“UNIVERSIDAD NACIONAL “JORGE BASADRE GROHMANN” QUÍMICA

CENTRO PREUNIVERSITARIO
QUÍMICA ORGÁNICA
CEPU CICLO II-2021

QUÍMICA ORGÁNICA El carbono existe en dos formas Alotrópicas: el

grafito y el diamante (estado puro).Ambos son
Es la ciencia que estudia la estructura y las cristalinos y los átomos están enlazados
propiedades de los compuestos del carbono que fuertemente covalentes.
constituyen principalmente a la materia viva, su
aplicación a la industria y el desarrollo tecnológico. Grafito: Blando de color gris, buen conductor de
Elementos Organógenos: C, H, O, N la electricidad, buen lubricante, se utiliza en pilas.
Se exceptúa compuestos que tienen carbono pero
que pertenecen a la química orgánica. Diamante: Es la sustancia más dura que se
conoce (10 en la escala de Möhs) sin embargo,
GENERALIDADES existen algunos productos artificiales que lo raya,
tenemos al carburo de siliciuro de titanio.
Pero en el año 1828, el químico Alemán
FEDERICO WOHLER, logra sintetizar la UREA CARBONOS: NATURALES Y ARTIFICIALES
(carbodiamida) a partir del cianato de amonio . Un
compuesto típicamente orgánico, producto del
metabolismo animal. NATURALES: Tienen una estructura amorfa.
La antracita 98%, la hulla 80%, el lignito 70% ,
𝐶𝐴𝐿𝑂𝑅 la turba 60%.
𝑁𝐻4 𝐶𝑁𝑂 → 𝑁𝐻2 𝐶𝑂𝑁𝐻2
ARTIFICIALES: Se obtiene por la intervención
CIANATO DE AMONIO UREA del hombre.
El negro de humo, el carbón animal, el carbón
DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS de palo, Coke, Carbón de retorta.

INORGÁNICOS ORGÁNICOS II. PROPIEDADES QUIMICAS:

Sus moléculas Sus moléculas
pueden contener contienen 1. Covalencia: El átomo de carbono se combina
átomos de cualquier principalmente mediante la compartición de electrones, es
elemento. átomos de C, H, O,N decir, formando enlaces covalentes.
y en proporciones 2. Tetravalencia: Característica del carbono de
S,P, halógenos y unirse a otros átomos, formando cuatro enlaces
otros elementos covalentes.
Hay unos 500000 Lo conocido supera
3. Autosaturación: Propiedades del átomo de
compuestos los dos millones.
Son termoestables, Son termolábiles, es carbono; mediante el cual los átomos de
y se descomponen a decir resisten poco carbonos se unen entre sí para formar cadena
Temp. mayores a al calor. carbonada.
700℃ 4. Hibridación .El carbono para formar
Punto de fusión y Punto de fusión y compuestos orgánicos presenta tres tipos de
ebullición elevados ebullición bajos, hibridación: 𝑠𝑝 3 , 𝑠𝑝 2 , 𝑠𝑝 .
debido a la atracción
débil entre sus
moléculas. III. TIPOS DE CARBONOS:
Fundidos en No son electrolitos
solución son buenos  Carbono Primario: Unido a otro átomo de
conductores de carbono mediante enlace simple.
corriente eléctrica  Carbono Secundario: Unido a dos átomos
(electrolitos) de carbono mediante enlace simple.
 Carbono Terciario: Unido a tres átomos de
Las reacciones son Reacciones lentas
carbono mediante enlace simples.
instantáneas
 Carbono Cuaternario: Unido a cuatro
átomos de carbono.
EL CARBONO
IV.CLASES DE FÓRMULAS:
I.PROPIEDADES FÍSICAS:

1
QUÍMICA Práctica 09

 Desarrollada: Es la fórmula que indica ALCANOS

todos los enlaces de la cadena
Son hidrocarburos que solo presentan enlaces
 Semidesarrollada: Es la fórmula que solo simples, son poco reactivos, resisten el ataque de
indica los enlaces de la cadena principal, ácidos fuertes, bases fuertes, oxidantes por lo cual
obviando los enlaces del hidrogeno se denominan parafinas.

