Química Bio-Orgánica
ITS Paysandú
3°BI – 2020
Propiedades ácido-base de los aminoácidos
Todo aminoácido tiene un grupo amino y un grupo carboxilo, y cada grupo puede existir en forma ácida o
en forma básica dependiendo del pH de la solución en la que se encuentre en ese momento.
Las estructuras de las formas ácida y básica de cada grupo es la siguiente.
GRUPO CARBOXILO GRUPO AMINO
O O
+
C C NH3 NH2
Forma básica
–
OH O Forma ácida
Forma ácida Forma básica
Como regla general, se espera que en solución una especie esté en su forma ácida si el pH del medio es menor
al valor de su pΚ , y que esté en su forma básica si el pH del medio es mayor al valor de su pΚ .
Los valores de pΚ para los grupos ionizables de cada aminoácido están resumidos en la siguiente tabla:
ᵐᵫ ᵐᵫ ᵐᵫ
Aminoácido
-COOH -NH3+ cadena lateral
Ácido aspártico 2.09 9.82 3.86
Ácido glutámico 2.19 9.67 4.25
Alanina 2.34 9.69 —
Arginina 2.17 9.04 12.48
Asparagina 2.02 8.84 —
Cisteína 1.92 10.46 8.35
Fenilalanina 2.16 9.18 —
Glicina 2.34 9.60 —
Glutamina 2.17 9.13 —
Histidina 1.82 9.17 6.04
Isoleucina 2.36 9.68 —
Leucina 2.36 9.60 —
Lisina 2.18 8.95 10.79
Metionina 2.28 9.21 —
Prolina 1.99 10.60 —
Serina 2.21 9.15 —
Tirosina 2.20 9.11 10.07
Treonina 2.63 9.10 —
Triptófano 2.38 9.39 —
Valina 2.32 9.62 —
Es posible observar que los grupos carboxilo de los aminoácidos tienen valores de pΚ que rondan el 2, y los
grupos amino tienen valores de pΚ que rondan el 9. Además, en algunos aminoácidos se da un valor
adicional de pΚ que corresponde a su cadena lateral; esto significa que existen grupos en la cadena lateral
que aceptan una forma ácida y una forma básica.
Ejemplo 1
Indicar la fórmula estructural condensada de la leucina a pH = 1, pH = 7 y pH = 12.
Si se busca los valores de pΚ para la leucina se encuentra que, para el grupo carboxilo pΚ = 2.36 y para el
grupo amino pΚ = 9.60.
pH = 1 pH = 7 pH = 12
Cuando pH =1, el valor de pH es A pH = 7, el valor de pH es mayor Si pH = 12, el valor de pH es mayor
menor a ambos pΚ , por lo que que el pΚ del grupo carboxilo, por a ambos pΚ , por lo que tanto el
tanto el grupo carboxilo como el lo que éste está en su forma básica, grupo carboxilo como el grupo
grupo amino están en su forma y es menor al pΚ del grupo amino, amino están en su forma básica.
ácida. por lo que éste está en forma ácida.
FORMA FORMA FORMA
ÁCIDA ÁCIDA – BÁSICA –
+ OH + O O
H3N H3N H2N
FORMA FORMA FORMA
O ÁCIDA
O O BÁSICA
BÁSICA
Ejemplo 2
Indicar la fórmula estructural condensada del ácido glutámico a pH = 1, pH = 3, pH = 6 y pH = 11.
Si se busca los valores de pΚ para el ácido glutámico se encuentra que, para el grupo carboxilo pΚ = 2.19,
para el grupo amino pΚ = 9.67 y para la cadena lateral pΚ = 4.25. En este caso, en la cadena lateral hay un
grupo carboxilo adicional que, también, puede estar en forma ácida como en forma básica.
pH = 1 pH = 3 pH = 6 pH = 11
A pH =1, el valor de pH A pH = 3, el valor de pH A pH = 6, el valor de pH A pH =11, el valor de pH
es menor a los tres valores es mayor que el pΚ del es mayor que los pΚ del es mayor a los tres valores
de pΚ , por lo que tanto grupo carboxilo, por lo grupo carboxilo y de la de pΚ , por lo que tanto
el grupo carboxilo, el que éste está en su forma cadena lateral, por lo que el grupo carboxilo, el
grupo amino y la cadena básica, pero menor a los éstos están en su forma grupo amino y la cadena
lateral están en su forma pΚ del grupo amino y de básica, pero menor al pΚ lateral están en su forma
ácida. la cadena lateral, por lo del grupo amino, por lo básica.
que éstos están en su que éste está en su forma
forma ácida. ácida.
FORMA FORMA FORMA – FORMA –
ÁCIDA O OH ÁCIDA O OH BÁSICA O O BÁSICA O O
FORMA FORMA FORMA FORMA FORMA FORMA
FORMA FORMA
ÁCIDA ÁCIDA ÁCIDA BÁSICA BÁSICA BÁSICA
– ÁCIDA BÁSICA
– –
+ OH + O O O
+
H3N H3N H3N H2N
O O O O
BIBLIOGRAFÍA
Timberlake, K. (2013). Química general, orgánica y biológica: estructuras de la vida. México: Pearson
Educación.
Yurkanis Bruice, P. (2008). Química orgánica. México: Pearson Educación.
