ARTICULO
SINTESIS DE CLORURO DE TER-BUTILO A TRAVÉS DE UNA REACCIÓN SN1
QUINTERO HERNÁNDEZ, Yeison Andrés (1082216289); RINCÓN GUTIÉRREZ, Carlos Mauricio
(1121891532); SAMPAYO TORRES, Yair Antonio (1104378071), CASTELLANOS ORDOÑEZ Andrés
Felipe (1098710512), BOLAÑO, Jhonatan Alfredo (1067728748); CALDERON BASTO, Yerson Fabián
(1094283799)
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Programa de Química, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad de Pamplona, Kilómetro 1, Vía a Bucaramanga,
Pamplona- Colombia
RESUMEN : La práctica consistió en determinar la síntesis de cloruro de ter-butilo mediante una reacción SN1, en la que el ter-butanol
reaccionó fácilmente con el HCl para formar el cloruro de ter- butilo a temperatura ambiente (22°C). Esta reacción permitió la ionización
del ter-butanol mediante la pérdida de su grupo hidroxilo, sin que el nucleófilo actuara para formar el carbocatión.
Para la obtención del producto final fue necesario la eliminación de las impurezas (agua de cloruro de ter-butilo) mediante el filtrado con
lana de vidrio, lo que permitió hallar el rendimiento de la reacción.
PALABRAS CLAVES: Sustitución nucleofílica, separación, decantación, reacción SN1, reacciones de halogenuros.
ABSTRACT: The practice was to determine the synthesis of tert-butyl chloride by an SN1 reaction, in which tert-butanol
reacted easily with HCl to form tert-butyl chloride at room temperature (22 ° C). This reaction allowed the ionization of
tert-butanol through the loss of its hydroxyl group, without the nucleophile acting to form the carbocation.
In order to obtain the final product, it was necessary to eliminate the impurities (tert-butyl chloride water) by filtering it
with glass wool, which allowed to find the yield of the reaction.
KEYWORDS: Nucleophilic substitution, separation, decantation, SN1 reaction, halide reactions.
1. INTRODUCCIÓN.
La química orgánica se basa en la capacidad que poseen generalmente líquidos volátiles o sólidos y sus
los átomos carbono de unirse entre ellos mediante densidades se aproximan a la unidad. Los compuestos
enlaces simples o múltiples formando cadenas estables. inorgánicos también se diferencian de los orgánicos en
Los compuestos orgánicos tienen una serie de la forma cómo reaccionan, dado que las reacciones
características que los distinguen de los compuestos inorgánicas son casi siempre instantáneas, iónicas y
inorgánicos, por ejemplo, se puede afirmar que los sencillas, rápidas y con un alto rendimiento cuantitativo,
compuestos inorgánicos son en su mayoría de carácter en tanto las reacciones orgánicas son no iónicas,
iónico, solubles sobre todo en agua y con altos puntos complejas y lentas, y de rendimiento limitado,
de ebullición y fusión; en tanto que, en los compuestos realizándose generalmente a elevadas temperaturas y con
orgánicos predomina el carácter covalente, sus puntos de empleo de catalizadores. La mayoría de las reacciones
ebullición y fusión son bajos (comparados con los orgánicas se basan en un número pequeño de reacciones
iónicos), se disuelven en disolventes orgánicos no generales y todas se basan en el esquema mostrado en la
polares (cómo éter, alcohol, cloroformo y benceno), son figura 1.
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FIGURA 1. Reacciones orgánicas
Las reacciones orgánicas se basan en el rompimiento de
los enlaces covalentes de los reactivos y en cómo será la
formación de nuevos enlaces en los productos. El
rompimiento de enlace puede ser simétrico homolítico) Las reacciones pueden clasificarse por el rompimiento de
o asimétrico (heterolítico). los enlaces, por cómo se forman los enlaces, por la forma
en que se rompen y forman los enlaces y por el tipo de
transformación en cuyo caso se dividen en:
• Reacciones de adición
• REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Estas dos formas de ruptura de la covalencia, son la base • Reacciones de eliminación
de la clasificación de las reacciones en dos categorías • Reacciones de oxidación-reducción.
muy distintas: reacciones homolíticas (radicales libres) y • Reacciones ácido-base
reacciones heterolíticas (iónicas). • Reacciones de condensación.
