Química Orgánica – QMC-200

FACULTAD DE TECNOLOGIA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

GESTION: 1/2013

FECHA DE REALIZACION DE PRÁCTICA: 8 DE ABRIL DEL 2013

FECHA ENTREGA DE REPORTE: 15 de ABRIL DEL 2013

NOMBRE DEL UNIVERSITARIO: MIGUEL ANGEL SEJAS VILLARROEL

DOCENTE: ING. LUIS PATIÑO FLORES

CARRERA: ING. ALIMENTOS SIGLA: QUC -200 DIA: LUNES HORA: 7:00-9:00

Destilación por arrastre de vapor

Grafico experimental

Mickii
Química Orgánica – QMC-200

DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR

Objetivos.

 Analizar los principios que rigen la destilación por arrastre con vapor.
 Analizar su funcionamiento y utilidad para determinar el peso molecular aproximado de
sustancias o productos.
 Establecer las diferencias que existen con otro tipo de destilaciones

Introducción.

En la destilación por arrastre de vapor de agua se lleva a cabo la vaporización selectiva del
componente volátil de una mezcla formada por éste y otros "no volátiles". Lo anterior se logra por
medio de la inyección de vapor de agua directamente en el interior de la mezcla, denominándose
este "vapor de arrastre", pero en realidad su función no es la de "arrastrar" el componente volátil,
sino condensarse en el matraz formando otra fase inmiscible que cederá su calor latente a la mezcla
a destilar para lograr su evaporación. En este caso se tendrán la presencia de dos fases insolubles a
lo largo de la destilación (orgánica y acuosa), por lo tanto, cada líquido se comportará como si el
otro no estuviera presente. Es decir, cada uno de ellos ejercerá su propia presión de vapor y
corresponderá a la de un líquido puro a una temperatura de referencia.

La condición más importante para que este tipo de destilación pueda ser aplicado es que tanto el
componente volátil como la impureza sean insolubles en agua ya que el producto destilado volátil
formará dos capas al condensarse, lo cual permitirá la separación del producto y del agua
fácilmente.

Como se mencionó anteriormente, la presión total del sistema será la suma de las presiones de
vapor de los componentes de la mezcla orgánica y del agua, sin embargo, si la mezcla a destilar es
un hidrocarburo con algún aceite, la presión de vapor del aceite al ser muy pequeña se considera
despreciable a efectos del cálculo:

P = Pa° + Pb°

Donde:

 P = presión total del sistema

 Pa°= presión de vapor del agua
 Pb°= presión de vapor del hidrocarburo

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Por otra parte, el punto de ebullición de cualquier sistema se alcanza a la temperatura a la cual la
presión total del sistema es igual a la presión del confinamiento. Y como los dos líquidos juntos
alcanzan una presión dada, más rápidamente que cualquiera de ellos solos, la mezcla hervirá a
una temperatura más baja que cualquiera de los componentes puros. En la destilación por arrastre es
posible utilizar gas inerte para el arrastre. Sin embargo, el empleo de vapores o gases diferentes al
agua implica problemas adicionales en la condensación y recuperación del destilado o gas.

El comportamiento que tendrá la temperatura a lo largo de la destilación será constante, ya que no

existen cambios en la presión de vapor o en la composición de los vapores de la mezcla, es decir
que el punto de ebullición permanecerá constante mientras ambos líquidos estén presentes en la fase
líquida. En el momento que uno de los líquidos se elimine por la propia ebullición de la mezcla, la
temperatura ascenderá bruscamente.

Si en mezcla binaria designamos por na y nb a las fracciones molares de los dos líquidos en la fase
vapor, tendremos:

 Pa° = na P Pb° = nbP dividiendo:

 Pa° = na P = na
 Pb° = nb P = nb

na y nb son el número de moles de A y B en cualquier volumen dado de vapor, por lo tanto:

 Pa° = na
 Pb° = nb

Y como la relación de las presiones de vapor a una "T" dada es constante, la relación na/nb, debe
ser constante también. Es decir, la composición del vapor es siempre constante en tanto que ambos
líquidos estén presentes.

