Escuela Profesional de farmacia y bioquímica
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE ALDEHÍDOS Y
CETONAS
Curso: Química Orgánica II
Informe: 5
Sección: FB1N1
Nombre de Integrante:
Docente:
Semestre: 2021 - I
Practica N.º 5
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE
ALDEHÍDOS Y CETONAS
I Introducción
La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia principalmente los
compuestos que contienen Carbono, sin embargo, no todos los compuestos que
contienen carbono son Orgánicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos
metálicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El conocimiento y la utilización de los
compuestos Orgánicos se confunden con el origen mismo del ser humano, los colorantes
de Origen Natural, extractos de plantas y animales podían causar la muerte o aliviar
enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos.
Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus
características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son
los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se
componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma en que están enlazados
estos elementos puede dar origen a distintos compuestos, que pertenecerán a distintos
Grupos funcionales.
En el informe se analizará un Grupo Funcional: Aldehídos y Cetonas, dando sus
principales características, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y la
aplicación en la Industria.
El doble enlace carbono - oxígeno es un enlace coplanar diagonal, es polar y suele
representarse C=O (Grupo funcional Carbonilo)
ALDEHIDOS: Tiene un átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo y se representa por
la fórmula general: R-CHO
CETONAS: Tiene dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo y se representa por la
fórmula general: R-CO-R. Es ventajoso estudiar comparativamente a los aldehídos y
cetonas, pues tanto los métodos para sintetizarlos como sus propiedades químicas son
muy similares y sus diferencias son pocas.
II Marco Teórico
Los aldehídos son bastante sensibles a los oxidantes incluyendo el aire formando los
correspondientes ácidos. Las cetonas son bastante resistentes y cuando reaccionan se
rompe la cadena de carbono.
Esta reacción que se utiliza para diferenciar un aldehído de una cetona, los reactivos muy
usados son el Fehling y el de Tollens
Estructura del grupo carbonilo
El átomo de carbono del grupo carbonilo tiene hibridación sp2 y está unido a otros tres
átomos a través de enlaces sigmas coplanares con ángulos de alrededor de 120º entre
ellos. El orbital p sin hibridación (puro) se traslapa con un orbital p del oxígeno para formar
un enlace pi. El enlace doble entre el carbono y el oxígeno es similar al enlace doble de
un alqueno C"C, excepto que el enlace doble del grupo carbonilo es más corto, más fuerte
y se encuentra polarizado.
El enlace doble del grupo carbonilo tiene un momento dipolar grande, debido a que el
oxígeno es más electronegativo que el carbono y los electrones de enlace no están
compartidos de manera equitativa. En particular, los electrones pi enlazados más
débilmente son atraídos con más fuerza hacia el átomo de oxígeno, dando lugar a
cetonas y aldehídos con momentos dipolares más grandes que la mayoría de los haluros
de alquilo y éteres. Podemos usar formas de resonancia para representar esta repartición
desigual de los electrones pi.
III Parte Experimental
3.1. Competencias
-Comprobar у deducir el comportamiento de los aldehídos y las cetonas frente a la
fenilhidracina o su derivado 2-4-dinitrofenildracina para comprobar la diferencia en
el tipo de reacción.
-Aplicar pruebas sencillas que permitan distinguir si un compuesto carbonílico
pertenece al grupo de los aldehídos o al grupo de las cetonas.
3.2. Materiales y Reactivos
-Tubos de ensayo -Rejilla de asbesto
-Trípode -Pipeta
-Beacker -Mechero
-Solución alcohólica de benzaldehído -Hidróxido de amonio conc.
-Reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina -Acetaldehído
-Ciclohexanona -Nitrato de plata10%
-Reactivo de Schiff - Soluciones de NaOH al 10%
-Reactivo de Fehling “A” y “B” -Sol. Saturada de bisulfito de
sodio
-Propanona (acetona) -Metanol
-Ácido clorhídrico -Carbonato de sodio
IV Procedimiento Experimental
4.1.1. Reacción con la 2,4 Dinitrofenilhidracina
Colocar un tubo de ensayo una solución alcohólica de benzaldehído
(0,5 m) y adicionarle el reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina (gotas)
observar y anotar los resultados.