• En las reacciones homolíticas El Radical libre.
Las reacciones de sustitución pueden ser:
Será tanto más estable cuantos más grupos
alquilo rodeen al átomo de carbono. Además, su • Sustitución electrofílica aromática
estabilidad aumentará si presenta formas • sustitución nucleofílica (SN)
resonantes.
En una reacción de sustitución nucleofílica se pueden
distinguir 4 partes:
• Sustrato: Molécula en la cual tiene lugar la
sustitución.
• Reactivo (grupo entrante): Átomo o grupo de
átomos que ataca al grupo.
• En las reacciones heterolíticas se forman
• Grupo saliente: Átomo o grupo de átomos que
carbocationes y carbaniones: El Carbocatión.
es expulsado del sustrato.
Será tanto más estable cuantos más grupos
alquilo rodeen al átomo de carbono. Además, su • Producto: es el resultado de la sustitución del
estabilidad aumentará si presenta formas grupo saliente por el nucleófilo.
resonantes. Los carbocationes se comportan
como electrófilos. La reacción nucleofílica se produce en los haluros de
alquilo (R-X), alcoholes (R-OH), éteres (R-O-R), ácidos
carboxílicos (R-COOH) y los derivados de los ácidos
carboxílicos (RCOA: haluros de ácidos, ésteres, amidas
y sales), además puede ser:
• Sustitución nucleofílica monomolecular (SN1)
• Sustitución nucleofílica Bimolecular (SN2)
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
El Carbanión será tanto más estable cuantos menos MONOMOLECULAR (SN1):
grupos alquilo rodeen al átomo de carbono (lo contrario
a radicales libres y carbocationes). Su estabilidad 2. MATERIALES Y MÉTODOS.
aumentará si presenta formas resonantes. Los 2.1.1 Materiales
carbaniones se comportan como nucleófilos • Embudo de decantación 250mL
• 1 soporte
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• 1 Aro con pinza Se Pasó el líquido nuevamente al embudo de decantación
• 1 probeta graduada 25mL limpio y lavado con 10mL de solución saturada de
• 1 probeta graduada de 100mL bicarbonato de sodio, en la que se agitó suavemente y
controlando la salida de gases con la llave del embudo.
• 2 pipetas 10mL y 5 mL
Posteriormente; se agitó fuertemente y se dejó reposar
• 1 pipeteador para observar las capas diferenciadas, luego se descartó
• 3 vasos de precipitado 100m la porción del bicarbonato y procedió inmediatamente a
• 1 Pyrex realizar un nuevo lavado con Agua destilada. Ver
• 2 vaso de precipitado 250mL Imagen [2]
• 1 Erlenmeyer 100mL 1 Picnómetro
• 1 crisol 1 Soporte con pinzas.
• 1 mechero, aro, malla.
• 2 vidrios de reloj
• 1 embudo filtración gravedad.
• Lana de vidrio
• Alambre de cobre delgado
Imagen 2. Liquido nuevamente al embudo de decantación, lavado
2.1.2 Reactivos con bicarbonato de sodio controlando la salida de gases, y lavado
con agua destilada.
• ter-butanol
• HCl concentrado
• Bicarbonato de sodio (NaHCO3) Se pasó el Cloruro de ter-butilo a un Erlenmeyer y se
• Sulfato de sodio anhidro (Na2SO4) secó con sulfato de sodio anhidro durante 10 minutos;
• cloruro de calcio (CaCl2). seguidamente se decantó a través de una bola de lana de
vidrio en una probeta para separar el agente desecante y
2.2 Procedimiento. poder recoger el líquido filtrado. Ver Imagen [3]
Se tomó un embudo de decantación de 250mL y se
sujetó en el interior de la cabina de extracción.
