UNIVERSIDAD NACIONAL

“SANTIAGO ANTUNEZ DE MAYOLO’’

INFORME: N°8

FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS

ESCUELA PROFESIONAL DE OBTETRICIA

TITULO: ALDEHIDOS Y CETONAS

INTEGRANTES:

 Velasquez Castro Nancy Lucy

DOCENTE: ING. Martinez Montes Victor Marcelino

Huaraz – 2015
TITULO: ALEHIDOS Y CETONAS

I. OBJETIVO

La presente práctica de laboratorio tiene como objetivo el estudio de las principales; l

reacciones químicas de los aldehídos y cetonas y su diferenciación mediante
reacciones de reconocimiento.

FUNDAMENTO TEÓRICO:

DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de
oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
excepción del formaldehído o metanal. 
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
excepción del formaldehído o metanal. 

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas
también es parecida.

REACCIONES.

Reacciones de Oxidación de Alcoholes.

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios, a cetonas.
Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:
Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono
que soporta el grupo hidroxilo
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50º C con
dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehído y acetaldehído,
respectivamente:

La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática, pues los aldehídos se
oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos:
La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo, como
el acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida que se
forma.
Reacciones de adición al grupo carbonilo.
Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Al
doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos.
 Adición de agua. 
Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y
forma compuestos estables: 

Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos, como el cloro, se forma un
hidrato estable:

 
La hidrogenación de aldehídos y cetonas, que origina alcoholes, es la reacción inversa de la
deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos carbonílicos citados:

Ozonización de alquenos.
La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico
tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines
preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los
dobles enlaces.
DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS.
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general
los primeros son más reactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la facilidad con
que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación.
Las pruebas de detección de aldehídos más usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling.
La prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución
alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de
plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco,
que forma con los iones plata un complejo soluble en agua: 

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico

y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído
produce ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del
recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un
aldehído. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente: 

El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a
plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de
Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente reductor.
Prueba de Benedict y Fehling.
Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul
intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de
Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción
con acetaldehído es:

El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos
(Cu+).
 MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES

 06 Tubos de
ensayo  01 gradilla

 01 vaso de precipitado  01 agitador

 01 pipeta  1 mechero de bunse

  1 luna de reloj 
probeta

 I anillo de extensión

REACTIVOS:

 FORMALDEHIDO(H-CHO)
 ACETONA
 SOLUCIÓN BISULFITO DE SODIO(40%)
 SOLUCION DE HIDROXIDO DE SODIO
 HIDORXIDO DE AMONIO
 AgNO3 (5%)
 NITOPRUSIATO DE SODIO
 ACIDO ACÉTICO GLACIAL
 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Experimento n° 02: ALDEHÍDOS Y CETONAS

Experimento N° 2.1: Oxidación de Aldehídos y cetonas

1. Con Permanganato de Potasio

Añadir de 3 o 4 gotas de una solución de KMnO 4 al 0.3% a unas gotas de una

disolución diluida de formaldehído en agua. Repetir el experimento utilizado
en lugar de formaldehído, acetona.

Si no observa reacción al cado de un minuto, añadir 1 gota de solución de

hidróxido de sodio y anote los resultados. Repita el experimento utilizando
solución de permanganato acidificado con ácido sulfúrico diluido.

2. Con la solución de Benedict

Ensaye la acción reductora del formaldehído frente a la solución de Benedict.

Para lo cual añada 1 ml de reactivo de Benedict, agregue 1 ó 2 gotas de
formaldehído y ponga el tubo de ensayo en un baño de agua hirviendo por
unos minutos.

Experimento N° 2.2: Reacción de Adición con Bisulfito

Agite 1 ml de formaldehido con 5 ml de una solución saturada de bisulfito de sodio

(al 40%) recién preparada, agite fuertemente; luego enfríe la mezcla en un baño
helado. Repita el experimento usando la acetona.

Nota: La adición bilulfítica la forman casi todos los aldehídos; pero en la serie de
las cetonas solo las metilcetonas (existen también algunas excepciones) y algunas
de las cetonas cíclicas. Esta reacción es reversible, pudiéndose regenerar el
compuesto carbonílico inicial.

Experimento N° 2.3: Polimerización del formaldehido

Ponga unas gotas de formalina en una luna de reloj y evapore la solución a

sequedad, colocando sobre un vaso con agua hirviendo.
 Caliente la luna de reloj (apoyada en un aro por medio de una rejilla metálica)
suavemente mediante el mechero Bunsen.

Experimento N° 2.4: Reducción de la Solución de Fehling

El reactivo de Fehling se compone en dos soluciones: mezcle 1 ml de la solución A

con 1 ml de la solución B, agregue 1 o 2 gotas de formaldehido y ponga el tubo de
ensayo en un baño de agua hirviendo por unos minutos.

Un precipitado rojo ladrillo de óxido de cobre iniciará la presencia de sustancias

reductoras. Repita el procedimiento usando la acetona.

Experimento N° 2.5: Prueba de Tollens

El reactivo de Tollens debe ser preparado al instante de la siguiente manera: Poner

3 ml de la solución de nitrato de plata al 5% en un tubo limpio, agréguele unas
gotas de NaOH al 10%. Luego añada gota a gota y agitando una solución de
hidróxido de amonio al 2% hasta que el precipitado de óxido de plata se disuelva.

Ponga 2 ml de reactivo recientemente preparado y añada unas gotas de

formaldehido. Agite bien y sumerja el tubo en un paño de agua hirviendo por unos
minutos. La formación de un espejo de plata depositado en las paredes del tubo
indicará reacción, caliéntese nuevamente.

Repita el experimento usando la acetona.

Experimento N° 2.6: Reacción del Legal para la determinación del Propano

A una solución acusa al 10% de nitroprusiato de sodio, añada unas gotas de

propanona y de NH4OH, caliente a baño maría.
 II. ANOTACIÓN DE DATOS

Experimento n° 02: ALDEHÍDOS Y CETONAS

Experimento N° 2.1: Oxidación de Aldehídos y cetonas

1. Con Permanganato de Potasio

 Permanganato de potasio más

formaldehido se observa una
reacción lenta, obteniendo como
resultado un cambio de color a
algarrobina.

 Permanganato de potasio más acetona se

observa que no reacciona, mantiene el color
morado.

 Permanganato de potasio más acetona e

hidróxido de sodio da una reacción de
coloración verdosa (se sienta en la base)
marrón.
  Permanganato de potasio más ácido sulfúrico si reacciona, obteniendo
una coloración marrón arcilla.

2. Con la solución de Benedict

 Solución de Benedict más formaldehido, después del baño en agua

hirviendo nos da una reacción; el color es celeste y en él se forman
granitos de precipitado de óxido de cobre rojizos.

Experimento N° 2.2:
Reacción de Adición
con Bisulfito

 Formaldehído más bisulfito de sodio, después de enfriar la mezcla en

baño helado nos da una reacción; la mezcla ha sido no tan solidificada
(hielo y agua).

 Formaldehído más acetona, después de enfriar la mezcla en baño

helado nos da una reacción; la mezcla ha sido solidificada totalmente
(hielo).

Experimento N° 2.3: Polimerización del formaldehido

  Formalina en la luna de reloj, al ser evaporado se produce la
polimerización; se encuentra una masa consistente (plástico).

Experimento N° 2.4: Reducción de la Solución de Fehling

 Solución A más solución B y formaldehído nos muestra una mezcla de

color azul compacto. Al ponerse en baño de agua hirviendo reacciona
encontrando en la base oxido de cobre de color ladrillo.

 Solución A más solución B y

acetona nos muestra una mezcla de color azul degradado. Al ponerse
en baño de agua hirviendo reacciona obteniendo un color verdoso.

Experimento N° 2.5: Prueba de Tollens

  Nitrato de plata más hidróxido de sodio y formaldehído, la mezcla obtiene un
color negro. Al ser introducido a temperaturas altas se crea es espejo de plata
reafirmando la reacción.

 Nitrato de plata más hidróxido de sodio y acetona, la mezcla obtiene un color

marrón. No se obtiene reacción.

Experimento N° 2.6: Reacción del Legal para la determinación del Propano

 Nitropruciato de sodio más propanona e hidróxido de amonio, al ser

calentados por baño maría se obtiene coloración rojo intenso.

 Nitropruciato de sodio más propanona más hidróxido de amonio y ácido

acético, al ser calentado por baño maría se obtiene una coloración rojo
purpura.

III. CALCULO DE DATOS

Experimento n° 02: ALDEHÍDOS Y CETONAS

Experimento n°2-1: oxidación de aldehídos y cetonas:

1. con permanganato de potasio:
H-CHO+KMNO4 NAOH H-COOH+MNO2+KOH+H2o

Experimento N° 2.4: Reducción de la Solución de Fehling

R – CHO + 2Cu++ + 5OH R-COOO- + Cu 2O + 3H2O

Experimento N° 2.5: Prueba de Tollens

R – C + [Ag(NH3)2]OH R – COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

IV. RESULTADOS
Experimento n° 02: ALDEHÍDOS Y CETONAS

Experimento N° 2.1: Oxidación de Aldehídos y cetonas

1. Con Permanganato de Potasio

 En el permanganato de potasio más formaldehido se observa una

reacción lenta.

 En el permanganato de potasio más acetona se observa que no

reacciona, mantiene el color morado.

 Permanganato de potasio más acetona e hidróxido de sodio da una

reacción.

 Permanganato de potasio más ácido sulfúrico si reacciona.

2. Con la solución de Benedict

 Al darse la reacción se forman gránulos de precipitado de óxido de

cobre rojizos indicando la acción reductora del fromaldehído.

Experimento N° 2.2: Reacción de Adición con Bisulfito

 El Formaldehído más bisulfito de sodio demuestra que si nos puede

dar una reacción, aunque la mezcla haya sido no tan solidificada (hielo
y agua).
 Formaldehído más acetona, también nos da como resultado una
reacción; dándonos a conocer que la mezcla ha sido solidificada
totalmente (hielo).

