OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL
 Comprobar las propiedades del grupo carboxilo, y obtener un aldehído
OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Conocer las propiedades físicas y químicas de los aldehídos.

 Identificar mediante reacciones químicas los aldehídos para proporcionar

un criterio valioso y poder identificar a los aldehídos.

MATERIALES Y METODOLOGÍA

MATERIALES
INSUMOS
 Lámpara del alcohol
 Pinzas
 Tubos de ensayo
 Tapón
 Vaso prec. 250cc
 Alambre de cobre en espiral
 Varilla de vidrio

REACTIVOS
 Metanol
 Aldehído acético
 Reactivo de Fehling A y B
 Reactivo de Benedict
 Ácido acético
 Hielo
 Formol

MUESTRAS
 Acetona
METODOLOGÍA
1. Se enrollo el alambre de cobre sobre la varilla de vidrio hasta lograr
formar un espiral.
2. En un tubo de ensayo se colocó una mezcla de 5mL de metanol y 1mL
de agua, llevándolo al vaso de precipitación que contenía agua-hielo.

Figura 1: Tubo de ensayo

con metanol- agua.

3. Se sujetó con un tapón en el extremo del alambre de cobre, para

calentarlo en la llama del mechero hasta que quedo al rojo vivo, se lo
introdujo rápidamente en el tubo que contenía la mezcla de metanol con
agua, repitiendo varias veces hasta lograr obtener un olor característico
del aldehído.

Figura 2: calentamiento Figura 3: introducción

del alambre de cobre. del alambre en la mezcla.
4. En 2 tubos de ensayo se colocó 2 mL de solución de reactivo de Tollens,
en el cual se añadió lentamente 1 mL de formol en el primer tubo y en el
segundo acetona, llevando las muestras a calentar a baño de agua tibia.

Figura 4: Adición del Figura 5: Adición de Figura 6: Adición de

Reactivo de Trollens. formol 1er tubo. acetona 2er tubo.

Figura 7: Calentamiento de las

muestras agua tibia

5. Se enumeró 3 tubos de ensayo, colocando en cada uno de ellos 2 cc de

Fehling A y 2 cc de Fehling B:
o Al primer tubo se le añadió 4 gotas del aldehído preparado
anteriormente, al segundo tubo se le añadió 4 gotas de acetona y
al tercero 4 gotas de aldehído acético.
 Figura 8: Fehling A Figura 9: Fehling B Figura 10: Mezcla de
Fehling A y Fehling B

Figura 11: Adición del Figura 12: Adición

Figura 13: Adición del
aldehído 1er tubo. de acetona 2er tubo.
aldehído acético 3er tubo.

6. Se sometió los tubos a baño hirviente durante 15 minutos, logrando así

observar los cambios producidos en las muestras.

Figura 14: Baño hirviente de

las muestras preparadas
INTODUCCION
Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuesto de mayor importancia tanto
en la industria química como en la naturaleza, comparten muchas propiedades debido a
que en ellos se encuentran presente grupo carbonilo. Los aldehídos tienen unja
excelente reactividad que las cetonas.
El grupo carbonilo es fácil atacable por reactivo polares o iones, es una razón por la cual
las cetonas y los aldehídos dan esencialmente reacciones de doble enlace. Por general
estos compuestos son muy reactivo, con olores con olores muy característicos; lo cual se
los utiliza como disolventes, en la fabricación de adhesivos, de plástico y agente para
embalsamar.

MARCO TEORICO
ALDEHIDO
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -
CHO. Son compuestos que se obtiene a partir de la oxidación suave y la deshidratación
de los alcoholes primarios. Pueden formar enlace de hidrogeno, y los de bajo peso
molecular estos son totalmente soluble en el agua, son más polares por lo cual hierven a
mayor temperatura que hidrocarburo, su puno de ebullición son menos que los
alcoholes, presentan olores penetrantes por lo general suelen ser muy desagradable, son
buenos agente reductores.[ CITATION Mon12 \l 12298 ]
CETONAS
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O)
con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos.
Una cetona se caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo el cual se
encuentra unido a dos átomos de carbono. Las cetonas son menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto
inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del
grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas.

