Aliina
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Aliina
Alliin Structural Formula V.1.svg
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H11NO3S
Identificadores
Número CAS [556-27-4]1
ChEBI 2596
ChemSpider 7850537
PubChem 9576089
UNII 7I4L2D0E9G
InChI[mostrar]
Propiedades físicas
Masa molar 177.22 g/mol
Punto de fusión 437 K (164 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Soluble
Peligrosidad
NFPA 704
NFPA 704.svg
110
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
La aliína es un sulfóxido que se encuentra naturalmente en el ajo fresco. Es un
derivado del aminoácido cisteína. Cuando se corta o machaca el ajo fresco, este
compuesto entra en contacto con la enzima aliinasa y se convierte en alicina
(principal responsable del aroma del ajo).
Bioquímica
Existen dos teorías acerca de la posible biosíntesis de la aliína: una establecida
por Granroth en 1970, en el que se supone este compuesto parte de la serina, y la
otra por Lancaster y Shaw en 1989, quienes proponen que la biosíntesis parte del
glutatión. Aun no se ha establecido el origen biosintético del grupo alilo.
Posterior a la conjugación del precursor y el sustituyente mencionados, la S-
alilcisteína se oxida para dar la aliicina.2
A: Teoría de Granroth. B: Teoría de Lancaster-Shaw
La cebolla (Allium cepa) y el ajo (A. sativum) y otras especies de Allium son
importantes por el valor culinario de sus sabores y olores. Estos son
característicos de cada especie y son creados por la transformación química de una
serie de compuestos volátiles de azufre generadas por la ruptura de sulfóxidos de
S-alquil y S-alquenil cisteínas. El más representativo es la aliína. Al trozar los
tejidos del bulbo, se activan las enzimas alinasa (EC 4.4.1.4) y la sintasa del
factor lacrimógeno (LFS). Los metabolitos secundarios de la aliína son:
Sulfóxido de S-metil cisteína (MCSO, metiina, presente en la mayoría de las
especies de Allium y en algunas brasicáceas)
Sulfóxido de S-trans-prop-1-enil cisteína (PECSO o isoaliina; característica de la
cebolla),
Sulfóxido de S-propilcisteína (PCSO, propiina, en la cebolla y especies afines).
Ajoenos (E y Z)
Sulfóxido de tiopropanal
Vinilditiinas
Tioacroleína
Sulfuros de alilo
Los estudios de la transformación de los intermediarios biosintéticos por marcaje,
y de las mediciones de los compuestos de azufre en la cebolla y el ajo han
proporcionado información para sugerir la ruta de biosíntesis.34
Metabolitos de la aliína
Referencias
[556-27-4 Número CAS]
M.G. Jones et al. (2007). «The Biochemical and Physiological Genesis of Alliin in
Garlic». Medicinal and Aromatic Plant Science and Biotechnology 1 (1): 21-24.
Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John
Wiley and Sons. ISBN 9780470741689.
Jones MG, Hughes J, Tregova A, Milne J, Tomsett AB, Collin HA (2004).
«Biosynthesis of the flavour precursors of onion and garlic». J Exp Bot. 55 (404):
1903-1918.
Control de autoridades
Proyectos WikimediaWd Datos: Q57741566IdentificadoresMicrosoft Academic:
2776517821Identificadores químicosNúmero CAS: 556-27-4Números EINECS: 209-118-
9ChEBI: 2596ChemSpider: 7850537PubChem: 9576089UNII: 7I4L2D0E9GSMILES: IDInChI:
IDInChI key: IDIdentificadores biológicosMGI: 556-27-4
Categorías: BiomoléculasMetabolitoSulfóxidosAminoácidos azufrados
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