LABORATORIO 5

“ALCOHOLES”

Orlando Andrey Perucho Tovio Código: 1095837149, Ximena Roa Guzmán Código:
1002280584, Angélica Tatiana Portilla Caicedo Código: 1005012043, Isabel Karina Robledo
Rico Código: 52101424, Lina Magreth Pérez Código: 1007354210, Lisbeth Marbeya Quintana
Ramírez Código: 1005012132

Laboratorio No. 5. Química Orgánica, Facultad de Ciencias Básicas

Universidad de Pamplona, Kilómetro 1, Vía a Bucaramanga, Pamplona-Colombia.

Grupo (A)
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RESUMEN.

En esta práctica se desarrolló una serie de pruebas a un grupo de alcoholes para identificar el
comportamiento que tienen estos a distintos reactivos debido a su estructura, siendo los alcoholes
primarios aquellos que no reaccionan con el reactivo de Lucas, a diferencia de los terciarios y
secundarios que si reaccionan siendo los terciarios los más rápidos en reaccionar, con oxidantes
como el permanganato de potasio se observó que los alcoholes terciarios son muy resistentes a la
oxidación.
Palabras Claves: Oxidación, Alcoholes, reacciones, grupo hidroxilo

ABSTRACT.

In this practice, a series of tests was carried out on a group of alcohols to identify the behavior of
these different reagents due to their structure, with primary alcohols being those that do not react
with Lucas' reagent, a difference from tertiary and secondary ones that do react with tertiaries being
the fastest when reacting, with oxidants such as potassium permanganate it was observed that
tertiary alcohols are highly resistant to oxidation.
Key Words: oxidation, alcohols, reactions, hydroxyl group.
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[Link]ÓN.

Los alcoholes son compuestos ternarios de C, Se nombran como los hidrocarburos,

H y O. Pueden considerarse derivados de los cambiando el sufijo -o por -ol. Si hay
hidrocarburos por sustitución de un átomo de más de un grupo hidroxilo en la misma
H por un hidroxilo (-OH). Al contener en
molécula, se antepone el prefijo di, tri,
su molécula un radical alquilo y un grupo
hidroxilo tienen propiedades físicas tetra..., y se indica mediante un
intermedias entre los hidrocarburos y el agua. número a qué carbono está unido cada
Su carácter apolar aumenta con la longitud de grupo -OH. Los alcoholes pueden ser
la cadena carbonada, mientras que su carácter primarios, secundarios o terciarios
polar o hidrofílico aumenta con el número de según la naturaleza del carbono que
hidroxilos en la molécula. sustenta la función. Por condensación
de dos funciones alcohol con pérdida El alcohol isoamílico es un líquido incoloro
de una molécula de agua se obtiene la con la fórmula (CH₃) ₂CHCH₂CH₂OH. Es
función éter. uno de varios isómeros de alcohol amílico. Es
un ingrediente en la producción de aceite de
plátano, un éster que se encuentra en la
Los puntos de ebullición de los alcoholes naturaleza y también se produce como
también son influenciados por la polaridad saborizante en la industria
del compuesto y la cantidad de puentes de
hidrógeno. Los grupos OH presentes en un
alcohol hacen que su punto de ebullición sea
más alto que el de los hidrocarburos de su
mismo peso molecular. En los alcoholes el
punto de ebullición aumenta con la cantidad
de átomos de carbono y disminuye con el
aumento de las ramificaciones

Fig.2 alcohol isoamilico

El terbutanol (también llamado 2-metil-2-

propanol) es un alcohol terciario de fórmula
(H3C)3-C-OH. Los isómeros de este
compuesto son el metilpropan-1-ol, el butan-
1-ol y el butan-2-ol

Tabla 1 clasificación de alcoholes

El alcohol bencílico es un alcohol aromático,

usualmente, utilizado al 0.9% como
preservativo bacteriostático en fármacos o
soluciones para usos parenterales
Fig. 2 terbutanol

Un diol o glicol es un compuesto químico que

contiene dos grupos hidroxilo (grupos -OH).

Fig. 2 Diol
Fig. 1 Alcohol Bencílico
2. Materiales y reactivos
Materiales:
1 gradilla , 8 tubos de ensayo, 2 pipetas
pasteur, 2 pipetas de 10 ml, 2 pipetadores,1
espátula, 1 pinza metálica, 1 churrusco, 1
pinza de madera
Sustancias:
n-butanol, 2-propanol, ter-butanol, éter
etílico, ácido sulfúrico concentrado, papel
indicador, permanganato de potasio al 0.5%, Reacción con Sodio metálico (Na metalico)
hidróxido de sodio al 5%, reactivo de Lucas, Marcamos los tubos con un alcohol primario,
sodio metálico, agua destilada, ácido uno segundario y uno terciario, sacamos tres
sulfúrico al 10%, dicromato de potasio al 1% trozos de sodio metálico y lo agregamos a
nuestro alcohol primario, segundario y
3. Procedimiento terciario y ver la reacción que tiene.

