PRÁCTICA N° 10
Derivados De Compuestos Carboxílicos: AMIDAS
Síntesis de N-[4-(AMINOBENCEN) SULFONIL] N-(2-TIAZOL) ACETAMIDA
ALUMNA: Vargas Torres Rosalinda
MG.QF: Ñañes del Pino Daniel
CURSO: Quimica Organica II
SECCIÓN: FB4N2
PRÁCTICA N° 10
Derivados De Compuestos Carboxílicos: AMIDAS
Síntesis de N-[4-(AMINOBENCEN) SULFONIL] N-(2-TIAZOL) ACETAMIDA
INTRODUCCION
El conocimiento de la química de las amidas es muy importante, son de gran
importancia en bioquímica. Los enlaces que se unen a los aminoácidos individuales
para formar proteínas son principalmente enlaces de tipo amida.
La mayoría de las amidas son sólidas a temperatura ambiente. En el laboratorio se
preparan amidas por reacción entre amoniaco o aminas con cloruros, anhídridos de
ácidos, esteres o ácidos. Los anhídridos y cloruros de ácido reaccionan
violentamente con el amoniaco o amina a menos que se moderen las reacciones
por enfriamiento, dilución o mezclas lentas de los compuestos reaccionantes.
Industrialmente, se acostumbran a preparar por calentamiento de las sales de
amonio de ácidos carboxílicos.
La acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis en la que el
grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo de carbono
carbonílico, que es el centro ácido. El grupo acilo unido a un átomo de nitrógeno tiene
un efecto “protector del grupo amino” cuando se quiere hacer reacciones de oxidación
o halogenación en el anillo aromático (aminas aromáticas).
MARCO TEORICO
ACIDOS CARBOXIHILICOS Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de
oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O)
y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran
sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo de procedencia por
el sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados por el uso.
NOMENCLATURA: La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la
terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico. Cuando el ácido
tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más
bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros
grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
PROPIEDADES FÍSICAS: Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría
trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como
bases sobre el oxígeno carbonílico.
Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los
enlaces por puentes de hidrógeno
ACIDEZ Y BASICIDAD DE LOS AC. CARBOXIHILICOS: La propiedad más
característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el
grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud
de la cadena carbonada.
COMPETENCIAS
Sintetiza el N-[4-(AMINO BENCEN) SULFONIL]N-(2-TIAZOL) ACETAMIDA para
comprobar la capacidad de reacción del grupo carboxilo.
Caracteriza e identifica el compuesto sintetizado para comprobar que el proceso de
síntesis es el correcto.
MATERIALES Y MÉTODOS
Materiales Reactivos
Tubos de ensayo N-[4-(AMINOBENCEN)SULFONIL]N-(2-IAZOL)ACETAMIDA
Pipetas Anhídrido acético
Gradillas Agua destilada
Balanza analítica Hielo
Beaker Acetato deEtilo
Láminas portaobjetos Yodo
Capilares Benceno
Estufa Ácido Sulfúrico
Equipo de filtración
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO:
Síntesis del N-[4-(AMINOBENCEN) SULFONIL]N-(2-TIAZOL) ACETAMIDA:
En un tubo de ensayo limpio y seco colocar 4-Amino-N-2-Tiazolil Bencen
Sulfonamida (100 mg) y luego añadir anhídrido acético (0.4 mL) enfriando la mezcla
agregar ácido sulfúrico concentrado (II a III gotas) hasta disolver, agitar por 5
minutos y luego dejar en reposo en un baño de hielo, filtrar y guardar el producto.
Identificarlo por cromatografía en capa fina.
Soporte: Silicagel G
Fase Móvil: Acetato de etilo-Benceno
Revelador: Yodo metálico
MEZCLAR 4-AMINO-N-2-TIAZOLILBENCENSULFONAMIDA (100 MG) + ANHÍDRIDO
ACÉTICO (0.4 ML)
ENFRIANDO LA MEZCLA AGREGAR H2SO4 [C] (II A III GOTAS) HASTA DISOLVER
BAÑO DE HIELO.
Preparamos la cramatografia de capa fina y el soporte Silicagel G
Una vez que ya se enfrio se solubulizo se filtra la muestra pura luego y realizar la
siembra en esas laminas cromatofolios laminados
RF= DR. SOLUT
DR. SOLVENTE
RF= 5.5
MP 6
RFap= 0.92
CONCLUSIONES
La síntesis de la acetanilida se obtiene con una amina –anilina el cual reacciona con el
anhídrido acético en un medio acido el cual actúa como catalizador
Se concluyó de una manera exitosa la obtención de la obtención de N-[4-
(Aminobencen) Sulfonil] N-(2-Tiazol)Acetamida ya que hubo unos buenos pasos
realizados lo cual lo demostramos con la cromatografía en capa fina que obtuvimos las
características de dicho compuesto.
