Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
Campo 1
Laboratorio de química orgánica
Cuestionario previo “Alquenos”
Grupo: 1102
Equipo 10
Albino Olivera Azul
Jordán Cerón Nidia Alexandra
Méndez Aparicio Maria de los Angeles
Cuestionario Previo de Alquenos
1. Objetivo (s).
Aprender un método de preparación de alquenos, específicamente por
deshidratación catalítica de un alcohol y pruebas de insaturación que le servirán
para detectar la presencia de centros de insaturación; así como a controlar los
factores experimentales que modifiquen el equilibrio de una reacción reversible.
2. Propiedades físicas de los alquenos.
Los alquenos son llamados comúnmente olefinas, dada las propiedades que
presentan, en especial el eteno debido a su factibilidad para producir óleos, dicho
nombre proviene del latín óleum, que se refiere a líquidos grasos. Los alquenos se
2
caracterizan por presentar una hibridación 𝑠𝑝 .Los ángulos entre sus enlaces forman
120° y la unión entre los átomos de carbono se caracteriza por tener un enlace tipo
sigma (σ) y otro tipo pi (π).
Solubilidad: Insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos
Densidad: Menos densos que el agua
Estado físico: Los tres primeros son gases, de 5 a 15 son líquidos y de 16 o más
sólidos.
Puntos de fusión y ebullición: Aumentan al aumentar el número de carbonos.
3. Reacciones de alquenos
La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble
enlace, según la ecuación:
Hidrogenación de alquenos
La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados en la
hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo adsorbido en
carbón (Pd/C). El platino se emplea como PtO2 (Catalizador de Adams).
Adición de HX (haluros de hidrógeno)
Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos. El protón
actúa como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa. En esta
reacción se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.
Hidratación de alquenos
El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para
iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido
(H2SO4) para que la reacción tenga lugar.
Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera
alcoholes.
Adición de halógenos
El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por
ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adición de cloro a eteno.
Formación de halohidrinas
Los alquenos reaccionan con halógenos en medio acuoso para formar halohidrinas,
compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.
Oximercuriación-desmercuriación
Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de
reducción con borohidruro de sodio. Esta reacción produce alcoholes y sigue la
regla de Markovnikov.
Hidroboración de alquenos
La hidroboración es una reacción en la cual un hidruro de boro [2] reacciona con un
alqueno [1] para dar un organoborano [3].
Dihidroxilación de alquenos
La dihidroxilación de un alqueno consiste en añadir un grupo -OH a cada carbono
para formar dioles vecinales. Esta reacción se puede realizar con tetraóxido de
osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio en agua.
Epoxidación de alquenos
Los alquenos reaccionan con peróxidos (peroxiácidos) para formar epóxidos. Los
epóxidos son ciclos de tres miembros que contienen oxígeno.
Ozonólisis de alquenos
Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehídos, cetonas o mezclas de
ambos después de una etapa de reducción.
Adición de HBr con peróxidos
En 1929, el profesor S. Kharasch de la Universidad de Chicago observó la adición
antiMarkovnikov de HBr a un alqueno debida a la presencia de peróxidos en el
medio de reacción.
Polimerización de alquenos
Los alquenos, en presencia de ácido sulfúrico concentrado, condensan formando
cadenas llamadas polímeros. Veamos un ejemplo con el 2-Metilpropeno
4. Métodos de obtención de alquenos.
● Deshidratación de alcoholes: La deshidratación de alcoholes a alquenos se
lleva a cabo en solución o también en fase de vapor en presencia de
catalizadores, como H2SO4 o AL203. Los alcoholes terciarios se deshidratan
más fácilmente que los secundarios y estos a su vez con mayor facilidad que
los primarios.
● Pirólisis de ésteres: Algunos alquenos se generan por la pirólisis (ruptura de
una molécula por alta temperatura) de ésteres, así se puede sintetizar
1-buteno del acetato de butilo.
● Deshidrohalogenación de un halogenuro de alquilo: La pérdida de
hidrógeno y halógeno de átomos de carbono adyacentes, en un halogenuro
de alquilo. Generalmente para este efecto, se usa KOH en solución
alcohólica
● Hidratación de alquenos: Se trata de una reaccion de adicion electrofilica,
que esquemáticamente puede representarse mediante la ecuación:
R-CH=CH2 + H20 → R-CHOH-CH3
El grupo OH ( parte negativa de la molécula de agua) se adiciona al átomo de
carbono más sustituido del doble enlace. Por ello, este es un método muy apropiado
para la obtención de alcoles secundarios y terciarios, algunos de los cuales se
preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del
craqueo del petróleo. Asimismo, este es el método industrial más importante de
fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2=CH2 en presencia de
ácido sulfúrico
5. Propuesta de mecanismos de reacción por realizar en la práctica justificar
en base al procedimiento experimental
Etanol en presencia de ácido sulfúrico
Regla de Marcovnikov-Regioselectividad
6. Diagrama de flujo para obtener al eteno con enfoque ecológico.
7. Propiedades físicas y toxicológicas de reactivos y productos.
Reactivos Propiedades físicas Propiedades Código de
toxicológicas colores NFPA
Etanol Punto de ebullición: 78.3 oC. Toxicidad agua: compuesto
Punto de fusión: -130 oC. poco contaminante del agua
Índice de refracción (a 20 Corrosión/irritación
oC):1.361 cutáneas: Sí.
