Instituto Politécnico Nacional
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ACADEMIA DE QUIMICA ORGANICA.
LABORATORIO DE QUIMICA DE GRUPOS FUNCIONALES
OBTENCIÓN DEL ALCOHOL BENCÍLICO Y ACIDO
BENZOICO POR REACCIÓN DE CANNIZZARO.
Nombre del profesor: Ing. Ruiz Centeno Ma. De Lourdes
Integrantes:
SALAS CARERA MAGALY JOCELYN
SOLORIO AVILA JIMENA
TORAL TORREBLANCA ALEJANDRO
ZARATE ORTIZ EDGAR
Grupo: 2IM43 Equipo: 7
Fecha de Entrega: 11 / DICIEMBRE / 2020
1
INDICÉ
INDICÉ 2
MARCO TEORICO 3
MECANISMO DE REACCIÓN 5
MATRIZ DE COMPRENSIÓN 6
FLUJOGRAMA 7
CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS 9
CONCLUSIONES 11
BIBLIOGRAFIA 12
2
MARCO TEORICO
ALCOHOL BENCÍLICO
➢ Cuidado personal
a) Se utiliza principalmente en la formulación de productos cosméticos en la industria del cuidado
personal: como conservador, por sus propiedades antibacterianas, astringentes, refrescantes y
disolventes en conservadores, tónicos faciales, lociones y fragancias.
b) Se utiliza en la perfumería
➢ Forma humana
a) Se usa como diluyente para activos farmacéuticos.
b) La loción de alcohol bencílico se utiliza para tratar la pediculosis (pequeños insectos que se
adhieren a la piel) capaz de combatir piojos en niños y adultos. Por sus propiedades
bacteriostáticas se utiliza como preservativo en fármacos o soluciones parenterales y como
antiséptico ligero.
➢ Pinturas y tintas
a) En la industria de las pinturas y tintas,
b) Se utiliza como multi-disolvente de colorantes, resinas, lacas y tintas y en la formulación de
decapantes.
➢ Productos de limpieza
a) Es muy buen detergente de superficies metálicas, especialmente de piezas o maquinaria
industrial. También puede mezclarse con ácido benzoico para obtener mejores resultados en
aplicaciones de limpieza con disolventes.
➢ Salud
b) Este posee una actividad anestésica local antipruriginosa y débil cuando esta diluido. Se usa
como solubilízate pues aumenta la solubilidad en muchas sustancias. También es un
conservante microbiano que se usa contra bacterias Gram+ y también con algunos hongos
c) Su dosificación como solubilizaste es al 5% o más, como conservante en preparaciones
farmacéuticas al 1%-2 %, como desinfectante y anestésico al 10%
d) El suero salino conteniendo alcohol bencílico es muy utilizado en los pacientes críticos para
enjuagar los catéteres después de una infusión intravenosa o una extracción de sangre.
e) se utiliza en el agua estéril para diluir o reconstituir medicaciones para uso intravenoso y muchas
formulaciones inyectables, como la heparina, antibióticos, etc. llevan alcohol bencílico como
preservativa
3
ÁCIDO BENZOICO
Agente antimicrobiano y antifúngico, aunque su uso más común es convertir la forma de su sal
(benzoato de sodio) para este propósito y con restricciones de seguridad del benzoato de sodio y en
esta forma, es de aproximadamente 0,5% del uso de la droga y la mayoría de las mezclas
farmacéuticas no se acercan a este nivel.
➢ Salud Y Farmacéutica
• agente activo intermedio en la farmacia. La acidez muy suave de los medicamentos
benzoicos se utiliza para convertir los ingredientes más fácilmente digeribles en otro
compuesto (por lo general un éster).
• reactivo para concentrar las drogas (por oxidación, de lo contrario será diluido, como otros
materiales generalmente se usan ácidos) y como lubricante de pastillas, para hacer
comprimidos y píldoras más fáciles de deglutir.
• Es un componente de la pomada Whitefield que se usa para el tratamiento de enfermedades
de la piel causadas por hongos como la tiña y el pie de atleta. La pomada de Whitefield está
compuesta por un 6% de ácido benzoico y un 3% de ácido salicílico.