Seguidamente se le adicionó 10mL de ter-butanol, y
30mL de HCl lentamente, mezclando todo el contenido
en el embudo.
Se tapó el embudo (con el corcho) y se agitó
vigorosamente durante 2 a 3 minutos, liberando la Imagen 3. Cloruro de ter-butilo en un Erlenmeyer, secado con
presión a través de la llave, se continuó sulfato de sodio anhidro, decantado o filtrado mediante lana de
intermitentemente la agitación del embudo durante 10 vidrio en una probeta, separación del agente desecante, recolección
minutos. Finalmente se dejó en reposo durante 7 a 10 del líquido filtrado.
minutos (observando de forma clara la separación de las
capas) y se desechó la capa inferior. Ver Imagen [1]
Se realizó el montaje con el tubo thiele con glicerina en
el que se cerró la entrada de un tubo capilar, luego y
mediante el baño de vapor se llevó a cabo la medición
del punto de ebullición y mediante el termómetro sujeto
con un alambre de cobre dentro de un tubo pyrex se
tomó la temperatura inicial y final de la sustancia (cloruro
de ter-butilo).. Ver Imagen [4]
Imagen 1. Decantación de 250mL, adición de 10mL de ter-
butanol, y 30mL de HCl.
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terbutilo. Para obtener el cloruro de terbutilo sin
presencia de otras sustancias se hizo una separación por
medio de destilación para separar el producto deseado
del otro reactivo (HCl), teniendo ya una sola fase se
agregó bicarbonato de sodio (NaHCO3), con el fin de
eliminar el exceso de ácido clorhídrico (HCl) presente
luego de realizarse la separación de la fase orgánica y la
fase acuosa, como el bicarbonato es una base débil
Imagen 4. Sellado del tubo capilar, medición de temperatura y
proceso de vaporización.
neutraliza los restos de HCl presentes. En este proceso
la solución presento una pequeña efervescencia como
muestra de la neutralización. La reacción que da lugar en
esa mezcla es la siguiente:
3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN.
En el proceso de obtención de cloruro de terbutilo se
pudo apreciar una reacción SN1; es decir que es de
primer orden, depende estrictamente del sustrato. EL Como se observa en la reacción general la relación es de
Terbutanol es un compuesto muy reactivo que se una mol de Terbutanol que produce una mol de cloruro
convierte en cloruro de terbutilo por simple agitación en de terbutilo, los pesos moleculares de ambas moléculas
presencia con el ácido clorhídrico por un periodo de es de 74gr/mol y de 92gr/mol respectivamente. La
tiempo a temperatura ambiente. Durante la mezcla se densidad del Terbutanol es de 781Kg/m3 y la del cloruro
notaron dos fases, una fase orgánica que es la de cloruro de terbutilo es de 840Kg/m3, con los datos se procede a
de terbutilo de un color transparente que se encontró en realizar los datos teóricos.
