UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRÉS

FACULTAD DE INGENIERÍA

INFORME DE LABORATORIO
“HIDROCARBUROS AROMATICOS”
DOCENTE: ING. ROBERTO PARRA ZEBALLOS
AUXILIAR: UNIV. COYO LLANQUE MARIELA
ESTUDIANTE: UNIV. CHAMACO MAMANI LESLIE
LISBETH
MATERIA: LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA 1 QMC-200L
GRUPO: A
FECHA: 20 DE JULIO DEL 2020
La Paz Bolivia
 HIDROCARBUROS AROMATICOS

1. OBJETIVOS

1.1 OBJETIVOS GENERALES

Obtener el ácido acetilsalicílico

1.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS

Aprender y realizar el procedimiento para la síntesis de la aspirina

Determinar el punto de Determinar el punto de fusión experimental del ácido
acetilsalicílico.
Obtener el rendimiento, asimismo determinar el reactivo limitante y el reactivo en exceso.

2. FUNDAMENTO TEORICO
HIDROCARBUROS AROMATICOS

El benceno es aislado del gas del alumbrado por Michael

Faraday en 1825, que aisló un compuesto puro, con
punto de ebullición de 80 ºC. El análisis elemental
mostro una relación de hidrogeno a carbono demasiado
pequeña, de
1:1, que corresponde a la formula empírica CH.

Mitscherlich encontró que su fórmula empírica es CH.

También uso una medición de densidad de vapor, y
determino una masa molecular aproximada de 78, que
corresponde a la formula molecular C6H6. En vista de
que el nuevo compuesto se derivaba de la benzoina lo
llamo bencina, y ahora se llama

BENCENO

Muchos otros compuestos que se descubrieron en el siglo XIX parecían estar relacionados con
el benceno. También tenían bajas relaciones de hidrogeno a carbono y aromas agradables; se

podían convertir en benceno o compuestos relacionados. A este grupo de compuestos se les

llamo aromáticos, por sus olores agradables. A otros compuestos que no tienen estas
características se les llamo alifáticos, que significa como grasa. Son varias las formulaciones
que se han dado desde el siglo XIX, pero ninguna era capaz de explicar sus propiedades.
Kekulé propuso en 1865 una estructura ciclohexatrienica equilibrio consigo misma. Pero el
benceno es una molécula hexagonal completamente simétrica. Sin embargo, la estructura de
Kekulé tiene sus limitaciones, por ejemplo, indica que hay dos 1,2-diclorobencenos, pero solo
se conoce la existencia de uno. Kekulé sugirió (en forma incorrecta) que un rápido equilibrio
convierte a los dos isómeros del 1,2-diclorobenceno.

Los orbitales moleculares (OM) del sistema Π conjugado de un hexatrieno se construyen

combinaciones lineales independientes de los orbitales p (OA) de los carbonos implicados.

Los orbitales van teniendo un carácter enlazante menor a medida que poseen más nodos
donde la fase de los OA cambia.

Los seis electrones se sitúan en los OM de más

energía. Los OM del benceno se construyen de
una formula molecular muy similar, pero el hecho
de que los OA estén encerrados en una nillo
cerrado cambia las cosas.

Existen dos OM con un nodo y con dos nodos.

como los nodos marcan la energía de los
orbitales, la distribución resulta diferente que en
el hexatrieno y aparecen dos pares de OM
degenerados. Los seis electrones implicados se
colocan de la forma indicada, que resulta mucho
más estable que en el trieno conjugado.

Por ello todo compuesto aromático debe cumplir las siguientes reglas:

1) La molécula debe ser cíclica.

2) Todos los elementos en el ciclo deben encontrarse en un plano (los elementos
de un ciclo son coplanares).
3) Debe presentar resonancia interna.
REGLA DE HǗCKEL

Una regla empírica es la regla de Hǘckel que nos puede dar una idea de si un compuesto es o
no aromática mediante la siguiente premisa.

Un sistema conjugado cerrado es aromático si:

����𝒊��� � � + �
����������

Todas las moléculas a continuación poseen 4n+2 electrones, son sistemas conjugados
cerrados y puedes comprobar que son totalmente planas

BENCENO

¡Kakule casi acierta! La estructura del benceno se explica como un hibrido de resonancia entre
dos estructuras equivalentes, no como un equilibrio. Fíjate en la flecha de doble punta.

