PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS CARBOHIDRATOS
LUISA FERNANDA NIÑO ZAPATA
JUAN CARLOS ACERO TABORDA
PAULA MARCELA MONTOYA IZQUIERDO
UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
LABORATORIO DE FUNDAMENTOS DE QUÍMICA
MICROBIOLOGÍA
MEDELLIN- ANTIOQUIA
2016
OBJETIVO GENERAL
Identificar mediante reacciones características el comportamiento químico de los
carbohidratos, caracterizándolos en monosacáridos (aldosas o cetosas), en disacáridos o
polisacáridos.
OBJETIVOS ESPECIFICOS
Diferenciar mediante reacciones cualitativas los monosacáridos de los disacáridos
y polisacáridos.
Analizar las reacciones que se llevan en cada una de las pruebas de formación de
osazonas, poder reductor de los carbohidratos, prueba de Molisch, prueba de
Seliwanoff, hidrólisis de sacarosa e hidrólisis del almidón.
Reconocer la capacidad oxido-reductora de los monosacáridos.
DATOS
Clasificación de los carbohidratos
Clases de Tipos de carbohidratos
Significado
Carbohidratos utilizados en la práctica
Los monosacáridos son
carbohidratos formados por una
Monosacáridos sola unidad polialcohol aldehído o
La glucosa y la fructosa
cetona. Se les llama azúcares
sencillos y no se pueden
hidrolizar.
Los disacáridos son
carbohidratos formados por 2
unidades de monosacáridos
Disacáridos La sacarosa y la lactosa
enlazadas químicamente. En
consecuencia la hidrólisis de un
disacárido produce dos
monosacáridos.
Los polisacáridos son
carbohidratos formados por
muchas unidades de
Polisacáridos monosacáridos que se enlazan
El almidón
químicamente formando cadenas
o polímeros. La hidrólisis de un
polisacárido produce muchas
moléculas de monosacáridos.
Formación de osazonas
Carbohidratos Características Resultado
D-glucosa Precipitado amarillo Positivo
D-fructosa Precipitado amarillo Positivo
Sacarosa Coloración amarilla Negativo
Lactosa Coloración amarilla Negativo
Poder reductor de los carbohidratos
Carbohidratos Características Resultado
D-glucosa Color rojo ladrillo Positivo
D-fructosa Color rojo ladrillo Positivo
Sacarosa Coloración azul Negativo
Lactosa Color rojizo oscuro Positivo
Prueba de Molisch
Carbohidratos Características Resultado
D-glucosa Solución violeta claro Positiva
D-fructosa Solución violeta Positiva
Sacarosa Solución violeta Positiva
Solución rosa tirando a
Almidón Negativo
café claro
Prueba de Seliwanoff
Carbohidratos Características Resultado
D-glucosa Amarillo Negativo
D-fructosa Naranja rojizo Positivo
Sacarosa Naranja rojizo Positivo
Almidón Amarillo Negativo
Hidrólisis de Sacarosa
Carbohidrato Características Resultado
Precipitado de color rojo
Sacarosa (1%) Positivo
ladrillo
Hidrólisis del Almidón
Antes de Después de
Tubos Baño frío
calentar calentar
Se tornó de
Tubo 1 Solución
Solución azul color azul
Almidón + Lugol incolora
nuevamente
Tubo 2
Violeta claro No se aplica No se aplica
Almidón+ HCl + Lugol
Tubo 2.1
Almidón + Fehling + Azul Azul oscuro No se aplica
NaOH
Tubo 3 Violeta
No se aplica No se aplica
almidón + HCl + Lugol traslúcido
Tubo 3.1
almidón + Fehling + Azul Azul claro No se aplica
NaOH
RESULTADOS
Formación de osazonas
D-glucosa
D-fructosa
Sacarosa
Lactosa
Poder reductor de los carbohidratos
Antes de calentar Después de calentar
D-glucosa
D-fructosa
Sacarosa
Lactosa
Prueba de Molisch Prueba de Seliwanoff
D-glucosa
D-fructosa
Sacarosa
Almidón
D-glucosa D-fructosa Sacarosa Almidón
Hidrólisis de Sacarosa Hidrólisis del Almidón
DISCUSIÓN
Formación de Osazonas
Tubo 1: D-glucosa. Se formó un precipitado amarillezco a los 8 minutos. (Positiva).
Tubo 2: D-fructosa. Se formó también el mismo precipitado amarillo anterior a los
18 minutos. (Positiva).
Debido a la presencia del grupo carbonilo, los monosacáridos, en su forma abierta,
reaccionan con el reactivo de fenilhidrazina para formar la fenilhidrazona y en exceso de
reactivo, producen las osazonas. Esta reacción de formación de osazonas se llevó a
cabo para determinar configuraciones de carbohidratos, es decir, cuando se trata de
compuestos epímeros en el carbono dos, C2. Así, en el caso experimental, la glucosa y la
fructosa producen la misma osazona, ya que estos carbohidratos son monosacáridos.