• Ingrediente de la tintura de benzoína que ha sido usada como antiséptico tópico y
descongestivo inhalante. El ácido benzoico se usó como expectorante, analgésico y antiséptico
hasta el principio del siglo XX.
• Es usado en la terapia experimental de pacientes con enfermedades de acumulación de
nitrógeno residual.
➢ Producto De Limpieza
• ácido benzoico y el benzoato de sodio, combinación con etanol y agua, a veces se utiliza como
agente de limpieza en las farmacias y en los hospitales, donde su función antifúngica y
antimicrobiana para reducir la transmisión de enfermedades.
• líquido de lavado y el jabón antimicrobiano especialmente como su agente antibacteriano
principal es el ácido benzoico o benzoato de sodio y los productos comerciales más
ampliamente utilizados son la mezcla de ácido benzoico y agua con lejía, de modo que la
solución a mano se encuentra todavía en un bajo nivel de industrialización en América Latina y
la región de Asia Oriental.
➢ Industria Alimenticia
Conservación de alimentos
• El ácido benzoico y sus sales son usados en la conservación de los alimentos. El compuesto
es capaz de inhibir el crecimiento de moho, levadura y bacterias, a través de un mecanismo
dependiente del pH.
• Actúan sobre estos organismos cuando su pH intracelular cae a un pH menor a 5, inhibiendo
casi totalmente la fermentación anaeróbica de la glucosa para la producción de ácido benzoico.
Esta acción antimicrobiana requiere de un pH comprendido entre 2,5 a 4 para una acción más
eficaz.
• -Se usa para preservar alimentos como los jugos de frutas, las bebidas carbonatadas, los
refrescos con ácido fosfórico, los encurtidos y otros alimentos acidificados.
4
MECANISMO DE REACCIÓN
5
MATRIZ DE COMPRENSIÓN REACCION GLOBAL
𝐾𝑂𝐻 𝐻𝐶𝑙
2 ሱۛሮ ሱሮ +
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
REACTIVOS
Por
Líquido Soluble en
106.13 2.5ml x 1.046 -56.5 178 inhalación e
Benzaldehído Incoloro Agua
ingestión.
A
Por
Poco
A+B Soluble en agua
A+B Sólidos,
x 2.044 soluble en 405 1320
inhalación e
Hidróxido de 56.1056 2.25g Blancos. ingestión.
B+C Insoluble en agua B agua
A+C Potasio Corrosivo
A+C Soluble en agua
B+C Por
Soluble en
Ácido Liquido inhalación e
C Clorhídrico 36.46 4-5ml Incoloro.
1.48 agua fría y -114 -84.9
ingestión.
caliente.
Corrosivo
1 sustancia PRODUCTOS
2 PM (g/mol)
Ingestión e
3 cantidad utilizada Alcohol Liquido Soluble en
108.1 1.04 -15 205 Inhalación y
4 estado físico Bencílico Incoloro. agua
tacto.
5 reactivo en Exceso
6 reactivo Limitante Solido Poco soluble Ingestión e
Ácido 122.13 1.27 122 249
7 densidad (g/mL) Benzoico Incoloro. en agua Inhalación.
8 solubilidad
9 punto de Fusión (°C)
10 punto de Ebullición
(°C)
11 toxicidad
6
12 rombo de seguridad
Vertimos
FLUJOGRAMA • Matraz de fondo plano nuestra
• Probeta
solución en un
• Embudo de tallo largo Material
Proceso Proceso embudo de
Hojas de seguridad • Parrilla eléctrica Adicionamos
limpio y separación
Benzaldehído, KOH, H3O, • Condensador 10 ml de
seco
Alcohol bencílico, acido • Material para baño
éter
benzoico. María inverso Agitamos
• Papel filtro cuatro veces y
• Equipo de destilación dejamos que
Adicionar 2.5 se separe la
Bibliografía fase orgánica
ml de
1.-Bitacora: Química Disolver la Fase Inorgánica e inorgánica
benzaldehído
orgánica experimental pág. solución
+ solución de Vertemos la
216 a 219
2.25 de KOH y solución en un
2.- Curry, M. (2008). Química
2.5 ml de H2O vaso de
Orgánica (7th ed., pp. 700- Adicionamos precipitados, este
702). México DF: Sergio R 4ml de HCl
Poner nuestra debe de estar en
Cervantes González.