La igual contribución de las dos formas resonantes al hibrido explica porque los enlaces C-C
del benceno tienen la misma longitud.

La distancia C-C en el benceno es intermedia entre la de un enlace simple y uno doble. Esto
también es explicado cualitativamente por las formas resonantes

NAFTALENO
La estabilidad adicional ganada en el naftaleno no es el doble de la del benceno. Es algo
menor. De las tres resonantes, solo una equivalente a dos anillos de benceno. Las otras dos
pueden considerarse como un ciclohexadieno condensado con un benceno.
Las distancias C-C en el naftaleno no son iguales. El enlace C(2)-C(3) es más corto porque
tiene carácter doble en dos de las tres formas resonantes. Los demás enlaces son más largos
porque tienen carácter doble en una sola de las formas resonantes.

ANTRACENO
La estabilidad del antraceno no es triple de la del benceno. Es solo un poco mayor que en el
naftaleno. En ninguna de las cuatro formas resonantes pueden reconocerse tres anillos de
benceno.

El antraceno puede sacrificar una pequeña parte de su aromaticidad para dar una reacción de
Dieles-Alder, actuando como dieno.
Reacciona el anillo central porque así se obtiene un aducto que posee la aromaticidad
completa de dos anillos de benceno. Cualquier otra posibilidad conduciría a un producto de
aromaticidad más baja y, por tanto, menos estable

FENANTRENO
El fenantreno es algo más aromático que el antraceno porque la geometría de la molécula
permite más formas resonantes con estructuras de benceno.

Pero en condiciones relativamente energéticas el fenantreno puede hidrogenarse parcialmente.

Se hidrogena el enlace 9,10 porque así se obtiene un producto que posee la aromaticidad
completa de dos anillos de benceno.

SUSTITUCION AROMATICA:

La reacción se produce cuando el HOMO del benceno traspasa electrones al LUMO del
electrófilo, para dar un intermedio no aromático cargado positivamente. El carbono del benceno
se re híbrida de sp2 inicial a sp3 en el intermedio. Este, aunque de mayor contenido energético
que reactivos y productos, tiene una cierta estabilidad porque la carga positiva se deslocaliza
entre las posiciones orto y para al lugar de ataque. La pérdida de un protón regenera el anillo
aromático. El protón es captado por la contracción negativo E+

En la mayoría de las reacciones de los anillos aromáticos son de sustitución electrofílica. En

todas ellas se rompe heterolecitamente una unión carbono hidrogeno del anillo aromático y se
forma una unión carbono-reactivo electrofílico.
Las reacciones más importantes del benceno y de los hidrocarburos aromáticos son: la
nitración, la sulforación, la halogenación, la alquilación, y la acilación de fridel-crafts.

Estas reacciones y el análisis del comportamiento de orientación y de velocidad de reacción, de

un anillo aromático sustituido, está en función de la inducción y la resonancia del grupo
sustituyente, elementos fundamentales para la profundización del tema.

En la nitración, para lograr un agente nitrante de carácter electrofílico, se mezcla ácido nítrico y
ácido sulfúrico ambos concentrados, este último provee el medio suficientemente ácido para
generar un ion nitrónio a partir del ácido nítrico, este a su vez el reactivo nitrante.

Los mecanismos de sustitución en los hidrocarburos aromáticos comienzan con el ataque

electrofílico por parte del ion nitronio para formar al ióncarbonio intermedio, el cual en una
segunda etapa transfiere un protón al ion bisulfato, por ser este la base más fuerte en la mezcla
reaccionante, dando como resultado la formación del nitrocompuesto y la regeneración del
ácido sulfúrico.

REACCIONES:

Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la

hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta
estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas
con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la
molécula.

