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Laboratorio Organica 2 #1

El documento describe un proceso de extracción de cafeína de bolsas de té negro. Se realizó una infusión con té negro que fue separada en tubos y se añadió carbonato de sodio para ionizar la fase acuosa y facilitar el paso de la cafeína a la fase orgánica. Luego se añadió diclorometano para extraer la cafeína, que fue separada por centrifugación. Finalmente, la cafeína extraída fue secada para obtenerla en forma sólida.

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Laboratorio Organica 2 #1

El documento describe un proceso de extracción de cafeína de bolsas de té negro. Se realizó una infusión con té negro que fue separada en tubos y se añadió carbonato de sodio para ionizar la fase acuosa y facilitar el paso de la cafeína a la fase orgánica. Luego se añadió diclorometano para extraer la cafeína, que fue separada por centrifugación. Finalmente, la cafeína extraída fue secada para obtenerla en forma sólida.

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EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA DE CAFÉ O TÉ

Obtención de cafeína extraída de bolsas de té negro.


a
Alexander Castañeda Ramírez, b Juan Pablo González, c Valery Mercedes Ortiz
a
[email protected], b [email protected], c [email protected]
a, b y c
Universidad Santiago de Cali, Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química, Laboratorio de Química
Orgánica II
Santiago de Cali, Colombia
Agosto 30 de 2019

RESUMEN
Se elaboró una extracción o infusión con 5 bolsas de té negro, esta solución fue separada en 5 tubos para centrifuga
y se adiciono carbonato de sodio (Na2CO3) quien ionizo la fase acuosa para dejar pasar con mayor facilidad la
cafeína a la parte orgánica, se hizo una pequeña emulsión de gas dejando enfriar a temperatura ambiente. Se añadió
cloruro de metileno o diclorometano, este fue quien contuvo la cafeína, Posteriormente llevado a la centrifuga con
el fin de separar de manera rápida las fases.
Se reunieron las fases acuosas en un beaker, fueron secadas con sulfato de sodio anhidro y puesto en un balón de
fondo plano, finalmente fue llevada a reto evaporar para tener la cafeína con algunos azucares y glucosa seca.
Palabras claves: ionizar, carbonato de sodio, diclorometano, cafeína.

1. INTRODUCCIÓN

La cafeína pertenece a una


clase de compuestos conocidos
como alcaloides, de
origen vegetal, los cuales en
poseen hidrosolubilidad a pH
ácido y son solubles en
solventes orgánicos a pH
alcalino (Feijoo, s.f.). Como se
muestra el cuadro No. 1 se

