UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULDAD DE CIENCIAS
PRÁCTICA DE LABORATORIO DE ORGANICA III
INFORME N°2
AISLAMIENTO DEL ÁCIDO CARMÍNICO DE LA “COCHINILLA”, SÍNTESIS DE
CARMINES Y DETERMINACIÓN CUANTITATIVA DE ÁCIDO CARMÍNICO.

REALIZADO POR:
√ ARIAS PINEDO, OFELIA MARILU.
√ RODRIGUEZ GÓMEZ, PIEER.

PROFESORA: [Link]. VIRGINIA TORPOCO CARMEN.

GRUPO M2
FECHA DE LA PRACTICA FECHA DE ENTREGA
19/09/2017 29/09/2017

LIMA-PERU
2017-I
 CONTENIDO
Objetivo de la práctica 3

Aislamiento del ácido carmínico de la cochinilla 6

Preparación del carmín de plomo 7

Cuestionario 9

Referencias bibliográficas 14
 AISLAMIENTO DEL ÁCIDO CARMÍNICO DE LA “COCHINILLA”,
SÍNTESIS DE CARMINES Y DETERMINACIÓN CUANTITATIVA DE
ÁCIDO CARMÍNICO

I. Objetivo de la práctica

- Extraer el ácido carmínico y sintetizar el carmín de plomo a partir de la

“cochinilla”.

II. Ácido Carmínico y carmines

Estructuras, propiedades, aplicaciones y usos.

i. Estructuras:

 Ácido carmínico
Acido carminico [4]
CH2OH
O CH3 O OH
O
C
HO OH

OH
HO OH
OH
O OH
 Carmines

Carmín de plomo Carmín de aluminio

ii. Propiedades:
Tabla 1
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PRACTICA DE LABORATORIO N°2

Propiedades físicas y químicas de los productos.

Ácido carmínico Carmín de Carmín de

plomo aluminio
Masa molar (g/mol) 492,4 1222,9 1042,7
Color Rojo oscuro Violeta Rojo-violeta
Olor Frutoso Frutoso Frutoso
Estado físico Líquido Sólido Sólido
Punto de fusión (°C) 136 - -
Densidad (g/mL) 4,9 - -
Solubilidad g/100g de agua 2g a 25°C insoluble insoluble
pH Aprox. 1,6 a Aprox. 1,6 a -

10g/L 20 °C 10g/L 20 °C
Nota. Recuperado de Handbook of chemistry and physics. Copyright 2005. Reprinted with permission.

iii. Aplicaciones y usos:

 Carmín: El carmín es uno de los colorantes más antiguos, empleándose en Europa desde
hace 300 años. Su poder tintóreo deriva del ácido carmínico que se encuentra en el
Dactilopius coccus Costa o cochinilla. El carmín químicamente se le define como un
compuesto complejo que forma el ácido carmínico con los iones aluminio y calcio, ligándose
también con compuestos proteicos (ver Tabla 2)
El carmín es utilizado como pigmento o como colorante, cuando se le emplea como
pigmento (líquido) su método de coloración es por disolución y en ella la fuerza de
coloración es directamente proporcional a su pureza. En cambio cuando se le emplea como
colorante (sólido) su método de coloración es por dispersión (distribución del color a lo largo
de todo el material a ser colocado) y en ella la fuerza de coloración no es proporcional a su
pureza.

USOS:
El carmín es un producto versátil de gran valor para muchas industrias.
- Industria Farmacéutica: Carmín en polvo o solución empleado en la preparación de
grageas y tabletas. En solución alcalina se emplea en pasta dentífrica, enjuagues bucales,
etc.
- Industria Cosmética: Se emplea en lápices labiales, polvos faciales, lápices para los ojos,
etc. Desde el punto de vista de calidad la industria cosmética es lo más exigente, sólo
acepta Carmín de alta pureza que coincida en tonalidad con sus patrones de calidad y
color. Nosotros fabricamos los tipos de Carmín adaptados a las necesidades de cada
usuario.
- Industria Alimentaria: El consumidor de embutidos está acostumbrado a utilizar
productos de cierta tonalidad de rojo. El fabricante emplea carmín para colorear sus
embutidos cuando utiliza carne de cerdo y para teñir las tripas. Cuando el embutido es
hervido por el consumidor se utiliza Carmín en polvo. En Francia se le agrega en forma
de sal colorante.

