NITRILOS
¿QUE SON?
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo
funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido
por un radical alquilo.
FORMULA GENERAL
NOMENCLATURA
Hay tres reglas para nombrarlos :
Regla 1.
El sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) nombra los nitrilos
añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que después de aňadirlo tiene el mismo número
de carbonos.
Regla 2.
Cuando se aňaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano -
delante del nombre de la cadena principal.
Regla 3.
Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás del
nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo
PROPIEDADES FÍSICAS
El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo
del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en
estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa
molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos. Exceptuando los primeros
de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que
recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos
Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores (más de 14 carbonos)
son sólidos.
Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto el
HCN).
Son más densos que el agua.
La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a
los ácidos correspondientes.
Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando
algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.
PROPIEDADES QUÍMICAS
El olor de recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados
funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o
básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.
Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas =
hidrogenación
Los nitrilos aromáticos se obtienen a partir de una amina, transformándola primero a una sal de
diazonio y tratándola posteriormente con cianuro cuproso (CuCN).
¿DONDE SE ENCUENTRAN?
Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para un gran
número de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio. Excelente para elaborar
todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites, grasas o productos químicos diversos
medianamente corrosivos.
Se utiliza en la producción de colorantes. Sirve para la producción de guantes de latex, para la
industria química y farmacéutica. Se utiliza para la producción de esmaltes y pinturas. Productos
de limpieza para uso industrial.
EJERCICIOS
I. ESCRIBIR LA CADENA A LAS SIGUIENTES NOMENCLATURAS:
a)Metanonitrilo f)3-Oxociclopentanocarbonitrilo
b)Benzonitrilo g)Ácido3-cianobutanoico
c)Ciclohexanocarbonitrilo h)3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo
d)Propanodinitrilo i)Etanodinitrilo (cianógeno)
e) But-3-enonitrilo j) 2-Metilpentanonitrilo
II. ESCRIBIR EL NOMBRE A LA CADENA:
