UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

INFORME EXTRACCION ACIDO-BASE CON SOLVENTES, SUBLIMACION Y

RECRISTALIZACION
Facultad de Ciencias- Departamento de Química
Laboratorio de Orgánica I
Ana Maria Suarez CC.1058350136

I. RESUMEN ➢ Purificar el ácido acetil salicílico

La extracción se define como la separación extraído mediante recristalización
de un componente en el seno de una mezcla ➢ Purificar la cafeína extraída mediante
por la acción de un solvente [1],esta es la sublimación
técnica más empleada para la separación y ➢ Caracterizar los compuestos mediante
purificación de un compuesto orgánico[2] en su unto de fusión antes y después de
el laboratorio se hizo una extracción liquido- ser purificados
liquido de dos (2) pastillas de Cafiaspirina de
la casa farmacéutica Bayer para poder III. RESULTADOS
realizar una purificación de los principios
activos reportados en la pastilla, lo cuales son Extracción
Acido acetil salicílico (AcSal) 650mg y Primeramente, para la extracción acido-base
Cafeína 65mg [3], luego de la extracción se con solventes se masaron dos comprimidos
usó un embudo de decantación para poder de Cafiaspirina en una balanza analítica sobre
separar las fases (orgánica y liquida) , luego un vidrio de reloj, el peso de estas fue 1,702
de tenerlas separadas a la fase orgánica se uso ±0,001g, después de restar el valor de la masa
un desecante para retirar el agua sobrante, se del vidrio, inmediatamente después de
filtra y se destila la solución con un rotavapor, conocido la masa se trituraron con un
después de esto se sublima con un dedo frio macerador hasta que estas se volvieran un
para purificarla, por otro lado la fase acuosa polvo fino se procedió a realizar las
se neutraliza, se filtra, se seca y se usa un extracciones, en total se realizaron 3 cada una
solvente de cristalización que cuando esta se con 25 mL de Diclorometano, en la cual se
sece recristalice y quede el activo puro, para buscaba extraer mayor cantidad de activos,
la cafeína se recuperaron 92mg y de AcSal luego de esto se filtro por gravedad y el
1032mg. líquido extraído fue traspasado a un embudo
de decantación de 100 mL y se adicionaron
II. OBJETIVOS 10 ml de NaOH, se procedió a agitar y liberar
• OBJETIVO GENERAL presión, aquí se pudo observar la separación
de fases debido a la reacción que se presentan
Comprender los conceptos de separación dentro de la solución. Debido a que esta
ácido-base, recristalización y solución acuosa convierte los acido
sublimación, así como los carboxílicos en sus respectivas sales sódicas
procedimientos experimentales para y permite la separación de ácido carboxílicos
realizarlos
y fenoles.
• OBJETIVOS ESPECIFICOS

➢ Mediante extracción líquido-líquido

con solvente activo obtener los
componentes activos mayoritarios del
medicamento Cafiaspirina Ecuacion 1. Reaccion AcSal y NaoH
 después de que las fases se Posteriormente a esto se raspó el balón para
veían completamente lograr recoger la mayor cantidad de muestra
separadas se abrió la llave posible, el raspado se dispuso en el dedo frio
y se recogió la fase y con todo el montaje listo se procedió a
orgánica en un Erlenmeyer sublimar la muestra, se procuró que la presión
y la fase acuosa se retira del sistema no superara los 100 mmHg y al
por la parte de arriba para sublimar se pudo identificar la formación de
que esta no se contamine, un cristal blanco el cual quedo pegado a los
el proceso se repitió 3 laterales del dedo como se muestra en la
veces para asegurar que las imagen 3.
fases estaban
completamente separadas

Imagen 1. Embudo de decantación con las fases orgánicas y

acuosas separadas

Sublimación.
Posteriormente de
haber separado las
fases, a la fase
orgánica se le
agregó sulfato de
sodio anhidro como
desecante, este
actuó por 20 min,
seguido a eso se Imagen 3. Sublimado Cafeína
filtró el agente
desecante y se Recristalización
utilizó un balón de La fase acuosa recogida anteriormente en la
fondo redondo el extracción inicialmente se neutralizo para
cual tenía una masa esto se usó 10 mL de Acido clorhídrico
de 39,532 ±0,001g (HCl) al 20%
por medio de un
rotavapor el cual
destiló el solvente a
presión reducida lo
Imagen 2. Rota vapor con Cafeína
cual permite obtener la cafeína, el peso
después del proceso fue de 39,626 ±0,001g
por lo tanto al hacer la diferencia nos da un Ecuación 2. Reacción entre Sal de ácido y HCl

resultado de 0,094 ±0,001 g de Cafeína con

un rendimiento del 72%

2
 Compone técnica Masa Masa Rendimie
Se comprobó el pH, nte Inicial Final nto
con un papel AcSal Antes 1.702 1.173 90%
de g
indicador, y este fue cristaliz g
de 1, apenas ar
Después
empezó a caer el AcSal de
1.173 1.032 88%
cristalizar g g
HCl se pudo Tabla 1. Resultados obtenidos de la purificación de AcSal
observar que El rendimiento obtenido fue calculado de la
inmediatamente se siguiente manera
formaban cristales, 𝑀𝑎𝑠𝑎 𝐹𝑖𝑛𝑎𝑙
se agitó todo en todo 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝐼𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙
el proceso. Constantes Físicas.
Imagen 4. Formación cristales
Se midió el punto de
Seguidamente se puso en un baño de hielo
Fusión para que este
para la formación de cristales, después de que
sean indicadores de
se obtuviesen se llevaron a un embudo
pureza, se tomaron
Büchner para filtrarlo manteniendo el vacío,
estos puntos para las
estos quedaron sobre un papel filtro,
muestras de cafeína y
posteriormente los cristales se llevaron a una
AcSal antes y
estufa a 60°C durante 30 min, la masa
posteriormente a la
recogida después de sacar la muestra de la
purificación.
estufa fue de 1,173 ±0,001 g.
A continuación, con la muestra fuera de la Imagen 5. Punto fusión Cafeína
estufa se procedió a la recristalización, para Primeramente, se calculó la incertidumbre
ello se calentó una muestra de etanol-agua del fusiómetro reportada por la guía del
(9:1) hasta ebullición y se le agrego el Ácido instrumento.
acetilsalicílico hasta que este se disolvió Incertidumbre = ±0,31+0,0006T (3)
completamente y se dejo enfriar hasta Donde T es la temperatura en °C del punto
temperatura ambiente para que comenzara de fusión tomado, por lo tanto, la
nuevamente la formación de cristales, en ese incertidumbre es:
momento se llevo a un baño de hielo para 1. Para la cafeína antes de purificar
terminar la formación de los mismos, luego Incertidumbre=±0,31+0,0006(196°c) (4)
de que estuviesen completamente formados Incertidumbre= ±0,43 (5)
se filtro en el embudo Büchner y después de 2. Para la cafeína después de purificar
la filtración se llevó a Incertidumbre=±0,31+0,0006(224°c) (6)
la estufa para poder Incertidumbre= ±0,44 (7)
secar los cristales 3. Para el AcSal antes de purificar
obtenidos, estos Incertidumbre=±0,31+0,0006(130°c) (8)
tuvieron una masa de Incertidumbre= ±0,39 (9)
1.032 ±0,001 g. 4. Para el AcSal después de purificar
Incertidumbre=±0,31+0,0006(137°c)(10)
Imagen 5. Cristales obtenidos después de la
purificación Incertidumbre= ±0,39 (11)

3
Por consiguiente los puntos de fusión de perdida de materia en la cafeína la cual se
tomados experimentales son los siguientes: pueden atribuir a diferentes factores, tales
Muestra [Link]ón Reportado como que en el mortero haya quedado masa
Cafeína antes 196 ±0,43 °C o que al momento de la filtración haya
Cafeína sublimada 224 ±0,44 °C existido como se dijo anteriormente una
AcSal antes 130 ±0,39 °C pérdida de masa, por otro lado la recolección
AcSal recristalizado 137 ±0,39 °C de AcSal entra dentro de los parámetros
Tabla 2. Punto Fusión muestras
esperados.
Error En la sublimación no se tomaron datos de
El error hallado en la muestra de cafeína y la rendimiento debido a que al momento de
muestra de AcSal fue calculado de la eliminar el solvente la cafeína quedo adherida
siguiente forma: al balón aforado y por lo tanto no se pudo
|𝑔𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 − 𝑔𝑅𝑒𝑝𝑜𝑟𝑡𝑎𝑑𝑜𝑠| recuperar el 100% de la masa así que al
% 𝑑𝑒 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = ∗ 100
𝑔𝑅𝑒𝑝𝑜𝑟𝑡𝑎𝑑𝑜𝑠
momento de sublimar no se tenia toda la masa
1. Error Cafeína y no se puede considerar un rendimiento si no
|0.094𝑔 − 0.13𝑔 ∗|
% 𝑑𝑒 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = ∗ 100 se encuentra la masa completa, sin
0.13𝑔
%Error=27.69% embargo ,al momento de sublimar la muestra
2. Error AcSal se torno completamente blanca y no hubo
|1.032𝑔 − 1.3𝑔 ∗| muestra se impurezas tales como pudo ser un
% 𝑑𝑒 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = ∗ 100
1.3𝑔 color caramelo al fondo del dedo o que la
%Error=20.62% misma muestra no sublimara, por lo tanto ese
es un indicador que el proceso fue llevado de
IV. DISCUSION DE RESULTADOS manera correcta, por otro lado aunque el
La extracción liquido-liquido en este caso es punto de fusión esta lejos del reportado ( 238)
efectiva debido a que existen propiedades [4] se puede deber a que se tuvo que dejar la
acido-base en la solución, el NaOH es capaz muestra de cafeína durante varias semanas y
de convertir selectivamente sustancias en esta pudo ser contaminada, hidrolizada, etc..
sales solubles en agua e insolubles en lo cual afecta de manera directa la toma del
disolventes orgánicos [1], por lo tanto, en este punto de fusión [6], lo que sí se puede
caso el NaOH convierte el AcSal en su sal comprobar es que hubo una mejoría en las
sódica como se muestra en la ecuación 1. Esto temperaturas a la cual se fusiono la muestra,
permite que se puedan evidenciar conducta que indica que impurezas que
completamente la separación como se pudiesen existir fueron extraídas, a pesar de
evidencia en la imagen 1 y que la fase todo sigue existiendo un error considerable
orgánica tras cada extracción se volviese más (27.69%) el cual es relevante para la
translucida. La fase orgánica contenía la recolección de la muestra, por lo cual se
Cafeína y la acuosa el Ácido acetilsalicílico, podría cuestionar la veracidad del fabricante
la cantidad recogida después de la extracción o principalmente el cómo fue desarrollada la
fue de 0,094 ±0,001 g y 1,173 ±0,001 g práctica.
respectivamente, con un rendimiento del 72% En la purificación del AcSal se puede
y 90% , lo cual indica que aunque se recogió observar un comportamiento más positivo en
exitosamente el AcSal hubo mayor cantidad los resultados, ya que se pudo recristalizar

