Informe
Grupos Funcionales Orgánicos
Ríos Mojica Jineth Fabiola
Vera Villamizar Karen Adriana
Geovanny Velandia Puerto
Universidad de Pamplona
Faculta de Ciencias Agrarias
Química Orgánica
Pamplona, Norte de Santander
2021-1
1. OBJETIVOS
• Aprender a realizar ensayos cualitativos gota a gota para identificar
grupos funcionales orgánicos.
• Diferenciar grupos funcionales que se encuentran en compuestos
orgánicos de diferente origen.
• Aprender a clasificar compuestos orgánicos, según su resultado en las
pruebas cualitativas referentes a grupo funcional.
• Seleccionar y aplicar correctamente las diferentes pruebas de
clasificación, según sea necesario.
2. MARCO TEÓRICO
La categorización de los productos orgánicos según los equipos
funcionales que contengan, se da en funcionalidad del comportamiento
químico y físico de una molécula orgánica, el cual se debería
primordialmente a la existencia o ausencia de uno o diversos equipos
funcionalidades o familias químicas en su composición.
Los equipos funcionales son agrupaciones de átomos en disposición
espacial y conectividad constante, tal regularidad confiere características
físicas y químicas bastante semejantes a la composición trascendencia
consultar qué equipos funcionales tiene una molécula, puesto que de
eso dependerá en situaciones el poder adivinar sus características o
describir su comportamiento en un proceso químico o físico.
Principalmente, las pruebas de categorización se conducen a cabo luego
de una secuencia de pruebas físicas (determinación del punto de
ebullición, punto de fusión y la conducta de solubilidad, entre otros como
el resultado de la ignición y las propiedades físicas del compuesto),
luego se proviene a la averiguación de información específica
concerniente a la existencia o ausencia de grupos funcionales usuales a
hacer, puesto que se busca reconocer una sustancia por sus
propiedades y características, tanto La identificación de equipos
funcionales orgánicos es viable debido a una secuencia de actitudes
propiedades para cada conjunto servible, varias de estas actitudes
arrojan resultados equivalentes para diferentes equipos, por lo cual se
hace primordial realizar otra actitud más específica, identificación.
Es aconsejable evadir la ejecución de pruebas innecesarias, debido a
que no solo es un desperdicio comenzar las pruebas de conjuntos
funcionales de un compuesto principal que tiene nitrógeno, con pruebas
para establecer el conjunto alcohol y cetona.
Un óptimo camino a continuar, una vez que el trabajo preliminar no dio
ningún indicio, es ensayar primero las pruebas más sencillas y
confiables. aldehídos son generalmente, más sencillos de hacer y de
más exactitud, que las pruebas para otras.
3. MATERIALES
• Piseta con agua • 1 Agitador
• Agitador • 1 Termómetro
magnético
• Espátula. • 1 Pipetas 10mL 1
Pipetas 5mL
• 1 Gradilla • 1 Pipeteador
• 12 Tubos de • 3 Vasos de
ensayo precipitado
100mL
• 1 Pinza de • 2 vaso de
madera precipitado 50mL
• 2 Espátulas • 1 Erlenmeyer
100mL
4. METODOLOGIA
1. Rotule y enumere 11 tubos de ensayo.
2. Adicione la cantidad y sustancia que indica la tabla 2 en el tubo
correspondiente.
3. Siga con cada tubo (1 a 10) el procedimiento indicado en el esquema
1.0 para comprobar la presencia de grupos funcionales (ver cantidades
en tabla 3).
4. Lleve a cabo la ruta completa (esquema 1) para el tubo 1 (Muestra
desconocida) para identificar de que sustancia de trata.
5. Agite durante aproximadamente un minuto después de haber
adicionado las cantidades correspondientes y deje reposar dos minutos
la mezcla.
6. Al usar la 2,4 dinitrofenilhidrazina: si no observa la formación del
precipitado inmediatamente, deje reposar durante 15 minutos.