Además como: na = wa/Ma y nb= wb/Mb

Donde: wa y wb son los pesos en un volumen dado y Ma, Mb son los pesos moleculares de A y B
respectivamente. La ecuación se transforma en:

Pa° = na = waMb Pb° nb wbMa O bien: wa = MaPa° wb MbPb°

Esta última ecuación relaciona directamente los pesos moleculares de los dos componentes

destilados, en una mezcla binaria de líquidos. Por lo tanto, la destilación por arrastre con vapor de

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agua, en sistemas de líquidos inmisibles en ésta se llega a utilizar para determinar los pesos
moleculares aproximados de los productos o sustancias relacionadas.

Es necesario establecer que existe una gran diferencia entre una destilación por arrastre y una
simple, ya que en la primera no se presenta un equilibrio de fases líquido-vapor entre los dos
componentes a destilar como se da en la destilación simple, por lo tanto no es posible realizar
diagramas de equilibrio ya que en el vapor nunca estará presente el componente "no volátil"
mientras esté destilando el volátil. Además de que en la destilación por arrastre de vapor el
destilado obtenido será puro en relación al componente no volátil (aunque requiera de
un decantación para ser separado del agua), algo que no sucede en la destilación simple donde el
destilado sigue presentando ambos componentes aunque más enriquecido en alguno de ellos.
Además si este tipo de mezclas con aceites de alto peso molecular fueran destiladas sin la adición
del vapor se requeriría de gran cantidad de energía para calentarla y emplearía mayor tiempo,
pudiéndose descomponer si se trata de un aceite esencial.

Practica experimental

Objetivo

 Analizar los principios que rigen la destilación por arrastre con vapor.
 Analizar su funcionamiento y utilidad para determinar el peso molecular aproximado de
sustancias o productos.
 Establecer las diferencias que existen con otro tipo de destilaciones

Método

 Método Destilación por arrastre de vapor

Materiales

 Soporte universal.
 Balón de 1000 ml.
 Pinzas para bureta.
 Tapones de hule.
 Matraz Erlenmeyer.
 Mechero Bunsen.
 Mortero.
 Pinzas de 3 dedos.

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 Refrigerante Leig.
 Trípode con rejilla de amianto.
 Manguera de refrigerante.
 Tubo de vidrio.
 Balón de destilación.

Reactivos

 Agua de Grifo

 Anis

Procedimiento experimental

 Se monta el aparato como se muestra en la figura 4.2

 En el balón de 100 ml. se colocan 500 ml. de agua destilada en el otro balón se coloca el
anís pulverizado, añadiéndole agua.
 Se enciende el mechero y el agua empieza a calentarse.
 Ya que ha hervido el vapor, de agua empieza a subir y empieza a pasar por el tubo de vidrio
hacia el balón en donde esta el anís con agua destilada.
 De allí el vapor arrastre el aceite del anís hacia el refrigerante. Al pasar por el vapor con
aceite de anís se condensa y cae al matraz Erlenmeyer como líquido lechoso formándose el
anetol. Se observó que había agua condensada en las paredes del erlenmeyer, la cual caía
nuevamente al fondo del erlenmeyer. Esto indica que durante la extracción parte de la fase
acuosa se recogió junto con la orgánica, por tanto éste método de calentamiento indirecto
no hará que el agua se evapore. Sin embargo se observaban las gotas de aceite del anís
disueltas en el agua, con un color amarillento y un olor penetrante a comino.

Conclusiones

La destilación por arrastre de vapor permite que aquellos compuestos orgánicos, (como el anís) que
tienen puntos de ebullición altos, codestilen con el agua a una temperatura mucho menor a los
100oC, y en una cantidad suficiente como para que el proceso sea rápido.

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Cuestionario

1. ¿Es el anetol miscible en agua? ¿Cómo separa el anetol procedente del destilado? ¿Qué
significa que la temperatura de los vapores que salen al condensador sea casi la del agua pura?
Dibuje la estructura de anetol.

Nomenclatura IUPAC 1-metoxi-4-(1-propenil)benceno

estructura del Fórmula química C10H12O

anetol
Masa molecular 148,20 g/mol

Densidad 0,998 g/cm³

Punto de fusión 20-21°C

Punto de ebullición 81C (Presión = 2 mmHg)

 El anetol es una sustancia que no es miscible en agua.