solución en un baño de hielo,
3.- Wade, L., & Simek, J.
reflujo durante formamos los
(2017). Química orgánica
de 1 hora, cristales
(pp. 854). Ciudad de México:
después de la
Pearson Educación de
primera gota,
México.
llegar a una T de
4.- Morrison, R., & Boyd, R. Salida de Fase Inorgánica
105 °C
(1998). Química
orgánica(pp.771-772), Filtramos nuestros
Añadimos 12.5 Dejamos enfriar a cristales y hacemos
quinta edición. México: ml de H2O Temperatura ambiente
Addison Wesley. una verificación
añadiendo gotas de
HCl en nuestros
Separación del alcohol bencílico del residuos del filtrado,
benzoato de potasio si se forman más
cristales, filtrar de
Obtención del alcohol-
nuevo
Entrada bencílico y acido benzoico,
Reacción de Cannizzaro
7
Salida de la Fase Orgánica
Secar y Pesar el Acido Bencílico
Hacemos una
destilación
fraccionada,
primero a 30°C
para separar al Reportar
éter, después a
164°C-168°C
Medir Rendimiento del Alcohol Bencílico Fase Orgánica
Lavamos con
agua y
Reportar
llevamos
nuestra fase a
nuestro
Final equipo de
destilación
8
CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS
TABLA DE DATOS
Sustancia Peso Densidad Cantidad Cantidad
Molecular Empleada Obtenida
Benzaldehído 106.13 g/mol 1.046 g/ml 2.5 ml
Hidróxido de 56.1056 g/mol 2.044 g/ml 2.25 g
Potasio
Acido Benzoico 122.13 g/mol 1.27 g/ml 0.9g
Alcohol Bencílico 108.14 g/mol 1.04 g/ml 1ml
𝐾𝑂𝐻 𝐻𝐶𝑙
2 ሱۛሮ ሱሮ +
Reactivo limitante y reactivo en exceso
Peso del Benzaldehído
𝑔
𝑊𝐶6𝐻5 𝐶𝐻𝑂 = 𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 (𝑚𝑙) ∗ 𝜌𝐵 ( )
𝑚𝑙
𝑔
𝑊𝐶6𝐻5 𝐶𝐻𝑂 = (2.5𝑚𝑙) ∗ (1.046 ) = 2.615𝑔
𝑚𝑙
Peso del Alcohol Bencílico
𝑔
𝑊𝐶6𝐻5 𝑂 = 𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 (𝑚𝑙) ∗ 𝜌𝐵 ( )
𝑚𝑙
𝑔
𝑊𝐶6𝐻5 𝑂 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 = (1𝑚𝑙) ∗ (1.04 ) = 1.04𝑔
𝑚𝑙
Cálculo de las moles
Reactivo Limitante
1 1 𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐶6 𝐻5 𝐶𝐻𝑂 = 𝑊𝐶6𝐻5 𝐶𝐻𝑂 ∗ = (2.615𝑔) ( ) = 0.02464𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑀 106.13𝑔
Reactivo en Exceso
1 1 𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑁𝑎𝑂𝐻 = 𝑊𝑁𝑎𝑂𝐻 ∗ = (2.25𝑔) ( ) = 0.040103𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑀 56.1056𝑔
9
Peso teórico del Acido Benzoico
El Benzaldehído es el reactivo limitante, por lo tanto, el rendimiento esperado será:
𝑛𝐶7𝐻6 𝑂2 𝑒𝑛 𝑙𝑎 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
𝑛𝐶7𝐻6 𝑂2 = 𝑛𝐶6𝐻5 𝐶𝐻𝑂 ( ) = 0.02464𝑚𝑜𝑙 ∗ ( ) = 0.01232𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐶6𝐻5 𝐶𝐻𝑂 𝑒𝑛 𝑙𝑎 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 2 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
𝑔
𝑊𝐶7𝐻6 𝑂2 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = 𝑛𝐶7𝐻6 𝑂2 (𝑃𝑀) = (0.01232𝑚𝑜𝑙) (122.13 ) = 1.5046𝑔
𝑚𝑜𝑙
𝑊𝐶7𝐻6 𝑂2 𝑝𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜 = 0.9𝑔
Rendimiento del Acido Benzoico
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑝𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100%
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
0.9𝑔
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100% = 59.82%
