UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

QUIMICA ORGANICA II

“CARBOHIDRATOS”
INTEGRANTES:
AGUILAR PALOMINO, THALIA DE LOS ANGELES.
ALBA YATACO, PAULO ANDRÉ.
ALEGRE GUEVARA, ANDY KENNETH
ESCALANTE CAVERO, GERARDO.
ROJAS VILCAPOMA, DAGNÉ MÉDANI.

PROFESORA:
STANCIUC STANCIUC, VIORICA

2019
INDICE
 LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

I. OJETIVOS …………………………………………………………...03

II. INTRODUCCION……………………………………………………….04

III. MARCO TEORICO…………………………………………………….05

IV. MATERIALES Y REACTIVOS……………………………………….09

V. PARTE EXPERIMENTAL……………………………………………..10

VI. RESULTADOS………………………………………………………….17

VII. CONCLUSIONES………………………………………………………20

VIII. RECOMENDACIONES ………………………………………………21

IX. BIBLIOGRAFIA…………………………………………………………22

X. ANEXOS…………………………………………………………………23

I. OBJETIVOS

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Reconocer los carbohidratos a través de pruebas experimentales.

Diferenciar aldosas de cetosas a través de la prueba de Molish.

Diferenciar un monosacárido con un disacárido mediante la prueba de

Barfoed.

II. INTRODUCCIÓN

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Los carbohidratos constituyen la mayor parte de la energía orgánica de la

Tierra debido a sus funciones importantes en todas las formas de vida.

La inmensa diversidad estructural posible de los carbohidratos es una

característica clave de estas moléculas en su función de mediadores de las
interacciones celulares. Los carbohidratos, glúcidos o azúcares son una clase
de biomoléculas que sirven como fuente de energía para las actividades vitales
de las células. Su fórmula general suele ser (CH 2O) n.

.Los carbohidratos más comunes son sacáridos, los cuales se dividen en

monosacáridos, disacáridos y polisacáridos. Los carbohidratos incluyen
azúcares, almidones, celulosa y otros compuestos. Los carbohidratos son
derivados aldehídicos o cetónicos de alcoholes polioxidrílados y por lo tanto
tienen la característica de formación de oxima e hidrazona.

III. MARCO TEÓRICO

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Los carbohidratos son los compuestos orgánicos más abundantes en la

naturaleza. Casi todas las plantas y animales sintetizan y metabolizan
carbohidratos, usándolos para almacenar energía y suministrarla a sus
células. Las plantas sintetizan carbohidratos a través de la fotosíntesis,
una serie compleja de reacciones que emplean la luz solar como la
fuente de energía para convenir CO 2 y agua en glucosa y oxígeno.
Muchas moléculas de glucosa pueden entrelazarte entre sí para formar
ya sea almidón para almacenamiento de energía o celulosa como
material de soporte de la planta.

El termino carbohidrato surgió a que la mayoría de los azucares tienen

formulas moleculares Cn (H2O) m, lo que sugiere que los átomos de
carbono se combinan de alguna manera con el agua.
Los carbohidratos no son solo una fuente importante de producción
rápida de energía en las células, sino que son también estructuras
fundamentales de las células y componentes de numerosas rutas
metabólicas. En la actualidad se reconoce que los polímeros de
azúcares unidos a proteínas y a lípidos son un sistema de codificación
de alta densidad. Los seres vivos aprovechan la vasta diversidad
estructural de esta molécula para producir la capacidad informática
necesaria para los procesos vitales.

III.1. CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS

La fórmula empírica de los azucares más sencillos es C (H 2O). Los

químicos nombraron a estos compuestos ¨ hidratados de carbono ¨
o ¨ carbohidratos ¨ debido a estas fórmulas moleculares. Nuestra
definición moderna de los carbohidratos incluye los
polihidroxialdehidos, las polihidroxicetonas y los compuestos que
se hidrolizan con facilidad a ellos.

MONOSACÁRIDOS

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También llamados azucares sencillos, son un tipo de

carbohidratos que no pueden hidrolizarse a compuestos más
sencillos.
La glucosa es un polihidroxialdehido y la fructosa es un
polihidroxicetona. A los polihidroxialdehidos se le llaman
aldosas ( ald – es por el aldehido y – osa es el sufijo para un
azucar ) y las polihidroxicetonas se les llaman cetosas ( cet –
por cetona y – osa por el azucar ) .
i. Clasificación de los monosacáridos

La mayoría de los azucares tienen sus nombres comunes

específicos, como glucosa, fructosa, galactosa y manosa.
Estos nombres no son sistemáticos, aunque son maneras
sencillas de recordar las estructuras comunes. Simplificamos
el estudio de los monosacáridos agrupando entre si las
estructuras similares. Son 3 los criterios que guían la
clasificación de los monosacáridos:
Si el azúcar contiene un grupo cetona o uno aldehído.
El número de atamos de carbono en la cadena de
carbonos.
La configuración estereoquímica del átomo de carbono
asimétrico más alejado del grupo carbonilo.
ii. Configuración D y L

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La configuración D y L los utilizamos para definir qué tipo de

configuración tiene un azúcar mediante el grupo funcional del
último carbono asimétrico, si el grupo funcional está a la
derecha del último carbono asimétrico tiene la configuración
(D) y si el grupo funcional se encuentra al lado izquierdo del
primer carbono tiene la configuración (L).