Tienen propiedades como la que se muestra a continuación

 Son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter,

cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar
puentes de hidrógeno, haciéndose polares.
 Las cetonas pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y
desagradable, y las más grandes son inodoras[ CITATION ElQ11 \l 12298 ].
REACTIVO DE FEHLING

El reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von
Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores.

El reactivo de Fehling, resulta al mezclar una solución de CuSO4 con una solución
alcalina de tartrato de sodio y potasio, formándose un complejo del ion Cu ++ de color
azul intenso[ CITATION Qui13 \l 12298 ].

REACTIVO DE TOLLENS

Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens.

El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente
bajo la forma de nitrato.

El complejo diamina-plata (I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico, que

en un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar
la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos[ CITATION Wik16 \l
12298 ].

RESULTADOS
 Metanol + agua

Agua + hielo

CH3OH + H 2 O = co2 + 3h2

El metanol y el agua tienen propiedades semejantes debido a que ambos tienen
grupos hidroxilo que pueden formar puente de hidrógeno. El metanol forma puente de
hidrógeno con el agua y por lo tanto es miscible (soluble en todas las proporciones)
en este solvente.

Fuente: Tomado por Dario Rojas.

En condiciones normales es un líquido incoloro, de escasa viscosidad y de olor y sabor frutal penetrante,
miscible en agua y con la mayoría de los solventes orgánicos, muy tóxico e inflamable. El olor es
detectable a partir de los 2 ppm.

Fuente: Tomado por Jorge García.

 Reactivo de tollens. Formol.

[Ag(NH3)2 + CH 2 O
Al mesclar el Reactivo de tollens + el Formol, la sustancia se tornó al principio de un color achocolatado
al pasar unos minutos se tornó de color negro, la reacción es debido a la oxidación del aldehído y
reducción de l oxido de plata a plata metálica.
Fuente: Tomada por Paola Chafla.

Reactivo de Tollens. Acetona.

[Ag(NH3)2 + C 3 H 6 O

Al mesclar el Reactivo de Tollens + Acetona, la sustancia conservo su color transparente, esto gracias a s
propiedades semejantes, la acetona no reacciono con el reactivo de tollens ya que este reactivo es un age
oxidante débil y no posee hidrógenos alfas.

Fuente: Tomada por Katherine chanataxi.

 Reactivo de tollens + Formol: Al
introducir al baño maría la sustancia
se tornó de color blanquecino.

Reactivo de tollens + Acetona: Al

introducirlo al baño maría se
mantuvo transparente.

2cc de Fehling A. + 2cc de fehling B. = 4cc

El reactivo fehling resulta al
 mesclar una solución de Cu
con una solución alcalina
(Sodio y Potasio) formándose
un complejo de ion de color
azul intenso.

La sustancia se torno de un
color azul electrico.
La solucion de fehling A+B mas
el aldehido preparado
dandonos como reustado
Cu2 O + CH 2 O

4 gotas Aldehído Preparado. Tubo de ensayo (1)

La sustancia se tornó de un
color turquesa.

C3H6O+Cu 2 O

4 gotas de Acetona. Tubo de ensayo (2)

 La sustancia se tornó de tres
colores:
-celeste.
-verde, azulado.
-transparente.

CH3CHO+Cu2 O

4 gotas de Aldehído Acético. Tubo de ensayo (3)

Oxido de cobre (I)

El compuesto fehling A+B más aldehído da

como resultado el óxido de cobre que se
encuentra en el precipitado del tubo Cu2 O
 Los olores eran agradables ya
que fueron hervidas por 15
minutos. Con el aumento de
la masa molecular esos
olores van volviéndose
menos fuertes hasta volverse
agradables en los términos
que contienen de 8 a 14
carbonos.