 Global: Nos indica el número total de Fórmula general: CnH2n + 2

átomos en la molécula
Obtención de los alcanos: Los primeros alcanos
V. SERIES pueden obtenerse a partir del petróleo y del gas
natural mediante destilación fraccionada; al nivel de
HOMOLOGAS: Son aquellos que pertenecen a laboratorio existen métodos para prepararlos
una misma función y se diferencian por un grupo sintéticamente como:
metileno(−𝐶𝐻2 −)
a) Por hidrogenación catalítica de un alqueno:
𝐻2
ISÓLOGA :Son aquellos que tienen mismo 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 →
𝑃𝑡
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
número de carbono pero se diferencian en 2 Propeno Propano
átomos de hidrogeno.
b) Mediante la síntesis de Wurtz, se trata dos
PREFIJOS QUE INDICAN EL NÚMERO TOTAL derivados de halógenos con sodio metálico.
DE CARBONOS EN LA CADENA:
2𝐶𝐻3 − 𝐶𝑙 + 2𝑁𝑎 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3 + 2𝑁𝑎𝐶𝑙
PREF. #𝐶 PREF. #𝐶
Cloruro de metilo Etano
MET 1 DEC 10
ET 2 UNDEC 11 c) Mediante el uso del reactivo de Grignard; RMgX
PROP 3 DODEC 12 (R=radical alquilo; X=halógeno)
BUT 4 TRIDEC 13
PENT 5 PENTADEC 15 𝐶𝐻3 − 𝑀𝑔𝐶𝑙 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻4 + 𝑀𝑔𝐶𝑙(𝑂𝐻)
HEX 6 EICOS 20
HEPT 7 TRIACONT 30 Propiedades de los alcanos
OCT 8 TETREACONT 40
NON 9 HECT 100 1. Propiedades físicas
 Las moléculas de los alcanos presentan
HIDROCARBUROS solamente enlaces simples.
 En condiciones normales se presentan en
Los hidrocarburos son compuestos binarios los siguientes estados físicos:
constituidos por átomos de carbono e hidrógeno Gaseoso 𝐶1 − 𝐶4 Líquido: 𝐶5 − 𝐶17
Sólido: 𝐶18 a más
SATURADOS ALCANOS: CnH2n+2
ALQUENOS: CnH2n
 Sus puntos de ebullición y fusión son
ALIFATICOS INSATURADOS relativamente bajos y aumentan a medida
ALQUINOS: CnH2n-2 que se incrementa la masa molecular , pero
HIDROCAR CICLOALCANOS:C nH2n en alcanos isómeros disminuye con las
BUROS ramificaciones
 Son menos densos que el agua ,
BENCENO densidad=0,8
AROMATICOS NAFTALENO  Son insolubles en agua pero solubles en
ANTRACENO disolventes no polares.

ISOMERIA: Misma fórmula global pero diferente 2. Propiedades Químicas

formula estructural
Solo reaccionan a altas temperaturas como la
# isómeros de cadena = 2𝑛−4 +1 4≤𝑛≤7 combustión y la Halogenación.

𝑳𝑼𝒁
# isómeros de cadena = 2𝑛−4 + 1 + ( n-7 ) 1. Halogenación: CH4 + Cl𝟐 → CH3 Cl + HCl
7 ≤ 𝑛 ≤ 10
2. Combustión:Ejemplo:C3H8 + 5O2 3CO2 +
# isómeros ópticos= 2𝑚 ; m=# de carbonos 4H2O
asimétricos

