PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
Gustavo Adolfo Ocampo Gómez, María Valentina Aristizabal y Jair Camilo Gómez Franco
UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TEGNOLOGIAS
PROGRAMA DE QUÍMICA,
25 de Marzo de 2014
RESUMEN. Los alcoholes son compuestos orgánicos de gran variedad y características importantes, por lo cual se
realizó el estudio de las reacciones con algunos alcoholes para el análisis cualitativo y así determinar cierto tipo
propiedades del grupo funcional hidroxilo (-OH) y el tipo de alcohol con el que se trabajaba, a través de la oxidación del
alcohol etílico con KMnO4, formación de acetato de isopentilo con alcohol isopentilico, reacciones del alcohol isoamilico,
reacción de etilenglicol con sodio y formación de glicolato y glicerato de cobre con etanol, etilenglicol y glicerina, con lo
que se pudo determinar experimentalmente que el etanol y el alcohol isopentilico son alcoholes primarios y
monohidroxilicos y que el etilenglicol y la glicerina son alcoholes polihidroxilicos.
INTRODUCCION.
Los alcoholes son compuestos de formula general ROH. establecer puentes de hidrogeno: con sus moléculas
Donde R es cualquier grupo alquilo, incluso sustituido. El compañeras, con otras moléculas neutras y con
grupo puede ser primario, secundario o terciario; puede aniones.
ser de cadena abierta o cíclico; puede contener un doble
enlace, un átomo de halógeno un anillo aromático o Para que los alcoholes sean materias tan importantes en
grupos hidroxilo adicionales. Todos los alcoholes la química alifática, no solo deben ser versátiles en sus
contienen el grupo hidrófilo (—OH), el cual al ser su reacciones, sino también accesibles en grandes
grupo funcional determina las propiedades cantidades y a bajo precio. Hay tres vías principales
características de esta familia. Las variaciones en la para obtener los alcoholes simples que son columna
estructura del grupo R pueden afectar a la velocidad de vertebral de la síntesis orgánica alifática, vías que
ciertas reacciones del alcohol e incluso afectar, en pueden utilizar todas nuestras fuentes de materias
algunos casos, al tipo de reacción. Clasificamos un primas orgánicas —petróleo, gas natural, carbón y la
átomo de carbono como primario, secundario o terciario biomasa—. Estos métodos son: (a) por hidratación de
según el número de otros carbonos unidos a él. Un alquenos, obtenidos del cracking del petróleo; (b) por el
alcohol se clasifica de acuerdo con el tipo de carbono proceso oxo de alquenos, monóxido de carbono e
que sea portador del grupo —OH: hidrogeno, y (c) por fermentación de carbohidratos.
Además de estos métodos principales, existen otros de
Las propiedades físicas de un alcohol se comprenden aplicación más restringida. El metanol, por ejemplo, se
mejor si reconocemos este hecho simple; obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de
estructuralmente, el alcohol es un compuesto de un carbono; la mezcla de hidrogeno y monóxido de carbono
necesaria se obtiene de la reacción a temperatura
elevada entre agua y metano, aléanos superiores a
carbón. [1]
El estudio de estos compuestos orgánicos es el objetivo
principal de esta práctica para la vinculación con el
programa de teoría y de esta forma aprender algunas
alcano y agua. Contiene un grupo lipófilo, del tipo de un propiedades de los alcoholes así como a identificarlos
alcano y un grupo hidroxilo que es hidrófilo, similar al experimentalmente.
agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo —
OH da a los alcoholes sus propiedades físicas
características, y el alquilo es el que las modifica,
dependiendo de su tamaño y forma. El grupo —OH es
muy polar y, lo que es más importante, es capaz de
1
METODOLOGÍA.
a-) En un tubo de ensayo se adiciono 1 mL de etanol y trozo de sodio el cual con el tiempo se diluyo en gran
0,5 mL de KMnO4 y se calentó la mezcla. Se observó. parte, el tubo se tornó caliente, luego a esta mezcla
incolora al agregarle las gotas de fenolftaleína se tornó
b-) En un tubo de ensayo se mezclaron 1 mL de ácido de un color fucsia lo que indica que el pH de la mezcla
acético glacial, 1 mL de alcohol isopentilico y 0,2 mL de es básica, pero además se observó el desprendimiento
ácido sulfúrico. La mezcla se calentó hasta ebullición de un humo blanco que quedó suspendido en el líquido
para posteriormente ser transferida a un Beaker con por algunos segundos.
agua fría. Se observó y se determinó su olor.
e-) Al agregarle NaOH y las gotas de CuSO 4, al agitarlas
c-) En un tubo de ensayo se agregó 1 mL de agua de se produjo una mezcla de color azul claro con una
bromo adicionándole varias gotas de alcohol isoamilico, pequeña porción de precipitado de color verdoso en
se agito y se observó. En otro tubo se agregó 1 mL de cada tubo de ensayo.