7. Al usar el sodio metálico recuerde que debe manejarlo con cuidado y
mantenerlo alejado del contacto con agua.
TUBO COMPU VOLUM GRUPO ESTRUCTURA FOTO
S ESTO EN FUNCIONAL
GOTAS
1 Ácido 10
acético
Agua 10 OH
2 oxigena Tiene igual
da concentración, es
una Disolución
Neutra
3 Dietila 10
mina
4 Propion 10
aldehid
o
Alqueno
C=C
5 ciclohe 10
xeno
6 Propion 2
aldehid
o
CILO C=C
7 HEXEN 2
O
8 Aceton 10
a
9 Etanol 20
10 n- 20
heptan
o
11 PROPA
NONA
PREGUNTAS:
• ¿Por qué para identificar alcoholes se utiliza sodio metálico? Investigue
y realice la reacción con el compuesto utilizado en la práctica ejemplo
𝑒𝑡𝑒𝑟
• 2CH3-CH2OH + 2Na → 2CH3-CH2- O-Na + H2
• Etanol más sodio produce dietoxi de sodio más hidrogeno gaseoso
RTA: Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K.… y aún
con los alcalino-térreos como el Ca. El hidrógeno del hidroxilo es reemplazado
por el metal desprendiéndose en estado gaseoso.
La sustancia que se forma es un alcóxido o alcoholato que en este caso se
denomina etanolato o etóxido de sodio.
El alcohol en estas reacciones actúa como un ácido débil.
Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que
el átomo reemplazado es el de hidrógeno unido al hidroxilo, lo que prueba la
polarización de la molécula de los alcoholes.
La reacción de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enérgica que
la de éstos con el agua.
La acidez de los alcoholes varía ampliamente, desde los alcoholes que son
casi tan ácidos como el agua. Hasta algunos que son mucho menos ácidos. La
constante de disociación ácida, Ka, de un alcohol, queda definida por
el equilibrio siguiente:
Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan
rápidamente con sodio para formar metóxido y etóxido de sodio. Los alcoholes
secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con velocidad más moderada. Los
alcoholes terciarios, como el alcohol t-butílico, reaccionan lentamente. Con los
alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es más reactivo
que el sodio y la reacción puede completarse en un tiempo razonable.
ANALISIS
1. ¿Por qué el reactivo Tollens se utiliza para identificar aldehídos y
alquenos? Investigue y realice la reacción con el compuesto utilizado en
la practica.
R// Con un reactivo de Tollens
Para distinguir entre un alqueno y un aldehído se utiliza el reactivo de
Tollens, que al reaccionar con un aldehído provoca la reducción de la
plata, lo cual se detecta por la formación de una película plateada o
espejo de plata en el recipiente de prueba, con alquenos no se puede
ver que se forma entonces con KMnO4 se produce dioles y da color
marrón.
EJEMPLO:
2. ¿Por qué se utiliza 2-4 dinitrofenilhidracina para identificar acetonas?
¿Por qué se adiciona etanol para diferenciar acetona de aldehído?
R//Se usa para detectar cualitativamente los grupos carbonilo
de cetonas y aldehídos Es un tipo de adición nucleofílica.
Esta adición es favorecida por un medio ácido, porque contribuye a la
polarización del grupo carbonilo facilitando el ataque nucleofílico del
reactivo al carbocatión.
No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la
mayoría de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo
carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el grupo carbonilo esta unido a
un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos
grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades
de dos formas fundamentales:
• Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo
hacen con dificultad
• Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en
adiciones nucleofílicas, que es la reacción más característica de
este tipo de compuestos
3. ¿Por qué se utiliza el indicador universal para identificar ácidos y
aminas?
R// Ahora las aminas generan iones OH- o Hidróxido. Entonces estos
iones generados por aminas y ácidos carboxilos se pueden definir a
través de un indicador universal por su pH, donde el color depende de
éste y del compuesto o disolución en estudio.
4. Porque se utiliza la prueba de baeyer (KMnO4) para identificar alquenos
reacciones correspondiente.
