TALLER SOBRE CARBOHIDRATOS – BIOQUÍMICA I
1) ¿Qué son los hidratos de carbono o carbohidratos? Describa de qué forma
pueden ser clasificados. ¿Qué reacción general de laboratorio le permite
reconocer hidratos de carbono?
Son biomoléculas compuestas principalmente de carbono, hidrógeno y oxígeno,
aunque algunos de ellos también contienen otros bioelementos tales
como nitrógeno, azufre y fósforo. Las principales funciones de los glúcidos en los
seres vivos son el proporcionar energía inmediata (no en vano son la principal
fuente de energía, a través de un proceso de oxidación, en la mayoría de las
células no fotosintéticas), así como una función estructural. Químicamente, los
glúcidos se definen como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
Los carbohidratos se clasifican dentro de tres grupos: monosacáridos,
disacáridos y polisacáridos.
MONOSACÁRIDOS,
También reciben el nombre de azúcares simples al ser los glúcidos más
sencillos. Se caracterizan por pasar a través de la pared del tracto alimentario sin sufrir
modificación por parte de las enzimas encargadas de la digestión.
Entre los ejemplos más comunes y conocidos de monosacáridos están la glucosa (o
dextrosa), la fructosa (o levulosa) y la galactosa. Pero también existe la eritrosa, treosa, ribosa,
xilosa, alosa, manosa, talosa y sorbosa, por mencionar más ejemplos.
Según el grupo funcional carbonílico, los monosacáridos se dividen en aldosas y cetosas.Y
según el número de carbonos presente, se clasifican en diosas, triosas, tetrosas, pentosas,
hexosas, heptosas.
DISACÁRIDOS.
Los disacáridos son compuestos de azúcares simples, es decir, son resultado de la unión de dos
monosacáridos. Pero para que el cuerpo los pueda absorber en el tracto alimentario, los tiene
que convertir antes nuevamente en monosacáridos. Entre los ejemplos más comunes de
disacáridos están la sacarosa (azúcar de mesa), la lactosa (azúcar de la leche) y
la maltosa (azúcar de malta). Pero también existe la lactulosa, nigerosa, trehalosa, celobiosa e
isomaltosa.
POLISACÁRIDOS.
Son hidratos de carbono de mayor complejidad que los dos anteriores. Pueden ser
metabolizados por algunas bacterias y protistas y algunos son fuentes comunes de energía en la
alimentación. Entre los ejemplos más comunes de polisacáridos están el almidón (o fécula),
el glucógeno (o almidón animal), la celulosa (es sustancia fibrosa) y la quitina. Los
oligosacáridos son glúcidos que se forman por la unión de 2 a 10 monosacáridos.
2) Escriba la fórmula estructural de la glucosa. Indique los carbonos asimétricos.
Determine la configuración de cada uno de ellos y de el nombre que le
corresponde según IUPAC.
C₆H₁₂O₆
3) Dibuje las fórmulas estructurales de las formas de cadena abierta (Fischer)
y de cadena cerrada (Haworth) de los siguientes monosacáridos:
a) -D-Glucosa
b) D-Manosa
c) D-Galactosa
d) D-Fructosa
D-Glucosa
4) a) ¿Que es el carbono anomérico?
El carbono anomérico es un estereocentro presente en las estructuras cíclicas de los
carbohidratos (mono o polisacáridos). Al ser un estereocentro, más exactamente un
epímero, derivan de él dos diastereoisómeros, designados con las letras α y β; estos
son los anómeros, y forman parte de la extensa nomenclatura en el mundo de los
azúcares.
El carbono anomérico consiste aquel carbono que se transforma en un nuevo centro
quiral traslaciones hemicetales.
Un número corresponde a un isómero de un monosacárido que está compuesto por un total de 5
átomos de carbono el cual forma una estructura mediante una unión hemiacetalica tomando de
este modo una estructura cíclica.
b) Ejemplifique la diferencia estructural que hay entre un par de anómeros y un par
de epímeros.
