Informe: Solubilidad y clasificación por solventes Fecha: Sept de 2020
Laboratorio de química orgánica
Integrantes: Valeria Giraldo Agudelo, Juan José Agudelo Alzate y Daniel Claros Peña
A. Pruebas de solubilidad
Soluto Ácido
Cloruro
Solvente Sacarosa Ciclohexeno Anilina Aceite acetilsalicíl -naftol
de sodio
ico
Agua Soluble Soluble Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble
Eter Soluble Insoluble Soluble Soluble Soluble Insoluble Soluble
Hexano Soluble Soluble Insoluble Insoluble Soluble Insoluble Insoluble
HCl 10% Soluble Soluble Insoluble Soluble Insoluble Insoluble Insoluble
NaOH 10% Insoluble Soluble Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Soluble
NaHCO3 10% Soluble Soluble Insoluble Insoluble Insoluble Soluble Insoluble
Análisis de los resultados:
En la realización del análisis de resultados se puede observar e interpretar que:
- El Agua como sustancia polar, tiene la capacidad de solubilizar compuestos con esta misma
característica (Polar) como lo son el Cloruro de Sodio, la Sacarosa y en un caso aislado la Anilina,
ya que pudo haber sucedido que se excedió en la cantidad añadida y se sobre-saturó; En el caso
del Ácido Acetilsalicílico y el Aceite no presentaron solubilidad alguna debido a que este es un
compuesto Apolar.
- Al ser el Éter un compuesto no polar se puedo evidenciar en la práctica la capacidad de solubilizar
sustancias con misma polaridad, tales como: el Ciclohexeno, la Anilina, el Aceite y el β-naftol; el
caso del NaCl es característico, debido a que este y el Éter presentan polaridad diferente y en la
práctica presentaron solubilidad, esto puede suceder, es este caso, por factores como un exceso
en la agregación de solvente en la solución o el cambio de temperatura (no aplica en este caso).
- El Hexano, junto con el Ciclohexeno presentan interacciones tipo dipolo dipolo, lo que ayuda a la
dilución de este último como soluto de misma polaridad (no polar), lastimosamente esto no se
presentó en la práctica por los factores explicados anteriormente con el Éter y el NaCl. Esto
también ocurrió con solutos como el Cloruro de Sodio y la Sacarosa, pero las soluciones con
Aceite, Ácido Acetilsalicílico o β-naftol si cumplieron con lo aplicado en la teoría.
- Como solvente, el Ácido Clorhídrico (HCl) tiene una gran facilidad para solubilizar compuestos de
misma polaridad, ya que cuenta con un pH fuerte; se cumple con el Cloruro de Sodio, la Sacarosa
y la Anilina por la presencia de hidrogeno en la disolución (puentes de hidrógeno). En el caso
contrario se encuentran el Aceite, el Ácido Acetilsalicílico y el Ciclohexeno que se presentan en
dos fases cada uno en su solución con el HCl.
- Como sustancia polar y un pH fuerte, el Hidróxido de Sodio logró cumplir la afirmación de que
‘‘compuestos similares se disuelven’’ con los siguientes compuestos: la Sacarosa y la Anilina. La
situación que se presenta con NaCl es totalmente diferente y aislada a lo que anteriormente
había sucedido con los otros solventes y solutos, aquí se debía formar una interacción ion-dipolo,
pero aparentemente los iones del Cloruro de odio no llegaron al punto de su dilución en este
solvente. Nuevamente se presenta un caso aparte, en el que el que la Anilina, como soluto cuenta
con las condiciones para diluirse, pero no sucede por los factores anteriormente mencionados
que afectan su solubilidad.
- Con el Bicarbonato de Sodio no se presentó ningún inconveniente, es decir con las transiciones
esperadas. Este solvente (NaHCO3) como sustancia polar logró solubilizar demás compuestos
polares como la Sacarosa y el NaCl. No obstante, el compuesto polar como la Anilina no se diluyo
debido nuevamente a factores como el pH o factores que este proceso y los solutos faltantes no
polares (Ciclohexeno, Aceite, β-naftol, etc.) no se presentó algún tipo de solubilidad, como era
de esperarse.