KMnO4 0,1% y se adicionaron también varias gotas de
alcohol isoamilico y se observó. Tubo 1: Al agregarle el etanol no se produce ninguna
reacción.
d-) En un tubo de ensayo se tomó 0,5 mL de etilenglicol
y se le adiciono un trocito de sodio, y después se le Tubo 2: Al agregarle etilenglicol se puede observar el
agrego unas gotas de fenolftaleína y se observó. oscurecimiento de la mezcla.
e-) En tres tubos de ensayo de agrego a cada uno 1 mL Tubo 3: Por su parte al tubo 3 al adicionarle la glicerina
de NaOH al 10% y varias gotas de CuSO 4 y después al se puede observar un cambio leve de color de azul claro
primer tubo se le adicionaron varias gotas de etanol, al a un azul verdoso claro.
segundo etilenglicol y al tercero glicerina. Se agitaron y
se observaron. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS.
RESULTADOS. a-) La posible ecuacion de la reaccion es:
a-) Al adicionarle permanganato de potasio al etanol no
sucede nada, la mezcla era de color fucsia, pero cuando
se comienza a calentar la mezcla se torna de color café
y con el tiempo se produce un precipitado.
b-) Al mezclar el ácido acético glacial, el alcohol
isopentilico y el ácido sulfúrico no le sucedió nada a la Esto nos indica que el precipitado que se pudo observar
mezcla que era incolora, se calentó hasta ebullición sin corresponde al oxido de manganeso. Además que el
ningún cambio, al trasvasarlo al agua fría se produjo alcohol se oxida para dar como producto a un ácido
humo blanco que se pudo apreciar durante unos carboxílico, lo que nos indica que el alcohol utilizado es
segundos en la parte superior de la mezcla y a los lados primario según los datos plasmados en la literatura.
del Beaker. Dentro de la solución se pudo observar que
en la parte superior se formaron unas gotas aceitosas, la b-) La posible ecuacion de la reaccion es:
mezcla continua incolora y se pudo detectar un olor
parecido al banano.
c-)
1- Al agregarle las gotas de alcohol isoamilico al
agua de bromo, al agitarlos, la mezcla se volvió
aceitosa (2 fases) y era incolora. Las gotas aceitosas que se observaron corresponden al
acetato de isopentilo y el olor parecido al banano es el
2- Al adicionarle las gotas de alcohol isoamilico al característico para este compuesto. Esta reacción
KMnO4 produjo que la mezcla se tornara de produjo un éster que es el acetato de isopentilo.
color rojo.
d-) Al adicionarle el trocito de sodio al etilenglicol se
pudo observar la formación de burbujas al rededor del
2
c-)
1- La posible ecuacion de la reaccion es:
Todo esto nos lleva a considerar que el cobre solo
Como se puede ver este es un proceso de reacciona con los alcoholes polihidroxilicos como lo son
halogenación en donde el halógeno se adhiere al el etilenglicol y la glicerina.
carbono que tiene menos hidrógenos.
2- La posible ecuacion de la reaccion es:
CONCLUSIONES.
En -) A través del análisis cualitativo se pudo comprobar
experimentalmente los tipos de alcoholes con los que se
trabajaron y así determinar que el etanol y el alcohol
isopentilico son alcoholes primarios y monohidroxilicos,
esta reacción se puede ver la producción de un ácido que el alcohol isoamilico (alcohol isopentilico) y el agua
carboxílico lo que nos indica que el alcohol utilizado es de bromo producen una halogenación y el alcohol
primario según los datos plasmados en la literatura. isoamilico y el KMnO4 producen una oxidación propia de
un alcohol primario como se mencionó anteriormente,
d-) La posible ecuacion de la reaccion es: que el etilenglicol con sodio producen alcoxidos (son
aquellos compuestos del tipo ROM, siendo R un grupo
alquilo, O un átomo de oxígeno y M un ion metálico u
otro tipo de catión.), y que el cobre solo reacciona con
alcoholes polihidroxilicos como lo son el etilenglicol y la
glicerina.
-) Las reacciones de oxidación nos permiten determinar
El proceso fue exotérmico. Además se puede observar si los alcoholes son primarios ya que producen
la sustitución de los hidrógenos del grupo OH por las aldehídos o ácidos carboxílicos, secundarios porque
moléculas de sodio, lo que hace que el hidrogeno se producen cetonas o terciarios porque no ocurre reacción
libere al ambiente en forma de gas que son las burbujas alguna. Además que este proceso de oxidación consiste
que se observaron durante el experimento. Se tiene principalmente en_la pérdida de
como producto un alcoxido. uno o más hidrógenos (hidrógenos α) del carbono
que tiene el grupo -OH.
e-) -) Los alcoholes son compuestos de química rica y
variada ya que con estos se pueden producir otros tipos
Tubo 1: no se produce ninguna reacción.
de compuestos orgánicos como lo son los aldehídos,
Tubo 2: La posible ecuacion de la reaccion es: cetonas, ácidos carboxílicos y además alcoxidos.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.