Sustitución electrofílica:

𝝋 − 𝑯 + ����� → 𝝋 − ���
+ ��� �

𝝋 − 𝑯 + ��� ��� → 𝝋 −
��� 𝑯 + ��� �

𝝋 − 𝑯 + ��� + 𝑭� → 𝝋 − �� +
𝑯�� + 𝑭�

Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:

𝝋 − 𝑯 + ��� + ����� → 𝝋 − � +
���� + �����

Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

APLICACIÓN:

Entre los árenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la
vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos
como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina
a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno
(TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos
para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar
implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo
del tabaco, extremadamente carcinogénico igualmente, ya que puede producir cáncer de
pulmón.

TOXICOLOGÍA:

Los hidrocarburos aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B. El efecto
principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre y los
residuos fecales. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede
causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno
también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario, aumentando así las
posibilidades de contraer infecciones.

Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron
menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. Estudios en animales que
respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la
formación de hueso y daño en la médula de los huesos. No se sabe si la exposición al benceno
afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres.

En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos

metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud
después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo
expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El benceno ha
producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en
la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en cuántos casos es posible se sustituye
por bencina y otros solventes menos tóxicos. El benceno actúa produciendo irritación local
bastante intensa, actúa como narcótico y tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce
especialmente como veneno hemático. Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha
alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido.

Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La

exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia.
Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir rápidamente la
narcosis mortal, después de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La
inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación de vértigo,
cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede transformarse en sueño,
sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso
de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

NOMENCLATURAS
MONOSUSTITUIDOS
1) Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los
compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes.
Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos, arilos.
 2) Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Fórmula del tolueno un compuestos monosustituido del benceno.

DI SUSTITUIDOS

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones

relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos
utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:

orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

meta- (m-): Se utiliza cuando las posiciones de los carbonos
son alternadas. Posiciones 1,3.
para- (p-): Se utiliza cuando las posiciones de los sustituyentes
están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Nombre de algunos compuestos di sustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura.

POLISUSTITUIDOS

Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante
el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes
tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en
orden alfabético.
Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa a
ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno (Ej: 1-amina-
2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).

Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo

su nomenclatura.

Benceno como radical

El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.

Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.

AROMÁTICOS POLICÍCLICOS

 Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el

número de posición de los sustituyentes, seguido del
nombre del sustituyente y seguido del nombre del
compuesto.
 El orden de numeración de estos compuestos es
estricto, no se puede alterar y por ende tienen
nombres específicos.
Nombre de un compuesto aromático policíclico atendiendo su nomenclatura

SINTESIS DE LA ASPIRINA (ácido acetilsalicílico):

En esta práctica se realizará las síntesis del Ácido Acetilsalicílico mediante la reacción de
Anhídrido Acético y Ácido Salicílico en un medio con Ácido Sulfúrico. En la reacción se obtendrá
una masa blanca de cristales de aspirina, que será sometida a varias condiciones.

El producto final será sometido a un test para conocer su pureza y se determinará su punto de
fusión, que resultará ser más bajo de lo normal.

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia

de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario
cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más
veces hasta lograr el producto puro.
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno
de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado
por el químico alemán Félix Hoffman. Actúa como antipirético y fundamentalmente como
analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica
mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico,
que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya
que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.

Reacción general del Ácido Acetilsalicílico

3. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES Y REACTIVO
Item Materiales Item Materiales
1 Matraz de fondo redondo 5 Placa calefactora
2 Trocitos de porcelana porosa 6 Vidrio de reloj
3 Refrigerante 7 Espátula
4 Vaso de p.p 8 Lubricante
9 Pinzas 10 Soporte universal
 Item Reactivo Item Reactivo
1 Ácido salicílico 1 Anhídrido acético
2 Ácido sulfúrico 2 Agua destilada

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

En un matraz de fondo Se echan en este 2.5 g de ácido salicílico, 5 ml

redondo de 100 ml orden de anhídrido acético y 4 gotas
de ácido sulfúrico

Se añade un trocito de
porcelana porosa y se
acopla al matraz un

El medio de reacción se Introduciendo para ello el Comprobar la temperatura del

mantiene a 60-70 °C durante matraz en un baño de baño con un termómetro.
10 min. agua calentado a unos 60-

Pasado el tiempo se
Se añade 25 ml de agua Se observa la formación interrumpe la
fría, se agita y los cristales de una masa solida de calefacción y el
se recogen por filtración a producto blanco. matraz se enfría.
vacío

Se presiona el producto sobre el filtro

para eliminar la mayor cantidad
posible de disolución acuosa.