la parte superior al ser inmiscibles, por otro lado, se Terbutanol
encontró una fase acuosa que contenía HCl sin
𝟎, 𝟎𝟕𝟒𝒌𝒈 ∗ 𝟏𝟎𝟎𝟎𝑳𝒕
reaccionar de un color verde claro. La reacción general 𝑽𝒐𝒍𝒖𝒎𝒆𝒏 =
𝟕𝟖𝟏𝒌𝒈
tiene el siguiente mecanismo:
𝑽𝒐𝒍𝒖𝒎𝒆𝒏 = 𝟎, 𝟎𝟗𝟒𝟕𝟓 𝑳𝒕
Cloruro de Ter-butilo
𝟎, 𝟎𝟗𝟐𝒌𝒈 ∗ 𝟏𝟎𝟎𝟎𝑳𝒕
𝑽𝒐𝒍𝒖𝒎𝒆𝒏 =
𝟖𝟒𝟎𝒌𝒈
𝑽𝒐𝒍𝒖𝒎𝒆𝒏 = 𝟎, 𝟏𝟎𝟗𝟓𝟐 𝑳𝒕
El mecanismo para obtener la producción del cloruro Se utilizaron 10mL de Terbutanol para reaccionar con el
de terbutilo es el siguiente: ácido clorhídrico para dar lugar a la formación del
cloruro de ter-butilo, por tanto, por estequiometria
podemos sacar teóricamente los mL producidos de
cloruro de terbutilo
94,75 mL de Terbutanol → 109,52 mL de Cloruro de
terbutilo
10mL de Terbutanol → Volumen producido
𝑽𝒐𝒍𝒖𝒎𝒆𝒏 𝒑𝒓𝒐𝒅𝒖𝒄𝒊𝒅𝒐
𝟏𝟎𝟗, 𝟓𝟐𝒎𝑳 𝑪𝟒𝑯𝟗𝑪𝒍 ∗ 𝟏𝟎𝒎𝑳𝑪𝟒𝑯𝟏𝟎𝑶
=
𝟗𝟒, 𝟕𝟓𝒎𝑳 𝑪𝟒𝑯𝟗𝑪𝒍
El carbocatión formado de la protonación y el ion 𝑽𝒐𝒍𝒖𝒎𝒆𝒏 𝒑𝒓𝒐𝒅𝒖𝒄𝒊𝒅𝒐 = 𝟏𝟏, 𝟓𝟓𝟖𝟖𝒎𝑳 𝑪𝟒𝑯𝟗𝑪𝒍
cloruro obtenido de la disociación del ácido se solapan o
interactúan para dar paso a la formación de cloruro de El rendimiento de la reacción experimental para la
obtención del cloruro de terbutilo a partir de Terbutanol
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y el ácido clorhídrico se puede obtener al comparar el
volumen que se produjo con el obtenido de forma FC= Factor de corrección.
teórica. El volumen final de cloruro de terbutilo se midió ΔP= cambio de la presión en mmHg.
después de hacer reaccionar con el cloruro de calcio para A= valor correspondiente de la tabla 1.
que eliminara el exceso de agua que luego se filtró a
través de lana de vidrio teniendo el cloruro de terbutilo Si el valor de A no se encuentra en la tabla, se debe
sin ninguna clase de sustancia presente quedando en la estimar por interpolación.
lana el cloruro de calcio hidratado. El volumen final que
se obtuvo se vertió en una probeta teniendo como
resultado de todo el proceso 11,2 mL de Cloruro de Para la determinación del punto de ebullición En el caso
terbutilo. Con la siguiente formula obtenemos el de los líquidos, la temperatura de ebullición se ve
rendimiento de la reacción:
afectada por los cambios en la presión atmosférica
𝟏𝟎𝟎 % ∗ 𝑽𝒂𝒍𝒐𝒓 𝑬𝒙𝒑 debidos a las variaciones en la altura. A mayor altitud con
% 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 =
𝑽𝒂𝒍𝒐𝒓 𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐 respecto al nivel del mar, la temperatura de ebullición se
𝟏𝟎𝟎 % ∗ 𝟏𝟏, 𝟐𝒎𝑳 𝑪𝟒𝑯𝟗𝑪𝒍 reduce, debido a que a mayor altura la presión
% 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = atmosférica disminuye y al ser la temperatura función de
𝟏𝟏, 𝟓𝟓𝟖𝟖𝒎𝑳 𝑪𝟒𝑯𝟗𝑪𝒍
la presión se. Con el propósito de realizar comparaciones
% 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝟗𝟔, 𝟖𝟗𝟓𝟖 % con los valores reportados por la literatura, se hace
Los cambios en la presión atmosférica son debidos en necesario corregir la temperatura normal de ebullición en
las variaciones en la altura, así un sitio que se encuentre un factor proporcional a la diferencia de presiones. Se
más elevado sobre el nivel del mar va a presentar hace necesario aplicar la siguiente fórmula para hacer la
menores temperaturas de ebullición. Por ejemplo, en corrección a cada una de las sustancias y poder realizar
Medellín (altura de 1500m, 0,84 atmosferas) el agua la comparativa
ebulle a 95°C aproximadamente, mientras que al nivel
del mar el agua hierve a100°C.La corrección en el punto ᴧP = 760mmHg – 542mmHg = 218mmHg
de ebullición también se puede realizar teniendo en Aplicamos el factor de corrección a cada compuesto
cuenta la tabla Número 1 y la ecuación 2.
