CETONAS Juan Anacona
Camila Ayala
INTEGRANTES: Vanesa Jimenez
Mauren Ramirez
Sergio Solano
QUE SON?
Son compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al
sustituir dos átomos de hidrógeno, unidos a un carbono secundario, por un átomo de
oxígeno. Su fórmula general es CnH2nO. Se caracterizan por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos de carbono
Las Cetonas pueden ser simétricas o asimétricas en dependencia de si los dos radicales son
iguales o diferentes(Si los radicales son iguales son simétricos, de lo contrario no)
PROPIEDADES FÍSICAS
Las características especiales del grupo carbonilo influyen en las propiedades físicas de
las cetonas
OH O
SE OXIDA
CH C
CH3 CH3 CH3 CH3
ISOPROPANOL ACETONA
PUNTO DE EBULLICIÓN
temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del mismo peso molecular, pero menor que el de
los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la
ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.
S-
S+
S+ DIPOLO
S- S-
S+
S-
S+ DIPOLO
PUENTE DE H
SOLUBILIDAD ESTADO FÍSICO
a medida que aumenta el tamaño de las
moléculas, disminuye la solubilidad de los bajo peso molecular (gases),
compuestos. las cetonas pueden formar enlaces peso molecular intermedio
de hidrógeno con las moléculas polares del
agua
(líquidos) y compuesto
pesados (sólidos).
S-
S+ O
S- H H
S+
PUENTE DE H
PROPIEDADES QUÍMICAS
Se comportan como ácidos debido al
CETONAS grupo carbonilo
● Adiciones nucleofílicas
● Condensaciones
PROPIEDADES QUÍMICAS
Adición de alcoholes
Reacción de adición
●
● Adición de amoniaco y aminas primarias
● Adición de cianuro de hidrógeno
nucleofílica
● Adición nucleofílica:
PROPIEDADES QUÍMICAS
Se forma un producto llamado
Reacción de adición de hemiacetal o acetal(exceso)
alcoholes
● Adición de alcoholes:
PROPIEDADES QUÍMICAS
Reacción de adición de Estos son compuestos
nitrogenados (agente nucleofílico)
amoniaco y aminas primarias
● Adición de amoniaco y aminas primarias:
PROPIEDADES QUÍMICAS
Reacción de adición de adición de Produce cianhidrinas
cianuro de hidrógeno
● Adición de cianuro de hidrógeno:
PROPIEDADES QUÍMICAS
Condensación Forman un Aldol (Aldehído y alcohol)
o un Cetol (Cetona y Alcohol)
● Condensación aldólica:
PROPIEDADES QUÍMICAS
Oxidación y Reducción Forman un Aldol (Aldehído y alcohol)
o un Cetol (Cetona y Alcohol)
● Condensación aldólica:
METODOS DE OBTENCION
HIDRATACIÓN DE ALQUINOS
OZONIZACIÓN DE ALQUENOS
reaccionan con ácido sulfúrico La ozonización de alquenos da lugar a
acuoso en presencia de un aldehídos o cetonas, según que el
catalizador de mercurio para formar carbono olefínico tenga uno o dos
enoles,estos se isomeran y producen sustituyentes hidrocarbonados
la cetona
METODOS DE OBTENCION
OXIDACIÓN DE
PRUEBAS TOLLENS ALCOHOLES
es una prueba para distinguir un aldehído Los alcoholes por oxidación se pueden
de una cetona, se mezcla un agente convertir en aldehídos, en cetonas o en
oxidante suave con un ,si el compuesto se ácidos carboxílicos. Los alcoholes
oxida, es un aldehído, si no ocurre secundarios se oxidan para dar cetonas
reacción, es una cetona.
USOS
-Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)
.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
.-Aditivos para plásticos (Thiner)
.-Fabricación de catalizadores
.-Fabricación de saborizantes y fragancias
.-Síntesis de medicamentos
.-Síntesis de vitaminas
.-Aplicación en cosméticos
..Adhesivos en base de poliuretano
IMPACTO AMBIENTAL
● AFECCIONES AL AMBIENTE:
Su tiempo de duración en el ambiente es de 22 días o menos,
se encuentran de forma natural y producidos de forma
industrial.
Las cetonas producidas de forma industrial caen al suelo y se
volatiliza, de modo que se filtra para llegar más profundo.