 Mediante un sistema de dos fases inmiscibles, donde cada líquido ejerce su propia presión
de vapor y la suma de ambas es de la presión de operación, y son independientes de las
cantidades relativas de la mezcla y una relación de arrastre.
 Significa que la destilación se lleva a cabo a temperaturas menores a los cien grados
2.- A 90.3C la tensión de vapor del cloro benceno, C 6H5Cl, es de 2300 mm y del agua es 530 mm.
Calcular el porcentaje en peso de cloro benceno destilado. Cuando este derivado halogenado se
somete a la destilación por arrastre de vapor a la presión atmosférica normal.
Pa +P b =P atm 
Patm−P a =P b 
Pb =760 mmHg−530 mmHg 

Pb =230 mmHg

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ma PM a P a ma 18∗530 ma 0 .37
= = =0. 37 =
mb PM b Pb  mb 112∗230  mb 1

0 . 37
porcentajederecuperaciónagua= =0 . 27=27 porcientoderecuperación
1+0 .37

1
porcentajederecuperaciónclorobenceno= =0 .73=73 porcientoderecuperación
1+ 0. 37

3.- El agua (peso molecular = 18; Pv, 80C = 355 mmHg) y el n-octano (peso molecular = 108; P v, 80C
= 175 mmHg) son inmiscibles. ¿Cual es la presión de vapor de agua a 80C de una mezcla
equimolar de los líquidos?

ma PM a P a Pa PM b∗ma P a 108∗1
= = =
mb PM b Pb 
Pb PM a∗mb  P b 18∗2 
Pa =3∗P b


Pa =3∗175 mmHg


Pa =525 mmHg

4.- Una mezcla inmiscible de masas iguales de un líquido orgánico (X) y H 2O destila a 98C cuando
la presión barométrica local es de 732 mmHg. A esta temperatura la presión de vapor del agua es de
712 mmHg. El destilado recogido después de unos minutos contiene 5:1 veces de agua con respecto
al compuesto orgánico. Cual es el peso molecular del compuesto?

Pa +P b =P atm 
Patm−P a =P b 
Pb =760 mmHg−712 mmHg 

Pb =48 mmHg

ma PM a P a PM a m a∗Pb PM a 5∗48
= = =
mb PM b Pb  PM b m b∗Pa  PM b 1∗72 

PM a
=0. 34 moles
PM b

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5.- Qué desventajas se podría citar en la destilación en corriente de vapor considerada como método
de separación y purificación.

 Es una técnica que sirve solo para separar sustancias insolubles en agua y literalmente
volátiles, de otros productos no volátiles mezclados con ellas.

 La destilación se realiza solamente a temperaturas bajas.

 Se utiliza esta técnica para purificar sustancias que se descomponen solamente a

temperaturas próximas a sus puntos de ebullición, normalmente entre 100 y 150C a la
presión de una atmósfera.

6.- Qué aplicaciones puede citar con este método de destilación de vapor de agua.

- La aplicación mas importante de este proceso químico, es que extraes aceites esenciales de frutas,
flores, y plantas, para fabricar medicamentos, perfumes, desodorantes y medicamentos, ya que por
otros tipos de destilación no se lograría extraerlos, y por otros métodos (métodos mecánicos),
resulta muy caro intentarlo

7. ¿Es el anetol miscible en agua? ¿Como separa el anetol procedente del destilado? ¿Qué significa
que la temperatura de los vapores que salen al condensador sea casi la del agua pura? Dibuje la
estructura de anetol.

Densidad 0,998 g/cm³

Estructura
Punto de fusión 20-21°C
del
Punto de ebullición 81C (Presión = 2 mmHg) anetol

- El anetol es una sustancia que no es miscible en agua.

- Mediante un sistema de dos fases inmiscibles, donde cada líquido ejerce su propia presion de
vapor y la suma de ambas es de la presion de operación, y son independientes de las cantidades
relativas de la mezcla y una relación de arrastre.

- Significa que la destilacion se lleva a cabo a temperaturas menores a los cien grados

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7.- Hacer un grafico para mostrar equipos de mayor tamaño, tipo piloto, y posibles equipos de
laboratorio para realizar arrastre de vapor con capacidad de 5 litros.

Equipo (Destilación por arrastre de vapor con 3

tubos refrigerantes)

Equipo (Destilación por arrastre de vapor con 2

tubos refrigerantes)

Equipo (Destilación por arrastre de vapor con 4

tubos refrigerantes)

Equipo (Destilación por arrastre de vapor con 1 tubo

refrigerante)

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