NORMA LQOV – 07
UNIVERSIDAD DEL VALLE
Universidad
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA FECHA D/M/A
del Valle 9/11/20
PREPARADO POR:
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-Q Kevin Arango Daraviña y
Carlos Alberto Gomez Riveros
OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE REVISADO POR:
HIDROCARBUROS Y COMPUESTOS AROMÁTICOS Rodrigo Abonia
GUIA VIRTUAL
1. OBJETIVOS
Simular la generación de acetileno (HC≡CH) a partir del carburo de calcio y estudiar
diferentes propiedades químicas.
Comparar la reactividad de los alquinos con respecto a los alcanos, alquenos y
compuestos aromáticos.
2. INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos (CnHm) son los compuestos esenciales en la química orgánica
ampliamente estudiados en sus propiedades físicas y químicas, constituyen muchas
moléculas útiles para el diario vivir, como es el caso del gas natural y la gasolina hasta
moléculas biológicas importantes como la vitamina A entre otras:
A parte de las diferentes aplicaciones que tienen esta clase compuestos, sus propiedades están
relacionadas con las diferencias en su reactividad.
Los hidrocarburos más simples se conocen como los alcanos y en general se identifican como
poco reactivos debido al número de reacciones que pueden sufrir bajo ciertas condiciones
específicas, una reacción característica de ellos y de las demás familias de hidrocarburos es
la combustión que es una reacción exotérmica, escriba la ecuación balanceada para la
combustión completa del octano (Principal componente de la gasolina)
Otra clasificación que encierra las otras tres familias de hidrocarburos son los insaturados,
dada por la presencia de uno o varios dobles y triples enlaces en la molécula, para el caso de
los alquenos y los alquinos estos poseen una reacción característica denominada adición
electrofílica cuyo mecanismo de adición se muestra a continuación en general para un
alqueno:
Esquema 1. Reacción general de adición electrofílica para alquenos.
Investigue al menos tres reacciones características de adición electrofílica para los
alquenos.
El enlace C≡C de los alquinos puede adicionar dos moles de un reactivo; eligiendo
convenientemente las condiciones de reacción, suele ser posible conseguir que la adición se
detenga en la fase de doble enlace.
Una propiedad muy interesante de los alquinos terminales es su capacidad para ceder en
forma de protón el átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del triple enlace. Los
acetilenos monosustituídos son por ello ácidos débiles, investigue y escriba las ecuaciones
para la formación de acetiluros a partir de alquinos terminales
El acetileno (etino) es sin duda el alquino más importante. Es un gas incoloro, que en estado
puro no tiene olor desagradable (el mal olor característico del acetileno ordinario se debe a
la presencia de fosfamina), temperatura de sublimación -83,6 °C, y que, por calentamiento,
se descompone en sus elementos con gran desprendimiento de calor. 1
𝐶2 𝐻2 → 2𝐶 + 𝐻2 ∆𝐻 = −226.9 𝑘𝐽
Su combustión libera gran cantidad de energía:
2𝐶2 𝐻2 + 5𝑂2 → 2𝐶𝑂2 + 2𝐻2 𝑂 ∆𝐻 = −2612 𝑘𝐽
Hasta hace pocos años, el acetileno se obtenía casi exclusivamente a partir de carburo de
calcio y agua, ahora la síntesis industrial moderna de acetileno se realiza por craqueo térmico
del metano. Busque y escriba las reacciones químicas mencionadas anteriormente.
1
Insuasty, B.; Ramirez, A. Prácticas de química orgánica en pequeña escala, 2008, Universidad del Valle.
Por último, los compuestos aromáticos si bien cuentan con la presencia de dobles enlaces, la
organización estructural de estos y sus propiedades electrónicas dadas por la regla de Huckel
confieren a estos compuestos una gran estabilidad por el fenómeno de resonancia, lo que
genera cambios en la reactividad de estos compuestos con respecto a los alquenos y alquinos,
a la reacción característica de este tipo de compuestos se le denomina sustitución
electrofílica aromática (SEa) y dependiendo de la molécula que se tenga se hace necesario
el uso de un catalizador para que la reacción se lleve a cabo ¿Qué catalizadores se usan?.
