Ingeniería en Alimentos
Química Orgánica - 2ºAño
Trabajo Práctico Nº 11: LÍPIDOS
OBJETIVOS
• Estudiar propiedades de los lípidos.
• Comprobar la presencia de los lípidos complejos mediante reacciones características.
• Obtención de Jabones a partir de Aceite Vegetal Usados. (AVU)
FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Los lípidos, son un grupo heterogéneo de compuestos insolubles (o muy poco solubles) en
agua y solubles en solventes orgánicos. La mayor parte de los lípidos abundantes en la
naturaleza (triacilgliceroles) están formados por ácidos grasos de cadenas hidrocarbonadas
pares, saturados o insaturados. La característica química más común es la presencia de la
función éster, resultado de la unión de un grupo alcohólico y un grupo ácido.
O
ǁ
R1 - C - O - R2
Los lípidos llevan a cabo múltiples funciones en el organismo, como: almacenamiento de
energía, de transporte, cumplir funciones hormonales, actuar como vitaminas, formar parte de
las membranas celulares confiriéndoles la propiedad de permeabilidad selectiva al permitir el
paso o no de algunas sustancias y en determinada dirección, así como la conducción nerviosa
+ +
y el transporte activo como la bomba de Na /K .
A diferencia de los carbohidratos, proteínas y ácidos nucleicos, no forman polímeros, son más
bien moléculas pequeñas que presentan una fuerte tendencia a asociarse mediante fuerzas no
covalentes. Algunas de las propiedades de los lípidos pueden ser usadas para su
reconocimiento, ya que pueden reaccionar con una variedad de agentes originándose
productos coloreados, desprendimiento de vapores, formación de jabones, entre otros.
Reacciones
Técnica del sudan III: es un método utilizado fundamentalmente para demostrar la presencia
mediante tinción de lípidos. Este reactivo produce una reacción hidrofóbica donde los grupos
no polares (cadenas de hidrocarbono) son rodeados por moléculas del reactivo produciendo un
color rojo.
El Sudan III es un tinte diazo soluble en grasas.
Formación de jabón: Cuando se calientan aceites o grasas en presencia de álcali, se liberan
ácidos grasos y glicerol en un proceso que se conoce como saponificación. El exceso de
álcali presente reacciona con el ácido liberado formando la sal de sodio o potasio, dando a la
solución una apariencia jabonosa característica. Los jabones son solubles en agua pero se
precipitan añadiendo exceso de NaCl. Las sales de magnesio y calcio también son insolubles y
originan la nata que se forma cuando el jabón se agita en agua dura. Los jabones se definen
químicamente como las sales metálicas de los ácidos grasos superiores.
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Reacción de Liebermann–Burchard: es un método utilizado para la identificación de
colesterol.
El colesterol reacciona con anhídrido acético y ácido sulfúrico concentrado. Se produce una
protonización y pérdida de agua del colesterol. Se constituyen en medio anhidro polímeros de
hidrocarburos no saturados de intenso color verde azulado.
Reacción de Schiff: es una reacción de reconocimiento de colesterol.
Inicialmente se deshidratan dos moléculas de colesterol, las cuales dimerizan en posiciones
3(bi-colestadieno). El cual luego es sulfatado formándose el compuesto de coloración roja
(ácido bisulfónico bi-colestadieno)
Reacción de Beayer: es una reacción de reconocimiento de ácidos grasos insaturados.
Este reactivo es usado en química orgánica como una prueba cualitativa para identificar la
presencia de instauraciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes.
El reactivo de Beayer es una solución alcalina de permanganato de potasio en solución básica,
y es un potente oxidante. La reacción con los lípidos insaturados ocasiona que el color se
desvanezca de púrpura-rosado a marrón. Los lípidos saturados no reaccionan.
REACTIVOS
• Aceite vegetal y/o Margarina.
• Yema de huevo y/o cerebro vacuno
• manteca, grasa vacuna y/o chocolate.