Tubo 3: sacarosa. Amarillo pálido. 42 minutos.
Tubo 4: lactosa. Amarillo claro.1 hora 17minutos.
La sacarosa y la lactosa (disacáridos) no formaron precipitado. Esto se debe a que en
esta prueba solo reaccionan los monosacáridos, que producen las osazonas.
Poder reductor de los carbohidratos
La D-glucosa y la D-fructosa se oxidan más rápido que la lactosa, ya que son
monosacáridos que se pueden oxidar de una forma fácil porque poseen un mayor
poder reductor.
La lactosa por ser un disacárido tomó más tiempo porque para poder llevar a cabo
el proceso de oxidación debe hidrolizarse primero.
En cambio la sacarosa que es un disacárido no presenta carbono anomérico libre,
por lo cual no presenta poder reductor y no se puede oxidar al reaccionar con el
reactivo de Fehling.
Prueba de Molisch
En los tubos 1(D-glucosa), 2(D-fructosa) y 3(Sacarosa) se formó una solución
violeta. Se detectó la presencia de hidratos de carbono en estos compuestos;
debido a la acción hidrolizante y deshidratante que ejerce el ácido sulfúrico sobre
estos compuestos. Como se sabe, los ácidos concentrados originan una
deshidratación de los azúcares para rendir furfurales, que son derivados de
aldehídicos de furano. Los furfurales se condensan con los fenoles para dar
productos coloreados (violeta).
El tubo 4, es decir el almidón, está formado por dos cadenas diferentes,
amilopectina y amilosa, por efectos del ácido sulfúrico las dos moléculas se
separan, y solo se hidroliza la amilopectina y debido a que es una hexosa lo hizo
como hidroximetilfurfural, a cambio la amilosa no se hidroliza ya que para ello
necesita del calor para modificar su estructura helicoidal por ello no presenta el
anillo violeta.
Prueba de Seliwanoff
Tubo 1: D-glucosa. No reacciono. Debido a que es una aldosa.
Tubo 2: D-fructosa. Reacciono primero, una solución naranja rojizo.
Tubo 3: sacarosa. Reacciono segundo, una solución naranja rojizo.
La fructosa es una cetohexosa. Esta prueba se fundamenta en el hecho de que, al
exponerlas al calor, las cetosas se deshidratan más rápido que las aldosas. Esta
nos confirma que la fructosa por ser una cetosa se deshidrata con mayor
velocidad; la sacarosa por ser un disacárido está compuesta por una cetosa y una
aldosa son más fácil de deshidratar teniendo una diferencia corta frente a la
fructosa.
El tubo 4 que no reaccionó, es decir el almidón, no presentó cambio alguno ya
que por su estructura de cadena larga formada por varias moléculas de glucosa,
desintegrar y modificar su estructura helicoidal es muy complicado.
Hidrolisis de sacarosa
Al agregarle a la sacarosa las gotas de ácido clorhídrico, las de Fehling A y B y
NaOH; quedó de color azul y al calentarlo, quedo un precipitado color rojizo
ladrillo, se pudo determinar que con el precipitado, se separaron los 2
monosacáridos que contenía: la glucosa y la fructosa.
Hidrolisis de almidón
En la prueba de los tres minutos, después de realizar la hidrólisis, la muestra da
negativa en la prueba de Fehling con NaOH, y con el reactivo de Lugol forma
solución color azul oscuro; en el caso de los 5 minutos de calentamiento,
observamos una coloración violeta traslúcida en la prueba de Fehling más el
NaOH y en la agregación de Lugol una coloración azul claro. Por lo que
consideramos que la hidrólisis del almidón no dio los resultados esperados, ya que
se sabe que para romper el enlace glicosídico de esta sustancia se necesitan de
condiciones fuertes, o muy especiales, por esta razón a los tres y a los cinco
minutos se nota que la hidrólisis no es tan satisfactoria, ya que para ver los
cambios esperados, se necesitaría más tiempo de calentamiento que lo estipulado
en el Manual.
CONCLUSIONES
La prueba de Seliwanoff da resultados confiables, a la hora de diferenciar entre
una cetosa y una aldosa.
Se determinó la presencia de sacarosa (disacárido) y almidón (polisacárido) por
medio de un proceso conocido como hidrólisis, el cual consiste en el rompimiento
de cadenas y en la separación de éstas para la liberación de monosacáridos, los
cuales son los reaccionantes.
Se comprobó la efectividad de la prueba de Fehling para la oxidación de
carbohidratos reductores.
PREGUNTAS
1) ¿A qué cree usted que se debe la diferencia de comportamiento del almidón
con la solución de lugol en caliente y frio?