Esquema 2. Reacción general de sustitución electrofílica para compuestos aromáticos.
En esta práctica, se comparan las diferentes reactividades de los 4 tipos de hidrocarburos y
se determinan bajo qué condiciones puede reaccionar cada uno, estas pruebas son cualitativas
así que deberá estar atento a los posibles cambios observados durante las reacciones.
3. PROCEDIMIENTO VIRTUAL
Generación de acetileno
Utilizar el software ChemDraw para armar un montaje como el de la figura 1.
Figura 1. Montaje experimental para la generación de acetileno a partir del Carburo de
Calcio y agua.
Ensayos con el acetileno
1. Ver y analizar el siguiente video con el acompañamiento del docente:
- [Link]
2. Ingresar y descargar el [Link] del siguiente enlace:
[Link]
3. Extraer el contenido del [Link] y ejecutar el archivo
“SimLab_WebGL_Starter_v1.0”.
4. Abrir la aplicación y arrastrar el archivo “[Link]” dentro del cuadro gris. Ver el
siguiente video:
[Link]
5. Dar clic (izquierdo) en la llave (zona gris) del embudo de adición para desplegar la
imagen.
6. Mantener presionado clic izquierdo sobre la llave y arrastrar el mouse para abrir.
7. Tomar el extremo de la manguera (mantener el clic izquierdo presionado en la zona gris
del gotero) y soltarlo dentro del tubo de ensayo con la solución de cloruro de cobre (I)
amoniacal 1%, dejar burbujear por 30 segundos y anotar las observaciones,(comparar con
el color inicial).
8. Repetir el paso 5 con soluciones de agua de bromo 0.01% y permanganato de potasio
0.01%.
Prueba de combustión:
9. Tomar el extremo de la manguera (clic izquierdo en la zona gris del gotero) y dejarlo
sumergir en el Erlenmeyer.
10. Con el clic izquierdo sostenido sobre el encendedor, desplazarlo hasta la zona gris en la
boca del Erlenmeyer y presionar clic derecho (sin soltar el clic izquierdo) para encender.
11. Anotar las observaciones.
Ensayos con hexano (saturado), ciclohexeno (insaturado).
En esta sección se pretende resaltar mediante pruebas cualitativas la diferencia de reactividad
de compuestos saturados e insaturados.
1. Ingresar al enlace: [Link]
2. Ir a la sección “chemistry” (química). Es posible cambiar el idioma a español mediante
el traductor automático situado en la parte superior de la página web (cuadros rojos).
3. Dar clic en la opción “test for the functional groups “(prueba para grupos funcionales). Ir
a la pestaña video y analizar el contenido audiovisual titulado “test for unsaturation”
(pruebas de instauración) con el acompañamiento del tutor.
4. Ir a la pestaña “simulator” (simulador) e ingresar a las secciones resaltadas en el recuadro
rojo:
Prueba con agua de bromo: Agregar unas gotas del reactivo de bromo a la solución
problema en el tubo de ensayo A, (llevar el gotero al tubo de ensayo A manteniendo el clic
izquierdo sobre el gotero y dar clic nuevamente para agregar aproximadamente 6 gotas del
reactivo). Posteriormente, agitar la solución del tubo manteniendo presionado el clic derecho
sobre el mismo y desplazándolo hasta el centro de la pantalla. Anotar los cambios
observados.
Prueba de Baeyer: Repetir el mismo procedimiento anterior con la prueba de Baeyer
“Baeyer´s test” y anotar los cambios observados.
4. PREGUNTAS
1. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica.
2. Explique qué reacciones de las anteriores son determinantes para diferenciar un
compuesto de los demás.
3. Explique qué cambios de reactividad esperaría de un compuesto aromático respecto
a los alquinos y alquenos en las reacciones estudiadas.
4. La síntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo térmico del metano.
Explique este proceso.
Bibliografía recomendada
1. Wade L. G. Jr. “Química orgánica” 5ta edición, Prentice Hall, Madrid, 2004.
2. Fox M. A., Whitesell J. K. “Química orgánica” 2da edición, Pearson education, México,
2000.