2
QUÍMICA Práctica 09

Metano: También llamado gas de los pantanos 13. Luego se anota la raíz para la cadena
principal seguida del sufijo “ANO” , “ENO” o
3. Grupos Alquilos (R) “INO” según convenga.
14. Si se tratara de un polieno o de un poliino
Se derivan al eliminar un hidrogeno de un alcano se aumenta la letra “a” a la raíz y luego dieno,
saturado .Para nombrarlo se usa el nombre ano por trieno o diino, triino,etc; según sea el caso
il ó ilo
ALQUENO
NOMENCLATURA IUPAC
Se les conoce con el nombre de olefinas o etilénicos,
La IUPAC ha emitido dos ediciones de se caracterizan por presentar enlace doble en su
recomendaciones en 1979 y en 1993. Las reglas estructura. En este tipo de compuestos orgánicos
oficiales de nomenclatura de compuestos observamos la presencia de híbridos 𝑠𝑝 2 .
orgánicos se dan a continuación.
Fórmula general: 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏
REGLAS:
Nomenclatura
1. Se busca la cadena carbonada más larga y
continua. Para nombrar se tiene en cuenta los mismos pasos
2. La cadena principal debe contener el mayor que en alcanos, con la diferencia que se numeran
número de enlaces dobles, enlaces triples y los carbonos de la cadena principal, comenzando
grupos funcionales. por el extremo más cercano al enlace doble. El
3. Se enumera la cadena principal a partir del nombre de un alqueno termina en “eno”.
extremo que tiene más cerca al primer
sustituyente (o ramificación) Obtención de los alquenos:
4. En los alquenos, se da prioridad al doble
enlace. a) La fuente principal de los alquenos es el
5. En los alquinos, se da prioridad al enlace petróleo; durante el craqueo.
triple. 𝑐𝑟𝑎𝑘𝑖𝑛𝑔
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 → 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐶𝐻4
6. Cuando en la cadena principal existen
enlaces dobles y triples en posiciones
b) Deshidrohalogenación de halogenuros de
equivalentes (equivalentes de los extremos),
alquilo
entonces se da prioridad al enlace doble; si
las posiciones no son equivalentes,
c) Deshidratación de alcoholes
entonces tendrá prioridad el más cercano a
un extremo.
Propiedades de los alquenos
7. Si los sustituyentes tienen equivalencia de
posición y de tamaño, entonces se busca el
Propiedades Físicas
segundo sustituyente más cercano al
extremo.
1. Los alquenos se presentan en los siguientes
8. Si hay equivalencia de posición pero no de estados a temperatura ambiente.
tamaño, entonces se da prioridad al Gaseoso: 𝐶2 − 𝐶4 Líquido: 𝐶5 − 𝐶15 Sólido:
sustituyente más complejo. 𝐶16 − a más
9. Los sustituyentes se nombran en orden
alfabético. 2. Sus temperaturas de ebullición y solubilidad son
10. Cada constituyente(o radical) debe estar más bajas que los correspondientes alcanos.
antecedido del numeral que señala su
ubicación en la cadena principal. Propiedades químicas:
11. Se usaran los prefijos di, tri, tetra, etc;
según se repita 2,3,4, etc;veces el mismo a) Reacción de adición de hidrogeno
sustituyente.
12. Si el sustituyente se presenta más de una 𝑐𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑜𝑟
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3
vez en un mismo átomo de carbono de la
cadena principal, se repite el numeral b) Reacción de adición de halógenos
cuantas veces sea necesario

3
 QUÍMICA Práctica 09

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝐵𝑟 − 𝐶𝐻2 𝐵𝑟 H H H

H H H
H C C C H
O H C C C H H N H
c) Adición de halogenuros de hidrogeno y de agua H C O H H H H H H
donde tenemos que ver la regla de Markonikov.
- Estructura condensada o fórmula
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 + 𝐻𝐼 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝐼 − 𝐶𝐻3 semidesarrollada: se omiten algunos o todos los
enlaces covalentes y se listan los átomos
ALQUINOS enlazados a un determinado átomo de carbono.
Ejemplos:
HCOOH CH3CH2CH3 CH3CHNH2CH3
Se les conoce también como acetilenos, se
caracterizan por presentar enlace triple en su
- Estructura de líneas de enlace: sólo se
estructura. En este tipo de compuestos orgánicos
escriben los enlaces y elementos diferentes al
observamos la presencia de híbridos “sp”. carbono e hidrógeno de grupos CH3 y CH2.
Ejemplos:
Fórmula General : 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏−𝟐 O
NH2

Nomenclatura OH

Para nombrar se tiene en cuenta los mismos pasos 3. Sobre la hibridación del carbono, marque la
secuencia correcta de verdadero (V) o falso
que en los Alquenos. El nombre del Alquino termina
(F).
en “ino”
I. Explica la geometría de las moléculas en el
EJERCICIOS RESUELTOS espacio.
II. Es producto de la mezcla de los orbitales de
1. Marque la alternativa que contenga las valencia 2s y 2p
proposiciones correctas con respecto los III. Puede formar dos, tres o cuatro orbitales
compuestos orgánicos. híbridos de igual energía.
I. Por lo general se descomponen a altas
temperaturas. II. Tienen relativamente altos
A) FFV B) FVF C) FVV D) FFF E) VVV
puntos de fusión.
III. La mayoría son poco solubles o insolubles en Solución:
solventes orgánicos.
IV. A condiciones ambientales pueden ser I. VERDADERO, Explica las geometrías
sólidos, líquidos o gases. tetraédrica, plana y lineal de las moléculas.
II. VERDADERO, Los orbitales híbridos se
A) I y II B) II y III C) III y IV D) I y IV E) II y IV forman por la mezcla de los orbitales s y p de
valencia.
III. VERDADERO, Dependiendo de si es una
Solución:
2 3
hibridación sp, sp o sp se pueden formar
I. CORRECTO, por lo general se descomponen 2, 3 o 4 orbitales híbridos de igual energía.
por encima de los 300 °C
II. INCORRECTO, por lo general sus puntos de
4. ¿Cuántos carbonos secundarios y enlace
ebullición son bajos. sigma C – H hay en la siguiente
III. INCORRECTO, la mayoría son solubles en
estructura?
solventes orgánicos.
IV. CORRECTO, se presentan en los tres estados
de la naturaleza por ejemplo: metano, etano son
gaseosos; etanol, acetona son líquidos; y brea,
parafina son sólidos