dependiendo si es polar o no polar mirando la tabla
Tabla 1. Datos para corrección del punto de ebullición mostrada, si no se encuentra el valor exacto de ebullición
por cambio de presión atmosférica. se realizará una interpolación de datos para tener datos
más exactos.
Variación en T por ΔP=10mmHg
Teb normal °C Líquidos no Líquidos Para el Hexano que es un disolvente apolar que tiene un
polares polares punto de ebullición a una temperatura de 69°C se toma
50 0,380 0,320 el valor de variación de la tabla a 70°C y 60°C que es
60 0,392 0,330 0,342 y 0,404 respectivamente y se interpola para obtener
el valor exacto.
70 0,404 0,340
80 0,416 0,350 Al meter los datos en la calculadora el valor a 69°C es de
90 0,428 0,360 0,4028 con lo cual aplicamos la ecuación 2.
100 0,440 0,370 Fc = 218mmHg * 0.4028°C / 10mmHg = 8,78°C
110 0,452 0,380
120 0,464 0,390 El factor de corrección de la temperatura de ebullición
Tabla 1. Variación de la temperatura por ΔP para hexano da como resultado el siguiente valor:
Hexano = 69°C – 8,78°C = 60,21°C
𝑭𝒄 = 𝚫𝐏 (𝐴⁄10𝑚𝑚𝐻𝑔) Para el Ácido acético que es un disolvente polar que tiene
un punto de ebullición a una temperatura de 118°C se
Ecuación 2. Factor de corrección. toma el valor de variación de la tabla a 110°C y 120°C
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que es 0,380 y 0,390 respectivamente y se interpola para
obtener el valor exacto.
Al meter los datos en la calculadora el valor a 118°C es
de 0,388 con lo cual aplicamos la ecuación 2.
Fc = 218mmHg * 0.388°C / 10mmHg = 8,4584°C
CONCLUSIONES.
Para poder obtener un rendimiento de reacción
ampliamente aceptable fue de gran importancia tener los
materiales totalmente limpios y libres de humedad, para
que estas variables no intervinieran en la pureza del
producto final, además se tiene en cuenta que al agitar la
mezcla se debe hacer vigorosamente para que se presente
la reacción del ácido clorhídrico y el alcohol ter-butílico.
La síntesis de cloruro de ter-Butilo nos permitió
introducir a la síntesis orgánica, mediante una reacción
de sustitución nucleofílica a partir de alcohol ter-Butílico
y ácido clorhídrico concentrado, además, destacamos
que se predijo así mismo que un alcohol terciario como
el alcohol ter-butílico reaccionaría sin necesidad de la
intervención de mucha energía. Así sucedió en la
realización experimental de nuestra práctica, ya que
solamente se requirió una transferencia de cantidad de
movimiento (agitación), para hacer reaccionar las
sustancias.
Mediante una reacción de sustitución nucleofílica es
posible obtener cloruro de terbutilo a partir de alcohol
ter-butílico y ácido clorhídrico, en el transcurso de la
práctica no se presentaron inconvenientes en la
visualización de las fases, facilitando la obtención del
producto en su mayoría luego pasándolo por los demás
procesos obteniendo así un gran rendimiento en la
reacción.
4. REFERENCIAS.
• Mc Murry. Química Orgánica. (5a
Edición).Brooks/Cole.1999.
• http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/sustit
ucionnucleofilicaunimolecular_26754.pdf
• https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/
docencia_red/qo/l5/sn1.html
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