Se degradan fácilmente por los microorganismos que se
encuentran bajo el suelo, tienen unas afecciones casi nulas.
Degradación de las cetonas
● Volatilización de la Cetona
Las cetonas no presentan una mayor fuerza en la unión de sus
moléculas (enlace de tipo dipolo-dipolo), por tanto pasan de
estado sólido a gaseoso fácilmente
● Degradación de los microorganismos
Ciertos tipos de microorganismos tienen la capacidad de
degradar moléculas debido a la acción enzimática.
● Fotólisis
Debido a la acción de los rayos solares la cetona sufre un
proceso de fotólisis. (ruptura de enlaces químicos)
Afecciones en los organismos
● producción de cetonas en el organismo:
Las cetonas se producen cuando el cuerpo degrada
los lípidos para obtener energía.
● Consecuencias de acumulación de cetonas:
Las cetonas se relacionan directamente con el nivel
de azúcar en el cuerpo, se acumulan en el caso de la
diabetes
Pueden producir una enfermedad llamada
cetoacidosis diabética (dolor abdominal, náuseas,
vómito, falta de energía, fatiga, etc)
NOMENCLATURA
LAS CETONAS, SE PUEDEN NOMBRAR DE TRES DISTINTAS MANERAS:
SUSTITUTIVA TRADICIONAL RADICAL
Las cetonas se nombran Existe un segundo tipo de
sustituyendo la terminación nomenclatura para las Cuando la cetona no
-ano del alcano con igual
cetonas, que consiste en es el grupo funcional
nombrar las cadenas
longitud de cadena por -ona.
como sustituyentes,
de la molécula pasa a
Se toma como cadena principal ordenándolas llamarse oxo-.
la de mayor longitud que alfabéticamente y
contiene el grupo carbonilo y terminando el nombre
se numera para que éste tome con la palabra cetona. OH
el localizador más bajo. O
OH
4-oxo-1,2-ciclohexadiol
MÉTODO
SUSTITUTIVO
NOMENCLATURA
CETONAS LINEALES
1. Numerar la
cadena. El
carbono número
2. Localizar el
grupo carbonilo
con el número
donde se
3. nombrar la
cadena como
alcano,
1 es el carbono cambiando la
más cercano al encuentra terminación “o”
grupo carbonilo por “ona”
BUTANONA
CETONAS RAMIFICADAS
1. 2. 3.
Numerar la
Seleccionar la cadena. El
cadena más larga localizar e
carbono número identificar los
que tenga el 1 es el carbono
carbonilo sustituyentes
más cercano al
grupo carbonilo
4. 5.
nombrar la cadena
Localizar el grupo como alcano,
carbonilo cambiando la
terminación “o” por
“ona”
5-METIL-3-HEXANONA
CETONAS CÍCLICAS
1. 2.
nombrar la
Numerar la
cadena como
cadena. El
cicloalcano,
carbono número
cambiando la
1 es el del grupo
terminación “o”
carbonilo
por “ona”
CETONAS CÍCLICAS con sustituyentes
1. 2. 3.
Numerar la localizar e
nombrar como
cadena. El identificar los
cicloalcano,
carbono número sustituyentes
cambiando la
1 es el del grupo con los números
terminación “o”
carbonilo más bajos
por “ona”
posibles
CETONAS con varios grupos carbonilo
1. 2. 3.
Numerar la nombrar como
cadena. El localizar los alcano, cambiando la
carbono número grupos terminación “o” por
1 es el carbono carbonilos con “ona”, indicando la
más cercano del sus números cantidad de grupos
grupo carbonilo carbonilo
2,3 -
CETONAS con dobles o triples enlaces
1. 2. 3.
Numerar la
localizar los grupos
cadena. El
carbonilos con sus
carbono número agregar terminación
números y los
1 es el carbono “ona”
dobles o triples
más cercano del
enlaces
grupo carbonilo
ona
MÉTODO
TRADICIONAL
CETONAS (MÉTODO TRADICIONAL)
1. 2. 3.
se identifican los
radicales u
se organizan agrega al final el
compuestos que
alfabéticamente término “cetona”
acompañan al
carbonil
COMO RADICAL
CETONAS como radical
1. 2.
SE NOMBRA EL EL CARBONIL
COMPUESTO SE LE NOMBRA
NATURALMENTE COMO “OXO”