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- Con carmín se colorean las bebidas alcohólicas (tipo Campari), bebidas no alcohólicas,
jaleas, mermeladas, helados, yogurt, cereales, sopas en polvo, etc. En general cualquier
producto que deba tener una tonalidad rojo fresa1.
Tabla 2
Tipos de carmines
AC Catión Laca y color AC Catión Laca y color
+ metálico + metálico
Aluminio-calcio Rojo intenso Aluminio-mercurio Rojo intenso
“carmín”
Mercurio Rojo intenso Aluminio-calcio y Rojo intenso
estaño
Calcio Rojo cereza Aluminio-magnesio Rojo rosa
Estaño Rojo Berilio Rosa fluorescente
Circondio Purpura Indio Purpura
Plomo Purpura Torio Purpura
Bario Violeta Estaño Violeta
Hierro(ferroso) Café negruzco Hierro (férrico) Café-violeta
Calcio Negro Cobre Negro
Magnesio Negro Uranio Verde esmeralda
Nota. Recuperado de Química del Perú, “Obtención del ácido Carmínico”. Copyright 1979.

 Ácido carmínico
El carmín A-SG es un producto desarrollado por Globenatural Internacional para la Industria
Alimentaria, el cual es un pigmento de ácido carmínico con una pureza de hasta 99%.
El Ácido Carmínico es un polvo pardo rojizo oscuro o rojo brillante, soluble en agua,
alcohol, bases y ácidos. Su coloración en soluciones acuosas varía con los pH:
Naranja: A pH menor a 4.8
Rojo-naranja: Entre pH 4.8 a 6.2
Violeta: A pH mayor a 6.2
- Se le emplea para la coloración de bebidas carbonatadas, bebidas alcohólicas, gelatinas,
helados, yogurt, caramelos, mermeladas, jaleas, etc. Se ofrece en dos formas:
 Productos en Polvo: Con una pureza de hasta 99%
 Producto Líquido: Con una pureza de hasta 5%
- El ácido carmínico en solución, es empleada en la preparación de grageas y tabletas.
- En solución alcalina se emplea en pastas dentífricas, enjuagues bucales, etc.
- Como agente complejante para ciertos cationes metálicos como el aluminio, plomo, etc.
- Este colorante es utilizado como aditivo en alimentos, medicamentos y cosméticos.
- En general, cualquier producto que deba tener una tonalidad rojo fresa1.

 Carmín de plomo y carmín de aluminio:

- Colorantes en productos cosméticos, alimenticios y farmacéuticos.
- En nuestro país se utiliza para el teñido confección de mantos y tapices.
PARTE EXPERIMENTAL. OBSERVACIONES EXPERIMENTALES.
III. Aislamiento del ácido carmínico de la cochinilla

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- La cochinilla que se usó ya estaba previamente desengrasado con los solventes orgánicos,
para poder extraer el ácido carmínico.
- Se agregó agua hirviendo a la cochinilla desengrasada, que estaba en el Erlenmeyer, y se
llevó a baño maría con agitación magnética, pero la temperatura debi estar a 90-95°C, del
baño maría, se mantiene en este proceso 15 minutos.
- En caliente se filtró al vacío obteniéndose una solución rojiza.
- Se hizo la extracción dos veces más, con la mitad de cantidad de agua en ebullición que
al inicio.
- Se pasó a concentrar en un crisol de porcelana hasta obtener 40 mL de la solución,
evitando que la solución hierva, asi se obtuvo una solución acuosa de ácido carmínico
concentrado(Ver figura 1)

Figura 1. Ácido carmíneo concentrado.

IV. Preparación del carmín de (plomo)

1. Diagrama de proceso químico

Cochinilla desengrasada

A. Extracción
i. H2O(l), T = 95 – 100 °C.
ii. Agitación constante, 15’.
iii. Filtración al vacío.
6 iv. Repetir i – iii dos veces
más.
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Restos vegetales
sólidos

Sol. acuosa de
ácido carmínico

v. Concentrar en “baño
maría”, sin ebullir

Sol. concentrada de
ácido carmínico

B. Reacción Química
i. Acetato de plomo, en caliente, T = 90 – 95 °C.
ii. Dejar en reposa 12 h, T. ambiente

Mezcla reaccional
(Carmín de Plomos) ,
impurezas(sol))

C. Separación
i. Filtración al vacío. Lavado con agua
Fase acuosa fría.
(aguas madres)
ii. Secado en la estufa a 40 °C, 3h.

