Universidad Católica Boliviana “San Pablo” Facultad de Ingeniería
Laboratorio de Química Orgánica II II - 2020
Institución Educativa: Universidad Católica Boliviana “San Pablo”
Nombre Completo: Karla Alexandra Quisbert Cali
Nombre y sigla materia: Laboratorio de Química Orgánica II (QMC-004)
Horario y Grupo: viernes 18:00-19:30, Paralelo 2
Fecha realización práctica: 30-octubre-2020
Fecha entrega Informe: 6-noviembre -2020
SINTESIS DE AMIDAS
1. OBJETIVOS
[Link] general
✓ Comprobar las propiedades físicas y químicas de las amidas.
[Link] específicos
✓ Realizar la síntesis de N-etil-4-toluamida utilizando el simulador de CloudLabs.
✓ Evaluar la reactividad del N-etil-4-toluamida con ácido nitroso e hidróxido de sodio.
✓ Evaluar la solubilidad del de N-etil-4-toluamida en agua.
✓ Identificar y explicar los mecanismos de síntesis y reacción de la práctica realizada.
✓ Analizar los cambios ocurridos en las reacciones efectuadas.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
SÍNTESIS DE AMIDAS A PARTIR DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Las amidas se forman por reacción de ácidos carboxílicos con amoniaco, aminas primarias y
secundarias. A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como
bases y no como nucleófilos:
Esta reacción ácido-base se desfavorece al calentar, predominando en estas condiciones el
ataque nucleófilo que formará la amida (Fernández, s.f.):
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Las amidas son los derivados de ácido menos reactivos, por lo que se pueden obtener a partir
de los demás derivados de ácido. La síntesis industrial más frecuente consiste en calentar un
ácido con una amina y promoviendo la condensación, con la eliminación de agua (Wade,
2004).
La reacción de amidas a partir de ácidos carboxílicos es la siguiente:
Sin embargo, el mecanismo de reacción completo para la síntesis de amidas a partir de ácidos
carboxílico es (Fernández, s.f.):
1. Adición del amoniaco al grupo 2. Equilibrio ácido-base/grupo saliente
carboxílico
3. Eliminación de agua
REACCIONES DE AMIDAS
Como las amidas son los derivados de ácido más estables, no se transforman fácilmente en
otros derivados mediante sustitución nucleofílica en el grupo acilo (Wade, 2004).
Reducción con Hidruros: Desde el punto de vista sintético, su reacción más importante es
la reducción a aminas, que es uno de los mejores métodos de síntesis de aminas. Las amidas
solo se reducen con hidruros enérgicos como el 𝐿𝑖𝐴𝑙𝐻4 (Universidad Autónoma de Madrid,
2008):
Transposición de Hofmann: La reacción de amidas con bromo en medio básico permite la
pérdida del grupo C=O y la formación de una amina de la siguiente manera (Universidad
Autónoma de Madrid, 2008):
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Reacción con Ácido Nitroso: El nitrito sódico es un aditivo alimentario muy común. Con el
ácido del estómago puede reaccionar dando el catión nitrosilo. El catión nitrosilo puede
reaccionar con los grupos amida y amina de las proteínas y enzimas, dando lugar a
compuestos carcinógenos (Universidad Autónoma de Madrid, 2008):
Deshidratación de amidas a nitrilos: Los agentes deshidratantes fuertes pueden eliminar
agua de las amidas primarias para formar nitrilos. El pentóxido de fósforo (𝑃2 𝑂5 ) es el
reactivo que se suele utilizar para realizar esta deshidratación, aunque el oxicloruro de fósforo
(𝑃𝑂𝐶𝑙3 ) a veces da lugar a mejores rendimientos (Wade, 2004):
Formación de lactamas: Las lactamas de cinco miembros (𝛾-lactamas) y de seis miembros
(𝛿-lactamas) se suelen obtener calentando o añadiendo un agente deshidratante a los 𝛾-
aminoácidos o 𝛿-aminoácidos correspondientes (Wade, 2004):
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SOLUBILIDAD DE AMIDAS
Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas, de punto de fusión
preciso. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie
son solubles en agua y en alcohol; la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la
masa molar. El grupo amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas son moléculas
neutras (El Diario, s.f.).