1.5046𝑔
Peso teórico del Alcohol Bencílico
El Benzaldehído es el reactivo limitante, por lo tanto, el rendimiento esperado será:
𝑛𝐶 𝐻 𝑂 𝑒𝑛 𝑙𝑎 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜
𝑛𝐶7𝐻6 𝑂 = 𝑛𝐶6𝐻5 𝐶𝐻𝑂 ( 7 6 ) = 0.02464𝑚𝑜𝑙 ∗ ( ) = 0.01232𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐶6 𝐻5 𝐶𝐻𝑂 𝑒𝑛 𝑙𝑎 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 2 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
𝑔
𝑊𝐶7𝐻6 𝑂 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = 𝑛𝐶7𝐻6 𝑂 (𝑃𝑀) = (0.01232𝑚𝑜𝑙) (108.14 ) = 1.3323𝑔
𝑚𝑜𝑙
𝑊𝐶7𝐻6 𝑂 𝑝𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜 = 1.04𝑔
Rendimiento del Alcohol Bencílico
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑝𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100%
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
1.04𝑔
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100% = 78.06%
1.3323𝑔
Tabla de Resultados
Sustancia Peso Teórico Peso Practico Rendimiento
Acido Benzoico 1.5046g 0.9g 59.82%
Alcohol Bencílico 1.3323g 1.04g 78.06%
10
CONCLUSIONES
En esta práctica se obtuvo el ácido benzoico y el alcohol bencílico por medio de la reacción de
Cannizzaro; ya que es una reacción la cual consiste en la desigualdad de un aldehído carente de
hidrogeno, el cual es catalizado por una base.
Se sintetizo el ácido benzoico y el alcohol bencílico gracias a la reacción que efectuamos a partir del
Benzaldehído, ya que al ser purificado se comprobó que la reacción de Cannizzaro se llevó a cabo una
oxido/reducción ya que se obtuvieron dos productos, un alcohol y una sal de ácido benzoico.
Se hizo conocimiento de diferentes técnicas de separación/purificación de los productos orgánicos. Para
el caso de la obtención del alcohol bencílico
La reacción de Cannizzaro también tiene aplicaciones en las reacciones de sustitución y adicción en el
grupo carbonílico y en reacciones para la obtención de diferentes productos.
Con base a los cálculos obtenidos se puede comprobar que los productos obtenidos son buenos, el
rendimiento del ácido benzoico lo tenemos al 50% por ciento por lo que eso nos da a entender que se
fueron bastantes impurezas en nuestra separación, pero aun asi el Alcohol Bencílico nos dio un
rendimiento de 78% por lo que este contenía menores impurezas.
11
BIBLIOGRAFIA
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[Link]
➢ BEScience. (s. f.). ALCOHOL BENCILICO RA. bescience. Recuperado 9 de diciembre de 2020, de
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➢ 2VSQuímicos. (s. f.). 5 APLICACIONES DEL ALCOHOL BENCÍLICO EN LAS INDUSTRIAS. Recuperado 9 de
diciembre de 2020, de [Link]
industrias#:~:text=El%20alcohol%20benc%C3%ADlico%20se%20utiliza,t%C3%B3nicos%20faciales%2C%20l
ociones%20y%20fragancias.
➢ ExperienSense. (s. f.). Aplicaciones del ácido benzoico en la ciencia, medicina y limpieza. Recuperado 9
de diciembre de 2020, de [Link]
➢ Bolívar, G. (s. f.). Ácido benzoico: estructura, propiedades, producción, usos. [Link]. Recuperado
9 de diciembre de 2020, de [Link]
12