Dos anómeros están designados alfa o beta, de acuerdo con la relación configuracional entre el
centro anomérico y el átomo de referencia anomérico, por lo tanto son stereodescriptors
relativos.
Los epímeros difieren en la configuración de un solo carbono quiral, como los epímeros de la
glucosa. La d-glucosa y la d-manosa son epímeros que difieren en la configuración del primer
carbono quiral, el número 2.
Los anómeros difieren entre sí en su estructura en su carbono anomérico, mientras que los
epímeros difieren entre sí en cualquiera de los carbonos quirales presentes en su estructura.
5) Explique el fenómeno de mutarrotación para una aldohexosa.
La mutarrotación es un fenómeno que ocurre en monosacáridos referido a la
rotación que sufre el carbono anomérico al pasar de un confórmero al otro. Puede
pasar de un enlace de carbono alfa a uno beta, o viceversa. Por convencion si la
disposicion del OH es hacia arriba lo llamamos beta si es hacia abajo lo
denominamos alfa. Para pasar de un estado al otro debe pasar primero por el estado
de cadena abierta.
6) Explique que es un glucósido. Escriba como ejemplo un metil -D -glucósido y su
anómero.
Los glucósidos son moléculas compuestas por un glúcido (generalmente monosacáridos) y un
compuesto no glucídico. Los glucósidos desempeñan numerosos papeles importantes en los
organismos vivos. Muchas plantas almacenan los productos químicos importantes en forma de
glucósidos inactivos; si estos productos químicos son necesarios, se hidrolizan en presencia de
agua y una enzima, generando azúcares importantes en el metabolismo de la planta.
Es cualquier molécula en la cual un glúcido se enlaza a través de su carbono anomérico a otro
compuesto de diferente naturaleza química, mediante un enlace O-glucosídico o un enlace S-
glucosídico; a estos últimos se los conoce como tioglucósidos. Muchos autores requieren
además que el glúcido esté enlazado a una molécula que no sea glúcido, para que la molécula
califique como glucósido. El glúcido del glucósido se conoce como glicona y el grupo ajeno al
glúcido, aglicona o genina del glucósido. La glicona puede consistir en un solo monosacárido o
varios unidos entre sí oligosacárido.
METIL CH3
7) ¿Mediante qué reacción se pone de manifiesto el carácter reductor de un
monosacárido? Ejemplifique con ecuaciones.
8) Defina que es un disacárido y un polisacárido. Escriba la estructura de los
siguientes disacáridos: maltosa, celobiosa, lactosa y sacarosa. Señale
aquellos que sean reductores. Justifique.
9) La sacarosa (azúcar común) es un disacarido presente en todos las plantas
que realizan la fotosíntesis donde funciona como reserva de energía. La
hidrólisis de la sacarosa produce glucosa y fructosa. ¿Qué relación estructural
indica el término D?
10) El almidón es un polisacárido. ¿Cuál es su función? Explique brevemente que son
la
amilosa y la amilopectina y exprese cuales son sus características
estructurales.
11) ¿ Qué indica la reacción positiva de Fehling en la hidrólisis seriada del almidón?
¿Cuál es el reactivo de Lugol y para qué se utiliza?
12)a)Describa la estructura de la celulosa, señale en que se diferencia
del almidón. b)¿Cuál es la diferencia entre los polisacáridos de
reserva y los de estructura?
13) Tomando como ejemplo la glucosa escriba los productos de reacción de la
misma frente a los siguientes reactivos, en cada caso diga que tipo de reacción
es y nombre los productos que se forman:
IC
NO3H H2/c
O H at
/A
3
g
2
CHO
H OH
HO H 3 NH2NHC6H5
(CH3CO)2O
H
OH
H
OH
CH2
OH
(D-
glucosa)
HCN
Br2/H2O
