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Isomería Conformacional en Alcanos

Este documento trata sobre la isomería conformacional en compuestos orgánicos. Explica que la isomería conformacional ocurre debido a la rotación alrededor de enlaces sencillos C-C y que existen dos conformaciones extremas: eclipsada (menos estable) y escalonada (más estable). Analiza los confórmeros del etano, propano y butano, calculando sus energías de tensión. También cubre las tensiones en anillos cíclicos como el ciclohexano, incluyendo sustituyentes axiales y

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Isomería Conformacional en Alcanos

Este documento trata sobre la isomería conformacional en compuestos orgánicos. Explica que la isomería conformacional ocurre debido a la rotación alrededor de enlaces sencillos C-C y que existen dos conformaciones extremas: eclipsada (menos estable) y escalonada (más estable). Analiza los confórmeros del etano, propano y butano, calculando sus energías de tensión. También cubre las tensiones en anillos cíclicos como el ciclohexano, incluyendo sustituyentes axiales y

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Universidad Nacional de Colombia

Facultad de Ciencias – Escuela de Química

Asignatura de Química Orgánica

Capítulo 2: Isomería conformacional

Dr. rer. nat. Angelina Hormaza


Medellín, Marzo de 2021
Isomería Conformacional: Se presenta en alcanos y se debe a la rotación
en torno del enlace sencillo C-C. Para el etano, (CH3-CH3), la energía de
tensión es de 12 kJ/mol e incrementa a medida que crece la cadena
carbonada.

• Existe un número infinito de confórmeros


• Existen dos confórmeros extremos:
a). eclipsado (menos estable) b). escalonado (más estable)

Representación de caballete

Confórmero eclipsado Confórmero escalonado


Representación de Newman

conformación escalonada conformación eclipsada

En la conformación escalonada o alternada los átomos están separados


en el mayor ángulo posible (60º), en la conformación eclipsada un átomo
se ubica detrás de otro, por ello se genera repulsión.
Las conformaciones escalonada y eclipsada en el etano son idénticas.
Representación gráfica de los confórmenos del etano
Conformación del propano CH3-CH2-CH3

La energía de tensión es de 14.0 kJ/mol. De la conformación eclipsada se


concluye que la repulsión H-CH3 = 6.0 kJ/mol. Las conformaciones escalonada
y eclipsada en el propano son idénticas.

Representación gráfica de los confórmenos del propano


Conformación del butano CH3-CH2- CH2-CH3
Las conformaciones escalonada y eclipsada en el butano son diferentes,
por tanto, se tiene diferentes valores energéticos

De estas conformaciones se concluye que la repulsión CH3-CH3 = 11.0 kJ/mol y la interacción


gauche H-CH3 = 3.8 kJ/mol
Representación gráfica de los confórmenos del butano
Ejercicio: Calcular para el 2,3-dimetilbutano la energía de tensión
torsional para el confórmero eclipsado menos estable y la energía para el
confórmero escalonado más estable (observar C2 – C3)

Respuesta:
a). Eclipsado a 0º = 26 kJ/mol
b). Escalonado a 180º = 7.6 kJ/mol
Tensiones en los anillos: tensión angular, torsional y estérica
Confórmeros del ciclohexano: Los carbonos extremos (C1 y C4) del
ciclohexano pueden invertir sus sentidos, esto se conoce como
interconversión del anillo.

sustituyente axial → sustituyente ecuatorial


sustituyente ecuatorial → sustituyente axial

1). Ciclohexanos monosustituidos: El equilibrio predomina cuando el


sustituyente toma la posición ecuatorial ya que se evita la repulsión
estérica con los hidrógenos del C3 y C5.
2). Ciclohexanos disustituidos: Se debe analizar, puedes ser el isómero cis o trans.
Ejercicio: cis-1-ter-butil-4-clorociclohexano Dibuje la conformación de silla
más estable y establezca ¿en cuánto se ve favorecida?
¡Thanks for attention and
have a happy day!

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