B. Preguntas
Para los siguientes compuestos:
1. Disponga en orden creciente de solubilidad en agua. Explique sus razones.
D-F-C-G-A-B-E
Basándose en la polaridad del soluto y teniendo en cuenta si predomina la parte hidrofilia o
hidrofóbica de la molécula, para poder así definir su solubilidad en un solvente como el agua, un
compuesto polar, como regla general, se dice que las moléculas semejantes disuelven a sus
semejantes, debido a la similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de interacción.
En orden creciente la solubilidad se daría de la siguiente manera:
D: Etilbenceno es un hidrocarburo, es poco reactivo por la estabilidad de los enlaces C-C y H-H
(Molécula apolar), esto lo hace totalmente insoluble en agua y en disolventes polares, es el más
insoluble de los 7 compuestos presentados.
F: Hexanamida, la parte de la derecha de la molécula es polar porque posee un grupo funcional
amida y un doble enlace con oxígeno, esta parte es hidrofilica, sin embargo, la parte izquierda es
apolar y hidrofóbica, esta parte predomina por el número de enlaces carbono-hidrogeno, por lo que
la parte izquierda al ser más larga tiene un peso molecular mayor por lo tanto genera que el
compuesto sea prácticamente insoluble
C: Éter etílico, Los éteres de cadena corta son solubles en agua, pero a medida que aumenta la
longitud de la cadena disminuye la solubilidad, en este caso la molécula (CH3CH2OCH2CH3) consta
de un átomo de oxígeno que puede formar enlaces de hidrógeno con moléculas de agua, sin embargo,
la molécula es un poco larga así que es medianamente soluble. Si fuera un éter como CH3CH2OCH3
sería un poco más soluble en agua porque es más corta la cadena.
G: El propanal, aldehído propiónico o propaldehído, es compuesto formado por un radical
alquilo (propil o propilo), que lleva consigo un grupo carbonilo, Los aldehídos y cetonas pueden
formar interacciones dipolo-dipolo con moléculas de agua. Esta interacción se lleva a cabo entre el
oxígeno del agua con carga parcial negativa y el carbono carbonílico con carga parcial positiva, esto
hace que los compuestos carbonílicos de bajo peso molecular sean solubles en agua. En este caso el
compuesto posee una cadena corta, por ende, tiene bajo peso molecular y tiene un parte polar de la
molécula que predomina sobre la parte apolar, siendo así un compuesto soluble en agua casi a
totalidad.
A: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de
hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las
moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático. En este caso el
compuesto es una etilamina o sea una amina primaria de solo dos carbonos, la parte polar del
compuesto predomina sobre la apolar, esto quiere decir que es soluble en agua, mucho más que el
compuesto del punto G porque el otro cuenta con una cadena un poco más larga que la de este
compuesto.
B: Propanol: los alcoholes livianos suelen ser muy solubles en agua como por ejemplo el etanol
al 100% por su similitud a la molécula del agua y su capacidad para formar enlaces de hidrogeno con
el agua, en este caso el propanol tiene un átomo más de carbono y dos de hidrogeno aun así sigue
siendo muy liviano entonces el propanol tiene un gran grado de solubilidad en el agua.
E: El grupo carboxilo –COOH cuenta con carácter polar a los ácidos y permite la formación de
puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. En este caso el
ácido acético es el segundo ácido carboxílico más simple después del ácido fórmico o metanoico, que
solo tiene un carbono, la parte polar donde está el carboxilo predomina en el compuesto más que la
parte apolar, su parte hidrofóbica es muy mínima, además de eso al solo tener un carbono, ser una
cadena tan corta su peso molecular es muy bajo lo que le permite mayor solubilidad en el agua,
teniendo en cuenta estas características este es el compuesto más soluble en agua de estos 7.
2. Determine cuales compuestos serían solubles en NaOH, HCl y NaHCO3. Explique sus razones.
NaOH: disuelve ácidos carboxílicos con más de 5 átomos de carbono y Fenoles y tiofenoles, en
los compuestos presentados solo tenemos el ácido acético este reacciona con el NaOH se trata de
una solución acido-base en la que se produce una neutralización en la que se forma agua y sal, no
tenemos fenoles y tiofenoles.
HCL: Solubiliza aminas alifáticas con más de 5 átomos de carbono, aromáticas y cíclicas.