Se extiende el producto Pesamos para determinar

sobre el papel filtro y se su rendimiento y
seca. determinamos su punto de
fusión.
 5. CALCULOS Y RESULTADOS
DATOS EXPERIMENTALES
REACTIVO PUREZA, peso/peso DENSIDAD CANTIDAD
Acido salicílico 99.8 % - 2.5 g
o
Anhidrido acético 99% 1.083 g/cc a 15 C 5 cc

Masa papel filtro = 0.556 g

Masa papel + aspirina = 2.756 g
p.f. aspirina = 132 – 136 oC
BALANCE DE MATERIA:

REACTIVO LIMITANTE:

��� 𝑯� �� + �� 𝑯� �� ⟶ ��� 𝑯� �� + 𝑯� �
���� � � ��� � � ��� 𝒈 � � ��� ��
𝑯 � �� 𝑯 � ��
�, � 𝒈 �� ��� �� ∗ ∗ = = �,
��� � �� � �� ��� 𝒈
��� ���
���, ��� 𝒈 � � �� � � �� �� � ��
�

�, ��� 𝒈 ���� � ��� ���, ��� 𝒈

� ��
�� ��� �� �� ��� �� �� ��� �� �� ��� ��
�� ��� �� ∗ ∗ ∗ ∗
� �� � ���
� 𝒈 � 𝑯 � ���
𝑯 � � � ���
𝑯 � �
𝑯��� � � � � � � � �
� �

= �� ,
�� 𝒈

Reactivo limitante es el ácido salicílico �� 𝑯� ��

Reactivo en exceso �� ��� ��

CALCULO DE LA MASA DE ASPIRINA TEÓRICAMENTE:

���� �� ��� �� � ��� ���, ��� 𝒈

�, � 𝒈 �� ��� �� ∗
���, ��� 𝒈 �
� 𝑯� �� ∗
�� ��� �� �� ��� ��
=
� ��� � ���
�� ��� �� �� ��� ��

= �, ��� 𝒈 ��
�� ��� ��
MASA EXPERIMENTAL

� �𝐱���𝐢����𝐚� = 𝐌𝐚�𝐚 �𝐚��� + 𝐚��𝐢�𝐢�𝐚 −

𝐌𝐚�𝐚 ��� �𝐚��� �������

�������𝒊������� = �,
��� � − �, ��� �
�� 𝒙 �� ���������� = �, � 𝒈 ������𝒊� 𝒂

RENDIMIENTO
����������������
�= ∗ ���%
�����𝒊�𝒂
�, � 𝒈
�=
�, ��� 𝒈 ∗ ���%
� = ��, ��%

6. ANALISIS DE RESULTADOS

Después de encontrar la masa teórica y experimental nos dimos que no son iguales, Obtuvimos
aspirina en donde el rendimiento nos salió algo considerable debido a que se pudo proceder
con una correcta manipulación siguiendo los pasos establecidos en la guía, asimismo pudimos
determinar el reactivo limitante que en este caso fue el C7 O3 H6 y el reactivo en exceso fue
C4 O3 H 6

7. VIDEOS
SINTESIS DE LA ASPIRINA

OBJETIVO
Introducir brevemente el fundamento químico de la síntesis del ácido
acetilsalicílico, junto a unas breves referencias a su origen histórico e
importancia actual como medicamento
Describir el proceso experimental para la síntesis y purificación del ácido
acetilsalicílico, introduciendo los fundamentos de cada una de sus etapas

1828 Johann A. Buchner aisla la salicilina

ORIGEN

Extracto de la corteza del 1859 Herman Kolbe obtiene el ácido

salicílico
sauce blanco analgésico y
antipirético
1897 Félix Hoffmann, sintetiza por
encargo de la compañía Bayer el ácido
acetilsalicílico
Se considera el fármaco más consumido en el ¿Para qué sirve la aspirina?
mundo
Aspirina está registrada en más de 60 países. Analgesico
Cada segundo se consume para el mundo 2,500 Antiinflamatorio
comprimidos Antipiretico
Preventivo de accidentes
cerebro y
cardiovasculares

SINTESI
S

Ácido salicílico + anhídrido acético → acido acetilsalicilico

8. CONCLUSIONES
Obtuvimos el ácido acetilsalicílico la aspirina mediante el mecanismo indicado en la guía
en el cual el rendimiento fue favorable.
Determinamos la pureza y el punto de fusión del ácido acetilsalicílico.
Podemos decir que la práctica fue muy útil, debido a que llegamos a determinar las
principales propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos aromáticos.