• Sudán III. (Disolución al 0,2%: 200 mg de Sudán III, se añaden a 100 mL de etanol 70%
calentado en un baño María, se mezcla y se deja en reposo durante 24 hs por lo
menos).
• H2SO4 (c)
• Anhídrido acético.
• Fenolftaleína (10 g/L en alcohol).
• NaOH
• NaCl
• KMnO4 (solución)
TÉCNICA OPERATORIA
REACCIÓN CON EL SUDAN III: (aceite, grasa animal, manteca, margarina y/o grasa de
chocolate)
Sobre un vidrio de reloj se aplica una gota de muestra, y se añade una gota de Sudán III y se
mezcla. Se observa la aparición de una coloración naranja de la mezcla.
RACCIÓN DE SCHIFF: (yema de huevo y/o seso vacuno)
Se toma 1 mL de la muestra y se agrega 1 mL de H2SO4 (c) por la pared del tubo. Se observa
en la interfase la formación de un anillo rojo.
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REACCIÓN DE LIEBERMANN - BURKHARDT: (yema de huevo y/o seso vacuno)
A 2 mL de la muestra se añaden 10 gotas de anhídrido acético y 2 gotas de H2SO4 (c). Se
mezcla y observa la variación de colores: rojo -> violeta -> azul -> verde.
REACCIÓN DE BEAYER: (aceite, grasa animal, manteca, margarina y/o grasa de
chocolate)
Se toma 2mL de agua destilad en un tubo de ensayo y se agrega 5 gotas o una pisca de la
muestra, y luego 5 gotas de Na (OH). Agitar por 5 segundos aproximadamente y luego echar
gota a gota el reactivo de Beayer, agitando entre gota y gota. Hasta que la coloración
permanezca constante. El número de gotas agregadas será proporcional al número de
insaturaciones presentes.
REACCION DE SAPONIFICACIÒN: Obtención de jabón a partir de aceite vegetal (método
frio)
Materiales
- Aceite comestible usado (Soja, Maíz; Girasol, Palma, Olivo, Coco), filtrado para eliminar las
impurezas (con colador fino o filtro de tela)
- Un vaso de precipitado de 100 a 200 ml,
- Una varilla de vidrio
- Moldes de plástico o de telgopor o PET. (Pueden ser moldes con formas para mejorar el
aspecto estético de presentación).
- Na(OH).
- ClNa
- Hierbas aromáticas o esencias de plantas
Procedimiento:
- En un vaso de precipitado de 100ml, disolver lentamente y con cuidado 5 g de Na(OH) en 25
mL de agua destilada. Revolver con varilla de vidrio. Dejar enfriar.
- Medir en una probeta 25 mL del aceite vegetal y 1 gr de ClNa
- agregar el aceite y la sal a la solución de Na(OH) y revolver con varilla de vidrio el tiempo
necesario (aprox. 1 hora) para obtener una emulsión.
- Agregar aditivos tales como: polvos colorantes, aceites esenciales, hierbas aromáticas, etc.
- Colocar en moldes, y mantener por una semana en lugar seco y aireado hasta su
maduración.
RESULTADOS Y CONCLUSIONES
1. Informe los resultados obtenidos utilizando cuadros
2. Discuta y brinde detalles experimentales de cada ensayo por separado (que no figuren en
la técnica de trabajo).
3. Conclusiones
BIBLIOGRAFIA
Galagovsky Kurman Lidia R. Química Orgánica: Fundamentos Teóricos-Prácticos para
el Laboratorio. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires.
Editorial Eudeba.
Breswster Ray Q. y Otros. Curso Práctico de Química Orgánica. Editorial Alambra, S.A.
Morrison Robert y Boyd Robert. Química Orgánica. Editorial Pearson Educación
Wade L. G. Jr. Química Orgánica. Editorial Pearson Prentice-Hall
Pine Stanley, Hendrickson james, Cram Donald y Hammond George. Química
Orgánica. Editorial McGraw-Hill.
Fox Mary A., Whitesell James. Química Orgánica. Editorial Pearson Educación
Frieser Louis y Frieser Mary. Química Orgánica Superior. Editorial Gribajo
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