PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES
LUISA FERNANDA NIÑO ZAPATA
UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
LABORATORIO DE FUNDAMENTOS DE QUÍMICA
MICROBIOLOGÍA
MEDELLIN- ANTIOQUIA
2016
OBJETIVOS
1) Comparar la reactividad de los alcoholes alifáticos con la de los fenoles, en
presencia de diferentes reactivos.
2) Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando la
prueba de sodio metálico, la prueba de Lucas y la prueba de Jones.
3) Determinar la presencia de metanol en licores.
DATOS
1. Prueba de acidez en medio básico
N° de Tubos Prueba Reacción
1 Ciclohexanol + NaOH No hubo reacción
(2 Fases)
2 β-naftol + NaOH Si hubo reacción
(1 Fase: Sal)
2. Prueba de acidez con sodio metálico
N° de Tubos Prueba Reacción
1 n-butanol + sodio
2-butanol + sodio
2
Reacción
3 t-butanol + sodio Exotérmica por la
solución concentrada de liberación de gas
4 fenol en benceno + sodio
3. Prueba de Lucas
N° de Tubos Prueba Reacción
Antes del calentamiento: No
1 n-butanol + HCl/ZnCl2 hubo reacción
Después del calentamiento:
Siguió sin reaccionar (incolora)
Antes del calentamiento: No
2 2-butanol + HCl/ZnCl2 hubo reacción
Después del calentamiento:
Reacción endotérmica, dando
una coloración blanco turbio
Antes del calentamiento:
3 t-butanol + HCl/ZnCl2 Reacción inmediata al contacto
con HCl/ZnCl2 dando una
coloración blanco lechoso
N° de Tubos Prueba Reacción
Reacción exotérmica y hubo
n-butanol + CrO3 /H2CrO4+ 1 ml de un decoloro de naranja a
1
agua verdoso.
Al igual que en el n-butanol
hubo una reacción
2-butanol + CrO3 /H2CrO4 + 1 ml de
2 exotérmica y decoloración
agua
de naranja a verdoso.
No reaccionó por lo que no
t-butanol + CrO3 /H2CrO4+ 1 ml de
cambió su coloración
3 agua
(naranjado)
Si reaccionó presentando
solución de fenol en agua al 5% +
una coloración café oscuro.
4 CrO3 /H2CrO4+ 1 ml de agua
(se oxidó)
4. Prueba de Jones
5. Prueba del cloruro férrico para fenoles
N° de Tubos Prueba Reacción
Fenol en agua al 5% + Si hubo reacción
1 FeCl3 + 2 ml de agua presentando una
coloración violeta
Solución de ácido Si hubo reacción
2 salicílico + FeCl3 + 2 ml presentando una
de agua coloración violeta oscuro
n-butanol + FeCl3 + 2 ml Reacción negativa por lo
3 de agua que su coloración sigue
amarillosa
6. Determinación cualitativa de metanol en licores
Tipo de sustancia Reacción
Presentó una reacción exotérmica.
Aguardiente No ocurrió reacción, ya que no se
formó ningún anillo.
Presentó una reacción exotérmica.
Aguardiente adulterado Un color amarillo y un anillo morado
en la parte superior
RESULTADOS
PRUEBA DE ACIDEZ EN MEDIO PRUEBA DE ACIDEZ CON SODIO
BASICO METALICO
Tubo 1: ciclohexanol + NaOH al 10% De izquierda a derecha
El ciclohexanol no reacciono con el Tubo 1: n-butanol + sodio
NaOH, porque, los alcoholes son menos Tubo 2: 2-butanol + sodio
reactivos y son ligeramente ácidos. Tubo 3: t-butanol + sodio
Se pudo observar dos fases, una en la Tubo 4: solución concentrada de fenol en
parte superior color blancuzco y otra benceno + sodio
inferior transparente.