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utilizó NaOH debido a que
en la planta de té no
solamente se encuentra la
cafeína.En esta planta también
se encuentran taninos como
flavonoides los cuales
tienen carácter ácido, estando la
solución en un pH alcalino
permite el arrastre de
estas sustancias a la fase acuosa
junto con la cafeína (Frederic,
1983, 214). Sin
embargo la cafeína en medio
alcalino es un alcaloide libre
debido a los nitrógenos
básicos que presenta en su
estructura (Ver anexo 2)
permitiendo su extracción en
la fase acuosa con un disolvente
orgánico, en este caso fue
utilizado cloroformo en
el que se disuelve la cafeína
quedando en la fase orgánica
(Yúfera, 1995).
La cafeína pertenece a una
clase de compuestos conocidos
como alcaloides, de
origen vegetal, los cuales en
poseen hidrosolubilidad a pH
ácido y son solubles en
solventes orgánicos a pH
alcalino (Feijoo, s.f.). Como se
muestra el cuadro No. 1 se
utilizó NaOH debido a que
en la planta de té no
solamente se encuentra la
cafeína.En esta planta también
se encuentran taninos como
flavonoides los cuales
tienen carácter ácido, estando la
solución en un pH alcalino
permite el arrastre de
estas sustancias a la fase acuosa
junto con la cafeína (Frederic,
1983, 214). Sin
embargo la cafeína en medio
alcalino es un alcaloide libre
debido a los nitrógenos
básicos que presenta en su
estructura (Ver anexo 2)
permitiendo su extracción en
la fase acuosa con un disolvente
orgánico, en este caso fue
utilizado cloroformo en
el que se disuelve la cafeína
quedando en la fase orgánica
(Yúfera, 1995).
La cafeína pertenece a una
clase de compuestos conocidos
como alcaloides, de
origen vegetal, los cuales en
poseen hidrosolubilidad a pH
ácido y son solubles en
solventes orgánicos a pH
alcalino (Feijoo, s.f.). Como se
muestra el cuadro No. 1 se
utilizó NaOH debido a que
en la planta de té no
solamente se encuentra la
cafeína.En esta planta también
se encuentran taninos como
flavonoides los cuales
tienen carácter ácido, estando la
solución en un pH alcalino
permite el arrastre de
estas sustancias a la fase acuosa
junto con la cafeína (Frederic,
1983, 214). Sin
embargo la cafeína en medio
alcalino es un alcaloide libre
debido a los nitrógenos
básicos que presenta en su
estructura (Ver anexo 2)
permitiendo su extracción en
la fase acuosa con un disolvente
orgánico, en este caso fue
utilizado cloroformo en
el que se disuelve la cafeína
quedando en la fase orgánica
(Yúfera, 1995).
La cafeína pertenece a una
clase de compuestos conocidos
como alcaloides, de
origen vegetal, los cuales en
poseen hidrosolubilidad a pH
ácido y son solubles en
solventes orgánicos a pH
alcalino (Feijoo, s.f.). Como se
muestra el cuadro No. 1 se
utilizó NaOH debido a que
en la planta de té no
solamente se encuentra la
cafeína.En esta planta también
se encuentran taninos como
flavonoides los cuales
tienen carácter ácido, estando la
solución en un pH alcalino
permite el arrastre de
estas sustancias a la fase acuosa
junto con la cafeína (Frederic,
1983, 214). Sin
embargo la cafeína en medio
alcalino es un alcaloide libre
debido a los nitrógenos
básicos que presenta en su
estructura (Ver anexo 2)
permitiendo su extracción en
la fase acuosa con un disolvente
orgánico, en este caso fue
utilizado cloroformo en
el que se disuelve la cafeína
quedando en la fase orgánica
(Yúfera, 1995).
La cafeína pertenece a una clase de compuestos conocidos como alcaloides, de origen vegetal, los cuales poseen
hidrosolubilidad a pH ácido y son solubles en solventes orgánicos a pH alcalino (Feijoo, s.f.). Como se muestra el
cuadro No. 1 se utilizó NaOH debido a que en la planta de té no solamente se encuentra la cafeína.
En esta planta también se encuentran taninos como flavonoides los cuales tienen carácter ácido, estando la solución
en un pH alcalino permite el arrastre de estas sustancias a la fase acuosa junto con la cafeína (Frederic, 1983, 214).
Sin embargo, la cafeína en medio alcalino es un alcaloide libre debido a los nitrógenos básicos que presenta en su
estructura (Ver anexo 2) permitiendo su extracción en la fase acuosa con un disolvente orgánico, en este caso fue
utilizado cloroformo en el que se disuelve la cafeína quedando en la fase orgánica (Yúfera, 1995).

2. RESULTADOS

Se obtuvo una masa de 0,0256 g de cafeína cruda, además de contener cafeína contiene algunas cadenas de poli
sacáridos y clorofila por su tonalidad verdosa. No se realizó el proceso de purificación por falta de tiempo.

Tabla 1. (No solubles en H2O


Familias Compuesto Molécula
de la
Camelia
Sinensis
Celulosa Glucosa (1) OH
(polisacári
dos) HO OH

O
HO

OH
Proteínas Alanina (2) NH2

OH
Liqnina (3) HO

SH

CH

OH
Lípidos El colesterol
es un lípido
sencillo.
(4)

HO
L-teanina (5) O O

N N OH
H H

Tabla 2. Ejemplos de compuestos solubles en agua


Familias Compuestos de Camelia Sinensis Moleculas
Cafeína (6) O

N
N

N
O N

Poli fenoles Tanininos condensados. Taninos OH


hidrolizables, acidos clorogenicos, los
flavonoides contiene catequinas como; HO
epicatequina (EC), epigallo catequina
(EGC), epicatequina gallato (ECG),
epigallocatequina (EGCG), etc. O
(7) HO