R// La reacción de Baeyer es una prueba sencilla para identificar el
doble enlace de los alquenos. El reactivo de Baeyer es una solución
alcalina de permanganato de potasio, que es potente oxidante. La
reacción con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-C≡C-) en un material
orgánico ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a
incoloro
Mida el pH (indicador de cúrcuma) a los siguientes compuestos tomar foto
• Naranja Acido cítrico
PH 1-3.9
• Vinagre Ácido acético
PH2,5-2,9
• Etanol Alcohol
• Removedor Acetona
PH: 2,5
• Vainillina aldehídos
PH: Varia de 1 a 3,5
• Parafina (vela) alcano
PH: N/A
• Aceite mineral varios grupos
PH: N/A
• Glicerina
PH: 8-10
5. Consulte propiedades físicas y químicas de cada compuesto orgánico
utilizado en la practica
R// Propiedades físicas del ácido acético.
La apariencia del ácido acético es cristalina, al menos cuando se lo
encuentra como su ion acetato (una sal o éster del ácido). Posee: punto
de fusión de 16,6 ºC punto de ebullición de 117,9 ºC, gracias al cual es
posible separarlo del agua mediante destilación. Tiene además una
densidad de 1049 kg/m³ y una acidez moderada de 4,8 pKa.
Es un material inflamable y corrosivo a la vez, lo cual hace delicado su
manejo, pues es capaz de irritar gravemente la piel, los ojos, y el tracto
digestivo (por ingestión) o respiratorio (por inhalación).
Propiedades químicas de ácido acético.
El ácido acético pertenece a los ácidos carboxílicos (caracterizados por la
presencia de un grupo químico funcional carboxilo: -COOH), y se lo suele
ubicar en las clasificaciones entre el ácido fórmico o metanoico (que
posee un único átomo de carbono) y el ácido propanoico (que posee ya
una cadena de tres átomos de carbono).
Se trata de un ácido débil, común como metabolito biológico y como
sustrato de las enzimas acetiltransferasas. Se lo suele obtener mediante
cuatro métodos distintos:
Carbonización del metanol: Reacción del metanol con el monóxido de
carbono, utilizando yodo metano y un catalizador.
Oxidación del acetaldehído. Oxidación del acetaldehído por el oxígeno
utilizando catalizadores
Fermentación oxidativa. Fermentación producida por bacterias del género
cetobacter (bacterias que pueden convertir el etanol en ácido acético en
un entorno con aire).
Fermentación anaeróbica. Algunas bacterias anaerobias (que no utilizan
O2 para realizar su metabolismo) producen ácido acético a partir de
azúcares.
Fuente: [Link]
Propiedades físicas DIETILAMINA
Estado físico: aspecto LÍQUIDO INCOLORO DE OLOR ACRE.
Peligros físicos: El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a
ras del suelo; posible ignición en punto distante.
Propiedades químicas DIETILAMINA
Peligros químicos: Se descompone por calentamiento intenso o al arder.
Esto produce humos tóxicos incluyendo óxidos de nitrógeno. La sustancia
es moderadamente básica. Reacciona con oxidantes fuertes, ácidos y
compuestos orgánicos. Esto genera peligro de incendio o explosión.
Ataca el metal, algunas formas de plásticos, el caucho y revestimientos.
Fórmula: C4H11N / (C2H5)2NH
Masa molecular: 73.1
Punto de ebullición: 55.5°C
Punto de fusión: -50°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.7
Solubilidad en agua: miscible Presión de vapor, kPa a 20°C: 25.9
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.5
Fuente:[Link]
_version=1&p_lang=es
Propiedades físicas propanaldehído
ESTADO FISICO. ASPECTO:
Líquido incoloro, de olor acre.
PELIGROS FISICOS: El vapor es más denso que el aire y puede
extenderse a ras del suelo; posible ignición en punto distante.