Carmín de Plomo(s)

2. Observaciones Experimentales
a. Condiciones del proceso, cantidades de reactantes, temperatura y tiempo.

Condiciones del proceso:

 Extracción del ácido con agua a 95ºC.
 Formación del carmín de plomo, agregando acetato de plomo a la solución concentrada de
ácido carmínico.

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 Descomposición del carmín de plomo con una solución de CH3OH/HCl 12N (2:1).
Cantidades de reactantes:

 Cochinilla: 5 gramos
 Solución CH3OH/HCl 12N (2:1): 30 mL
 Acetato de plomo: 2 gramos

Temperatura:
 Extracción del ácido carmínico: 95ºC
 Formación del carmín de plomo: 25ºC
 Descomposición del carmín de plomo: 25ºC
 Secado de ácido carmínico: 40ºC
Tiempo:
 Agitación de agua y cochinilla: 15 minutos
 Formación del carmín de plomo: 12 horas
 Secado del complejo plúmbico: 3 horas
 Solución de ácido carmínico: 3 días
 Secado de ácido carmínico: 3 horas
b. Producto obtenido. Características y cantidad

 Cantidad de carmín de plomo: 1,4 gramos

Característica: Sólido color violeta
 Cantidad de ácido carmínico:
Característica:
c. Rendimiento de la reacción.
i. Carmín de plomo

Masa de cochinilla: 5 g
Masa de carmín de plomo: 1,4 g
Rendimiento del carmín de plomo: (1,4 g / 5 g) x100% = 28%
ii. Ácido carmínico
Masa de cochinilla:
Masa de ácido carmínico:
Rendimiento del ácido carmínico: ( g/ g) x100% =

Comparación con los resultados de la bibliografía. Comentarios.

V. Cuestionario

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P1. ¿Cuáles son las principales impurezas orgánicas que acompañan los carmines y/o ácido
carmínico obtenido a partir de la cochinilla? Indique la referencia bibliográfica respectiva.

Todos los carmines comerciales contienen cantidades variables de proteína derivada de la fuente
del insecto durante la extracción del pigmento, también las muestras puras contienen cantidades
residuales de componentes nitrogenados orgánicos. Según Lloyd, A.

Referencia: Lloyd A. (1980: 91 – 107) (“Extraction and chemistry of cochineal”, págs. 102 –
105)

P2. A partir de la lectura de la referencia: Lloyd, A, Food Chemistry, 5, 91 – 107 (1980).

“Extraction and chemistry of cochineal” – “The chemistry of the carmines cochineal”, responda
las siguientes preguntas:

1. ¿Cuál es la propiedad que tienen en común el ácido carmínico y la alizarina?

El ácido carmínico comparte con otras quinonas, como la alzarina, la propiedad de formar
complejos con varios metales, un estado de combinación que es frecuentemente acompañado
por un cambio en la posición de absorción máxima en el intervalo visible a longitudes de onda
más alta y aparente aumento en la intensidad del color cuando se ven a los ojos.

2. ¿Cuál es la principal característica de los carmines (relacionada con su color)?

Su principal característica según esta referencia son la presencia del ácido carmínico y su
capacidad para formar complejos coloreados con diferentes metales.

5. ¿Cuál es la diferencia principal entre el carmín de aluminio y el carmín calcio?

Los complejos resultantes con sal de aluminio al ser tratados con etanol concentrado, precipita
un carmín soluble, mientras por adición de sal de calcio a pH bajos de 7, los carmines pueden
ser aislados en esta forma y son insolubles.

7. ¿Cómo se aumenta la fotoestabilidad de los carmines a pH>7 en presencia de oxígeno?

Puede obtenerse usando productos secados por pulverización tanto con y sin la incorporación
de otros aditivos alimentarios aprobados como diluyentes y portadores, algunos de estos
aumentan considerablemente la fotoestabilidad del pigmento a valores de pH superiores a 7 en
presencia de oxígeno.