Los compuestos con carácter básico (aminas), solubilizan en soluciones diluidas de ácidos fuertes
inorgánicos (HCl, H2SO4, H3PO4) formando sales que se solventan con las moléculas de agua. En los
compuestos presentados, tenemos este caso la etilamina y la hexanamida, el HCL será soluble con la
hexanamida porque posee más de 5 carbonos, mientras que la etilamina no.
NaHCO3: Solubiliza ácidos carboxílicos con 5 o más átomos de carbono, los ácidos carboxílicos
por ser ácidos más fuertes que los fenoles pueden reaccionar tanto con bases fuertes (NaOH) como
débiles tal como el bicarbonato. EL NaHCO3 reacciona con el ácido acético.
3. Ubique cada uno en los grupos de solubilidad. Explique sus razones.
Compuesto A: Es soluble en agua y éter debido a su polaridad, al ser una base, la prueba con
papel indicador se tornaría azul, ubicándolo en el grupo 1B.
Compuesto B: Es soluble en agua y éter debido a su polaridad y tamaño. Este, al ser un ácido
débil la prueba con papel indicador da como resultado que no cambia de color ubicándolo en el grupo
1C.
Compuesto C: Es soluble en agua y en éter pues posee dipolos que pueden interactuar con
ambos solventes, al ser un compuesto neutro no cambia el color del papel indicador, ubicándolo en
el grupo 1C.
Compuesto D: Es insoluble en H2O, HCl, NaOH y H2SO4, pues es un compuesto apolar (siendo
hidrocarburo) el cual no interacciona con los dipolos de los solventes o se neutraliza con ellos para
formar una solución. Grupo B.
Compuesto E: Es soluble tanto en agua como en éter pues sus dipolos permiten la solvatación al
poseer características acidas tora el papel indicador a rojo, ubicándolo en el grupo 1A.
4. Explique la insolubilidad en NaOH, HCl y H2SO4 de los compuestos del grupo 7. Explique sus
razones.
Los compuestos del grupo 7 son alquenos y alquinos, son hidrocarburos; entonces los que nos
están pidiendo es si estos compuestos son solubles en NaOH, HCL y H2So4. Estos últimos lo que hacen
es afectar el PH y reaccionan con ciertas regiones de la molécula (en este caso moléculas de los
compuestos del grupo siete). Por ejemplo, el NaOH reacciona con zonas acidas; el H2SO4 con zonas
básica de la molécula; los alquenos y alquinos no poseen eso, porque son enlaces solo carbono-
carbono, entonces no tienen ninguna forma de hacer una reacción acido-base y solubilizarse
mediante la neutralización.
C. Conclusiones
Mediante todo lo informado e investigado en este informe de la primera practica del laboratorio de
química orgánica sobre solubilidad y clasificación por solventes se puede concluir que:
La solubilidad de un soluto utilizando como solvente al H2O depende de varios factores como
la longitud de la cadena de carbonos del compuesto, entre más larga la cadena el compuesto
será menos soluble en agua, porque aumenta su peso molecular y su parte apolar, también
hay que tener en cuenta los puentes de hidrogeno que puede formar el compuesto con el
H2O, entre más puentes de hidrogeno mayor solubilidad, siendo así muy importante analizar
que parte predomina más en el compuesto, si la hidrofilica o la hidrofóbica.
La realización de este informe nos demostró la importancia y relevancia de las fuerzas inter
moleculares, factores tan importantes como el pH y la polaridad de un compuesto a la hora
de entrar en reacción con otro o más compuestos, esto a su vez puede verse reflejado en la
mezcla resultante, tornándose como soluciones totalmente diferentes si se alteran estas
pequeñas características.
Obtuvimos mayor información sobre los compuestos, sus capacidades y características para
reaccionar con otros, el concepto cualitativo de una solución y/o una posible solubilidad.
Además de esto, mecanizamos diferentes tipos de compuestos por medio de la creación de
ejemplo, ya que no existe la posibilidad de realizar una práctica concreta al momento de esta
realización.
Se debe tener clara y concisa la correcta clasificación de los diferentes compuestos como
solventes, ya que esto genera una optimización a la hora de llevar a cabo la realización de
una solución química o mezcla para crea y utilizar o simplemente analizar la nueva resultante,
sin olvidar ni dejar a un lado la capacidad que ha de tener cada soluto para desarrollar el
proceso deseado para dicha práctica de laboratorio.
D. Cibergrafía
[Link]
MFOQ-OR.01_08072013.pdf
[Link]
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