AMINOACIDOS
Ms.C Jorge Luis Díaz Ortega
Grupo
Amino
Grupo
NH2 Carboxilo
R CH COOH
Cadena lateral
que varia según
el aminoácido: Se dice carbono alfa a aquel
carbono adyacente al grupo
carboxilo
H Glicina
CH3 Alanina
HS CH2 Cisteína
CH2 Fenilalanina
HO CH2 Tirosina
FUNCIONES DE LOS
AMINOACIDOS
Formación de péptidos y proteínas
Función de neurotransmisión: Glutamato y la
glicina
Formación de aminas biógenas de gran actividad
biológica a partir de la descarboxilación (o
hidroxilación y desacrboxilación) de diversos
aminoácidos: Ejem: La Histamina (Por
descarboxilación de la Histidina). Dopamina (Por
hidroxilación y descarboxilación de la tirosina
Funciones (Continuación)
Funciones metilantes: Rol desarrollado por
la S-adenosil Metionina o SAM (un
derivado del aminoácido metionina) es el
agente metilante más importante en el
organismo.
El SAM participa en la formación de
creatina (Compuesto almacenador de
energia en el músculo) y la colina
Formación de diversos compuestos
a partir de los aminoácidos
Glucosaminoglucanos (GAG)
AMINOAZUCARES
CH2OH Proteoglucanos (GAG + Proteínas)
O
OH
OH OH
NH2
El Grupo Amino
Proviene de LA GLUTAMINA
Cabezas polares de los fosfoglicéridos
AMINOALCOHOLES
Cabezas polares de las esfingomielinas
ETANOLAMINA ( Por descarboxilación de la serina )
NH3 CO2
CH2 CH2 NH3
CH2 CH COO-
OH
OH
Etanolamina
Serina
COLINA ( Por metilación de la etanolamina por la SAM)
CH3
3 SAM
CH2 CH2 NH3
CH2 CH2 N CH3
OH
OH CH3
Etanolamina
Colina
LISINA
Transporte de los acidos grasos
+ CARNITI NA hacia la matriz mitocondrial y
facilitar su degradación por la
Vitamina C beta oxidación
ARGININA
y CRETINA Alamacena energía en el músculo en la
forma de Creatin fosfato
GLICINA
GLICINA
PROTOPORF IRINA Anillo nitrogenado que cuando
+ se une al Fe se forma el Hem
SUCCINIL CoA
GLICINA Forma parte de la estructura del
PURINAS ADN y ARN
GLUTAMINA
AC. ASPARTICO (Adenina, Guanina)
GLUTAMINA
PIRIMIDINAS Forman parte del ADN y ARN
AC. ASPARTICO
(Citosina, Timina)
GLICINA Protector de la membrana de
GLUTATION los globulos rojos o eritrocitos
CISTEINA
de la acción del Peróxido de
ACIDO GLUTAMICO hidrógeno u otros agentes
oxidantes
Agente vasodilatador y
ARGININA Oxido Nítrico antiagregante plaquetario
TI ROSINA Hormonas Tiroideas
Responsables del oscurecimiento de la piel
TI ROSINA MELANINAS Nos protegen de los rayos U.V
GLICINA
Conjugados de Acidos
Facilitando su secresión
TAU RINA Biliares
Clasificación de los aminoácidos según su
cadena lateral
AMINOACIDOS ALIFATICOS
NH3 NH3 NH3
OOC C H OOC C CH3 OOC C CH CH3
H H H CH3
Glicina Alanina Valina
(Gly) (Ala) (Val)
NH3
NH3
OOC C CH2CHCH 3
OOC C CHCH 2CH3
H CH3
H CH3
Leucina Isoleucina
(Leu) (Ile)
AMINOACIDOS HIDROXILADOS
NH3 NH3
OOC C CH2OH OOC C CH CH 3
H H OH
Serina Treonina
(Ser) (Thr)
AMINOACIDOS AZUFRADOS
NH3 +
NH3 +
CH2 CH2 CH COO -
CH2 CH COO -
S
SH
CH3
Cisteína
(Cys) Metionina
(Met)
AMINOACIDOS AROMATICOS
NH3 NH3
OOC CH CH2 OOC CH CH2 OH
Fenilalanina Tirosina
(Phe) (Tyr)
NH3
OOC CH CH2
Triptófano
(Trp)
AMINOACIDOS ACIDOS
COO -
COO - +
H3N C H
+
H3N C H
CH2
CH2
CH2
COO -
COO -
Carboxilo en la cadena
Acido aspártico Acido glutámico lateral
(Asp) (Glu)
AMIDAS DE LOS AMINOACIDOS ACIDOS
COO -
COO - +
H3N C H
+
H3N C H
CH2
CH2
CH2
CONH 2
CONH 2
Asparagina Grupo amida en la
Glutamina
(Asn) cadena lateral
(Gln)
AMINOACIDOS BASICOS
NH3 +
grupo imidazol
NH3 +
-OOC CH CH2
-OOC CH CH2CH2CH2CH2NH3+ HN NH+
Lisina Histidina
(Lys) (His)
NH3 +
-OOC CH CH2CH2CH2-NH-C-NH2 Grupo guanidino
NH2+
Arginina
(Arg)
IMINOACIDOS
H2C CH2 H2C CH2
COO - COO -
HC C HO CH C
N N H
H
H H
Prolina Hidroxi Prolina
(Pro)
(Forma Parte del Colágeno
y le confiere su dureza)
Clasificación de los aminoácidos en
función de su polaridad
APOLARES: Alanina, Valina, Leucina, Isoleucina,
Fenilalanina, Triptofano, metionina y prolina
POLARES SIN CARGA: Glicina, Tirosina, Serina,
Treonina, Cisteína
POLARES CON CARGA POSITIVA (CATIONICOS)
: Lisina, Arginina, Histidina.
POLARES CON CARGA NEGATIVA: Acido
aspártico, Acido glutámico
Propiedades de los
Aminoácidos
Los aminoácidos existen como iones dipolares en
las disoluciones acuosas
Es decir tendra carga negativa (Por su
grupo carboxilo) y positiva por el grupo
amino
R CH COO¯
+NH
3
Propiedad ácido - Base
Los aminoácidos pueden actuar como
ácido(donador de H+) o como base (aceptor de
H+) dependiendo del pH donde se encuentren
(Es decir son anfóteros).
Debido a su carácter anfotérico los aminoácidos
cumplen función amortiguadora.
La capacidad amortiguadora de los aminoácidos
se debe a su grupo carboxilo, amino y alos
grupos funcionales presentes en las cadenas
laterales
Todo aminoácido presenta un
Punto isoélectrico (pI)
El pI es el pH donde el aminoácido presenta el mismo
número de cargas positivas que negativas ( Es decir la
carga neta es cero)
pI pH > pI
pH < pI
R R R
H+ OH-
+H3N C COOH +H3N C COO- H2N C COO-
H H H
En este caso ei OH fue
En este caso el H fue Aminoácido
amortiguado por el grupo
amortiguado por el Carboxilo
(COO-) que actúa como base (Zwiterion) amino actúa como acido
donando un protón al OH
aceptando los protones.
para formar una molecula de
agua.
Aminoácido
Aminoácido cargado Carga neta 0
positivamente Aminoácido cargado
negativamente