APLICACIONES DE AMIDAS
Las amidas son importantes componentes en los productos farmacológicos, ya que este grupo
es la parte central de varios productos biológicos y farmacéuticos y es el punto de partida
para la obtención de productos naturales. Las hidantoínas y las benzodiacepinas, contienen
una amida en el anillo de su estructura, estas son una clase de drogas psicotrópicas que se
consideran tranquilizantes menores y anticonvulsivos. Los benzodiacepinas inhiben
competitivamente el sitio de unión de las neuronas para el neurotransmisor ácido γ-
aminobutírico (GABA), lo que provoca la inhibición de las neuronas y crea efectos
psicotrópicos. Laatovastatina (un bloqueador de la producción de colesterol), es uno de los
medicamentos más vendidos en el mundo desde el 2003 y contiene un grupo amido al igual
que el Reyataz (un inhibidor de proteasas usado en el tratamiento de VIH). Otro medicamento
es el Gleevec (inhibidor de la porteintirosincinasa usado en el tratamiento de la leucemia
crónica mieloide) y el Altace (un inhibidor de ACE usado en el tratamiento de la hipertensión
y enfermedades del corazón) que también contienen amidas (Ramírez et al., 2013).
Las amidas sustituidas, en general, tienen propiedades disolventes muy importantes. La
acrilamida es blanca, inodora y cristalina, soluble en agua, etanol, éter y cloroformo. Se usa
como floculante, en cosmética, etc. La úrea también es una amida sustituida, es un compuesto
químico cristalino e incoloro. La N,N-dimetilformamida (o dimetilformida) es un compuesto
orgánico y se usa como fertilizante, en la industria química y de los plásticos (Siabatto, 2015).
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3. MATERIALES Y PROCEDIMIENTO
Materiales digitales:
- Computadora
- Celular
- Cuaderno de apuntes
- Simulador de CLOUDLABS
Materiales del simulador:
- Balón 2 bocas - Tubos de ensayo
- Placa calefactora - Papel indicador de pH
- Soporte universal - Pipetas
- Columna de reflujo - Propipeta
- Mangueras - Termómetro
- Gradilla
Reactivos del simulador:
- Ácido 4-metil benzoico - Agua
- Etilamina
Procedimiento:
Primeramente, para ingresar al simulador de “Síntesis de ácidos carboxílicos” se ingresó a la
unidad de aprendizaje CLOUDLABS que se encuentra en la plataforma NEO. Se ingresó al
documento “LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II” y posteriormente al
“Simulador de derivados de ácidos carboxílicos”.
En la primera interfaz del simulador se encuentra a una mesa, la cual contiene 5 grupos de
reactivos, se seleccionó el que estaba en tercer lugar (de izquierda a derecha).
Luego de esto, se observó una interfaz la cual tenía como título “SÍNTESIS DE N-ETIL 4-
TOLUAMIDA” y al cerrar esta pestaña se mostraban los materiales y reactivos ya nombrados
con anterioridad en la lista de materiales y reactivos del simulador.
Se colocó con clic sostenido el balón 2 bocas encima de la placa calefactora. Posteriormente,
se arrastró con clic sostenido los frascos que contenía ácido 4-metil benzoico y etilamina a
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la mesa y haciendo clic izquierdo en las tapas se abrieron ambos frascos. Después, se arrastró
con clic sostenido ambos frascos hacia la boca central del balón 2 bocas y soltando cada
frasco se agregaron las sustancias.
Después, se arrastró el frasco de propionato de sodio a la mesa, se lo destapó haciendo clic
izquierdo en la tapa del frasco y con la espátula se lo recogió para posteriormente agregarlo
a la boca central del balón 3 bocas. Después, se colocó arrastrando con clic sostenido la
columna de reflujo en el soporte universal y seguido a eso, se acomodaron las mangueras. A
continuación, se acomodó el termómetro en la boca derecha del balón 2 bocas.