En los 4 tubos hubo reacción
Tubo 2: β-naftol + NaOH al 10% exotérmica y un burbujeo, aunque
El β-naftol reacciono con el NaOH, en diferentes proporciones.
debido a su acidez y se formó una sal
acuosa, por eso solo se pudo ver una
fase amarilla.
PRUEBA DE LUCAS PRUEBA DE JONES
Tubo 1: n-butanol + HCl/ZnCl2 Tubo 1: n-butanol + CrO3 /H2CrO4+ 1
No reacciono, no tuvo coloración y se ml de agua.
puso al baño maría y no tuvo ningún Presentó una reacción exotérmica y
cambio.
decoloro de naranja a verdoso.
Tubo 2: 2-butanol + HCl/ZnCl2
No reacciono instantáneamente, se puso Tubo 2: 2-butanol + CrO3 /H2CrO4 + 1
también al baño maría y tuvo un cambio ml de agua.
de coloración de transparente a blanco Al igual que en el n-butanol hubo una
turbio. reacción exotérmica y decoloro de
naranja a verdoso.
Tubo 3: t-butanol + HCl/ZnCl2
Reacciono inmediatamente, color blanco
lechoso.
Tubo 3: t-butanol + CrO3 /H2CrO4+ 1
ml de agua. No reaccionó por lo tanto
su coloración siguió naranjado.
Tubo 4: solución de fenol en agua al
5% + CrO3 /H2CrO4+ 1 ml de agua.
Presentó una coloración café oscuro.
PRUEBA DEL CLORURO FÉRRICO
PARA FENOLES
El fenol y la solución de ácido salicílico
se tornaron de un color violeta, el fenol un
poco más claro. En el caso del n-butanol el
tubo se tornó amarillo, esto sucede porque
este compuesto no es un fenol así que no
reacciona con el cloruro férrico como si lo
hacen los fenoles.
DETERMINACIÓN CUALITATIVA DE
METANOL EN LICORES
Al sacar los 2 tubos del recipiente frío
pudimos observar que en el tubo del
aguardiente adulterado se formó un anillo
púrpura indicando la presencia de metanol en
el licor.
DISCUSIÓN
1) Prueba de acidez en medio básico.
En el tubo 1 no hubo reacción, la evidencia de ello fue la formación de una
mezcla heterogénea lo que indicaba que el Ciclohexanol (no soluble en
agua) estaba intacto, no reaccionó. Mientras en el tubo 2 si se obtuvo una
reacción que se evidenció en la formación de una solución homogénea, la
explicación de esto es que al ser los fenoles (β-Naftol) más reactivos que
los alcoholes reaccionan más fácilmente en presencia de una base (NaOH),
dando paso a la formación de una sal, disolviéndose posteriormente en
agua.
2) Prueba de acidez con sodio metálico.
Se pudo observar que hubo reacciones en los 4 tubos, la evidencia fue
reacción exotérmica y la liberación de gas, ya que al agregarle un pedazo
de Sodio a los tubos, éste fue el responsable de que las diferentes
soluciones produzcan desprendimiento de calor y así se pudo observar el
orden de reacción de las diferentes soluciones, quedando en primer lugar el
tubo 4 (fenol en benceno), fue la reacción de mayor velocidad por la acidez
del aromático debido a la resonancia del anillo, en el resto de los tubos el
orden de la velocidad de la reacción es primario (2-butanol)>secundario (n-
butanol)>terciario (t-butanol),debido a los hidrógenos activos en la
molécula.
3) Prueba de Lucas.
Los resultados obtenidos fueron una reacción inmediata para el alcohol
terciario (t- butanol).Formándose una solución en forma lechosa. Al aplicar
calor a los dos tubos restantes reacciono el alcohol secundario (2- butanol),
mientras que en el n-butanol no reacciono. Estos resultados coinciden con
los esperados. La reacción inmediata del alcohol terciario se debe a la
formación del carbocatión más estable debido al efecto inductivo producido
por los 3 radicales enlazados, así mismo se explica la reacción del alcohol
secundario sólo que éstos se demoran un poco más para reaccionar por ser
menos estables que el carbocatión de un alcohol terciario, pero igualmente
forman el cloruro correspondiente.