[1] Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª.
Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de
México, S.A. de C.V., 1998.
[2] Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 5ª. Edición,
Tubo 3: La posible ecuacion de la reaccion es:
3
México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de
C.V., 2004.
b.- Oxidación de alcoholes
SOLUCIÓN AL CUESTIONARIO.
La oxidación de un alcohol
implica la pérdida de uno o más hidrógeno (hidróge
nos α) del carbono que tiene el grupo OH. El tipo
de_producto que se genera depende del número de
1) Realice un cuadro indicando las principales
estos hidrógenos a que tiene el alcohol, es decir, si
reacciones de los alcoholes
es primario secundario o terciario.
R/= Un alcohol primario contiene dos hidrógenos α, de
modo_que puede perder uno de ellos para dar un
aldehído,
O ambos, para formar un ácido carboxílico.
(En condiciones apropiadas, veremos que el
propio aldehído puede oxidarse a ácido carboxílico.)
Un alcohol secundario puede perder_su único hidróg
[2]
eno α para transformarse en una cetona.
2) ¿Cómo se diferencia experimentalmente los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios?
R/= Hay varias formas de identificar experimentalmente
los alcoholes primarios, secundarios y terciarios en el
laboratorio, algunas de estas son:
a.- Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl concentrado)
Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con Un alcohol terciario no tiene hidrógeno α, de modo
ZnCl2/HCl concentrado, para dar cloruros de alquilo que no es oxidado.
insolubles en agua, mientras que los secundarios
reaccionan lentamente, mientras que los primarios
permanecen prácticamente inertes. La prueba no es
válida para alcoholes arílicos o insolubles en agua.
R-OH + HCl + ZnCl2 R-Cl + H2O
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Como por ejemplo:
- Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4
El hidrógeno que se desprende se puede vender o
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan utilizarlo para reducciones en la misma planta industrial.
rápidamente con ácido crómico para dar una suspensión La des hidrogenación no es apropiada para la síntesis
verdosa debido a la formación de Cr (III), mientras que en el laboratorio.
los alcoholes terciarios no la dan. La presencia de otras
funciones fácilmente oxidable como aldehídos o fenoles
pueden interferir, ya que también reaccionan con este
reactivo. 4) ¿Cómo se prepara industrialmente el etanol?
- Oxidación con KMnO4 R/= El etanol puede producirse de dos formas. La mayor
parte de la producción mundial se obtiene del
procesamiento de materia biológica, en particular ciertas
plantas con azúcares. El etanol así producido se conoce
como bioetanol, pero por otra parte, también puede
obtenerse etanol mediante la modificación química
del etileno.
La obtención del etanol por medio de la fermentación de
azucares es la más utilizada actualmente y esta se hace
principalmente para que el etanol sea utilizado como
La_oxidación de_alcoholes primarios a ácidos carbox combustible, solo si está mezclado con una cantidad
ílicos se suelen realizar empleando permanganato d suficiente de gasolina. Hoy en día se utilizan varios tipos
e potasio. Se obtienen mejores rendimientos de materias primas para la producción a gran escala de
si se juntan el permanganato y el alcohol en un etanol de origen biológico (bioetanol), tales como las
disolvente_no_polar utilizando la catálisis de transfere sustancias con alto contenido de sacarosa (dulces-caña
ncia de fase. Cuando se completa la reacción, se de azúcar), almidón (maíz) y celulosa (madera-cítricos).
filtra una solución acuosa de la sal potásica soluble Por otra parte el etanol para uso industrial se suele
del ácido carboxílico para separarla del MNO2, y sintetizar mediante hidratación catalítica del
el ácido se libera por adición de un ácido mineral etileno con ácido sulfúrico como catalizador. El etileno
más fuerte. suele provenir del etano (un componente del gas
natural) o de nafta (un derivado del petróleo). Tras la
3) Al oxidar los alcoholes con oxido de cobre (II) síntesis se obtiene una mezcla de etanol y agua que
¿Qué se observa? Escriba la ecuación de esta posteriormente hay que purificar.
reacción.
R/= El método que quizás sea más barato para oxidar
alcoholes es la des hidrogenación: Eliminación de dos
átomos de hidrogeno. Esta reacción industrial se
produce a alta temperatura, utilizando cobre u oxido de
cobre como catalizador. Al realizar la reacción entre el
alcohol y el cobre, se debe observar un precipitado color
naranja que corresponde al cobre separado del oxígeno.
Se observa también la formación de un aldehído. La
ecuación para esta reacción es:
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