Una vez armado el sistema, se encendió la placa calefactora haciendo clic izquierdo en el
botón de encender y se la colocó a temperatura 60°C haciendo clic varias veces en el botón
más próximo al botón de encender.
Se esperó a que la N-etil-4-toluamida se condensara en el balón 2 bocas y cuando ocurrió
esto, se recolectó el mismo arrastrando con clic sostenido la pipeta hacia balón 2. Luego, se
arrastró la pipeta hasta el tubo 1 (el cual contenía ácido nitroso) y se hizo clic izquierdo. De
la misma forma, se arrastró la misma pipeta al tubo 2 (hidrólisis en medio básico), en esta
prueba se midió el pH, arrastrando el papel indicador hasta el tubo y por último se hizo lo
mismo con el tubo 3 (el cual contenía agua). Se observaron y anotaron los cambios ocurridos.
En la columna superior izquierda se encontraban 4 íconos, de los cuales, en la “i” se
encontraba el procedimiento y la explicación. Debajo de la “i” se encontraba el ícono de un
lápiz, se hizo clic ahí y nos apareció una ventana denominada “REGISTRO DE DATOS” y
ahí se llenaron los reactivos y productos para la síntesis de N-etil-4-toluamida. En la parte
inferior se seleccionaron los cambios de color identificados en las pruebas de ácido nitroso y
la solubilidad con agua y después, se llenó el número correspondiente al pH medido en la
prueba de hidrólisis en medio básico. Una vez llenado el registro se hizo clic en
“VERIFICAR” y luego en “REPORTE” y seguido de esto, se llenó un cuestionario para
generar nuestro reporte final.
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4. TABLA DE DATOS
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5. RESULTADOS
SÍNTESIS DE N-ETIL-4-TOLUAMIDA
Las amidas son los derivados de ácido menos reactivos, por lo que se pueden obtener a partir
de los demás derivados de ácido. La síntesis industrial más frecuente consiste en calentar un
ácido con una amina y promoviendo la condensación, con la eliminación de agua (Wade,
2004).
La reacción de síntesis de la N-etil-4-toluamida es:
Tenemos al ácido 4-metil benzoico y a la etilamina como reactivos. El ácido 4-metil benzoico
al ser un ácido, libera un protón fácilmente dejando una parte cargada positivamente y otra
negativamente.
Para estabilizar estas cargas, la amina capta el hidrógeno con los pares libres del nitrógeno y
el mismo se carga positivamente por tener un exceso de enlaces. Como esta molécula queda
con carga positiva, se forma una atracción por cargas entre la misma y la molécula restante
cargada negativamente del ácido p-toluoico (ácido 4-metil benzoico). Y como producto de
esta interacción gracias al calor se genera la molécula de N-etil-4-toluamida y como
subproducto se genera una molécula de agua.
El método más simple para sintetizar amidas es la condensación de un ácido carboxílico con
una amina. Esta reacción es termodinámicamente favorable en general, pero tiene una
elevada energía de activación, debido principalmente a la primera desprotonación del ácido
carboxílico y la protonación de la amina, lo cual forma un producto estable, el carboxilato de
aminio. Esto reduce la reactividad, por lo que se requieren altas temperaturas ([Link],
s.f.).
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PRUEBA CON ÁCIDO NITROSO
Una vez obtenida la N-etil-4-toluamida, lo que hicimos fue hacer la respectiva prueba de
ácido nitroso, la cual como veremos, se efectúa entre la N-etil-4-toluamida y el nitrito de
sodio en presencia de ácido clorhídrico:
El nitrito de sodio, al ser una sal, se ioniza en catión sodio y ácido nitroso. Por otro lado, el
ácido clorhídrico, al ser un ácido fuerte se disocia en protón e ión cloruro. El catión sodio se
une al ión cloruro para dar lugar al cloruro de sodio y el ácido nitroso el que reaccionará
posteriormente.
