción por solvente orgánico en
 Campotencina, Vincristina,
Vinblastina (antitumorales)
 Codeína y noscapina (antitusivos)
 Morfina (hipnoanalgésico)
 Quinidina (depresor cardíaco)
 Cafeína (estimulante del SNC)
 Teobromina y teofilina
(diuréticos).

BIOSÍNTESIS:

medio básico.

2. Extracción por soluciones acuosas en

medio ácido:

Métodos de extracción:

Hay diferentes procedimientos para

extraer los alcaloides, pero es
conveniente realizar una serie de
operaciones previas para favorecer su

Gallardo, María Delfina

 Precipitan a los alcaloides de las soluciones
acuosas ácidas bajo la forma de poliiodatos
complejos
 Reactivo de Bouchardat
PPDO COLOR MARRÓN
 (solución acuosa de yodo en yoduro
de potasio)
 Reactivo de Mayer-Valser
PPDO COLOR BLANCO
 (solución acuosa de tetra-
yodomercuriato de potasio)
 Reactivo de Dragendorff
PPDO COLOR NARANJA
 (yodo-bismutito de potasio)

Reactivos orgánicos nitrados:

 Reactivo de Hager o Popoff:

PPDO CRISTALINO AMARILLO
 (solución saturada de ácido pícrico)

Reactivos formados por poliácidos

minerales complejos:
3. Extracción con alcoholes en medio
neutro: Si el alcaloide se encuentra  Reativo de Bertrand (ácido silícico-
como sal o como base, el alcohol lo wolfrámico)
solubilizará en un solo paso.  Sonnenschein (ácido
fosfomolíbdico)

Reacciones de caracterización para núcleos

particulares:

 Para núcleos indólicos:

Reactivo de Van Urk Color azul
violeta: (p-dimetil-amino-benzaldhído en
ácido clorhídrico)

N
H
 Para alcaloides líquidos:
Indol
 Para metil-xantinas
 Extracción por arrastre de vapor. Reacción de Murexida
Color púrpura: (clorato potásico con una
gota de ác. clorhídrico).

REACTIVOS DE PRECIPITACIÓN DE
ALCALOIDES:

Reactivos yodados:  Para núcleos tropánicos

Reactivo de Vitali
Color violeta
(ácido nítrico fumante en potasa alcohólica)

Gallardo, María Delfina

 de uréter y cólicos biliares.

LISTADO NEGATIVO DE ESPECIES PARA

SER EMPLEADAS EN LA ELABORACIÓN  Escopolamina o Hioscina
DE FITOTERÁPICOS - ANMAT- INAME
Bromhidrato de Escopolamina o
 Especies tóxicas por sí mismas y, si bromhidrato de hioscina: el de
bien se pueden emplear para la escopolamina es clasificado como
elaboración de medicamentos, su anticolinérgico. Depresor del SNC.
uso supone riesgos para la salud de Uso: sedación prequirúrgica;
la población. calmante de delirios; prevención de
náuseas, vómitos..
 Algunas son tóxicas, pero no usadas
Administración: subcutánea o
en nuestro medio. Podrían aparecer intramuscular.
formando parte de productos
medicinales o de suplementos
dietarios
 Especies sobre las que no se posee
información sobre su toxicidad,
pero tampoco sobre su completa
inocuidad.

ALCALOIDES DE SOLANACEAE:

 Hiosciamina: Especies sobre las que  Belladona (Atropa belladona)

no se posee información sobre su Parte usada: hojas y sumidades floridas,
toxicidad, pero tampoco sobre su también raíces.
completa inocuidad. Composición: hiosciamina/atropina,
escopolamina menos del 5%.
Usos: droga espasmolítica; controla
actividad motora del tracto gastrointestinal
y espasmos en el tracto urinario;
tratamiento de úlceras; trastornos
digestivos; estimulante del SNC.

 Beleño (Hyoscyamus niger)

 Atropina Parte usada: hojas
Obtención: de fuentes naturales. Composición: hiosciamina (mayoritaria),
Sulfato de atropina: comprimidos, escopolamina.
solución inyectable y soluciones Usos: muy restringidos; asociados con
oftálmicas. efedrina se usa en tratamientos del asma.
Usos: anticolinérgico; estimulante
del SNC; en cirugías para el control  Estramonio (Datura stramonium)
de secreciones nasales, faríngeas, Parte usada: hojas
bronquiales y salivales; espasmos de Composición: hiosciamina 60%,
píloro y gastrointestinales; espasmos escopolamina 30%
Usos: restringidos; jarabe para el
tratamiento de tos no productiva.

Gallardo, María Delfina

 ALCALOIDES DE ERYTHROXYLACEAE:

Esteres de la Ecgonina con diversos ácidos

(benzoico, cinámico).

 Valerina

 Coca (Erythroxylon coca) FA VI

ed:

Parte usada: Hojas enteras desecadas.

Composición química:

Aceite esencial: salicilato de metilo 3-DERIVADOS DE LA HIGRINA:

Flavonoides  Higrina
 Cuzcohigrina
Taninos

Alcaloides (0.5 – 1.5 %)}

1- DERIVADOS DE LA ECGONINA:

 Cocaína (metil benzoil ecgonina)

 α y β -truxillina
 Cinamilcocaína

USOS:

• La hoja de coca y sus

preparaciones galénicas no se
emplean en la actualidad, aunque
persiste el uso tradicional (coqueo)
en algunas regiones.
2- DERIVADOS DE LA
PSEUDOTROPINA: • Las hojas se emplean para la
extracción de los alcaloides
 Tropacocaína
• La cocaína se ha empleado como
clorhidrato en oftalmología y
otorrinolaringología por sus

Gallardo, María Delfina

 propiedades como anestésico local,
prefiriéndose en la actualidad los
derivados de síntesis

• Existe un uso ilícito de la cocaína

(cocainomanía)

Gallardo, María Delfina