SACÁRIDOS

Son moléculas formados por dos monosacáridos unidos

mediante un enlace glucosídico. Cuando un monosacárido
está unido a través de su átomo de carbono anomérico al
grupo hidroxilo del carbono 4 de otro monosacárido, el enlace
glucosidico se denomina 1,4. Debido a que el grupo hidroxilo
anomerico potencialmente puede estar en la configuración a o
en la (j, pueden formarse dos disacáridos posibles cuando se
unen dos moléculas de azúcar.

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POLISACÁRIDOS

Los polisacáridos, también llamados glucanos, están

formados por grandes de monosacáridos conectados por
enlaces glucosídicos. Los glucanos más pequeños, llamados
oligosacáridos, son polímeros que contienen hasta unos 10 a
15 monómeros y que con mayor frecuencia se encuentran
unidos a polipéptidos en ciertas glucoproteínas y algunos
glucolipidos.

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IV. MATERIALES Y REACTIVOS

IV.1. MATERIALES
Tubos de ensayo.
Pipetas.
Máquina de baño maría.

IV.2. REACTIVOS
R. Molish
R. Seliwanoff
R. Barfoed
[Link]
R. de Fehling
[Link].
Hidróxido de sodio.
Sacarosa.
Glucosa

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V. PARTE EXPERIMENTAL

V.1. PRUEBA DE TOLLENS:

En un tubo de ensayo echamos 2ml de D-Glucosa, seguidamente

agregamos en nuestro tubo 2ml del reactivo de Tollens que es el
hidroxidiamino de plata; luego de esto lo sometemos a baño maría
durante 5 minutos. Veremos la formación del espejo de plata y si en
caso no sucediera, agregamos una gota de hidróxido de sodio (NaOh).

*Observamos la formación de espejo de plata.

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V.2. PRUEBA DE FEHLING:

En un tubo de ensayo preparamos el reactivo de Fehling: mezclamos 2 ml

de la solución de Fehling A , 2ml de la solución de Fehling B y finalmente 5
gotitas de hidróxido de sodio (NaOH), agitamos y se tornara una solución
de coloración azul donde predomina el sulfato cúprico (si el color no se
intensifica agregamos solución de Fehling A) . Agregamos 2ml de D-
Glucosa y sometemos unos 5 minutos en baño maría a esta mezcla.

*Observamos la formación de un precipitado rojo ladrillo.

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V.3. PRUEBA DE BARFOED (PRUEBA DE DIFERENCIACIÓN

ENTRE MONOSACARIDOS Y DISACÁRIDOS):

En un tubo de ensayo colocamos 2ml de D-Glucosa y en otro 2ml de

D-Sacarosa, luego adicionar en ambos tubos 2ml del reactivo de
Barfoed, más 2 de precipitado gotas de ácido acético; seguidamente
calentar aprox. 5 minutos en baño María.

*Observamos la presencia de un precipitado rojo.

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V.4. PRUEBA DE MOLISH (PRUEBA DE RECONOCIMIENTO DE

LOS CARBOHIDRATOS):

En un tubo de ensayo colocamos 2ml de glucosa y se le agrega 10 gotas

del reactivo de Molish (alfa naftol en alcohol) y sobre las paredes del
tubo se añade ácido sulfúrico

*Observamos que se forma un anillo de coloración rosa rojizo.

Al haberse depositado en el fondo del recipiente el ácido sulfúrico este

actúa sobre la glucosa arrancándole una molécula de agua y volviendo
la molécula de glucosa un derivado del furfurral en este caso el
hidroximetilenfurufural. Luego de esa reacción se mezcla con el alfa-
naftol en presencia de ácido sulfúrico atacando la zona del doble enlace
del grupo carbonilo uniéndose en un compuesto mixto pues presenta
sustituyentes ácidos y fenólicos que toma una coloración rojiza violeta en
un anillo del tubo de ensayo.

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V.5. PRUEBA DE LUGOL(PRUEBA DE DIFERENCIACIÓN DE

MONOSACARIDOS Y POLISACÁRIDOS):

En 2 tubos de ensayo colocamos 2ml de sacarosa y en el otro 2ml de

almidón, le añadimos 2 gotas del reactivo de lugol y lo llevamos a baño
maría por 5minutos.

*Observando el almidón nos da una coloración azul mientras la glucosa

no nos da coloración.

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V.6. PRUEBA DE INVERSIÓN DE LA SACAROSA (HIDROLISIS):

En un tubo de ensayo añadimos 8ml de solución de sacarosa 1%, luego

1ml de ácido clorhídrico concentrado, lo calentamos por 15 minutos en
baño maría. Luego con esta solución realizaremos la prueba de
Seliwanoff.