4.1.2. Reacción de Schiff
Disponer de 2 tubos de ensayo
-Al tubo # 1 adicionarle Acetaldehído (V gotas) y agregarle el reactivo de
Schiff (0,5 m)
-Al tubo # 2 adicionarle ciclohexanona (V gotas) y agregarle el reactivo de
Schiff (0,5 ml) Observar y anotar los resultados
4.1.3. Reacción de Tollens
En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución de nitrato de plata
y una gota de hidróxido de sodio 10%, el precipitado formado
disolverlo añadiendo hidróxido de amonio, luego dividir la solución en
dos tubos de ensayo en partes iguales:
- Al tubo #1 adicionarle 1 mL de solución de Acetaldehído
- Al tubo #2 adicionarle 1 mL de solución de Ciclohexanona
4.1.4.-Reaccion De Fehling
En un tubo de ensayo preparar la solución de Fehling agregando partes iguales
de Fehling A y Fehling B (1 mL de cada uno). Luego dividirlo en dos tubos:
- Al tubo # 1 agregarle acetaldehído (V gotas)
- Al tubo # 2 agregarle ciclohexanona (V gotas)
Ambos tubos llevar a baño maría a ebullición por 3 minutos observe y anote
los resultados.
La reacción es positiva cuando aparece un precipitado rojo pardo.
4.1.5. Adición Del Bisulfito De Sodio
V Discusión
Según síntesis de otros autores también se puede obtener aldehídos y cetonas
para ello se debe utilizar:
R-CH2OH+ Agente Oxidante R-CHO
R-CHOH-R+ Agente Oxidante R-CO-R
El reactivo de tollens: según otros autores también nos dice que oxida al
aldehído al acido carboxílico correspondiente, ROOOH, que finaliza en una
solución como sal de amonio soluble, el ion plata en el complejo de plata
amoniacal se reduce a plata metálica que se observa como espejo de plata en
el tubo de ensayo.
VI CONCLUSIONES
1. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono
carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO),
pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R).
2. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los
correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes correspondientes.
Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo
peso molecular son totalmente solubles en agua.
Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios
y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos
que las cetonas y son buenos agentes reductores.
3. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio
Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes.
VII CUESTIONARIO
1.-Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones
realizadas.
Desarrollado en la parte experimental.
2.-Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y tengan
importancia farmacéutica.
Para formaldehído
Fluidos de perforación
Un preservador utilizado comúnmente para el almidón, la goma de xantano, la
goma de guar y otros polímeros naturales que son propensos al ataque
bacteriano. Es como un trímero de formaldehído y tiene la fórmula O-CH2-O-
CH2-O-CH2. El para formaldehído es un polvo blanco soluble en agua. Cuando
es adicionado a un lodo antes de una inoculación bacteriana y se lo mantiene,
el para formaldehído puede controlar eficazmente muchas cepas de bacterias.
La cantidad de para formaldehido en un lodo puede estimarse mediante su
oxidación con sulfito en ácido fórmico y realizando una titulación de alcalinidad,
de acuerdo con un procedimiento publicado por el API.
3.-Cuál es la importancia de la reacción con la 2,4-dinitrofenilhidracina
y realice su ecuación química completa. Proponga un mecanismo de
reacción.
Se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y cetonas. Los
carbonilos [1] reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina [2] formando
fenilhidrazonas [3] que precipitan de color amarillo. La aparición de
precipitado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.
El mecanismo de la reacción es análogo al de formación de iminas.
V. Referencia Bibliográfica
- Wade L, Química Orgá[Link].2. 7ª ed. México DF: editorial
Pearson;.2011.