Propiedades químicas de propanaldehído
PELIGROS QUIMICOS: La sustancia probablemente pueda formar
peróxidos explosivos. La sustancia puede polimerizar bajo la influencia de
ácidos, bases, aminas y oxidantes con peligro de incendio o explosión. La
sustancia se descompone al arder, produciendo gases tóxicos y humos
irritantes.
Características:
C3H6O / CH3CH2CHO
Masa molecular: 58.1
Punto de ebullición: 49°C
Punto de fusión: -81°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.8
Solubilidad en agua, g/100 ml: 20
Presión de vapor, kPa a 20°C: 31.3
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.0
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.3
Punto de inflamación: -30 ºC c.c.
Temperatura de autoignición: 207°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 2.6-17.0
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.59
[Link]
Propiedades físicas de acetona:
Peso Molecular (g/mol) 58,08
Punto de Ebullición (ºC) )(760 mmHg) 56,2; 760 mmHg
Punto de Fusión (ºC) -94,6
Presión de Vapor (mmHg) 181,72; 20 ºC 231,06; 25ºC
Gravedad Específica (Agua = 1) 0,78998; 20 °C; 0,78440; 25 °C; 0,78033;
30 ºC
Densidad del Vapor (Aire = 1) 2,0
Velocidad de Evaporación (Acetato de Butilo = 1) No Reportado pH 2,5
Solubilidad en Agua Miscible; 20ºC
Límites de Inflamabilidad (% vol) 2,15 – 13; 25 ºC
Temperatura de Auto ignición (ºC) 465
Punto de Inflamación (ºC) -9; copa abierto -18; copa cerrado
Propiedades químicas de acetona:
La Acetona en estado puro es esencialmente inerte a la oxidación de aire
bajo condiciones ambientales normales. Su Estabilidad química
disminuye significativamente en presencia de agua; puede reaccionar
violentamente y en ocasiones de forma explosiva especialmente en
recipientes confinados.
La Acetona presenta las reacciones típicas de las cetonas saturadas.
Estas reacciones incluyen adición, Óxido – reducción y condensación,
generando alcoholes, ácidos y aminas. La reactividad química de la
Acetona es muy importante a nivel comercial en la síntesis de Metil
Metacrilato, Alcohol Di acetona, Bisfenol A Y otros derivados.
[Link]
[Link]
Propiedades físicas ciclo alqueno:
Las propiedades físicas de los ciclo alquenos dependen del peso
molecular, de la cantidad de enlaces dobles que posea y de los radicales
que estén unidos a ellos. El estado físico de los dos primeros ciclos (C3 y
C4) son gases, hasta el C10 son líquidos y de ahí en adelante son sólidos.
El punto de ebullición de los ciclo alquenos es mayor comparado con el
de los cicloalcanos de igual número de átomos de carbono. Esto se debe
a la densidad electrónica provocada por los enlaces π (pi) del doble
enlace, mientras que el punto de fusión disminuye
Poca Solubilidad en , mismo número de átomos de carbón.
Propiedades químicas ciclo alqueno:
Al igual que los alquenos de cadena lineal, los cicloalquenos presentan
reacciones de adición sobre el enlace doble por tener mayor energía y
menor longitud que un enlace simple o sigma (σ).
Las principales reacciones de los ciclo alquenos son de adición, pero
también exhiben reacciones de oxidación, reducción y halogenación
alílica
[Link]
El etanol es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, la
sidra, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelación, ha sido
empleado como fluido en termómetros para medir temperaturas inferiores
al punto de congelación del mercurio, -40 °C, y como anticongelante en
radiadores de automóviles.
Propiedades físicas de etanol
Estado de agregación Líquido Apariencia incoloro
Densidad 810 kg/m3; (0,810 g/cm3)
Masa molecular 46,07 uma
Punto de fusión 158,9 K (-114,1 °C)
Punto de ebullición 351,6 K (78,6 °C)
Temperatura crítica 514 K (241 °C)
Presión crítica 63 atm.