2. ¿Cuántas representaciones estructurales

existen para diferenciar los compuestos
A)7 y 24 B) 4 y 25 C) 5 y 26 D) 6 y 25
orgánicos? E) 7 y 25
Solución Solución:
- Estructura Kekulé o fórmula desarrollada, los
electrones de enlace se dibujan como líneas y se
omiten los pares de electrones no enlazados.
Ejemplos:

4
QUÍMICA Práctica 09

B) Isomería
C) Autosaturación
D) Hibridación
E) Covalencia

5. Indique la relación correcta:

5. Indique el número de carbonos primarios, CH3

secundarios, terciarios y cuaternarios, CH CH2 CH3
respectivamente, que hay en el siguiente A) isohexano: CH3 CH2 CH2
compuesto: CH3 CH2 CH3
CH3 C CH2
CH3 – CH(CH3) – C(CH3)2 – CH(CH3) – CH2 – B) neohexano: CH3
CH(CH3) – CH2Cℓ CH3
CH3 CH CH3
A) 7 ; 1 ; 3 ; 1 B) 6 ; 2 ; 3 ; 2 C) 7 C) isohexano: CH2 CH2
;0;3;2 CH2 CH3

D) 7 ; 2 ; 0 ; 1 E) 7 ; 1 ; 3 ; 2 CH3 C CH3

D) neohexano: CH3
Solución. CH3
CH2 CH2
CH3 C CH3

E) sec-hexano: CH3

6. Respecto a las propiedades de los alcanos,

indique la sentencia correcta:
A) Son más densos que el agua.
B) Son químicamente activos.
C) Las reacciones de halogenación se da por
adición.
EJERCICIOS PROPUESTOS D) Con el oxígeno más calor producen
combustión completa e incompleta.
E) Son insolubles en solventes apolares.
1. La reacción química mediante la cual F. wohler
sintetizó el primer compuesto orgánico (urea) 7. Las olefinas son hidrocarburos que se
fue: caracterizan por poseer enlaces carbono –
A) NH4CNO + CO  NH4CNOH2 + CO carbono con:
B) NH4CNO  (NH2)2CO A) Hibridación sp-sp3
C) NH4Cl + AgCNO NH4CNO + AgCl B) Hibridación sp- sp
D) NH4Cl + HCNO  NH4CNO + CO C) Hibridación sp2-sp2
E) Ninguna de las anteriores D) Hibridación sp3-sp3
E) Ninguna de las anteriores
2. Indique que compuesto no es orgánico:
A) (NH2 )2CO
8. La regla siguiente:
B) C12H22O11 “En condiciones normales de adición, la parte
C) C2H2 mas positiva del reactivo se agrega al carbono
D) H2CO3 que contiene originalmente el mayor número de
E) CH4 átomos de hidrogeno, en tanto que la parte
Negativa del reactivo se agrega al otro átomo de
3. Se define a un alcano como un:
carbono del doble enlace”
A) Hidrocarburo Saturado
Fue estabelecida por:
B) Hidrocarburo acíclico
A) Wurtz
C) Hidrocarburo alicíclico saturado
B) Wohler
D) Hidrocarburo alifático saturado
C) Berthollet
E) Ninguna de las anteriores
D) Van´t of.
4. Es una propiedad del carbono que consiste en E) Markovnikov
poder establecer enlaces (simples, dobles o
triples) con otros átomos de carbono formando 9. Respecto a los alquenos, indique que relaciones
grandes cadenas carbonadas. son incorrectas:
A) Tetravalencia I. Hidrogenación:

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QUÍMICA Práctica 09

CH2=CHCH3 + H2  CH2=CH2 + CH4

II. Halogenación:
CH2=CHCH2CH3 + Cl2 
CH2ClCHClCH2CH3 A) 4-etinilohept-1-eno-5-ino
B) 4-vinilhept-6-en-2-ino
III. Polimerización: nCH2=CH2  (CH=CH)n
C) 4-vinilhept-1-en-5-ino
A) I – II
D) 4-vinilhept-1-eno-5-ino
B) II
E) 3-alilhex-1-en-4-ino
C) III
D) II – III
E) I – III 15. ¿Cuáles son los productos principales de las
siguientes reacciones?
10. Señale la secuencia correcta de verdadero (V) o I. CH2=CH2 + HCl 
falso (F) para el compuesto
II. CH3CH3 + O2 
III. CH3CH=CH2 + HBr 
C(CH3)3 – C( CH3)2 – C ( C2H5)2 – CH3
A) cloroetano; etanol, 2-bromoetano
B) cloroetano; dióxido de carbono; bromuro de
I. La cadena principal tiene cinco carbonos.
isopropilo
II. Contiene un sustituyente etil y seis C) 1,2-dicloroetano; éter metílico; 1-
bromopropano
sustituyentes metil. D) 1,2-dicloroetano; dióxido de carbono; 1-
bromopropano
III. Su nombre IUPAC es 4– etil –2,2, 3, 3,4 –
E) cloroetano; dióxido de carbono; 1-
pentametilhexano. bromopropano
A) VVF B) VFV C) FVF D) FFV 16. En relación al benceno, indicar la sentencia
E) FFF incorrecta:
A) Es una molécula plana
11. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto? B) Posee electrones deslocalizados
C) Posee seis enlaces de igual longitud
D) Por tener átomos de carbono con
hibridación sp2 reacciona por adición
E) Es un compuesto aromático
A) 1-isopropil-3,4-dimetilciclohexano
B) 1,2-dimetil-4-propilciclohexano
17. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente
C) 1,2-dimetil-4-isopropilciclohexano
hidrocarburo insaturado?
D) 4-isopropil-1,2-dimetilciclohexano
E) 4-isopropil-1,2-dimetilhexano CH3 – C = CH – CH – CH – CH3
CH2 CH2 CH
12. ¿Cuántos isómeros tiene el C4H8? CH3 CH3 CH2
A) 3 A) 4 – etil – 3,6 – dimetiloctadieno
B) 4 B) 3 – etil – 2,5 – dimetil – 1,5 – octadieno
C) 5 C) 4,6 – dietil – 3 – metil – 1,5 – heptadieno
D) 6 D) 2,4 – dietil – 5 – dimetil – 2,6 – heptadieno
E) 7 E) 4 – etil – 3,6 – dimetil – 1,5 – octadieno

13. Indique la relación incorrecta entre el nombre y 18. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?
la fórmula de los siguientes radicales:
CH3
CH CH2 CH2
A) isopentilo: CH3 A) ditolueno
B) 1,5-dimetilbenceno
B) 3-naftilo: C) m-metilbenceno
CH2 CH CH2 D) m-xileno
C) alilo:
E) metiltolueno
D) sec-butilo: CH3 CHCH2 CH3
19. Indique el nombre del siguiente compuesto:
E) ciclopentilo:

14. ¿Cuál es el nombre de la siguiente sustancia?

A) 6-etil-3,5-dimetilciclohexa-1,3-dieno
6
QUÍMICA Práctica 09

B) 5-etil-2,6-dimetilciclohexadieno
C) 6-etil-3,5-dimetilciclohexadieno
D) 1-etil-2,4-dimetilciclohexa-3,5-dieno
E) 5-etil-2,6-dimetilciclohexa-1,3-dieno EL COORDINADOR

20. Indique la relación incorrecta:

A) Eteno: etileno
B) Propeno: propileno
C) Etino: etilino
D) Metilbenceno: tolueno
E) Vinilbenceno: estireno

21. ¿Cuántos átomos de carbono con hibridación

sp2 tiene el siguiente compuesto?

A) 18
B) 16
C) 14
D) 13
E) 12

22. Indique la relación incorrecta:

A) Olefina:

B) Parafina:

C) Acíclico:

D) Aromático:

E) Alicíclico: