UNIVERSIDAD DEL ATLANTICO
Licenciatura en Ciencias Naturales
ASIG: QUÍMICA PROF: JAIRO SALAZAR B.
ORGÁNICA
TALLER DE ALQUENOS
NOMBRE:
1. Acomode los siguientes alquenos en orden de estabilidad decreciente:
a. 1-penteno
b. (E)-2-penteno
c. (Z)-2-penteno
d. 2-metil-2-buteno
2. Identifique el alqueno obtenido por la deshidratación de los siguientes alcoholes:
a. 3-etil-3-pentanol
b. 1-propanol
c. 2-propanol
d. 2,3,3-trimetil-2-butanol
3. Cada uno de los siguientes alcoholes ha sido sometido a deshidratación catalizada por
ácido y produce una mezcla de dos alquenos isoméricos. Identifique los dos alquenos en
cada caso, y prediga cuál es el producto principal con base en la regla de Zaitsev:
OH CH3 H3C OH OH
H3C
CH3 CH3
4. Tres alquenos se forman en la deshidratación catalizada por ácido del 2-pentanol. ¿Cuáles
son?
5. Escriba la fórmula estructural para el carbocatión intermediario en la deshidratación de
cada uno de los alcoholes del punto 3. Usando flechas curvas, muestre como cada
carbocatión es desprotonado por el agua para formar una mezcla de alquenos.
6. Escriba las estructuras de todos los alquenos que pueden formarse por
deshidrohalogenación de cada uno de los siguientes halogenuros de alquilo. Aplique la
regla de Zaitsev para predecir el alqueno formado en mayor cantidad en cada caso.
a. 2-bromo-2,3-dimetilbutano
b. Cloruro de ter-butilo
c. 3-bromo-3-etilpentano
d. 2-bromo-3-metilbutano
e. 1-bromo-3-metilbutano
f. 1-yodo-1-metilciclohexano
7. Escriba fórmulas estructurales para todos los alquenos que pueden formarse en la
reacción de 2-bromobutano con etóxido de potasio.
8. Use flechas curvas para mostrar los cambios de los enlaces en la reacción del bromuro de
cis-4-ter-butilciclohexilo con ter-butóxido de potasio. Asegúrese de que su dibujo
representa en forma correcta la relación espacial entre el grupo saliente y el protón que se
pierde.
9. Elija el compuesto en los siguientes pares que experimenta eliminación E2 a la velocidad
más rápida:
H3C H3C
CD2 CD2
Br Br
H3C Br H3C CD2 Br
H3C H3C
D H
D3C CD2 CD3 H3C CH3
H Br D Br
10. Tres alquenos producen 2-metilbutano por hidrogenación catalítica, ¿Cuáles son?
11. Escriba la estructura del producto orgánico principal formado en la reacción de cloruro de
hidrógeno con cada uno de los siguientes compuestos:
a. 2-metil-2buteno
b. 2-metilbuteno
c. Cis-2-buteno
H3C
d.
12. De una forma estructural para el carbocatión intermediario que conduce al producto
principal en cada una de las reacciones del punto anterior.
13. Escriba las estructuras de los alquenos producidos por la hidrogenación catalítica de
2,2,3,4,4-pentametilpentano.
14. Especifique los reactivos adecuados para convertir 3-etil-2-penteno a cada uno de los
siguientes compuestos:
a. 2,3-dibromo-3-etilpentano
b. 3-cloro-3-etilpentano
c. 2-bromo-3-etilpentano
d. 3-etil-3-pentanol
e. 3-etil-2-pentanol
f. 3-etilpentano
15. Ordene de menor a mayor estabilidad, teniendo en cuenta los calores de hidrogenación
(trate de no ver la tabla)
a. 1-penteno
b. (E)-4,4-Dimetil-2-penteno
c. (Z)-4-metil-2-penteno
d. (Z)-2,2,5,5-tetrametil-3-hexeno
e. 2,4-Dimetil-2-penteno