Propiedades químicas del etanol
Acidez (pKa) 15,9
Solubilidad en agua miscible
KPS n/d
Momento dipolar n/d D
Termoquímica
H0 gas -235.3 kJ/mol
H0 líquido -277.6 kJ/mol
S0 líquido, 1 bar 161.21 J•mol-1•K-1
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias
[Link]
6. Describa la prueba que se le hace a una amina, para identificarla
adecuadamente.
R// Se le hace la prueba con el ion cobre y las aminas dan una
coloración verde-azul o un precipitado cuando se añaden a una
solución de sulfato de cobre acuoso y asi nos es fácil identificarla.
7. ¿Por qué el benceno da negativo a reacciones de halogenación con
bromo y oxidación con permanganato de potasio?
R// Porque el bromo se agrega al doble enlace formando compuestos
trans-dibromados incoloros, porque al llevar a cabo la reacción a baja
temperatura el alqueno es oxidado a dialcohol (diol). A temperaturas
mayores, los productos de oxidación son varios
8. Describa la prueba que se le hace a un ácido carboxílico soluble en agua,
para identificarlo adecuadamente.
ÁCIDO CARBOXILICO Los ácidos alifáticos de cadena recta hasta seis
átomos de carbono y aquellos de número par de carbonos hasta 18,
existen comercialmente, lo mismo que los ácidos aromáticos simples. Los
distintos métodos de obtención de ácidos carboxílicos incluyen:
1. Oxidación de alquenos:
2. Oxidación de aldehídos y de alcoholes primarios:
3. Oxidación de alquilbencenos:
4. Oxidación de metil-cetonas (Reacción de haloformo):
5. Hidrólisis de cianhidrinas:
6. Carbonatación de los reactivos de Grignard:
La síntesis de Grignard de un ácido carboxílico se realiza burbujeando
CO2 gaseoso en una solución etérea del reactivo o vertiendo el
reactivo de Grignard sobre hielo seco molido (CO2 sólido). En este
caso, el hielo seco no sólo sirve como reactivo, sino también como
refrigerante.
Para preparar el reactivo de Grignard, puede emplearse un halogenuro
de alquilo primario, secundario, terciario o aromático. El método sólo
esta limitado por la presencia de otros grupos reactivos en la molécula
(-NO2, -NH2, -COOH, etc.)
7. Síntesis mediante nitrilos:
Los nitrilos alifáticos se preparan por tratamiento de halogenuros de
alquilo con cianuro sódico en un disolvente que disuelva ambos
reactivos (acetona). Así, por ejemplo, en DMSO (dimetilsulfóxido) la
reacción tiene lugar a temperatura ambiente con rápidez y
exotérmicamente. Luego se hidroliza el nitrilo resultante, hirviendo con
ácido o álcali acuosos para general el ácido:
De hecho, los nitrilos se hidrolizan primero a amidas y después a ácido
carboxílico
Hidrólisis ácida:
Hidrólisis básica:
En el caso de los nitrilos aromáticos, estos se obtienen a partir de las
sales de diazonio y no a partir de los halogenuros de alquilo:
En general podemos decir que la oxidación es el método más directo
y se usa siempre que sea posible. La síntesis de Grignard y la síntesis
mediante nitrilos tiene la ventaja adicional de alargar la cadena de
átomos de carbono. En la serie alifática, tanto los reactivos de Grignard
como los nitrilos se preparan con halogenuros, los cuales a su vez se
sintetizan de los alcoholes. De forma esquemática sería:
9. Complete la siguiente tabla
Compuesto Formula Reactivo Color o Reacción
estructural esquema
Acido Acetico Indicador universal Rojo CH3OH+CO—>CH3COOH
Di etil amina Indicador universal Azul CH3CH2NHCH2CH3
Propanaldehido Reactivo de tollens Precipita CH3-CH2-CHO
do plata
Acetona DPH 2,4 Naranja CH3(CO)CH3
Dinitrofenildrazina
Ciclo alqueno 0.02M de KMn02 Café CnH2n-2
Etanol Na
Sodio metálico
Burbujeo
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