Tioéter
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En química orgánica, un tioéter (o sulfuro) es un compuesto que contiene el grupo
funcional formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas (R-S-R' o
R1-S-R2) como se muestra a la derecha. Siendo el azufre análogo de un grupo éter
(R-O-R'), este grupo funcional es llamado grupo tioéter o grupo sulfuro. Como
muchos otros compuestos que contienen azufre, los tioéteres volátiles tienen olores
característicos desagradables.[1]
Un tioéter es similar a un éter, conteniendo un átomo de azufre en vez de un átomo
de oxígeno. Debido a que el oxígeno y el azufre pertenecen al grupo de
los anfígenos en la tabla periódica, las propiedades químicas y reactividad de los
éteres y tioéteres tienen algunos puntos en común.
Este grupo funcional es importante en biología, en especial en
el aminoácido metionina y el cofactor biotina.
PreparaciónEditar
Los tioéteres suelen prepararse por la alquilación de los tioles:
R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr
Tales reacciones se aceleran en presencia de una base, la que convierte al tiol en
un tiolato, mucho más nucleofílico.
Un método alternativo de síntesis incluye la adición de tiol a un alqueno,
típicamente catalizada por radicales libres:
R-CH=CH2 + HS-R' → R-CH2-CH2-S-R'
Los tioéteres también pueden ser preparados vía el rearreglo de Pummerer.