Mientras tanto, como vemos la N-etil-4-toluamida se polariza dejando al oxígeno y al
carbono del grupo carbonilo cargados negativa y positivamente respectivamente. Para
compensar esta inestabilidad, el ácido nitroso se une al carbono, dejando así con carga
positiva al oxígeno por tener un exceso de enlaces, es por tal razón que libera al grupo N-O,
mientras que el oxígeno del grupo carbonilo convierte sus pares de electrones en un doble
enlace con el carbono para estabilizar a la molécula. Y como producto de esto, el carbono del
carbonilo se libera de la molécula que contiene al nitrógeno y al grupo etil para no tener un
exceso de enlaces.
Como vemos, existen dos moléculas de cargas opuestas, por lo cual se genera una interacción
entre las mismas. Posteriormente ocurre una reacción en la misma molécula, ya que se genera
una molécula de nitrógeno y una molécula de etanol, además del ácido toluoico. En la
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experiencia, el nitrógeno hace presencia en forma de gas, es por lo que se comprueba esta
prueba realizada.
HIDRÓLISIS EN MEDIO BÁSICO
Otra prueba que se realizó fue la hidrólisis en medio básico, la cual como veremos, se efectúa
entre la N-etil-4-toluamida y agua en presencia de hidróxido de sodio (base fuerte):
La N-etil-4-toluamida se polariza dejando al oxígeno y al carbono del grupo carbonilo
cargados negativa y positivamente respectivamente. El hidróxido de sodio se disocia en el
catión sodio y el anión oxidrilo.
La molécula polarizada de N-etil-4-toluamida es inestable y para compensar esto, el ión
oxidrilo se une al carbono, dejando así con carga positiva al oxígeno por tener un exceso de
enlaces, mientras que el oxígeno del grupo carbonilo convierte sus pares de electrones en un
doble enlace con el carbono para estabilizar a la molécula. Y como producto de esto, el
carbono del carbonilo se libera de la molécula de que contiene nitrógeno y al grupo etil para
no tener un exceso de enlaces. Después, el ácido p-toluoico libera a un protón para dar lugar
a la etilamina y al ion p-toluato.
En la experiencia, se midió el pH del tubo con el papel indicador para comprobar el carácter
básico de la amina.
El papel indicador es un material utilizado en las pruebas de pH para determinar si una
solución es ácida o básica. El papel indicador se sumerge en soluciones y luego se retira para
su comparación con la escala de pH, la cual es clasificada en distintos colores y tipos
(Laboratorio Químico, 2020).
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Escala de pH:
• 1 al 6: Ácido 7: Neutro 8 al 14: Base o Alcalino
La etilamina posee un carácter básico, y esto se comprobó ya que el papel indicador viró a
un color verde oscuro en la prueba.
SOLUBILIDAD EN AGUA
Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas, de punto de fusión
preciso. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie
son solubles en agua y en alcohol; la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la
masa molar. El grupo amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas son moléculas
neutras (El Diario, s.f.).
La solubilidad en agua depende fundamentalmente de los puentes de hidrógeno que se
puedan formar entre la molécula de agua y la molécula de amida.
El enlace o “puente” de hidrógeno es un tipo de enlace muy particular, que aunque en algunos
aspectos resulta similar a las interacciones de tipo dipolo-dipolo, tiene características
especiales. Es un tipo específico de interacción polar que se establece entre dos átomos
significativamente electronegativos, generalmente O o N, y un átomo de H, unido
covalentemente a uno de los dos átomos electronegativos. En un enlace de hidrógeno
tenemos que distinguir entre el átomo DADOR del hidrógeno (aquel al que está unido
covalentemente el hidrógeno) y el ACEPTOR, que es al átomo de O o N al cual se va a
enlazar el hidrógeno (Corzo, 2005).
