UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
CUAUTITLÁN DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
Laboratorio de Química Orgánica II
DIBENZALACETONA
Ernesto Galindo Santiago
Licenciatura: FARMACIA Gpo. 1251 Semestre 2021-I
OBJETIVO
Efectuar la condensación de Claisen - Schmidt entre un aldehído aromático y una cetona alifática
en presencia de una base.
GENERALIDADES
Cuando se combinan 2 compuestos carbonilo, diferentes en condiciones de aldol y solamente uno
de ellos tiene átomos de hidrógenos enolizables, solo son posibles dos productos. Si además, el
comportamiento no enolizable es aromático, la reacción se hace aún más sencilla y el producto de
aldol mezclado resulta el dominante. Esta clase de condensaciones el aldol o ceto intermediario,
se deshidrata en el curso de la reacción, haciéndose la entropía total de la reacción mucho más
favorable que en la dimerización simple del aldol. La formación del doble enlace C=C se auxilia con
el hecho de que, se parte de un sistema conjugado extenso, de forma que la molécula adquiere
una considerable energía de resonancia durante la creación del enlace C=C. La dibenzalacetona se
utiliza en lociones para protección contra el sol.
MECANISMO DE REACCION
DIFERENCIA ENTRE ESTA REACCIÓN Y UNA CONDENSACIÓN ALDÓLICA
MECANISMO EN UN MEDIO ACIDO
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de
cetonas -insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como el
aldehído aromático no posee hidrógenos en posición respecto al grupo carbonilo, no puede dar
auto condensación, pero reacciona fácilmente con la acetona presente. El aducto inicial de
aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de
reacción, pero la cetona αβ-insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y puede
condensar con otra molécula de benzaldehído.
Las condensaciones aldolicas son reacciones muy importantes en química organica, en donde
participa un ion enolato y un grupo carbonilo ambos provenientes de un aldehído o cetona bien
estas reacciones se pueden llevar acabo de diferentes formas para obtener distintos productos
dependiendo de los reactivos que se utilicen una de estas formas es la condensación aldolica
cruzada en donde ahora tenemos dos aldehídos o cetonas totalmente diferentes en donde en
presencia de una base van a interactuar para formar nuestro respectivo hidroxialdehido o
hidroxicetona.
QUE PRODUCTO SE OBTIENE SI EN LUGAR DE UTILIZAR DOS MOLÉCULAS DE BENZALDEHÍDO
UTILIZAMOS UNA SOLA
Al utilizar una sola molécula de benzaldehído se obtendrá la mono benzalacetona ya que no
tendríamos otro grupo carbonilo que pueda interactuar con nuestro nucleófilo.
QUE PRODUCTO SE OBTIENE SI EN LUGAR DE ACETONA SE UTILIZA BENZOFENONA
Si se utilizara benzofenona en lugar de acetona la reacción que pensamos no se llevaría a cabo
debido a que la benzofenona no posee Hidrógenos alfa con los que la base pueda interactuar y por
lo tanto no se formaría nuestro nucleófilo.
PARTE EXPERIMENTAL
Prepare una solución de 1.25g de NaOH, 12.5mL de agua y 10mL de etanol.
Enseguida agregue, poco a poco y agitando 1.25mL de benzaldehído y 0.5mL de
acetona. Continúe la agitación durante 30 min.
(Con el agitador de la parrilla eléctrica se lleva a cabo la reacción hasta en 15
min, manteniendo cerrado el recipiente. Se sugiere agregar al final la acetona
gota a gota con un gotero de vidrio)
Manteniendo la temperatura entre 20-25oC mediante baño de agua fría. Filtre
el precipitado. Se recristaliza con etanol. Pese y determine el punto de fusión
(110oC).
Se sugiere minimizar cantidades, utilizar como
máximo 0.3 g del reactivo principal y para los demás
reactivos hacer sus cálculos estequiométricos; Así
mismo, los cambios sugeridos en la metodología se
distinguirán en negritas a un lado de las originales.
CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS
Benzaldehído Acetona DIBENZALACETONA
2 C₇H₆O C3H6O C17H14O
106.13 g/mol 58,08 g/mol 234,29 g/mol
0.01 mol 6.80x10-3 mol 5x10-3 mol
1.04 g 1 mol
1.25 ml ¿ x =0.01 mol Benzaldehído
1 ml 106.13 g
0.79 g 1 mol
0.5 ml = x =6.80 x 10−3 mol Acetona
1 ml 58.08 g
1mol
0.01 mol Benzaldehído = =5 x 10−3 mol DIBENZALACETONA
2mol
234 .29 g
5 x 10−3 mol = =1.17 g Rendimiento teorico
1 mol
Nombre del Estructura PM Edo. Densida Solubilidad Código de
Reactivo Físico d colores
Benzaldehído 106.13 líquido 1,04 g/cm³ Hidrosolubilidad
C₇H₆O g/mol (fluído)
Color
incolor
-
amarill
o claro
Acetona 58,08 g/mol líquido 0,79 g /cm³ Hidrosolubilidad
C3H6O (fluído)
Color
incolor
Etanol 62,04 g/mol Líquido Miscible con el agua
C2H6O. Solubilidad en otros
disolventes Soluble
en alcohol metílico,
éter, cloroformo,
acetona y benceno
NaOH 39,997 g/mo Líquido 2,13 g/cm³ Agua, Etanol, Metan
l ol
DIBENZALACETON 234,29 g/mo cristale Hidrosolubilidad
A l s Color
C17H14O amarill
o claro
Bibliografía
1. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley
Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
2. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A.
de C.V., 1993.
3. McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de
C.V., 2001
