NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y
CETONAS.
Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos
casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al
grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para
indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal
más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la
cadena carbonada.
Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común
Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
Algunos
aldehídos CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
y cetonas C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
comunes.
Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
La polarización del grupo carbonilo también explica la reactividad de los
aldehídos y las cetonas. La segunda estructura resonante del grupo carbonilo
pone de manifiesto que el átomo de carbono actuará como centro
electrofílico, al estar cargado positivamente, mientras que el átomo de
oxígeno, cargado negativamente actuará como centro nucleofílico.
La polarización del grupo carbonilo crea atracciones dipolo-dipolo entre las
moléculas de cetonas y aldehídos, por lo que estos compuestos tienen
mayores puntos de ebullición que los hidrocarburos o éteres de peso
molecular semejante. Sin embargo, las cetonas y aldehídos no tienen enlaces
O-H o N-H, y por lo tanto, sus moléculas no pueden formar puentes de
hidrógeno entre sí.
Por esta razón, los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son menores que los de los alcoholes o aminas
de peso molecular semejante.
Los puntos de ebullición de una serie de compuestos orgánicos entre los que figuran un aldehído, el
propanal, y una cetona, la acetona
En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de
aldehídos y cetonas son completamente solubles en agua. Al
aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada disminuye
rápidamente la solubilidad en agua. Así, por ejemplo, los aldehídos y
cetonas de cadena lineal con ocho o más átomos de carbono son
prácticamente insolubles en agua. Sin embargo, los compuestos
carbonílicos son muy solubles en disolventes orgánicos apolares,
como éter etílico, benceno, etc.
Por otra parte, la propia acetona es un excelente disolvente orgánico, muy utilizado por su
especial capacidad para disolver tanto compuestos polares (alcoholes, aminas, agua, etc.),
como apolares (hidrocarburos, éteres, grasas, etc.).
La polarización del grupo carbonilo también explica la reactividad de los
aldehídos y las cetonas. La segunda estructura resonante del grupo carbonilo
pone de manifiesto que el átomo de carbono actuará como centro
electrofílico, al estar cargado positivamente, mientras que el átomo de
oxígeno, cargado negativamente actuará como centro nucleofílico.
La polarización del grupo carbonilo crea atracciones dipolo-dipolo entre las
moléculas de cetonas y aldehídos, por lo que estos compuestos tienen
mayores puntos de ebullición que los hidrocarburos o éteres de peso
molecular semejante. Sin embargo, las cetonas y aldehídos no tienen enlaces
O-H o N-H, y por lo tanto, sus moléculas no pueden formar puentes de
hidrógeno entre sí.
Por esta razón, los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son menores que los de los alcoholes o aminas
de peso molecular semejante.
Los puntos de ebullición de una serie de compuestos orgánicos entre los que figuran un aldehído, el
propanal, y una cetona, la acetona
HIDRÓLISIS DE gem-DIHALOGENUROS
Los compuestos que tienen dos grupos oxhidrilo en el mismo átomo de
carbono generalmente no son estables, salvo raras excepciona, sino que
pasan a la forma carbonílico, cualquier reacción que pueda producir dos
grupos oxhidrilo en el mismo átomo de carbono deberá formar un
compuesto carbonílico.
Así, por ejemplo, hidrólisis de un dihalogenuro geminal (es decir, un compuesto con dos
halógenos en el mismo átomo de carbono) producirá aldehídos o cetonas.
En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de
aldehídos y cetonas son completamente solubles en agua. Al
aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada disminuye
rápidamente la solubilidad en agua. Así, por ejemplo, los aldehídos y
cetonas de cadena lineal con ocho o más átomos de carbono son
prácticamente insolubles en agua. Sin embargo, los compuestos
carbonílicos son muy solubles en disolventes orgánicos apolares,
como éter etílico, benceno, etc.
Por otra parte, la propia acetona es un excelente disolvente orgánico, muy utilizado por su
especial capacidad para disolver tanto compuestos polares (alcoholes, aminas, agua, etc.),
como apolares (hidrocarburos, éteres, grasas, etc.).
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y
CETONAS.
Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos
casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al
grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para
indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal
más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la
cadena carbonada.
Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común
Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
Algunos
aldehídos CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
y cetonas C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
comunes.
Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
La polarización del grupo carbonilo también explica la reactividad de los
aldehídos y las cetonas. La segunda estructura resonante del grupo carbonilo
pone de manifiesto que el átomo de carbono actuará como centro
electrofílico, al estar cargado positivamente, mientras que el átomo de
oxígeno, cargado negativamente actuará como centro nucleofílico.
La polarización del grupo carbonilo crea atracciones dipolo-dipolo entre las
moléculas de cetonas y aldehídos, por lo que estos compuestos tienen
mayores puntos de ebullición que los hidrocarburos o éteres de peso
molecular semejante. Sin embargo, las cetonas y aldehídos no tienen enlaces
O-H o N-H, y por lo tanto, sus moléculas no pueden formar puentes de
hidrógeno entre sí.
Por esta razón, los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son menores que los de los alcoholes o aminas
de peso molecular semejante.
Los puntos de ebullición de una serie de compuestos orgánicos entre los que figuran un aldehído, el
propanal, y una cetona, la acetona
La polarización del grupo carbonilo también explica la reactividad de los
aldehídos y las cetonas. La segunda estructura resonante del grupo carbonilo
pone de manifiesto que el átomo de carbono actuará como centro
electrofílico, al estar cargado positivamente, mientras que el átomo de
oxígeno, cargado negativamente actuará como centro nucleofílico.
La polarización del grupo carbonilo crea atracciones dipolo-dipolo entre las
moléculas de cetonas y aldehídos, por lo que estos compuestos tienen
mayores puntos de ebullición que los hidrocarburos o éteres de peso
molecular semejante. Sin embargo, las cetonas y aldehídos no tienen enlaces
O-H o N-H, y por lo tanto, sus moléculas no pueden formar puentes de
hidrógeno entre sí.
Por esta razón, los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son menores que los de los alcoholes o aminas
de peso molecular semejante.
Los puntos de ebullición de una serie de compuestos orgánicos entre los que figuran un aldehído, el
propanal, y una cetona, la acetona
En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de
aldehídos y cetonas son completamente solubles en agua. Al
aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada disminuye
rápidamente la solubilidad en agua. Así, por ejemplo, los aldehídos y
cetonas de cadena lineal con ocho o más átomos de carbono son
prácticamente insolubles en agua. Sin embargo, los compuestos
carbonílicos son muy solubles en disolventes orgánicos apolares,
como éter etílico, benceno, etc.
Por otra parte, la propia acetona es un excelente disolvente orgánico, muy utilizado por su
especial capacidad para disolver tanto compuestos polares (alcoholes, aminas, agua, etc.),
como apolares (hidrocarburos, éteres, grasas, etc.).
La polarización del grupo carbonilo también explica la reactividad de los
aldehídos y las cetonas. La segunda estructura resonante del grupo carbonilo
pone de manifiesto que el átomo de carbono actuará como centro
electrofílico, al estar cargado positivamente, mientras que el átomo de
oxígeno, cargado negativamente actuará como centro nucleofílico.
La polarización del grupo carbonilo crea atracciones dipolo-dipolo entre las
moléculas de cetonas y aldehídos, por lo que estos compuestos tienen
mayores puntos de ebullición que los hidrocarburos o éteres de peso
molecular semejante. Sin embargo, las cetonas y aldehídos no tienen enlaces
O-H o N-H, y por lo tanto, sus moléculas no pueden formar puentes de
hidrógeno entre sí.
Por esta razón, los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son menores que los de los alcoholes o aminas
de peso molecular semejante.
Los puntos de ebullición de una serie de compuestos orgánicos entre los que figuran un aldehído, el
propanal, y una cetona, la acetona
En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de
aldehídos y cetonas son completamente solubles en agua. Al
aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada disminuye
rápidamente la solubilidad en agua. Así, por ejemplo, los aldehídos y
cetonas de cadena lineal con ocho o más átomos de carbono son
prácticamente insolubles en agua. Sin embargo, los compuestos
carbonílicos son muy solubles en disolventes orgánicos apolares,
como éter etílico, benceno, etc.
Por otra parte, la propia acetona es un excelente disolvente orgánico, muy utilizado por su
especial capacidad para disolver tanto compuestos polares (alcoholes, aminas, agua, etc.),
como apolares (hidrocarburos, éteres, grasas, etc.).