OH
Melanoidina (8) O-Glc

s HO
O

O-R
R-O R
N OH
O-Glc
O-R

Glc-O

O OH

OH
O

Glucosa Estreptozocina, también conocida como OH OH


({[metil(nitroso)amino]carbonil}amino)
-β-D-glucopiranos (9)
O OH

OH OH OH
Sacarosa (10) CH2OH CH2OH

O O
HO
HO OH
OH O
CH2OH
Flavonoides Quercetina, miricetina,kanferol. (11)

Se elaboró una infusión de agua (30 ml) pre calentada con las 5 bolsas de té negro (8.1068 g), hidrolizando para
formar ácido gálico; fue añadido 0.5 de carbonato de sodio (base) a 5 tubos de centrifuga haciendo que los protones
libres del ácido gálico y de los fenoles hace que se convierten altamente solubles en agua, es decir, que esta sal
ioniza la solución, para que la cafeína pase de la fase acuosa a la fase orgánica con mayor facilidad, teniendo la
solución lista se agito para expulsar gas. Fue añadió a cada tubo 3 ml de cloruro de metilo, donde se encontró
alojada la cafeína, puesto que el cloruro de metileno cuenta con una parte altamente polar, atrayéndolo y
¨quedándose¨ allí, además de la cafeína se encuentran alguna cadena polisacárido y clorofila, se conoce que este es
clorofila por la tonalidad verdosa obtenida luego de reto evaporar.

Objeto Masa
1 bolsa de te 1,6213 g
5 bolsas de te 8,1068 g

1,6213 g(bolsa de te)∗5 % ( porcentaje de cafeina por unid


Cantidad de cafeina enuna solabolsa( valor teorico)=
100
(12)

0,0735 g de una bolsa de te∗5 bolsas de te=0,3675 (13)

Rendimientoreal
%= ∗100 (14)
Rendimientoteorico

0,0256 g
%= ∗100=31,58 % (15)
0,408 g
0,00512∗100
% de cafeína en una sola bolsa de te ¿ =0,31 % (16)
1,6212
En la información alimenticia ubicada en la caja de la tisana, se lee que cada bolsa de esta, contien3 5% de cafeína
(12). Se obtuvo un rendimiento de 34,73% (14).
El porcentaje de
rendimiento obtenido fue de
0.40%. Se podría decir que
este
porcentaje fue muy bajo debido
a impurezas o una mala
extracción, sin embargo se
debe considerar que estos
cálculos fueron hechos en base
a una sola bolsa de
planta de té negro aunque la
infusión utilizada fue hecha con
5 de éstas. Por lo tanto
si tomamos en cuenta que el
porcentaje de cafeína
encontrado en una sola bolsa de
té se encuentra entre el 2 al
5%p/p (Feijoo, s.f.). La cafeína
obtenida en base a una
bolsa de té da como resultado
2.04% coincidiendo con el
porcentaje supuesto de
cafeína en una bolsa de té. La
cantidad de cafeína varía de
acuerdo a la región de
donde sea la planta de té negro,
el porcentaje de cafeína
obtenido coincide también
con los porcentajes de cafeína
en plantas de té negro de la
región sudamericana,
específicamente en Argentina
(mayor productor de la región)
los cuales son de 2-3%
3. ANÁLISIS DE RESULTADOS

Se presentó un rendimiento de reacción de 34,73%. Se puede entender que este porcentaje es muy bajo, debido a las
impurezas presentes en la bolsa de té, esto implica el no aprovechamiento de la fase acuosa, ya que no se extrajo
con totalidad de la solución. Se conoce que el porcentaje de cafeína oscila entre 2 al 5% p/p por cada bolsa de té. La
cantidad de cafeína varía dependiendo la región de donde sea la planta.
En la totalidad de la práctica se completaron objetivos, sin tener en cuenta los errores y/o complicaciones. Se
comprendió el concepto de extracción de cafeína de una manera práctica y efectiva, se entendió el concepto de
metabolitos secundarios, es decir, formas en que se pueden separar diversos compuestos polares y apolares.
Se encuentra teóricamente que el té verde y el té negro puede contener de 25 a 70 mg de cafeína, la coca cola cero
aprox. 10 mg, la coca cola aprox. 24 mg, el café, el café descafeinado y el café instantáneo 200 mg/100ml.