Experimento N° 2.3: Polimerización del formaldehido

 El residuo sólido obtenido parece una masa plastificada, pilimerizada.

Experimento N° 2.4: Reducción de la Solución de Fehling

  La solución A más solución B y formaldehído nos muestra una mezcla
de color azul compacto. Al ponerse en baño de agua hirviendo
reacciona encontrando en la base oxido de cobre de color ladrillo.

 La solución A más solución B y acetona nos muestra una mezcla de

color azul degradado. Al ponerse en baño de agua hirviendo reacciona.

Experimento N° 2.5: Prueba de Tollens

 El nitrato de plata más hidróxido de sodio y formaldehído, la mezcla

obtiene un color negro. Al ser introducido a temperaturas altas se crea
es espejo de plata reafirmando la reacción.

 El nitrato de plata más hidróxido de sodio y acetona no reacciona

Experimento N° 2.6: Reacción del Legal para la determinación del Propano

 Nitropruciato de sodio más propanona e hidróxido de amonio, al ser

calentados por baño maría se obtiene coloración rojo intenso.

 Nitropruciato de sodio más propanona más hidróxido de amonio y

ácido acético, al ser calentado por baño maría se obtiene una
coloración rojo purpura.

V. CONCLUSIONES
 Las reacciones químicas de los aldehídos y cetonas y su diferenciación
mediante reacciones de reconocimiento.

 Los aromas de cada uno son muy característicos, es por eso que
utilizamos nuestro sentido del olfato para identificar el producto
formado.

 Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí

mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen puntos
de ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero más
bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas
pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son
totalmente solubles en agua.

 Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes

primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos
son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores.
Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en
cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación posterior.

 Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los

compuestos industriales más importantes son el formaldehído,
acetaldehído, llamado formalina, se usa comúnmente preservar
especímenes biológicos. El benzaldehído, el cinamaldehído, la vainilla,
son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores
fragantes.
 VI. CUESTIONARIO

1. ¿Mediante que reacción se puede diferenciar los aldehídos de las cetonas?

 Los aldehídos reaccionan con el reactivo de Tollens , Fehling Y la solución de Benedict

 Las cetonas reaccionan con Bisulfito de Sodio

2. ¿Cuál es el producto de la polimerización del formaldehido?

 El producto de la polimerización del formaldehido es formaldehido anhidro

3. ¿Qué reacciones son características para aldehídos y cetonas?

 Las reacciones de los aldehídos: oxidación y reducción.

 Las reacciones de las cetonas no se oxidan a diferencia de los aldehídos.

4. Indique la composición de los siguientes reactivos:

a) Tollens
b) Fehling
c) Benedict
 LA PRUEBA DE TOLLENS:

El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una

solución alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la
precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas
gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo
soluble en agua:

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente

ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica.
Por ejemplo, el acetaldehído produce ácido acético, la plata suele depositarse
formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. La
 aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata
el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente:

El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata

se reducen a plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se
suele hacer con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza
glucosa o formaldehído como agente reductor

 Nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 

Se prepara agregando unas gotas de hidróxido de sodio a una solución de
nitrato de plata. El precipitado que se forma se disuelve con amoníaco y ya
está. Principalmente se usa para diferenciar entre aldehídos y cetonas

 PRUEBA DE BENEDICT Y FEHLING:

Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de

un color azul intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un
aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo
brillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción con acetaldehído es:

El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a

iones cuprosos (Cu+).

 Reactivo de Benedict: 
Se prepara con Na2CO3, Citrato de sodio (Na2H (C3H5O (COO)3) y CuSO4 x 5H2O 
El reactivo de Benedict se utiliza como prueba para la presencia de monosacáridos, y
generalmente también azúcares de reducción 

 Reactivo de Fehling 
Se usa también para reconocer azúcares reductores. Se prepara mezclando el Fehling A
con el Fehling B para luego titular esta solución con el presunto azúcar. Aquí está cada
composición: 

Fehling A: Solución de CuSO4 x 5H2O + gotas HCL 

Fehling B: Solución de NaOH con tartrato de sodio y potasio (C 4H4O6KNa x 4H2O) 
10 Se tiene una muestra M a la cual se han realizado los siguientes ensayos:

a) Con pegamento de potasio en medio neutro es negativo

b) El ensayo con el reactivo de Fehling
c) Da positiva la reacción con el 2,4-dinitrofenilhidracina

¿Señalar si la muestra M es un aldehído o cetona? ¿Porque?

 Es una acetona porque no oxida con pegamento de potasio, tampoco con el

reactivo de Fehling, pero si reacciona con la 2,4-dinitrofenilhidracina.
 VII. REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA

 Raymond, CHANG. Química. 10a Edición, Editorial Mc. Graw Hill. México D.F 2010.

 Chang, Raymond (2002). Química. 7ª edición. Mc Graw Hill.