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Isomería y Quiralidad en Moléculas Orgánicas

Este documento presenta un taller sobre isomería química orgánica. El taller contiene 9 preguntas relacionadas con la identificación y clasificación de centros quirales, la asignación de configuraciones R/S a moléculas, y la representación de moléculas usando proyecciones de Fischer. El profesor a cargo es Ever Antoni Rueda Lorza, químico con un doctorado.

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Isomería y Quiralidad en Moléculas Orgánicas

Este documento presenta un taller sobre isomería química orgánica. El taller contiene 9 preguntas relacionadas con la identificación y clasificación de centros quirales, la asignación de configuraciones R/S a moléculas, y la representación de moléculas usando proyecciones de Fischer. El profesor a cargo es Ever Antoni Rueda Lorza, químico con un doctorado.

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CURSO QUIMICA ORGANICA-TALLER DE ISOMERIA

PROFESOR: EVER ANTONI RUEDA LORZA., QUIMICO., Ph.D

1. Escriba en los paréntesis en blanco la letra E o Z, de acuerdo a la configuración adecuada de los


centros quirales en las siguientes moléculas.

( )-2,5-dimetil-3-hexeno ( )-2-metil-2-penteno ( , )-2,4-heptadieno

( )-metil-1,3-pentadieno ( )-1-bromo-2-isopropil-1,3-butadieno acido( )-2-hidroximetil-2-


butenoico

2. Identifique los centros de quiralidad, si los hay, en:

a) 1-bromo-2-metilbutano
b) 2-bromo-2-metilbutano
c) 1,1,2-trimetilciclobutano
d) 1,1,3-trimetilciclobutano

3. Clasifique cada uno de los siguientes objetos como quiral o aquiral

-------------- --------------- --------------- --------------- ------------------ -------------------


4. Asigne correctamente la asignación R o S, (como son moléculas con más de un centro quiral, para
que la respuesta se acepte como correcta, deben quedar bien asignados cada uno de los centros quirales
en la misma molécula)

5. Nombre los siguientes compuestos correctamente asignando la configuración absoluta (R) o (S).

6. Asigne la configuración R o S al carbono quiral

7. Asigne la configuración R o S a las siguientes moléculas dibujadas como proyecciones de Fischer


8. Las moléculas del punto 6 dibújelas como proyecciones de Fischer

9. Dibuje una proyección de Fischer para el (R)-2-butanol. Explique como afecta cada uno de los
siguientes cambios a la configuración del centro de quiralidad.
a) intercambiar las posiciones de H y OH.
b) intercambiar las posiciones de CH3 y CH2CH3.
c) intercambiar las posiciones de tres sustituyentes del centro estereogénico.
d) intercambiar H con OH y CH3 con CH2CH3.
e) rotar la proyección de Fischer 180º.
f) rotar la proyección de Fischer 90º.

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