INSTITUCION EDUCATIVA MANUELA BELTRAN
CARTAGENA
AREA: QUÍMICA
ACTIVIDAD: Consulta e investigación
TEMA: Alcanos
PROFESOR: Juan Manuel Villabona Pérez
OBJETIVO: Describir la manera como se disponen los átomos en las moléculas de los
hidrocarburos, esto es, sus estructuras y configuraciones.
Utilizar las normas generales de nomenclatura para denominar los hidrocarburos alifáticos en
sus diversas series.
Describir de un modo general las propiedades físicas de las diversas clases de hidrocarburos,
e indicar como varían con el número de carbonos.
Factores que influyen en la velocidad de una reacción
Naturaleza de los reaccionantes: La naturaleza intima de las sustancias reaccionantes tiene
una influencia considerable en la velocidad de una reacción.
Temperatura: En un sistema de reaccionantes, las moléculas se están moviendo a distintas
velocidades, con diferente energía cinética. A una temperatura algunas moléculas tienen una
energía muy baja; otras poseen energía alta, pero la mayoría tiene valores energéticos ni
muy altos ni muy bajos, solo las moléculas mas energéticas son las que realmente
reaccionan, pues sus condiciones les permiten vencer la barreara de activación.
Catálisis: Los catalizadores son sustancias que aumentan la velocidad de las reacciones.
Mecanismo de Reacciones: El mecanismo de una reacción es la trayectoria seguida por los
reaccionantes en su transformación a los productos.
El conocimiento de los mecanismos de reacción es fundamental en Química Orgánica porque,
a mas de explicar el por que una reacción se realiza de una manera y no de otra, desde un
punto de vista mas práctico, ayuda a seleccionar las condiciones mas adecuadas para una
reacción determinada.
Reactivo y Sustrato: En las reacciones orgánicas se acostumbra comúnmente distinguir los
reaccionantes mediante las denominaciones reactivo y sustrato. Se considera como sustrato
el reaccionante que contiene los átomos de carbono con los cuales se forma (o se rompen) los
enlaces. Se considera que el sustrato desempeña un papel pasivo en la reacción, dejándose
atacar por el reactivo, el cual es en muchos casos un compuesto inorgánico.
Hemolisis y Heterolisis: Las reacciones químicas se verifican mediante la ruptura de unos
enlaces y la formación de otros.
La ruptura o clivaje de un enlace puede ocurrir de dos maneras:
Ruptura hemolítica u Homólisis: Se distribuyen por igual los electrones del enlace, de una
manera simétrica entre los fragmentos resultantes A y B
A : B A + B
Ejemplo de ruptura hemolítica es la disociación de la molécula de cloro:
Cl : Cl Cl + Cl
Ruptura heterolítica o heterolisis: El par de electrones que conforman el enlace permanecen
apareados, pero sobre uno solo de los átomos o fragmentos
A : B A+ + :B-
Catión Anión
DOCENTE: JUAN MANUEL VILLABONA PEREZ
R : H R :- + H+
Un hidrocarburo un carbanión hidrogenión
R : H R+ + :H-
Un hidrocarburo un ion carbonio ion hidruro
Clases de Reactivos: En reacciones heterolíticas, los reactivos se clasifican como nucleófilos
y electrófilos, según el papel que desempeñan en la reacción.
Un nucleófilo o reactivo nucleofílico es una sustancia que esta en capacidad de ofrecer un
par de electrones para la formación de un enlace.
Los electrófilos o reactivos electrofílicos son especies capaces de formar enlaces
aceptando un par de electrones.
Clases de Reacciones
La inmensa mayoría de las reacciones orgánicas pueden identificarse como pertenecientes a
una de tres grandes clases: Sustitución, Adición y Eliminación
Reacciones de sustitución:
En este tipo de reacciones, uno de los átomos del sustrato es reemplazado por otro. La
sustitución se hace mediante la ruptura de uno de los enlaces de un átomo de carbono del
substrato y la formación de un nuevo enlace con un átomo del reactivo.
--- C – X + Y -- C – Y -- + X
Reacciones de adición
En este caso, por lo menos dos substituyentes se agregan o adicionan a algún grupo
insaturado en el substrato.
- C=C- + X - Y - C - C-
X Y
Reacciones de eliminación
Constituyen justamente las reacciones inversas a la adición. Dos substituyetes unidos por
enlaces sigma a sendos átomos de carbono, se eliminan, permitiendo la formación de un
enlace pi carbono – carbono.
Existen otras clases de reacciones menos comunes en la Química Orgánica, como son las de
transposición (cambio de la posición de un sustituyente en una misma molécula) y las de
oxido- reducción.
Propiedades Físicas
Las propiedades físicas de las sustancias están determinadas en gran parte por factores tales
como su composición, tipo de enlace, polaridad o apolaridad de las moléculas, presencia o
ausencia de enlace de hidrogeno y tamaño y forma de las molécula.
Propiedades físicas de los alcanos
1. Las moléculas de los alcanos son apolares. Esto significa que las únicas fuerzas de
atracción entre las moléculas son del tipo van der waals, que son fuerzas débiles y que
pueden establecerse únicamente entre las partes de las moléculas que estén en contacto o
muy cercanas entre si. De esto se desprende que la magnitud de las fuerzas de van der waals
dependen del tamaño de las moléculas y particularmente de su área superficial. En efecto,
mientras mayor sea esta área, más puntos de contacto puede presentar la molécula.
2. Los primeros cuatro miembros de la serie son gases, pues las fuerzas de van der waals son
sumamente débiles y no alcanzan a mantener las moléculas en la proximidad que demanda el
estado líquido.
Del pentano al heptadecano (C-17) son líquidos, del octadecano (C18) en adelante son sólidos.
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3. Los puntos de fusión y de ebullición aumentan gradualmente a medida que avanzamos en la
serie. Fundamentado en el aumento en las fuerzas intermoleculares que deben vencerse para
fundir o ebullir un compuesto molecular.
4. La apolaridad de las moléculas de los alcanos predice su solubilidad en solventes de iguales
características. En efecto, estos compuestos se disuelven en líquidos no polares o muy poco
polares, tales como benceno, éter, tolueno, cloroformo, pero son insolubles en agua y otros
solventes altamente polares.
5. Los alcanos poseen densidades menores que la del agua. La mayoría de los compuestos
orgánicos son menos densos que el agua, dados los elementos que entran en su composición.
La densidad de los primeros miembros es muy baja, pero asciende progresivamente.
6. La viscosidad es una medida de la dificultad con la cual las moléculas se deslizan unas
sobre otras. Mientras mas fuertemente unidas estén las partículas, mayor será la viscosidad de
la sustancia. A excepción de los cuatros primeros miembros, que son gases, en los alcanos se
observa una variación gradual desde líquidos que pueden fluir libremente hasta aceites de
consistencia bastante espesa. Los miembros superiores son sólidos y presentan aspecto
céreo.
Propiedades Químicas
A temperatura ambiente, los alcanos son inertes a la generalidad de los reactivos comunes. En
efecto, resisten el ataque de ácidos fuertes, bases fuertes, agentes oxidantes violentos como el
permanganato de potasio o sustancias fuertemente reductoras como los hidruros metálicos.
Esta inercia química ha dado origen al nombre de “parafinas “(del latín, parum affinis: poca
afinidad o reactividad), con que se designan comúnmente los alcanos.
Como parafina se conoce corrientemente un material empleado en la fabricación de velas, el
cual está constituido por una mezcla de alcanos de alto peso molecular. Se denomina
asimismo, cera de parafina.
Las reacciones que exhiben estos compuestos son, en consecuencia, producidas bajo
condiciones muy drásticas o mediante el ataque de reactivos sumamente potentes, como son
átomos o radicales libres. Dos de ellas son de bastante importancia: la combustión y la
Halogenación.
Reacciones de los Alcanos
1. Oxidación
2. Halogenación
3. Nitración
4. Pirolisis
5. Deshidrogenación
6. Alquilación
La oxidación
Los alcanos, como toda materia orgánica, reacciona con oxigeno con producción de dióxido de
carbono, agua y, lo que es mas importante, calor. La reacción es sumamente exotérmica. No
obstante, la reacción de combustión requiere una alta energía de activación, por lo cual solo se
puede iniciarse a muy altas temperaturas, normalmente por medio de una llama o de una
chispa eléctrica.
La oxidación puede ser: Completa o Total, Parcial, y Mínima.
Oxidación total: reacción general
CnH2n+2 + 3n+1 O2 n CO2 + (n+1) H20
2
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Oxidación parcial: reacción general
CnH2n+2 + 2n+1 O2 n CO + (n+1) H20
2
Oxidación mínima: reacción general
CnH2n+2 + n+1 O2 n C + (n+1) H20
2
Halogenación: se presenta entre 200 °C a 400 °C y luz ultravioleta; reacción general
Alcano + X2 luz ultravioleta halogenuro de alquilo + HX
400 °C
Nitración: se presenta entre 300 °C a 700 °C, Hay clivaje, es decir rompimiento de la molécula.
Alcano + HNO3 500 °C Nitro alcano + H2O
Pirolisis: piros: fuego; lisis: rompimiento. Rompimiento de la molécula por calor.
Alcano 600 °C Alqueno + H2
600 °C Alcano + alqueno
Deshidrogenación: Pierde hidrógenos
Alcano deshidrogenación alqueno + H2
- H2
Deshidrogenación ciclo alcano + H2
- H2
Alquilación: consiste en unir un alcano ramificado con un alqueno para obtener un alcano
ramificado.
Alcano ramificado + alqueno H2SO4 Alcano ramificado
AlCl3
I. Completar las siguientes reacciones y nombra los productos orgánicos.
1) Pentano + 2n + 1 O2
2
2) hexano + n + 1 O2
2
3) Oxidación parcial del heptano
4) Oxidación mínima del octano
5) Oxidación total del pentano
6) metano + cloro luz u.v.
400 º
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7) propano + ácido nítrico 500 ºC
8) Etano + yodo luz u.v.
400 ºC
9) 2 metil butano + 2 metil propeno H2SO4
Al Cl3
10) hexano
-H2
11) pentano
600ºC
12) hexano
600ºC
13) 2 metil pentano + 2 metil hexeno H2SO4
Al Cl3
14) Oxidación parcial del propano
15l) Nitración del hexano
16) Deshidrogenación del heptano
17) Oxidación mínima del pentano
18) 2 metil propano + 2 metil propeno H2SO4
II. Qué alcanos se obtienen por la reducción de los siguientes halogenuros de alquilos
utilizando el reactivo de Grignard
a) bromuro de propilo c) cloruro de pentilo
b) yoduro de isopropilo d) bromuro de hexilo
III. Qué alcanos se obtienen por la reducción con metal y ácido de los siguientes
halogenuros de alquilo
a) yoduro de propilo c) cloruro de etilo
b) bromuro de pentilo d) yoduro de hexilo
IV. Utilizando la síntesis de Wurtz obtener los siguientes alcanos
a) Hexano b) Butano c) octano
V. Completar las siguientes reacciones
a. Cloruro de isopentilo más sodio
b. yoduro de sec hexilo más sodio
c. 1 cloro 1 metil butano más sodio.
VI. a. Explicar en qué consiste las reacciones orgánicas de sustitución, adición y eliminación.
b. A que se considera como sustrato en las reacciones orgánicas.
c. Cuáles son las maneras en que puede ocurrir el clivaje de un enlace; explicar.
d. Según el papel que desempeñan en las reacción, como se clasifican los reactivos.
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