Solubilidad de los alcoholes en agua

Se etiqueto los tubos de ensayo con el alcohol
que se va a probar su solubilidad (Metanol,
etanol, 2-propanol, 1-butanol y el glicerol).
Agregamos 1 ml de agua a cada tubo y
agregamos el alcohol (Metanol, etanol,
isopropanol, 1-butanol y el glicerol) a su
respectivo tubo, agitamos y observamos.
Oxidación de alcoholes con K2Cr2O7 Prueba de Lucas
Se hizo la prueba con un alcohol primario Se utiliza para la detección de alcoholes
(etanol) uno segundario (2-propanol) y ter- terciarios mediante la sustitución del grupo OH
butanol se van a poner en contacto con un por un anión que se sustituye, se añade 10 gotas
oxidante (K2Cr2O7) y en caso de necesitarlo del alcohol al tubo de ensayo y 20 gotas del
un catalizador, se añaden 10 gotas de reactivo de Lucas y se tapa, observamos
K2Cr2O7 y luego 1 ml de cada uno de los
alcoholes se añaden dos gotas de ácido de
sulfúrico concentrado y se agita.

4. Tabla de resultados
Ensayo Alcohol Alcohol Alcohol
Oxidación de alcoholes con KMnO4 primari segundar terciario
Se marca cada tubo y se le echa 10 gotas del o io
respectivo alcohol luego se agrega una gota Solubilid Es Es soluble Es
del oxidante (KMnO4), se calienta a baño ad de soluble en agua soluble
maría y se espera un minuto para obtener la alcohol en agua en agua
reacción y observamos. en agua
Ensayo No Lento y Reaccion
de Lucas reaccion con o de
o dificultad inmediat
 trato de o de los alcoholes. Una propiedad de los
reaccionar alcoholes es la solubilidad en agua a medida
K2Cr2O7 Se Se oxido No hay que aumenta la longitud de la cadena
oxido tomando oxidació carbonatada, debido a que el grupo hidroxilo
tomand un color n ya que se hace cada vez más pequeño. A diferencia
o un café no de los alcoholes con el reactivo de Lucas esta
color cambio se basa en la reactividad de los alcoholes
café primarios, secundarios y en terciarios una
KMnO4 si se Si se No se reacción de halogenacion. en la práctica se
oxido oxido oxida observó que en los alcoholes terciarios la
Reacción Se Se obtiene La reacción ocurría de manera inmediata y en los
con sodio obtiene la reacción secundarios ocurría después de unos minutos
un liberación de las esto es dado debido a que los alcoholes
burbuje de burbujas terciarios son muy reactivos después de los
o rápido burbujas se vuelve secundarios en cambio los primarios
mas reaccionan con presencia de un catalizador.
lento
6. Análisis de resultados En conclusión, nos dimos de cuenta que entre
Solubilidad más ácidos sean los alcoholes más rápido
Etanol= es soluble en agua reaccionan en este caso el etanol y el metanol
2-propano =es soluble en agua reaccionaron más rápido con el sodio en
Ter-butanol= Es soluble en agua cambio con el propanol reaccionó más lento y
K2Cr2O7 el alcohol ter-butanol reacciono demasiado
No hay cambio y eso se debe a que es lento. Con los ácidos orgánicos los alcoholes
terciario y estos no se oxidan porque su forman esteres con olores frutales, más sin
oxidación es lenta ya que no poseen un embargo no todos los compuestos orgánicos
hidrógeno en el carbono que posee un OH que tienen olores fragantes son aromáticos,
El etanol cambió ya que está tendiendo a también se comprobó que los alcoholes
aldehído luego puede seguir oxidándose hasta presentan un punto de ebullición menor al del
ácido carboxílico y el isopropanol también se agua.
ha oxidado
KMnO4 7. Referencias Bibliográficas
Isopropanol si se oxido color café
Etanol se oxido color café [Link]
Ter-butanol no se oxido coholes
Na Metálico 2[Link]
Se obtiene un burbujeo en el primario alcoholes-y-eteres/803-alcohol-benc
rápidamente, el secundario se liberan las %C3%[Link]
burbujas y se vuelve a formar un alcohoxido 3[Link]
medio y el alcohol terciario la velocidad de la [Link]
reacción es más lenta 4[Link]
Prueba de Lucas vo-de-Lucas
Los terciarios fue de inmediato, los 5[Link]
Secundarios reacciono lento con dificultad y _alcoholes_exported/[Link]
el primarios lento no reaccionó.
8. Anexos
7. Conclusiones 1. De los alcoholes utilizados en la práctica,
Logramos observar con claridad las cuál de ellos puede ser oxidado a cetona,
diferencias químicas que presentan cada uno realizar la reacción:
Los alcoholes secundarios con permanganato La Prueba de lucas presento positivo para la
de potasio se oxidan para ser cetonas. prueba de lucas para el alcohol ter-butílico
Isopropanol o 2 propanol alcohol secundario
este compuesto al reaccionar con
permanganato de potasio sufre una oxidación
y se convierte en un grupo cetona el cambio
se da en carbono conectado al OH se forma
un grupo carbonilo que es un carbono
conectado en doble enlace con el oxígeno.

Etanol y isopropanol poseen hidrogeno que se Fichas de seguridad

pueden sustituir esto se debe a que está
tendiendo a aldehído luego de aldehído puede
seguir oxidándose hasta acido carboxílico que
en este caso sería ácido acético.

2. Clasifique los alcoholes como:

primario, secundario o terciario, según usted
crea conveniente, fundamente.

3. Según las pruebas realizadas, cuál de

ellas presentó resultados positivos y de mayor
reacción frente al test de Lucas. Describa la
reacción correspondiente.
2-propanol, Dio positivo para la prueba de
lucas formando dos fases, pero no se formó el
cloruro de 2 propil dado que no es un alcohol
terciario