DISCUSIÓN
El metanol y el agua son solubles ya que tienen similar estructura química obteniendo
al mezclarse CH 3 OH + H 2 O=¿ mezcla soluble no existe reacción alguna. [ CITATION
Riv13 \l 12298 ]

Según lo realizado en el laboratorio obtuvimos que al mezclar el metanol ( CH 3 OH ¿ y

el agua ( H 2 O ) la mezcla resulto ser soluble.
[ CITATION Jar02 \l 12298 ] El reactivo de Tollens (solución alcalina de un complejo plata-
amonial se utiliza como prueba para reconocimientos de aldehídos). El grupo aldehído
se oxida al anión carboxilato la Ag+¿¿ en el reactivo de Tollens se reduce a plata
metálica, si la prueba es positiva aparece un espejo de plata sobre las paredes del tubo
de ensayo.
Según nuestra practica realizada en el laboratorio obtuvimos que al adicionar el formol
al reactivo de Tollens después del calentamiento, la solución se tornó de color gris y en
las paredes se observó una coloración plata, después del calentamiento, se observó la
formación de un mineral de color gris y la solución se tornó plateada en la superficie
con unos trocitos de mineral en la parte inferior del tubo, esto nos indica que el
compuesto se trata de un aldehído que por la coloración forma un espejo de plata, pues
esta reacción se produce sobre la superficie de un cristal de un espejo.
[ CITATION Lei13 \l 12298 ] El reactivo de Tollens con la acetona no presento ningún
cambio al mezclarse.
En la práctica que nosotros realizamos con el reactivo de Tollens y la acetona la
solución no presentó cambios antes ni después del baño maría por tanto no hubo
reacción. La acetona no reacciono con el reactivo de Tollens por dos razones, la primera
es que el reactivo de Tollens es un agente oxidante débil, y la segunda la acetona no
posee hidrógenos a, por lo que es muy poco probable o casi imposible que se dé la
oxidación con un agente oxidante débil.
[ CITATION Gom10 \l 12298 ] Con estas prueba se pudo diferenciar aldehídos de cetonas ya
que el método implica la oxidación del carbono que contiene el carbonilo(C=O) y como
los aldehídos poseen hidrógenos en el carbono mencionado se facilita la oxidación,
evidenciándose en la formación de un espejo de plata, mientras que en la cetona al no
tener estos hidrógenos no dio paso a la reacción de oxidación. Los resultados fueron
positivos para el formaldehido respectivamente, mientras que en el tubo 2, acetona dio
negativo todo es de acuerdo a los resultados observados.
[ CITATION Lei13 \l 12298 ] Se prepara en el momento de su utilización mezclando Fehling
A (solución cúprico) con Fehling B (solución alcalina de tártaro de sódico-potásico) en
partes iguales más el aldehído este da como resultado una solución de color marrón.
Según nuestra práctica de laboratorio el aldehído preparado tenia color inicialmente
transparente, en solución con el Fehling tomo un color azul más claro el color se
mantuvo homogéneo antes de calentar, la solución comenzó a rebullir desde el
momento en que se introdujo dentro del baño maría ,después de los 15 minutos se
procedió a sacar cada uno de los tubos encontrando la misma coloración pero con un
punto rojo en el fondo del tubo de ensayo por parte del aldehído preparado lo cual nos
indicó que efectivamente se trataba de un aldehído pues el reactivo de Fehling se
caracteriza por su poder reductor en el grupo carbonilo de un aldehído, haciendo que se
oxide y se reduzca la sal presente en el mismo en medio alcalino, lo que forma un
precipitado color rojizo que fue lo que se pudo reconocer en la práctica.
[ CITATION Lei13 \l 12298 ] El reactivo de Fehling es un oxidante suave por lo que una
cetona no reacciona, puestas que estas no tienen un hidrogeno unido al carbono
carbonilo y son estabilizadas mediante efecto inductivo.
Al realizar la practica en el momento de juntar el reactivo de Fehling A +Fehling B+
la acetona esta mezcla presentó una capa de color azul más intenso en la parte superior
del tubo de ensayo y en la parte inferior se tornó transparente, después de 15 minutos
que fue llevado a baño maría produjo un color verdoso en la parte superior esto nos
indica que con el reactivo de Fehling no se reconocen las cetonas por esto, no cambio la
coloración.
[ CITATION Gom10 \l 12298 ]Al agregar acetaldehído al tubo de ensayo que contiene la
mezcla de reactivo de Fehling A y B, la reacción no ocurre al instante, para observar el
precipitado de color ladrillo de óxido cuproso Cu2 O se debe calentar por 15 minutos en
baño maría hasta que ocurra la oxidación del acetaldehído y se pueda observar el color
ladrillo
Según nuestra práctica de laboratorio realizada en el reactivo de Fehling A+ Fehling B
+ aldehído acético se presentó una fase heterogénea, la cual presentaba una capa muy
delgada en la parte superior que era de color celeste claro , una intermedia de azul
intenso y una inferior transparente inferior, dicha solución se tornó más oscura a medida
que se calentaba debido al baño maría, después de 15 minutos se observó la formación
de tres capas, la primera de color celeste verdoso, la segunda de color marrón naranjada
y en la parte inferior del tubo transparente.
CONCLUSIONES
 En la práctica realizada mediante la destilación procedimos a separar las
fracciones del destilado en la primera fracción añadimos 2cc de reactivo de
Tollens, a la segunda fracción se añade NaOH 2Ml. y así logramos obtener el
aldehído.
 En las reacciones de los alcoholes disolvimos alcoholes en agua para comprobar
la solubilidad y se obtuvo un color transparente y un olor característico llegando
a la conclusión que entre estos dos reactivos si existe solubilidad por el hecho
que se mezclaron.
 En la mezcla de octanol con agua obtuvimos un color transparente y un olor
parecido al de un líquido de limpieza y llegamos a la conclusión que entre ellos
no existe solubilidad, por el hecho de que no se mezclaron.
 Llegamos a la conclusión que el agua solamente es soluble con algunos
alcoholes ya que con algunos tienen solubilidad y se mezclan tienen un olor
característico y con los que no tiene solubilidad no se mezclan entonces se
obtiene un olor poco agradable.