4) Prueba de Jones.
Se presentó cambio en la coloración y liberación de calor en los tubos 1 (n-
butanol) y 2 (2- butanol), pasando de naranja a verdoso. En el tubo 3 (t-
butanol) no hubo ningún cambio visible, lo que indica que no hubo reacción.
Lo anterior se explica porque al adicionarle CrO3/ H2SO4 presenta una
reacción de oxidación, llevándose a cabo con mayor facilidad en los
alcoholes primarios y secundarios por tener hidrógenos disponibles,
mientras que en el terciario no hay disponibilidad de hidrógenos entorno al
carbono del grupo funcional, por lo tanto no da lugar a una oxidación. Por
otro lado el tubo 4 que contenía fenol (solución de fenol en agua) también
hubo cambio de coloración de naranja inicial a café oscuro, este se da
porque hay presencia de un aromático, los fenoles se oxidan con facilidad
dando lugar a quinonas que presentan esta coloración. También se puede
evidenciar que se puede diferenciar entre alifáticos y aromáticos por su
coloración, en el tubo 1( n-butanol ) y el 2( t-butanol) su coloración tendió al
verde, esto solo sucede en los alifáticos; mientras en el tubo 4 que contenía
fenol (solución de fenol en agua) su color se tornó café por tener presencia
de aromáticos.
5) Prueba de cloruro férrico para fenoles.
La prueba del cloruro férrico es utilizada para determinar la presencia o
ausencia de fenoles en una muestra dada, con esto se pudo
experimentar: en el tubo N°1 se pudo evidenciar un cambio de color de
amarillo inicial a violeta claro, indicando así la presencia de fenol, esto
se da porque los fenoles reaccionan con el FeCL3,dando a la formación
de un compuesto de coordinación con el FeCL3,mientras que para los
alcoholes no; en cuanto a su tono violeta claro se debe a su
concentración. En el tubo N°2 se pudo evidenciar lo mismo un cambio de
color de amarillo a violeta, solo que este es más oscuro que el tubo N°1,
debido a sus concentraciones diferentes, e indicando también la
presencia de fenol al reaccionar con el FeCL3; en el tubo N°3 no hubo
reacción por tratarse de un alcohol y estos no reaccionan con el FeCL3
debido a la ausencia de fenol; por medio de esta prueba se puede
distinguir o diferenciar entre fenoles y alcoholes.
6) Determinación cualitativa de metanol en licores.
Los resultados obtenidos en esta prueba fueron los esperados de
acuerdo con la teoría ya que el metanol, presente en el aguardiente
adulterado, reaccionó después de un largo proceso con el ácido sulfúrico
concentrado en un baño frío, dando como resultado un color purpura
indicando la formación de un formaldehido y la determinación de
metanol. Por otro lado el tubo que contenía la muestra de aguardiente
normal no presentó el mismo cambio, indicando la ausencia de metanol.
CONCLUSIÓN
En esta práctica se determinó que:
Las diferencias estructurales entre los alcoholes alifáticos y los
aromáticos les confieren características muy distintas, en especial
respecto a su reactividad. Con lo anterior se determinó también que el
uso de ciertos reactivos bajo las condiciones adecuadas permite
diferenciar la naturaleza de dos compuestos y clasificarlos como un
alcohol o un fenol.
Los fenoles resultaron ser más ácidos que los alcoholes, reaccionando
mucho más fácil que éstos últimos en medio básico gracias a la
estabilidad (del ión formado) que le otorga la deslocalización de los
dobles enlaces del anillo aromático (resonancia).
Se logró diferenciar varios alcoholes de acuerdo a su carácter primario,
secundario y terciario con el uso de tres (3) métodos diferentes, cada
uno de ellos aprovechando una característica o efecto distinto.