A continuación, veremos los puentes de hidrógeno que se forman entre una molécula de N-
etil-4-toluamida y agua:
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A continuación, veremos los puentes de hidrógeno que se forman entre una molécula de agua
y N-etil-4-toluamida:
Como comprobamos, existen varios puentes de hidrógeno entre el agua y la amida, lo cual
se verificó en la experiencia, ya que la solución en el tubo de ensayo fue homogénea.
Determine de forma teórica la cantidad máxima de N-etil-4-toluamida que obtendría
usando los reactivos de partida.
La reacción general de síntesis es:
𝐶𝐻3 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶2 𝐻5 𝑁𝐻2 → 𝐶𝐻3 𝐶6 𝐻4 𝐶𝑂𝑁𝐻𝐶2 𝐻5 + 𝐻2 𝑂
60 𝑚𝐿 60 𝑚𝐿 81 𝑚𝐿
𝑔 𝑔 𝑔
136.15 45.08 163.22
𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙
𝑔 𝑔 𝑔
1.06 0.689 1
𝑚𝐿 𝑚𝐿 𝑚𝐿
Primero, debemos reconocer el reactivo limitante para saber de cual reactivo partiremos para
obtener la cantidad de producto generado.
Partiendo del Ácido p-toluoico:
1.06 𝑔 (á𝑐𝑖𝑑𝑜) 1 𝑚𝑜𝑙 (á𝑐𝑖𝑑𝑜) 1𝑚𝑜𝑙 (𝑎𝑚𝑖𝑑𝑎)
60𝑚𝐿(á𝑐𝑖𝑑𝑜) × × × = 0.467 𝑚𝑜𝑙 (𝑎𝑚𝑖𝑑𝑎)
1 𝑚𝐿 (á𝑐𝑖𝑑𝑜) 136.15 𝑔 (á𝑐𝑖𝑑𝑜) 1 𝑚𝑜𝑙 (á𝑐𝑖𝑑𝑜)
Partiendo de la etilamina:
0.689 𝑔 (𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎) 1 𝑚𝑜𝑙 (𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎) 1𝑚𝑜𝑙 (𝑎𝑚𝑖𝑑𝑎)
60 𝑚𝐿(𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎) × × × = 0.917 𝑚𝑜𝑙 (𝑎𝑚𝑖𝑑𝑎)
1 𝑚𝐿 (𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎) 45.08 𝑔(𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎) 1 𝑚𝑜𝑙 (á𝑐𝑖𝑑𝑜)
Como vemos, cuando partimos del ácido p-toluoico, se generan 0.467 mol de amida, mientras
que, si partimos de la etilamina, se generan 0.915 mol de amina. Por tanto, como el número
de moles de amida que se genera al usar el ácido es menor al que se genera usando la amina,
nuestro reactivo limitante es el ácido p-toluoico. Recordemos que el reactivo limitante será
aquél que se agote primero en la reacción, mientras que el reactivo en exceso será aquel que
no se agote por completo durante la reacción.
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Por tanto, partiremos del propionato de sodio para calcular la cantidad máxima de anhídrido:
1.06 𝑔 (á𝑐𝑖𝑑𝑜) 1 𝑚𝑜𝑙 (á𝑐𝑖𝑑𝑜) 1𝑚𝑜𝑙 (𝑎𝑚𝑖𝑑𝑎) 163.22 𝑔 (𝑎𝑚𝑖𝑑𝑎)
60𝑚𝐿(á𝑐𝑖𝑑𝑜) × × × ×
1 𝑚𝐿 (á𝑐𝑖𝑑𝑜) 136.15 𝑔 (á𝑐𝑖𝑑𝑜) 1 𝑚𝑜𝑙 (á𝑐𝑖𝑑𝑜) 1 𝑚𝑜𝑙 (𝑎𝑚𝑖𝑑𝑎)
1 𝑚𝐿 (𝑎𝑚𝑖𝑑𝑎)
× = 𝟕𝟔. 𝟐𝟒 𝒎𝑳 (𝒂𝒎𝒊𝒅𝒂)
1 𝑔 (𝑎𝑚𝑖𝑑𝑎)
Calcularemos el rendimiento anhídrido propiónico obtenido en la práctica de laboratorio:
𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100%
𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
76.24 𝑚𝐿
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100%
81 𝑚𝐿
%𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝟗𝟒. 𝟏𝟐%
Tabla 1. Datos obtenidos en la práctica
TIPO DE
ENSAYO REACTIVOS PRODUCTOS OBSERVACIONES
REACCIÓN
Solución transparente
Conversión de
Síntesis de N- Ácido p-toluoico N-etil-4-toluamida de N-etil-4-
ácido carboxílico
etil-4-toluamida + etilamina + Agua toluamida. No existe
a amida
producción de gas.