CONCLUSIONES
 Comprobamos que un alcohol primario puede oxidarse a aldehído, porque
cuando lo sometimos al calor con nuestro alambre de cobre nuestra mezcla de
metanol (CH3OH) con agua produjo un formaldehido emanado su olor
característico penetrante y sofocante.
 Del reactivo de Trollens que es una solución amoniacal de AgNO comprobamos
3

que fue reducido a Ag° por el formol que es un aldehído y esta reacción provoco
una apariencia de espejo de plata en las paredes del tubo de ensayo y cuando lo
mezclamos con la acetona puede observarse que la reacción no ocurre porque su
estado físico no se alteró.
 Después de mezclar los dos reactivos de Fehling A y B en tres tubos de ensayo
al añadir aldehído preparado y someterlo a baño hirviente durante 15 min en la
superficie del tubo observamos oxido de cobre y en segundo tubo en cambio le
añadimos acetona se formó un precipitado de color azul y no ocurrió reacción en
el tubo tres se añadió aldehído acético que dio como resultado un precipitado de
color verdoso con partículas de cobre inmiscibles en la solución.
 Los reactivos Trollens y Fehling fueron de ayuda para diferenciar las cetonas de
los aldehídos gracias a las reacciones de oxidación que se llevaron a cabo.

RECOMENDACIONES
  Se recomienda que al momento de realizar la práctica se debe utilizar todos los
reactivos con precaución ya que podrían ser perjudiciales para nuestra salud.
 Se debe usar la medida correcta de los reactivos ya que si se usa demasiado la
práctica se dañaría.
 E n la práctica que realizamos calentamos el alambre de cobre se recomienda
manipularlo con un tapón para no quemarnos.
 Al momento de terminar la práctica se debe dejar limpio el lugar de trabajo.

BIBLIOGRAFIA

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