Se realiza esta prueba de hidrolisis para desdoblar la sacarosa en

glucosa y fructuosa, y lo comprobaremos con la prueba de Seliwanoff,

*Observamos que si nos sale positivo es porque la sacarosa si se

desdoblo y nos dio la fructuosa ya que es una cetosa.

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V.7. PRUEBA DE SELIWANOFF

En un tubo de ensayo colocamos 2ml de D-Glucosa y dos gotas de ácido
clorhídrico, mientras tanto en otro tubo colocamos 3ml del resultado de la
inversión de la sacarosa. Agregamos 2ml del reactivo de Seliwanoff
(resorcinol con HCl) a ambos tubos; luego lo sometemos a calentar en
baño María.
*Observamos que el segundo tubo se torne una coloración roja.

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VI. RESULTADOS

VI.1. PARA LA PRUEBA DE TOLLENS:

Del experimento podemos observar que se

formó un espejo de plata muy notorio en el
tubo de ensayo, con lo cual podemos dar
como resultado que es positivo para
monosacáridos en especial las aldosas y
negativo para disacáridos.

VI.2. PARA LA PRUEBA

DE FEHLING:
Del experimento logremos ver la formación
del precipitado rojo ladrillo que vendría a ser
el óxido cuproso, lo que respectivamente nos
da un resultado positivo para monosacáridos.

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VI.3. PARA LA PRUEBA DE BARFOED

(PRUEBA DE DIFERENCIACIÓN ENTRE
MONOSACARIDOS Y DISACÁRIDOS):

Del experimento no se pudo observar la

presencia de un precipitado rojo, dicho precipitado
que indica que estamos trabajando con un
monosacárido específicamente una aldosa debido
a que nuestra D-sacarosa al parecere estaba muy
diluida.

VI.4. PARA LA PRUEBA DE MOLISH (PRUEBA DE

RECONOCIMIENTO DE LOS CARBOHIDRATOS):

Del experimento observamos que en nuestro tubo se

forma como un anillo de coloración rosa rojizo, este
resultado indica que la reacción es positiva.

VI.5. PARA LA PRUEBA DE LUGOL(PRUEBA

DE DIFERENCIACIÓN DE MONOSACARIDOS Y
POLISACÁRIDOS):

Del experimento se pudo observar que el almidón

nos dio dicha coloración azul formando un
complejo de inclusión lo cual resulta positivo para
polisacáridos mientras que la glucosa no presento
ninguna coloración dando como resultado también
positivo para monosacáridos y disacáridos.

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VI.6. PARA LA PRUEBA DE INVERSIÓN DE LA

SACAROSA (HIDROLISIS):

Del experimento podemos darnos cuenta que esta

inversión de la sacarosa es una solución
prácticamente transparente que va a rotar la luz
polarizada.

VI.7. PARA LA PRUEBA DE SELIWANOFF

Del experimento observamos que no se nos
tornó tan rojo debido que la sacarosa estuvo muy
diluida.
Si nos da una precipitación roja es por la
presencia de la fructuosa en la sacarosa, siendo
positiva para cetosas.

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VII. CONCLUSIONES

Mediante las pruebas de identificación se comprobó que nuestra

muestra problema es un carbohidrato.

Nuestra prueba de Molish dio positivo para una cetosa.

Mediante el color del precipitado en la prueba de Barfoed se puede

decir si es monosacárido o disacárido.

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VIII. RECOMENDACIONES

Al realizar la prueba de Tollens evitar agitar y usar agua

deshionizada.
Lavar los materiales a usar antes de hacer cualquier prueba.
Tener cuidado al momento de usar el baño María para no quemarce.
No usar una pipeta sin que este lavada del reactivo usado
anteriormente.
Desechar los reactivos en los lugares correctos ya indicados por la
profesora.

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 LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

IX. BIBLIOGRAFIA

Wade, L (2012 séptima edición). QUIMICA ORGANICA VOLUMEN

2, Naucalpan de Juárez, México editorial Cámara de la Nacional de
la Industria.

Voet D, Voet JG: Biochemistry, 4ta ed., USA: John Willey and Sons
Inc., 2011.

Melo Ruiz V, Cuamatzi Tapia O: Bioquímica de los procesos

metabólicos, Madrid: Reverté, 2004.

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X. ANEXOS

X.1. FOTOS TOMADAS DURANTE EL EXPERIMENTO.

FOTO N°1: PRUEBA DE HIDROLISIS DE SACAROSA FOTO N°2: BAÑO MARIA

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FOTO N°3: PRUEBA DE MOLISH FOTO N°4: GRADILLA CON RESULTADOS

X.2. CUESTIONARIO

A. Indique una prueba de identificación de la galactosa.

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B. Indique una prueba de reconocimiento de la fructuosa.

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C. Presente la reacción de inversión de la sacarosa. Utilice

fórmulas de Haworth.

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D. Presente la reacción que indique que la hidrolisis de la

sacarosa tuvo lugar. Explique

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