El almidón, es un glúcido muy complejo, donde sus moléculas al calentarse, toman
energía y se produce una mayor apertura entre ellas. Cuando el almidón entra en
contacto con el lugol; que es una disolución de yodo y yoduro de potasio, toma un color
muy característico, esta coloración (azul-violeta característica) es producida por la
reacción del lugol. Ya que el yodo se acomoda entre la molécula que tiene forma de
espiral, lo cual no es propiamente una reacción química, esto lo que indica es que la
mezcla de las dos, forman un compuesto de inclusión que modifica las propiedades
físicas de la molécula produciendo esta coloración.
Este compuesto es muy sensible a la temperatura ya que cuando calentamos el tubo,
desaparece el color, debido a que las espirales de la molécula se desarman por así
decirlo y liberan el yodo, y cuando se enfrían se arman de nuevo.
2) ¿se puede preparar el ácido D-glucónico por oxidación de la D-glucosa con
el reactivo de Fehling o el reactivo de Tollens?
Sí, ya que estos tienen grupos funcionales fácilmente degradables, por ende el
empleo del reactivo de Tollens y de Fehling actúa sobre el carbonilo que
posteriormente formará el ácido correspondiente. En este caso la glucosa se reduce
para formar el ácido glucónico.
3) ¿Cuál es el reactivo que se utiliza generalmente para preparar el ácido
D (+) –glucónico?
El reactivo empleado es la alfa D-glucosa, el cual se oxida por el empleo de la enzima
glucosa-oxidasa, para así a través de un proceso dar como resultado el ácido. La enzima
empleada es una flavoproteína que remueve dos hidrógenos de la glucosa reduciéndose.
4) Dibuja las formas estructurales de para la sacarosa, maltosa y la lactosa.
¿Cuál de estos disacáridos presentan mutarrotación?
Sacarosa: el enlace no es, estrictamente hablando, acetálico, ya que están
reaccionando dos OH hemiacetálicos. Como no queda ningún carbono anomérico
libre, estos disacáridos no podrán presentar mutarrotación.
Maltosa: Presenta el fenómeno de la mutarrotación. Pues en ellos, el carbono anomérico
de un monosacárido reacciona con un OH alcohólico de otro.
Lactosa: Presenta el fenómeno de la mutarrotación. Pues en ellos, el carbono anomérico
de un monosacárido reacciona con un OH alcohólico de otro.
5) ¿Qué conclusiones se pueden sacar sobre las configuraciones de los
átomos de carbono, C3, C4 y C5 de la D (+)-glucosa y la D (-)-fructosa, como
resultado de la preparación de sus osazonas?
La glucosa es un monosacárido. Es una hexosa y es una aldosa, esto es, el
grupo carbonilo está en el extremo de la molécula.
La fructosa es una forma de azúcar encontrada en las frutas y en la miel. Es un
monosacárido con la misma fórmula empírica que la glucosa pero con diferente
estructura. Es una cetohexosa.
La fenilhidracina actúan en los grupos funcionales cetonas y aldehídos de los
monosacáridos, y ataca al carbono con el grupo funcional y al carbono quiral liberando
agua, el resultado de la sustitución da como resultado que los carbonos C1 y C2 son los
que sufren los cambios y los carbonos C3, C4 y C5 no sufren cambios.
6) ¿Qué producto se obtendría al tratar la maltosa con metanol en medio acido?
Responda la misma pregunta para la glucosa y la lactosa y escriba las
ecuaciones correspondientes.
Maltosa y lactosa tienen la misma fórmula empírica. Al tratarlos con ácidos y enzimas, los
disacáridos combinan con una molécula de agua y se dividen en dos monosacáridos, dos
moléculas de hexosa. La maltosa, por ejemplo, se divide en dos moléculas de glucosa; la
lactosa se divide en una molécula de glucosa y otra de galactosa.
La reacción es la siguiente:
C12+H22+O11+CH4= CO2 + H20
En medio acido, por ejemplo en ácido sulfúrico:
C12+H22+O11+CH4+H2SO4=CO2+H20+SO4
La glucosa pasa a producir un acetal, pues el carbono anomérico de los azúcares
reaccionan con el ácido y el alcohol, eliminando moléculas de agua; y por medio del
enlace entre el C1 de la glucosa y el átomo de oxígeno de metanol, se forma lo que se
llama un enlace O-glicosídico, y así tener la oportunidad de formar disacáridos con la
unión de otro monosacárido.
BIBLIOGRAFIA
CARBOHIDRATOS
Fecha: 22/11/2016
URL: [Link]
MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO I DE QUIMICA ORGÁNICA
Fecha: 22/11/2016
URL:[Link]
%2011/manual%20de%20practicas%20de%20laboratorio%[Link]
CLASIFICACIÓN Y PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS
Fecha: 22/11/2016
URL:[Link]
[Link]
