En qu�mica se denomina alcohol (del �rabe al-ku?l ??????, o al-ghawl ?????
, �el
esp�ritu�, �toda sustancia pulverizada�, �l�quido destilado�) a aquellos compuestos
qu�micos org�nicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustituci�n de un
�tomo de hidr�geno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un �tomo de
carbono, grupo carbinol (C-OH). Adem�s este carbono debe estar saturado, es decir,
debe tener solo enlaces sencillos a ciertos �tomos1? (�tomos adyacentes). Esto
diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los
polialcoholes, polioles o �alditoles�, son sustancias cuya estructura consiste en
una cadena carbonada con un grupo OH sobre cada uno de los carbonos. Los
polialcoholes m�s importantes de inter�s alimentario son los obtenidos por la
reducci�n del grupo aldeh�do o cetona de un monosac�rido, o por la reducci�n del
grupo carbonilo libre, si lo tiene, de un oligosac�rido. Esta reducci�n se lleva a
cabo a escala industrial con hidr�geno en presencia de n�quel como catalizador. En
el caso de los obtenidos a partir de disac�ridos, los polialcoholes tambi�n tienen
el anillo cerrado de uno de los monosac�ridos, pero con el grupo carbonilo en forma
no reductora. Los alcoholes pueden ser primarios (grupo hidr�xido ubicado en un
carbono que a su vez est� enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo
hidr�xido ubicado en un carbono que a su vez est� enlazado a dos carbonos) o
alcoholes terciarios (grupo hidr�xido ubicado en un carbono que a su vez est�
enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en la
naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes
son compuestos que pueden llegar a desempe�ar un papel importante en la s�ntesis
org�nica, al tener una serie de propiedades qu�micas �nicas. En la sociedad humana,
los alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la
industria como en las actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen
numerosas bebidas.
�ndice
1 Historia
2 Qu�mica org�nica
2.1 Nomenclatura
2.2 Formulaci�n
2.3 Propiedades generales
2.4 Propiedades qu�micas de los alcoholes
2.5 Halogenaci�n de alcoholes
2.6 Oxidaci�n de alcoholes
2.7 Deshidrataci�n de alcoholes
3 Fuentes
4 Usos
5 Toxicidad en el consumo humano
6 Alcohol de botiqu�n
7 V�ase tambi�n
8 Referencias
9 Enlaces externos
Historia
La palabra alcohol proviene del �rabe ?????? al-kukhul 'el esp�ritu', de al-
(determinante) y ku?ul que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se
llamaba �esp�ritu� a los alcoholes. Por ejemplo �esp�ritu de vino� al etanol, y
�esp�ritu de madera� al metanol.
Los persas conocieron el alcohol extra�do del vino por destilaci�n en el siglo IX;
el alquimista persa Muhammad ibn Zakariya al-Razi perfeccion� los m�todos de
destilaci�n de alcohol.2? Sin embargo, en Europa su descubrimiento se remonta a
principios del siglo XIV, atribuy�ndose al m�dico Arnau de Villanova, alquimista y
profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra
cosa que el alcohol rectificado a una m�s suave temperatura. Lavoisier fue quien
dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la
fermentaci�n v�nica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza
el az�car de uva se transforma en �cido carb�nico y alcohol. Fue adem�s estudiado
por Scheele, Gehle, Th�nard, Duma y Boullay y en 1854, Berthelot lo obtuvo por
s�ntesis.3?
Qu�mica org�nica
Nomenclatura
F�rmula esqueletal. El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto caracter�stico de las
bebidas alcoh�licas. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia
familia de los alcoholes.
Los alcoholes, al igual que otros compuestos org�nicos, como las cetonas y los
�teres, tienen diversas maneras de nombrarlos:
Com�n (no sistem�tica): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano
correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -�lico. As� por ejemplo
tendr�amos
Metano ? alcohol met�lico
Etano ? alcohol et�lico
Propano ? alcohol prop�lico
IUPAC: a�adiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo
precursor, ejemplo
Metano ? metanol
donde met- indica un �tomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo
alcano y -l que se trata de un alcohol
Tambi�n se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la
posici�n del �tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por
ejemplo, 2-butanol, en donde el dos significa que en el carbono dos (posici�n en la
cadena), se encuentra ubicado el grupo hidr�xido, la palabra but nos dice que es
una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica que es un alcohol (nomenclatura
IUPAC). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-Se
utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., seg�n la cantidad de grupos OH que se
encuentre.
Para mayores detalles, consulte Nomenclatura de Hidroxicompuestos: alcoholes,
fenoles y polioles.
Formulaci�n
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la f�rmula general
CnH2n+1OH.
Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser l�quidos incoloros de olor caracter�stico, solubles en el
agua en proporci�n variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular
tambi�n aumentan sus puntos de fusi�n y ebullici�n, pudiendo ser s�lidos a
temperatura ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 �C). A diferencia
de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la
mol�cula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la
mol�cula de agua y le permite formar enlaces de hidr�geno. La solubilidad de la
mol�cula depende del tama�o y forma de la cadena alqu�lica, ya que a medida que la
cadena alqu�lica sea m�s larga y m�s voluminosa, la mol�cula tender� a parecerse
m�s a un hidrocarburo y menos a la mol�cula de agua, por lo que su solubilidad ser�
mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes
(principalmente polihidrox�licos y con anillos arom�ticos) tienen una densidad
mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidr�geno tambi�n afecta
a los puntos de fusi�n y ebullici�n de los alcoholes. A pesar de que el enlace de
hidr�geno que se forma sea muy d�bil en comparaci�n con otros tipos de enlaces, se
forman en gran n�mero entre las mol�culas, configurando una red colectiva que
dificulta que las mol�culas puedan escapar del estado en el que se encuentren
(s�lido o l�quido), aumentando as� sus puntos de fusi�n y ebullici�n en comparaci�n
con sus alcanos correspondientes. Adem�s, ambos puntos suelen estar muy separados,
por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes.
Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusi�n de -16 �C y un punto de
ebullici�n de 197 �C.