P3. Lectura y comentarios de la referencia: Eisner, T. et al, Science, 208, 1039 (1980) “Red
cochineal Dye (Carminic acid): It’s role in nature”

1. ¿Cuál es el rol que cumple el ácido carmínico en la cochinilla?

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El ácido carmínico, el conocido colorante rojo de los insectos de la cochinilla, es un potente

difusor de la alimentación de las cochinillas. Esto puede ser un indicativo de la función natural
del compuesto, el cual puede haber evolucionado en las cochinillas como un arma química en
contra de la depredación.

2. ¿A qué se debe que en los insectos Dactylopius sean blancos?

Las observaciones se hicieron sobre Dactylopius, una especie de cochinilla comúnmente

encontrada en los cactus en Florida. Las agrupaciones de Dactylopius son claramente blancas,
como resultado de la investidura esponjosa de polvo ceroso e hilos de seda que caracterizan la
capa en sus cuerpos.

3. ¿Qué se describe en este artículo?

Se describe que se puede demostrar la estructura del núcleo de antraquinona del ácido
carmínico. Los mecanismos biosintéticos en cada especie siguen siendo una tarea dimensiones.
También se describe la química de las carmines de cochinilla, incluyendo la capacidad del
ácido carmínico de complejarse con metales, especialmente aluminio. Aminoácidos análisis de
carmines comerciales.

P4. Carbohidratos.

a) Almidón.

Indique las estructuras, propiedades, utilización, fuentes naturales, modo de obtención, etc.

i. Estructura y función del almidón

El almidón es un polímero formado por la unión de moléculas de α - D - glucosa,
unidas mediante enlaces glucosídicos a - 1 —> 4. Existen dos tipos de almidón, la
amilosa y la amilopectina, el primero consiste de cadenas de glucosa unidas en la
forma y con la isomería indicada. La amilopectina tiene la misma estructura que la
amilosa pero, además, tiene ramificaciones α - 1 —> 6. En la Figura 12.11 se aprecia
la estructura de la amilosa y en la 12.12 la de la amilopectina2.

Figura 2. Estructura de la amilosa.

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Figura 3. Estructura de la amilopectina

A diferencia de las proteínas, que están formadas por la unión de 20 aminoácidos diferentes, el
almidón es un polímero que no almacena información; está constituido únicamente por la unión
de moléculas de glucosa y no se pueden construir palabras con una sola letra. En lugar de
información, este compuesto guarda energía. Cuando, en un momento dado, se tienen más
moléculas de glucosa que las requeridas, las células vegetales las acumulan uniéndolas entre sí,
formando de esta manera el almidón. Cuando hace falta energía y no hay glucosa disponible, las
moléculas de almidón se hidrolizan para proporcionar la energía requerida. Por lo tanto, el
almidón es un polímero de reserva energética que se encuentra en los vegetales.

Hay muchos productos vegetales ricos en almidón, por ejemplo, algunas semillas como el maíz,
trigo etc., lo acumulan y cuando inicia el proceso de germinación, el embrión tiene una fuente
abundante de carbohidratos, lo cual es importante, ya que en esos momentos aún no hace
fotosíntesis y requiere de una fuente externa de alimentación.

También las plantas almacenan al almidón en otras estructuras, como por ejemplo en las raíces
que forman tubérculos, como la papa o el camote. En este tipo de plantas, cuando llega el
invierno, se seca la parte aérea. Al pasar la época de frío a las raíces les salen nuevos brotes, los
cuales en un principio se alimentan de la glucosa que fue almacenada durante la temporada
anterior2.

ii. Obtención del almidón de yuca.

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Recibo Automático de Raíces.

El proceso inicia con el recibo de raíces. El sistema cuenta con un transportador de chapas
metálicas, el cual transporta las raíces mientras las sacude para eliminar tierra, luego las raíces
son depositadas en tolvas de recibo, las cuales están diseñadas para almacenamiento de 24 horas
de molienda.