La prueba de acidez en medio básico y con sodio metálico
estuvo determinado por el impedimento estérico de cada
compuesto.
La prueba de Lucas responde a la estabilidad de los
carbocationes formados en la fase intermedia de una reacción
nucleofílica.
La prueba de Jones establece la disponibilidad o carencia de
Hidrógenos (H) en el carbono que contiene el grupo hidroxilo
(OH) permitiendo o impidiendo, respectivamente, la oxidación
del compuesto. Una correcta interpretación de los resultados
obtenidos en cada prueba permite clasificar los alcoholes
acertadamente.
Dado lo sencillo de la oxidación de fenoles a quinonas, el
cloruro férrico, puede indicar su presencia. La mayoría de
fenoles da lugar a productos de oxidación y complejos de color.
Podemos decir que las pruebas tales como: prueba de Lucas y la prueba de
determinación cualitativa de metanol en licores, son pruebas que se dan
mediante una reacción endotérmica; es decir que son reacciones químicas
que absorben energía. debido a que todas las reacciones químicas implican
la ruptura y formación de los enlaces que unen los átomos. Normalmente, la
ruptura de enlaces requiere un aporte de energía, mientras que la
formación de enlaces nuevos desprende energía. Si la energía desprendida
en la formación de enlaces es menor que la requerida para la ruptura,
entonces se necesita un aporte energético, en general en forma de calor o
de frío, para obtener los productos.
PREGUNTAS
1. Escriba una ecuación para la reacción de ciclohexanol con sodio
metálico.
+ Na (s) - O - Na + + H2 (g)
2. ¿Qué papel desempeña el ZnCl2 en el reactivo de Lucas?
Actúa como catalizador, es decir, provoca que la reacción se dé de
manera más rápida y eficaz, mediante la sustitución de un OH por un Cl
para dar la formación de sal de oxonio o cloruro de alconio.
3. Escriba el mecanismo de la prueba de Lucas
En la prueba de Lucas se realiza una sustitución electrofílica en la cual se
sustituye un OH- por un Cl- .
R-OH + HCL ZnCl2 R-Cl + H2O
4. Cuál de los siguientes alcoholes no es oxidado por el ácido crómico:
isobutanol, 1-metilciclopentanol, 2-metilciclopentanol, explique.
Isobutanol 1-metilciclopentanol 2-metilciclopentanol
El alcohol que no es oxidado por el ácido crómico es el 1-metilciclopentanol ya que
este no tiene hidrógenos disponibles en el carbono que contiene el grupo funcional OH,
ellos van dirigidos a radicales enlazados, por lo tanto no hay oxidación.
5. Experimentalmente ¿Cómo podemos distinguir entre 4-clorofenol y 4-
ciclohexanol?
4-Clorofenol 4-Clorociclohexanol
Experimentalmente procederíamos a hacer una reacción con un indicador de fenoles
como lo es el Cloruro Férrico (FeCL3), si en la reacción hay un cambio de color de
amarillo inicial a violeta, esto indicaría la presencia de fenoles en el compuesto.
6. ¿Por qué el ión fenóxido es una base más débil que el alcóxido y el
hidróxido?
El ión fenóxido es una base más débil, ya que el fenol es muy ácido, por lo tanto, su base
conjugada es una base débil, mientras el ión alcóxido no es tan básico, por lo tanto su
base conjugada va hacer más fuerte que la del ión fenóxido, y estas a su vez son menos
básicas que el ión hidróxido ya que el hidróxido es un ácido inerte por lo tanto el ión
hidróxido es una base fuerte, y por esto es más fuerte que los otros iones.
BIBLIOGRAFIA
Química Orgánica: Fenoles y Alcoholes
Fecha: 30/11/2016
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Alcoholes y Fenoles
Fecha: 30/11/2016
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Química Orgánica: Alcoholes y Fenoles
Fecha: 31/11/2016
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y-fenoles
Química orgánica 1: capítulo 17 alcoholes y fenoles
Fecha: 31/011/2016
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