4. CONCLUSIONES

Se determinó que el té negro posee


cafeína en su composición ya que
se obtuvo en
dicha práctica, como un producto
sólido polvoriento blanco en
forma de agujas.
● El porcentaje de cafeína en una
bolsa de té fue de 2.04%
● El porcentaje de rendimiento
obtenido de la infusión de té negro
fue de 0.40% de
cafeína
Se determinó que el té negro posee cafeína en su composición ya que se obtuvo en dicha práctica, como un
producto sólido polvoriento blanco en forma de agujas con tonalidad amarilla o verde por la clorofila en forma de
agujas.
El porcentaje de cafeína en una bolsa de té fue de 2.04%
El porcentaje de rendimiento obtenido de la infusión de té negro fue de 0.40% de cafeína
La cafeína fue soluble en agua por los enlaces puentes de hidrogeno y dipolo-dipolo, fue soluble en el hexano por
las impurezas que tenía la mezcla.
Las estructuras teaflavinas (estructuras dimericas), tearrubiginas (estructuras poliméricas) son quienes aportan el
color y sabor característicos al té.

5. REFERENCIAS

TEXTOS
WADE, L.G. Química orgánica. Ed. Pearson. P. 1116

WADE, L.G. Química orgánica. Ed. Pearson. P. 1201

WADE, L.G. Química orgánica. Ed. Pearson. P. 1146

Disponible en internet: https://www.lifeder.com/ejemplos-de-polisacaridos/

La cafeína pertenece a una


clase de compuestos conocidos
como alcaloides, de
origen vegetal, los cuales en
poseen hidrosolubilidad a pH
ácido y son solubles en
solventes orgánicos a pH
alcalino (Feijoo, s.f.). Como se
muestra el cuadro No. 1 se
utilizó NaOH debido a que
en la planta de té no
solamente se encuentra la
cafeína.En esta planta también
se encuentran taninos como
flavonoides los cuales
tienen carácter ácido, estando la
solución en un pH alcalino
permite el arrastre de
estas sustancias a la fase acuosa
junto con la cafeína (Frederic,
1983, 214). Sin
embargo la cafeína en medio
alcalino es un alcaloide libre
debido a los nitrógenos
básicos que presenta en su
estructura (Ver anexo 2)
permitiendo su extracción en
la fase acuosa con un disolvente
orgánico, en este caso fue
utilizado cloroformo en
el que se disuelve la cafeína
quedando en la fase orgánica
(Yúfera, 1995).
Comparando las características
físicas de la cafeína en su
estado puro encontradas
en la literatura con las del
compuesto obtenido en la
práctica se encuentra que
ambas coinciden siendo estas
un polvo fino inodoro de color
blanco (Costa y Otros,
s.f) (Ver cuadro no. 2) .
El porcentaje de
rendimiento obtenido fue de
0.40%. Se podría decir que
este
porcentaje fue muy bajo debido
a impurezas o una mala
extracción, sin embargo se
debe considerar que estos
cálculos fueron hechos en base
a una sola bolsa de
planta de té negro aunque la
infusión utilizada fue hecha con
5 de éstas. Por lo tanto
si tomamos en cuenta que el
porcentaje de cafeína
encontrado en una sola bolsa de
té se encuentra entre el 2 al
5%p/p (Feijoo, s.f.). La cafeína
obtenida en base a una
bolsa de té da como resultado
2.04% coincidiendo con el
porcentaje supuesto de
cafeína en una bolsa de té. La
cantidad de cafeína varía de
acuerdo a la región de
donde sea la planta de té negro,
el porcentaje de cafeína
obtenido coincide también
con los porcentajes de cafeína
en plantas de té negro de la
región sudamericana,
específicamente en Argentina
(mayor productor de la región)
los cuales son de 2-3%
(Astill et al., 2001).
http://gmein.uib.es/
blog/ExtraccionCafeina.pdf
https://mejorconsalud.com/disminuye-tus-niveles-de-azucar-con-tes/

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