Nuestra cromatografía obtenida nos brinda que si obtuvimos la amida experimental.
CUESTIONARIO
1.-Proponga un mecanismo de reacción para la síntesis realizada en la
práctica.
2.-Mencione cuales son las actividades farmacológicas de las sulfas.
Las sulfamidas actúan contra bacterias Gram positivas y Gram negativos.
Los microorganismos más sensibles son:
Chlamydia trachomatis (clamidia)
Haemophilus influenzae (influenza)
Nocardia asteroides (colonias amarillas)
Sptreptococcus pyogenes (faringitis)
Mycobacterium leprae (lepra)
Histoplasma capsulatum (histoplamosis)
Paracoccicoides brasiliensis (micosis)
Infección de Vías Urinarias: El sulfisoxazol puede utilizarse en el tratamiento de
las IVU no complicadas cuando los patógenos urinarios no son resistentes a las
mismas. No pertenecen a las drogas de primera línea para el tratamiento de las
IVU.
Toxoplasmosis: La combinación de pirimetamina y sulfadiacina es el tratamiento
de elección para la toxoplasmosis.
Nocardiosis: Aunque el trimetroprim-sulfametoxazol es la droga de elección, las
sulfonamidas, particularmente el sulfisoxazol y la sulfadiacina, pueden ser útiles al
ser utilizados como monoterapia o en combinación con ampicilina,eritromicina o
estreptomicina.
Profilaxis contra estreptococos: Son igualmente efectivas que la Penicilina para
la prevención de las infecciones por estreptococos y por lo tanto útiles en la
profilaxis secundaria de los pacientes con Artritis Reumatoidea. Por su toxicidad y la
presencia de organismos resistentes a las sulfonamidas, no son de primera elección
y sólo se recomiendan si los pacientes son alérgicos a la Penicilina.
3.-Escribala estructura química de otras sulfas indicando cual es el grupo
funcional que le da acción farmacológica.
BIBLIOGRAFÍA
T.W. GRAHAM SOLOMONS. Fundamentos de Química Orgánica. Segunda Edición.
México, Editorial Limusa, 2016
L.G. WADE JR. Química Orgánica. Quinta Edición. España, Editorial Pearson Prentice
Hall, 2016
la reacción violenta de la
reacción es por ello que esto debe hacerle lentamente
también de observa la formación de cristales
FUNDAMENTO; el anhidridito acético permite una
velocidad de hidrolisis suficientemente bajo como para
permitir la acetilación de aminas en soluciones
acuosas
I. Conclusiones
. La síntesis de la acetanilida se obtiene con una amina
–anilina el cual reacciona con el anhídrido acético en
un medio acido el cual actúa como catalizador
. La reacción propuesta para esta reacción es un
ataque nucleofilico L GRUPO CARBOXILICO.
La síntesis de la acetanilida se obtiene con una amina
–anilina el cual reacciona con el anhídrido acético en
un medio acido el cual actúa como catalizador
. La reacción propuesta para esta reacción es un
ataque nucleofilico L GRUPO CARBOXILICO
La síntesis de la acetanilida se obtiene con una amina
–anilina el cual reacciona con el anhídrido acético en
un medio acido el cual actúa como catalizador
. La reacción propuesta para esta reacción es un
ataque nucleofilico L GRUPO CARBOXILICO
La síntesis de la acetanilida se obtiene con una amina
–anilina el cual reacciona con el anhídrido acético en
un medio acido el cual actúa como catalizador
. La reacción propuesta para esta reacción es un
ataque nucleofilico L GRUPO CARBOXILICO
ffff La síntesis de la acetanilida se obtiene con una amina
–anilina el cual reacciona con el anhídrido acético en
un medio acido el cual actúa como catalizador
. La reacción propuesta para esta reacción es un
ataque nucleofilico L GRUPO CARBOXILICO
La síntesis de la acetanilida se obtiene con una amina
–anilina el cual reacciona con el anhídrido acético en
un medio acido el cual actúa como catalizador
. La reacción propuesta para esta reacción es un
ataque nucleofilico L GRUPO CARBOXILICO
