Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple
enlace (dos enlaces π pi y uno Σ sigma) -C≡C- entre dos átomos
de carbono. Se trata de compuestos de ácido metaestables
debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su
fórmula general es CnH2n-2 .1
La fórmula empírica general de los alquinos es C n H 2n-2. Se
conocen también como acetilenos, al ser el gas acetileno
(HC≡CH, etino), el más simple de los alquinos.
Características generales de los alquinos
La fórmula empírica general de los alquinos es CnH2n-2. Se
conocen también como acetilenos, al ser el gas acetileno
(HC≡CH, etino), el más simple de los alquinos.
Nomenclatura de alquinos
La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), ha
establecido que para nombrar los alquinos se sustituya la
terminación ano de los homólogos alcanos por ino, indicando
con números la posición del carbono con el triple enlace de la
cadena más larga encontrada.
Ejemplo: CH3-CH2-CH3 (Propano)
CH≡CH-CH3 (Propino)
Serie homologa
Fórmula Nombre
CH≡CH Etino (Acetileno)
CH≡C–CH3 Propino
CH≡C–CH2–CH3 1-Butino
CH≡C-(CH2)2–CH3 1-Pentino
CH≡C-(CH2)3–CH3 1-Hexino
CH≡C–(CH2)4–CH3 1-Heptino
CH≡C–(CH2)5–CH3 1-Octino
CH≡C–(CH2)6–CH3 1-Nonino
CH≡C–(CH2)7–CH3 1-Decino
Propiedades químicas
Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con muchos
agentes. En general la química de los alquinos, y en especial la del acetileno, como
componente más abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los
compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas. Usando ciertas
condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metálicos para formar derivados
metálicos sólidos (sales orgánicas).
Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se descomponen al
hidrolizarlos (agregar agua) regenerándose el alquino original. Sin embargo los derivados
metálicos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera segura solo cuando están
húmedos, si están secos, son muy inestables y pueden descomponerse con violencia explosiva
al ser golpeados. Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser
iluminada. Los alquinos también pueden ser polimerizados como los alquenos, estos son
procesos complejos.
El ácido sulfúrico acuoso en presencia de Sulfato de mercurio como catalizador hidrata los
alquinos, dando Cetonas. La hidroboración con boranos impedidos, seguida de oxidación con
Agua oxigenada, produce Enoles que se Tautomerizan a Aldehídos o Cetonas. El Bromo
molecular y los haluros de alquilo se adicionan a los alquinos de forma similar a los Alquenos.
Hidrogenación
La hidrogenación catalítica los convierte en Alcanos, aunque es posible parar en el Alqueno
mediante catalizadores envenenados (lindlar). El sodio en amoniaco líquido hidrogena el
alquino a alqueno trans, reacción conocida como Reducción monoelectrónica.
Isomerización de alquinos terminales
Dado que los alquinos internos son más estables que los terminales, en presencia de bases se
produce la isomerización desde el extremo de la cadena hacia posiciones internas. Esta
reacción se puede evitar trabajando a temperaturas bajas, por ello la base mas utilizada es el
amiduro de sodio en amoniaco líquido que permite trabajar a -33ºC.
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -
ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena
que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a
uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces
múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un
doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene
dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino
# Carbonos Nombre del alquinos Fórmula Química
2 Etino C2H2
3 Propino C3H4
4 Butino C4H6
5 Pentino C5H8
6 Hexino C6H10
7 Heptino C7H12
8 Octino C8H14
9 Nonino C9H16
10 Decino C10H18
Los alquinos se definen como hidrocarburos alifáticos que no están
saturados, poseen al menos un enlace triple en la molécula, es
decir carbono-carbono.
La fórmula general empírica de los alquinos se redacta como CnH2n-2. Se les
llama también acetileno porque el gas acetileno representado por la fórmula
(HC≡CH, perteneciente al etino), es el más simple de estos.
La International Union of Pure and Applied Chemistry, por sus siglas IUPAC,
establece que para poner nombre a los alquinos se debe sustituir la
terminación ano perteneciente a los homólogos alcanos para colocar la ino,
especificando con números el lugar del carbono junto al triple enlace que
pertenece a la cadena de mayor longitud encontrada.
Los alquinos se consiguen a través de reacciones de eliminación originadas de
los dihaloalcanos geminales o vecinales. El acetileno se obtiene gracias a la
adición simple controlada de agua con el carburo de calcio en una temperatura
normal. Al ser el carburo de calcio una sustancia económica que se obtiene al
calentar cal viva junto al carbón, el acetileno termina siendo un gas fácil y
barato para producir.
