INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS
LABORATORIO DE QUIMICA DE INDUSTRIAL
PRÁCTICA No. 2
OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA.
EQUIPO No. 10:
CHAVEZ HUERTA CARLOS
ROJAS HERNÁNDEZ YEARIM YOALI
URIBE BELTRÁN ALONDRA
GRUPO: 4IM51
PROFESORA: Ing. ANA MARIA FLORES DIMINGUEZ
FECHA: 2 DE SEPTIEMBRE DE 2016.
OBTENCIÓN DE DIBELZALACETONA
INTRODUCCIÓN:
Por su aplicación dentro de la industria alimenticia, de los cosméticos
pinturas y polímeros, los compuestos carbonilos alfa y beta no
saturados presentan un gran interés debido fundamentalmente a las
características de sus grupos funcionales, tanto en el doble enlace
carbono- carbono como en el enlace carbono-oxigeno que les permite
efectuar como intermediarios en la obtención de multiples compuestos.
Ejemplo de este tipo de compuestos lo son: el cinamaldehido, la
benzalacetona, el ácido acrílico, el ácido maleico, el cinamato de etilo.
Para ejemplificar el tema en el laboratorio se ha seleccionado la
obtención de la dibenzalacetona que consiste en hacer reaccionar un
aldehído aromático que no tiene hidrogeno en el carbono alfa en
presencia de una cetona.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
1. Obtener experimentalmente la dibenzalacetona a partir del
benzaldehído y acetona.
2. Sintetizar productos orgánicos en los que intervienen directamente
carbaniones.
3. Efectuar en el laboratorio reacciones que involucren hidrógenos
reactivos en presencia de un catalizador básico.
4. Establecer criterios de comparación de la dibenzalacetona en el
laboratorio y el proceso industrial.
5. Conocer los diferentes equipos utilizados en el proceso industrial
ACTIVIDADES PREVIAS:
a) MÉTODOS GENERALES PARA LA OBTENCIÓN DE
COMPUESTOS CARBONILICOS 𝝰, β NO SATURADOS.
Los carbonilos 𝝰, β -insturados son compuestos orgánicos que tienen un doble
enlace entre las posiciones 𝝰, β de un aldehído o cetona.
El propenal o acroleina es un carbonilo 𝝰, β -insaturado. Sus dos dobles enlaces
conjugados le confieren una reactividad especial.
Existen 4 métodos importantes para la preparación de carbonilos 𝝰, β-insaturados:
condensación aldólica, halogenación del carbono seguida de eliminación,
oxidación de alcoholes alílicos y Wittig.
Método 1. Preparar mediante la condensación aldólica el siguiente compuesto.
Empleamos la retrosíntesis para preparar el compuesto. Al ser de la familia de
los 𝝰, β -insaturados se puede obtener mediante la condensación aldólica.
Par
a obtener los reactivos que forman el 𝝰, β -insaturado se rompe por el doble
enlace, obteniéndose los sintones (equivalentes sintéticos). Los reactivos se
obtienen añadiendo al carbono b un carbonilo y completando los hidrógeno que
faltan en el carbono 𝝰.
Ejemplo 2. Indicar como se puede realizar la siguiente transformación.
En una primera etapa se halogena la posición a del carbonilo. En la segunda
etapa se realiza una eliminación que nos deja el producto final.
Método 3. La oxidación de alcoholes alílicos con dióxido de manganeso en
acetona produce 𝝰,β-insaturados
Método 4. Reacción de Wittig
b) CONCEPTO DE ADICION NUCLEOFILICA Y ELECTROFÍLICA
EN COMPUESTOS CARBONILICOS 𝝰, β NO SATURADOS.
Una reacción de condensación es aquella en la cual se combinan dos moléculas
para formar un nuevo enlace C-C y simultáneamente se elimina una pequeña
molécula de agua. En las reacciones con aldehídos o cetonas, se puede eliminar
un protón del carbono alfa si este carbono α se convierte en un nucleófilo. Una
adición aldólica es una reacción en la que se observa la formación de un
compuesto carbonilico después de haber eliminado un protón de un carbono α,
posteriormente, reacciona como nucleófilo y ataca el carbono del grupo carbonilo,
que es un electrófilo, en una segunda molécula del compuesto carbonilico.
C) CONDENSACIÓN ALDOLICA.
Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde en
medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con
un grupo carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una β-
hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo
α,β-insaturado como producto final, a través de la deshidratación del intermedio,
pero también es posible reiterar la condensación y dar lugar a polímeros.
La primera etapa es una adición o reacción aldólica, y la segunda una reacción de
eliminación, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1cb en medio
básico, donde se elimina el H α ácido produciendo el ion enolato que expulsa el
grupo saliente -OH , o E1 o E2 en medio ácido, en donde se protona el -OH y se
expulsa en agua.
d) PRINCIPALES USOS Y APLICACIONES DE LA
DIBENZALACETONA.
Se usa como insumo para la fabricación de productos farmacéuticos (cosméticos o
medicamentos o protección solar).
Se emplea en el desarrollo de pantallas solares protectoras y como ligando en
química organometálica.
Bibliografía:
https://prezi.com/nc7luzdeofc9/4-adicion-nucleofila-conjugada-a-compuestos-
carbonilicos-alfa-beta-/
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alfabeta-insaturados.html
DIAGRAMA DE FLUJO
REACCION DE DIELS Y ALDER
2.0 g DE
ANTRACENO 25 ML DE XILENO
MEZCLAR
1.0 g DE ANHIDRIDO
MALEICO PULVERIZADO
DURANTE 30
CALENTAR A FUEGO REFLUJAR MIN.
DIRECTO
DESPUES SUMERGIRLO
DEJAR ENFRIAR A ENFRIAR
EN UN BAÑO DE HIELO
TEMPERATURA AMBIENTE
PURIFICACION
LAVAR CON 10ML
DE XILENO HELADO FILTRAR EL TAPAR EL PAPEL
SOLIDO AL VACIO FILTRO CON UN
NO DEJAR MUCHO TIEMPO EN EL
VIDRIO DE RELOJ
PAPE FILTRO YA QUE PUEDE
HIDROLIZARSE
RECRISTALIZAR
XILENO
SECAR EL
PRODUCTO,PESAR