4
1.032 ±0,001 con un rendimiento del 88%, es componentes activos mayoritarios Cafeína y
un rendimiento mayor al de la cafeína sin AcSal.
embargo es menor al mismo del AcSal antes
El ácido acetil salicílico fue purificado por
de la purificación, por lo cual puede existir
medio de recristalización con un rendimiento
perdida de muestra en la solubilización con
del 88%, demostrando que la purificación,
HCL, en a filtración con el embudo Büchner
aunque fue buena existen un porcentaje
o finalmente en el secado, debido a que la
considerable de impurezas.
estufa estaba fallando y no estaba en la
temperatura correcta y no logro secar los La cafeína extraída fue purificada por medio
cristales completamente por lo cual la de la sublimación y aunque no existe un
muestra quedo durante semanas en el porcentaje de rendimiento después de la
laboratorio, sin embargo se puede decir que sublimación, el rendimiento que mostraba el
se recogió una muestra de cristales ejemplar del 72% indica una mayor cantidad
considerables, del aspecto esperado de excipientes o de una perdida de masa
( Cristales en forma de aguja blancos)[2], considerable por errores sistemáticos, de
asimismo existe un error menor al arrojado en forma cualitativa en la sublimación no indico
la cafeína( 20,62% frente al 27,69%), es señales de impurezas por lo cual podemos
considerable el error sin embargo el decir que se purifico de forma correcta, pero
porcentaje muestra que la mayor cantidad de hubo pérdida de masa.
masa fue recogida, por lo tanto los errores
fueron aleatorios y sistemáticos y aunque se El punto de fusión como medio para
deben tomar en cuenta para futuras practicas caracterizar los compuestos indica que, en
los resultados son aceptables. El punto de primer lugar, para la cafeína, antes y después
fusión como factor de pureza comprobó que de la purificación ,196°C antes y 223°C
el proceso fue llevado a cabo de una manera después, existen impurezas o excipientes ya
eficiente sin embargo no eficaz y que la que están muy lejos del valor esperado, en
fuerza de la recristalización es alta debido a segundo lugar, el cambio de los valores del
que el punto de fusión reportado para el punto de fusión en el AcSal,130°C antes y
AcSal es de 135°C [6] frente al experimental 137°C, explicaría una caracterización muy
137°C. cercana y que la mayoría de las impurezas
fueran eliminadas por medio de la
V. CONCLUSIONES recristalización.
Se comprendieron los conceptos de VI. BIBLIOGRAFIA
separación acido-ase, recristalización y
sublimación por medio de una extracción [1]. Departamento de Ciencias Químicas
liquido-liquido de dos tabletas de (2015). Prácticas de Química orgánica 1 (pág.
Cafiaspirina, la sublimación para la 12-25) Universidad Complutense de Madrid.
recuperación y purificación de Cafeína y la Madrid, España.
recristalización para la purificación de Ácido [2]. Martínez, R. Titulación ácido/base:
acetilsalicílico. determinación de aspirina en tabletas
Por medio de la extracción con disolvente de comerciales. Universidad de Puerto Rico,
la Cafiaspirina se obtuvo como los Humacao

5
[3]. Burke, Anne; Smyth, Emer; FitzGerald,
Garret A. (2006). "26: Analgesic Antipyretic
and Antiinflammatory Agents". Goodman
and Gilman's the pharmacological basis of
therapeutics (11 ed.). New York: McGraw-
Hill. pp. 671–716.
[4].Carl Roth, Hojas de Seguridad Cafeína.
Tomado de
“ Https://[Link]/Chemicals”
[5] Champi F. métodos de separación y
aislamiento de compuestos orgánicos por
solventes, extracción del ácido
acetilsalicílico, Universidad nacional mayor
de San Marcos.}
[6]. Carl Roth, Hojas de Seguridad Acido
Acetil Salicílico. Tomado de
“ Https://[Link]/Chemicals”

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FIRMA
Ana Maria Suarez
cc.1058350136