Densidad: 0.7893 a 20 oC. Lesiones oculares
Presión de vapor: 59 mm de graves/irritación ocular: Sí.
Hg a 20 oC. Sensibilización respiratoria o
Densidad de vapor: 1.59 g /ml cutánea: Sí. Mutagenicidad
Límites de explosividad: 3.3- en células germinales:No
19 % Carcinogenicidad: No.
Temperatura de autoignición: Toxicidad sistémica
793 oC. específica de órganos diana:
Punto de congelación: -114.1 Riñones, sistema nervioso
oC central, hígado. Peligro por
Calor específico:(J/g oC): 2.42 aspiración: Sí. Posibles vías
(a 20 oC). de exposición:Dermal y
Conductividad térmica (W/m respiratoria.
K): 0.17 (a 20 oC). Efectos inmediatos: Irritación
Momento dipolar: 1.699 y corrosión de órganos.
debyes.
Constante dieléctrica: 25.7 (a
20 oC).
Solubilidad: Miscible con agua
en todas proporciones, éter,
metanol, cloroformo y acetona.
Ácido sulfúrico Apariencia: (estado físico, Efectos locales:
concentrado color, etc.) Líquido aceitoso Irritante-inhalación, piel, ojos.
incoloro o café. Nivel de toxicidad aguda:
Olor Inodoro (concentrado es Altamente toxico por
sofocante) inhalación; moderadamente
Umbral olfativo: 1 mg/m3 toxico por ingestión.
(neblina) Estado carcinógeno: En
pH: 0.3 (solución acuosa 1N) forma de neblina como
Punto de fusión/punto de carcinógeno humano categoría
congelación: 3 (98 %); -64 1 (IARC); carcinógeno
(65%) humano, grupo a A2 (ACGIH).
Punto inicial e intervalo de Se reportan efectos
ebullición: 290 °C teratogénicos y mutagénicos
Inflamabilidad: (sólido/gas) en animales de laboratorio. Se
No es una sustancia inflamable. considera un irritante primario.
Solubilidad(es): Soluble en
agua y alcohol etílico
(descompone en este último)
Permanganato Estado físico:sólido (cristales) . Resumen de la evaluación de
de potasio Color: violeta las propiedades CMR Toxicidad
Olor: Inodoro para la reproducción: Se
pH (valor): 7 – 9 (agua: 20 g /l sospecha que daña al feto •
Toxicidad específica en
, 20 °C)
determinados órganos -
Punto de fusión/punto de exposición única No se clasifica
congelación: >240 °C como tóxico específico en
Solubilidad(es) determinados órganos (exposición
Hidrosolubilidad: ≥64 g /l a única).
20 °C Toxicidad específica en
determinados órganos -
exposición repetida No se
clasifica como tóxico específico
en determinados órganos
(exposición repetida).
Peligro por aspiración No se
clasifica como peligroso en caso
de aspiración.
Síntomas relacionados con las
características físicas, químicas
y toxicológicas En caso de
ingestión náuseas, trastornos
gastrointestinales •
En caso de contacto con los ojos
poco irritante pero no es relevante
para clasificar
En caso de inhalación tos,
dificultades respiratorias, Después
de inhalar polvo pueden irritarse
las vías respiratorias
En caso de contacto con la piel
poco irritante pero no es relevante
para clasificar
Otros efectos adversos:Daños de
hígado y riñones.
Agua Aspecto: Claro, Incoloro Toxicidad aguda: No se
Estado físico: Líquido clasificará como toxicidad
Olor: Inodoro aguda.
Umbral olfativo: No hay Corrosión o irritación
cutánea: No se clasificará
datos disponibles
como corrosivo/irritante para
pH: No hay información la piel.
disponible Lesiones oculares graves o
Punto/intervalo de fusión: irritación ocular: No se
No hay datos disponibles clasificará como causante de
Punto de lesiones oculares graves o
reblandecimiento: No hay como irritante ocular.
datos disponibles Sensibilización respiratoria o
Punto /intervalo de cutánea: No se clasificará
ebullición: 100 °C / 212 °F como sensibilizante cutánea
8. Referencias.
1. L. (s. f.). Hoja de Seguridad Del etanol Scribd.
[Link]
2. L. (s. f.). Hoja de Seguridad Del Ácido sulfúrico Scribd.
[Link]
3. L. (s. f.). Hoja de Seguridad Del Ácido sulfúrico Scribd.
[Link]
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