Lavador.
Del depósito de recibo, las raíces son conducidas al sistema de Pre-Lavador y Lavador,
mediante un mecanismo de rosa sin fin con movimiento alternativo. Tanto el Pre-Lavador como
el Lavador son especialmente diseñados para hacer posible el descascaramiento de la raíz (solo
la piel), el lavado y transporte de la raíz hacia la banda de inspección, todo esto en forma
simultánea.

Banda de inspección
Se realiza una inspección manual para retirar las impurezas tales como: Piedras, tallos, metales,
madera, etc. Esto se hace para la protección de los siguientes equipos. Esta labor se hace en una
banda de inspección la cual a su vez alimenta al picador.

Picador.
Se usa el picador para padronizar el tamaño de las raíces a pedazos de hasta 3cms. De esa forma
la uniformidad de las partículas hace más fácil el trasporte mediante una rosca elevadora,
diseñada para la capacidad del proceso.

Rosca Elevadora.
Adaptada al picador recibe la yuca picada y la eleva a un sistema de dosificación volumétrica.

Dosificador
Este equipo posibilita la distribución exacta da la cantidad de producto a ser procesado en los
posteriores procesos de producción. Es el regulador de la capacidad del proceso y cuenta con
variadores electrónicos de velocidad. Este alimentara al desintegrador.

Desintegrador.
Se usa la maquina conocida en brasil como CEVADEIRA, la desintegración es realizada por el
contacto entre las raíces picadas y un rotor con sierras metálicas que funcionan con alta
velocidad. La raíz picada es de esta forma rallada causando un rompimiento celular. Una vez
sale de la cevadeira es bombeado para los separadores centrífugos cónicos rotativos. En este
proceso de rallado se adiciona agua.

Separadores Centrífugos.
La masa de almidón más fibra es llevada a estos equipos para separar el almidón de las fibras de
yuca. Estos separadores centrífugos son montados en baterías para aumentar el rendimiento.
También se adiciona agua en este proceso la cual entra en contracorriente para separar mejor el
almidón. El líquido resultante sigue para la purificación y concentración.

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Centrifuga Separadora Concentradora.

La lechada de almidón es purificada con adición de agua y centrifugada para la retirada de los
almidones. Enseguida la leche de almidón ya purificada es concentrada hasta 22ºBé. De ahí
pasa a un tanque de leche concentrada con agitador para evitar la decantación y de allí pasa a
deshidratación en el filtro de vacío.

Filtro de Vacío.
El almidón concentrado es bombeado del tanque de leche concentrada para un filtro de vacío en
el cual se hace la deshidratación. La humedad del almidón se llega en este equipo a 45-48%
para secarlo posteriormente.

Secador de Flash Dryer.

El almidón deshidratado sigue para una válvula rotativa que dosifica el secador Flash Dryer. El
cual es una corriente de aire caliente proveniente de un sistema de calentamiento. En esta
corriente de aire caliente a 150ºC es secado el almidón, el cual es separado del aire en ciclones,
y transportado en sinfines hasta el depósito de almidón seco.

Depósito de Almidón Seco.

Tiene la función de enfriar y almacenar temporalmente el almidón resultante del proceso para
luego ser llevado al sector de empaquetado.

Empaquetadora.
El almidón es finalmente llevado por sinfines a una ensacadora. El empaque se realiza sin
contacto manual en sacos de papel del peso que normalmente se comercializa en cada mercado
o en Big-Bags3.

VI. Referencias bibliográficas.

Eisner, T. “Red cochineal Dye (Carminic acid): It’s role in nature”. et al, Science, 208, 1039
(1980)

Gibaja,S. y Montes, R.(1979) [Link]. Química del Perú, “Obtención del ácido Carmínico”,
pp.45, 102-106.

Lide, D. R.(2005). Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press LLC

Lloyd, A. (1980). “Extraction and chemistry of cochineal”. Food Chemistry, 5, 91 – 107

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Martinez G., J. J. Estructura y función del almidón, el glucógeno y la celulosa. Recuperado de:
[Link]

Camín de cochinilla. Recuperado de: [Link]

Productos para obtención de almidón. Recuperado de:

[Link]

Nota:

1. Camín de cochinilla. Recuperado de: [Link]

2. Estructura y función del almidón, el glucógeno y la celulosa. Recuperado de:
[Link]
3. Productos para obtención de almidón. Recuperado de:
[Link]

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