Universidad Nacional de Cuyo
Facultad de Ciencias Aplicadas a la Industria
Calderón Andrea, Derias Morena, Sevillano Eugenia, Aguilera Matías, Zolorza Emiliano
Trabajo Práctico N° 13
Síntesis de paracetamol
Objetivo
● Obtener paracetamol a partir de p-aminofenol con anhídrido acético
Fundamentos Teóricos Prácticos
Reacción Fundamental
Mecanismo
El producto es el resultado de una sustitución nucleofílica sobre el grupo carbonilo.
El nucleófilo se ha acetilado (proviene del anhídrido acético). La acilación
(acetilación) es el proceso mediante el cual proviene el cual se transfiere un grupo acilo
(acetilo) desde un átomo (o grupo) a otro.
La acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis, en la que el
grupo amino básico efectúa un ataque nucleófilo sobre el átomo de carbono carbonílico, que
es el centro ácido.
La principal diferencia entre la acción acilante es que los anhídridos reaccionan
menos vigorosamente y por lo tanto, son más convenientes. Esto se debe a su estructura
electrónica ya que en los cloruros de ácido el carbono está muy deficiente de carga
electrónica pero en los anhidridos hay una acción dadora del atomo de oxigeno.
Los halogenuros de acilo y los anhídridos son los más reactivos de los derivados de
los ácidos carboxílicos (son buenos grupos salientes).
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En el p-aminofenol hay dos especies nucleofílicas: el grupo oxhidrilo y el grupo
amino. El mecanismo consiste en utilizar el grupo amino como nucleófilo en el acetilo. El
grupo amino unido al acetilo permite obtener una amida. El grupo oxhidrilo fenólico tiene
mayor nucleofilia, pero es menos básico, mientras que el grupo amigo es menos nucleófilo
pero es más básico (por las electronegatividades de sus átomos).
La reacción tiene lugar con selectividad funcional, ya que el grupo amino del
p-aminofenol reacciona más rápido que grupo oxhidrilo.
Guía para el Trabajo Práctico en el Laboratorio
Los reactivos necesarios se encuentran en la mesada, y los sólidos ya están
pesados.
1. En un vaso de precipitados de 250mL colocar 5,5g de p-aminofenol.
2. Agregar 25mL de agua.
3. Agregar a la suspensión lentamente 6mL de anhídrido acético.
4. Agitar la mezcla de reacción y calentar en un baño de agua que no supere los 80°C,
hasta que se disuelva completamente el contenido del vaso (aproximadamente 20
minutos).
5. Enfriar en un baño de hielo.
6. Separar el sólido obtenido por filtración al vacío con papel de doble filtro,
identificándolo con el nombre de la comisión.
7. Lavar con abundante agua destilada fría.
8. Colocar los cristales de paracetamol con los papeles de filtro sobre un vidrio de reloj.
9. Dejar secar en la estufa.
10. En una jornada posterior, se obtienen los valores de masa para realizar los cálculos.
Observaciones
Cálculo de rendimiento
● Teórico, práctico y real.
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Cuadro de reactivos principales
Reactivo Volume Densida Masa Masa Concentració M Número
n d Droga n (g/mol) de Moles
(g/mol) Pura (masa/M)
Anhídrido 6 1,082 6,49 6,29 g 97% 102,09 0,06
Acético g
P-Aminofe - - 5,5 g 5,5 g 99,9% 109,13 0,05
nol
Compuest Fórmula M Densida P° P° Solubilida
o (g/mol d (g/ml) Ebullició Fusió d
) n n (g/100 ml)
Paracetam CH3CONHC6H4OH 151,16 203 - - -
ol
Bibliografía
● Fundamento Teórico Práctico de la Guía de Trabajos Prácticos de Laboratorio.