Cambio de color de
Ácido toluoico + transparente
N-etil-4-toluamida Reacción de
Tubo 1 nitrógeno gaseoso blanquecino a plomo
+ Ácido nitroso sustitución
+ etanol claro. Existe
producción de gas.
Solución
N-etil-4-toluamida
p-toluato + transparente. Existe
Tubo 2 + Agua en medio Hidrólisis
etilamina producción de gas.
básico
pH básico
Solución
N-etil-4-toluamida Mezcla transparente. No
Tubo 3 Solubilidad
+ Agua homogénea existe producción de
gas.
6. CONCLUSIÓN
En el Laboratorio de Síntesis de amidas se llegaron a las siguientes conclusiones: se realizó
la síntesis de la N-etil-4-toluamida utilizando el simulador de CloudLabs y para comprobar
que esta síntesis fuese correcta, se comprobaron ciertas propiedades físicas y químicas de la
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amida, como ser su solubilidad en agua, la cual salió positiva, ya que se observó una solución
homogénea cuando mezclamos la amida con el agua. También, se comprobó que las amidas
por sí solas no presentan propiamente una reacción de hidrólisis, salvo que reaccionen en
presencia de un catalizador como un medio básico, generando como producto a una amina.
De esta amina se comprobó su basicidad midiendo su pH, comprobando que las aminas tienen
carácter básico. Además, se realizó la prueba con ácido nitroso, la cual dio un resultado
positivo por la presencia del gas nitrógeno desprendido. Así también, se realizaron las
observaciones en cada experimento y finalmente, explicamos los mecanismos de síntesis y
reacción de cada parte de la experiencia realizada, verificando todo lo ocurrido en la práctica.
7. CUESTIONARIO
a) Responde los ejercicios aprendizaje de la actividad de ácidos carboxílicos descrito en la
plataforma CloudLabs y adjunte una captura de pantalla de los resultados.
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b) Explique las reacciones de las amidas.
Las principales reacciones de las amidas son:
Reducción con Hidruros: Es uno de los mejores métodos de síntesis de aminas. Las amidas
solo se reducen con hidruros enérgicos como el 𝐿𝑖𝐴𝑙𝐻4 (Universidad Autónoma de Madrid,
2008):
Transposición de Hofmann: La reacción de amidas con bromo en medio básico permite la
pérdida del grupo C=O y la formación de una amina de la siguiente manera (Universidad
Autónoma de Madrid, 2008):
Reacción con Ácido Nitroso: El nitrito sódico es un aditivo alimentario muy común. Con el
ácido del estómago puede reaccionar dando el catión nitrosilo. El catión nitrosilo puede
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reaccionar con los grupos amida y amina de las proteínas y enzimas, dando lugar a
compuestos carcinógenos (Universidad Autónoma de Madrid, 2008):
Deshidratación de amidas a nitrilos: Los agentes deshidratantes fuertes pueden eliminar
agua de las amidas primarias para formar nitrilos. El pentóxido de fósforo (𝑃2 𝑂5 ) es el
reactivo que se suele utilizar para realizar esta deshidratación, aunque el oxicloruro de fósforo
(𝑃𝑂𝐶𝑙3 ) a veces da lugar a mejores rendimientos (Wade, 2004):
Formación de lactamas: Las lactamas de cinco miembros (𝛾-lactamas) y de seis miembros
(𝛿-lactamas) se suelen obtener calentando o añadiendo un agente deshidratante a los 𝛾-
aminoácidos o 𝛿-aminoácidos correspondientes (Wade, 2004):
c) Responda las preguntas complementarias generadas en su reporte de práctica:
¿Qué son amidas y donde las encontramos en la vida cotidiana? Explique
Una amida es un compuesto que se forma conceptual o químicamente por el reemplazo del
hidroxilo de un oxácido por un sustituyente amino. En química orgánica, se le denomina por
antonomasia como "amida" a las amidas de los ácidos carboxílicos (estrictamente,
carboxamida). Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución
del grupo —OH del ácido por un grupo —𝑁𝐻2 , —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
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Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida
que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Las
poliamidas son compuestos que contienen grupos amida. Algunos son sintéticas, como el
nailon, pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, formadas a partir de los
aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de
otro ([Link], s.f.)