9. CUESTIONARIO

1. ¿Cuántos gramos de aspirina podríamos obtener a partir de 2g de acido salicílico y

2g de anhidro acético?
RES.
Hallamos el reactivo limitante:
2C7H6O3 + C4H6O3 ==> 2C9H8O4 + H2O
1 ��� 𝐴��. 1 ��� 𝐴�ℎ. 102 𝑔 𝐴�ℎ.
2𝑔 𝐴��. 𝑆𝑎���𝑐��� 𝑎��𝑒����� ��𝑐���𝑖�� = 0,739𝑔
𝑆𝑎���𝑐��� ��𝑐� � �
����� ∗ ∗ ∗
138 𝑔 𝐴��. 1 ��� 𝐴��. 1 ��� 𝐴�ℎ.
𝑆𝑎������� ��𝑐���𝑖��
𝑆𝑎���𝑐��� ���𝑐� �
�����
 1 ��� 𝐴�ℎ. 2 ��� 𝐴��. 138𝑔 𝐴��.
2𝑔 𝐴�ℎ. ��𝑐���𝑖�� 𝑆𝑎������� 𝑆𝑎������� = 5,412𝑔
��𝑐���𝑖𝑐� � ���𝑐� ���𝑐�
∗ ∗ ∗
102𝑔 𝐴�ℎ. 1 ��� 𝐴�ℎ. 1 ��� 𝐴��.
��𝑐���𝑖�� 𝑆𝑎���𝑐���
��𝑐���𝑖�� � �����
�

Entonces el reactivo limitante es el ácido salicílico

Hallamos la masa teórica:
1 ��� 𝐴��. 2 ��� 𝐴��. 180𝑔 𝐴��.
2𝑔 𝐴��. 𝑆𝑎������� ��𝑐���𝑖��𝑎�� ��𝑐���𝑖��������
𝑆𝑎������ ���𝑐� �𝑐�������� ������𝑐�
����𝑐� ∗ ∗ ∗
138 𝑔 𝐴��. 2 ��� 𝐴��. 1 ��� 𝐴��.
𝑆𝑎���𝑐���� ��𝑐���𝑖��𝑎���𝑐��
𝑆𝑎������� ���� ������
���𝑐�
= 2,61𝑔 𝐴��. ��𝑐���𝑖�������𝑐�����𝑐�

La masa hallada de aspirina será:

�𝒂�����𝒊�𝒂 =
�, ���

2. Si en la síntesis de la aspirina queda ácido salicílico sin reaccionar ¿Qué

procedimiento experimental, de los estudiados en este curso, podríamos utilizar para
separar la aspirina?
RES. Hacer una extracción con un disolvente polar y otro menos polar. La sustancia menos
polar quedará disuelta en mayor proporción en el disolvente más polar, pueden ser necesarias
varias extracciones en línea para mejorar la separación, dependiendo de los disolventes y de la
diferencia en polaridad de las dos sustancias. Finalmente evaporas los dos disolventes y
obtienes nuestro sólido que en nuestro caso es la aspirina.

10. BIBLIOGRAFIA
PROTOCOLO LAB. QUÍMICA ORGÁNICA I PRACTICA VIRTUAL: HIDROCARBUROS
AROMATICOS: ING. M.SC. ROBERTO PARRA ZEBALLOS
GUÍA DE LABORATORIO DE ORGÁNICA 1
QUÍMICA ORGÁNICA FUNDAMENTOS TEÓRICO PRÁCTICOS PARA
LABORATORIO – LIDIA GALAGOSKY