¿Cuál es la diferencia entre amidas y aminas? Explique
Las aminas y las amidas son ambos compuestos orgánicos nitrogenados. Aunque suenan
similares, su estructura y propiedades son muy diferentes.
Las aminas pueden considerarse derivados orgánicos del amoníaco. Las aminas tienen
nitrógeno unido a un carbono. Las aminas se pueden clasificar como aminas primarias,
secundarias y terciarias. Esta clasificación se basa en el número de grupos orgánicos que
están unidos al átomo de nitrógeno. Por lo tanto, la amina primaria tiene un grupo R unido al
nitrógeno; las aminas secundarias tienen dos grupos R, y las aminas terciarias tienen tres
grupos R.
La amida es un derivado del ácido carboxílico. Por lo tanto, tienen un carbono carbonílico
con un grupo R unido. Y hay un grupo –NH2 que está directamente unido al carbono
carbonílico. Las amidas sin sustituyentes en el nitrógeno se nombran agregando –amida al
final del nombre común del ácido relevante. Si hay grupos alquilo unidos al átomo de
nitrógeno, entonces esos grupos se nombran como sustituyentes. Las amidas con ninguno o
uno de los sustituyentes en el nitrógeno son capaces de formar enlaces de hidrógeno entre sí;
así, los puntos de fusión y los puntos de ebullición de tales amidas son más altos. Las
moléculas con N, N-amidas disustituidas no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí y,
en consecuencia, tienen puntos de fusión y puntos de ebullición más bajos ([Link],
2020)-
Mencione 2 amidas utilizadas en la industria y su uso específico
Las amidas sustituidas, en general, tienen propiedades disolventes muy importantes. La
acrilamida es blanca, inodora y cristalina, soluble en agua, etanol, éter y cloroformo. Se usa
como floculante, en cosmética, etc. La úrea también es una amida sustituida, es un compuesto
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químico cristalino e incoloro. La N,N-dimetilformamida (o dimetilformida) es un compuesto
orgánico y se usa como fertilizante, en la industria química y de los plásticos (Siabatto, 2015).
¿Cuál es la fórmula de la amida 2-metilpropanamida?
La fórmula de la 2-metil propanamida es C4H9NO.
8. BIBLIOGRAFÍA
Corzo, J. (2005). Enlace o "puente" de hidrógeno. Recuperado de:
[Link]
geno/[Link]
El Diario. (s.f.). Amidas. Recuperado de:
[Link]
Fernández, G. (s.f.). Síntesis de amidas a partir de ácidos carboxílicos. Recuperado de:
[Link]
acidos-
[Link]#:~:text=Las%20amidas%20se%20forman%20por,amoniaco%2C%20ami
nas%20primarias%20y%20secundarias.&text=Esta%20reacci%C3%B3n%20%C3%A1cid
o%2Dbase%20se,nucle%C3%B3filo%20que%20formar%C3%A1%20la%20amida.
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amidas/#:~:text=Son%20muy%20utilizadas%20en%20la,tienen%20propiedades%20disolv
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