REACCIONES DE HALUROS DE ALQUILO

Maldonado carolina, Rodríguez María José, solano Deinir

Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química y farmacia, Lab: Quimica Inorganica II
11 de Abril del 2016
Barranquilla, Colombia

RESUMEN

Esta experiencia consistió en la observación del comportamiento de haluros de alquilo al

hacerlos reaccionar con determinadas sustancias. Se llevaron a cabo tres procedimientos
en los cuales se realizaron ensayos de solubilidad, reacciones con nitrato de plata y una
reacción con yoduro de sodio en acetona.
Palabras clave: solubilidad; acetona; nitrato de plata.

ABSTRACT

This laboratory experiment was made in order to observe the behavior of alkyl halides by
reacting them with certain substances. Three procedures were carried out in this
laboratory experiment. They were done solubility tests, reactions with silver nitrate, and a
reaction with sodium iodide in acetone.

Keywords: solubility; acetone; silver

INTRODUCCION que sea portador del halógeno. En el

presente informe serán detallados cada
Los halogenuros de alquilo, también
uno de los procedimientos llevados a
conocidos como haluro de alquilo son
cabo durante la práctica de laboratorio;
compuestos orgánicos que contienen
así como se resolverán las preguntas
halógeno unido a un átomo de carbono
previamente formuladas por el docente.
saturado con hibridación sp3.
Clasificamos un átomo de carbono como
primario, secundario o terciario, según el
OBJETIVOS
número de otros átomos de carbonos
 Observar el comportamiento de
unidos a él. Se clasifica un halogenuro de
haluros de alquilo primarios y
alquilo de acuerdo con el tipo de carbono
Terciarios, frente a determinados
reactivos.
  Diferenciar los
mecanismos SN1 y SN2 mediante Los ángulos de enlace en el carbono
reacciones sencillas.
Son aproximadamente tetraédricos, lo
MARCO TEORICO mismo que el ángulo C-O-H. Un modelo
de hibridación orbital similar se aplica a
Los halogenuros de alquilo se clasifican los halogenuros de alquilo, con el
en primarios, secundarios o terciarios halógeno unido por un enlace σ al
con base en el grado de sustitución del carbono con hibridación sp3. Las
carbono que lleva al grupo funcional. Por distancias del enlace carbono-halógeno
tanto, los alcoholes primarios y los en los halogenuros de alquilo aumentan
halogenuros de alquilo primarios son en el orden C-F
compuestos del tipo RCH2G (donde G es
el grupo funcional), los alcoholes (140 pm) < C-Cl (179 pm) <COBr (197pm)
secundarios y los halogenuros de alquilo < C-I (216 pm).
secundarios son compuestos del tipo Los enlaces carbono-oxígeno y carbono-
R2CHG, y los alcoholes terciarios y halógeno son enlaces covalentes polares,
halogenuros de alquilo terciarios son los halogenuros de alquilo son moléculas
compuestos del tipo R3CG. polares. Los momentos dipolares del
metanol y el cloro metano son muy
similares entre sí y al del agua.

Halogenación radicalaria

A pesar de haber estudiado ampliamente

su mecanismo, la halogenación
radicalaria no suele ser un método
efectivo para la síntesis de haluros de
El carbono que lleva al grupo funcional
alquilo. Generalmente produce mezclas
en los halogenuros de alquilo tiene
de productos, ya que hay diferentes
hibridación sp3. La figura ilustra los
clases de átomos de hidrógeno que
enlaces en el metanol.
pueden ser sustituidos. Además, puede
reaccionar

más de un átomo de halógeno, dando

lugar a una sustitución múltiple; por
 ejemplo, la cloración del
propano puede dar lugar a una mezcla Se repitió el ensayo con Cl de t-
compleja de producto. butilo.
Halogenación alílica
 Se agitaron unas gotas de Br de n-
En condiciones adecuadas, la bromación butilo con 1 ml de acetona. Se
radicalaria del ciclohexano puede dar repitió el ensayo con Cl de t-
lugar a un buen rendimiento de 3- butilo.
bromociclohexano, donde el bromo ha  Se agitaron unas gotas de Br de n-
sustituido a un hidrogeno alilico del butilo con 1 ml de metanol. Se
átomo de carbono próximo al doble repitió el ensayo con Cl de t-
enlace. butilo.
2. REACCIÓN CON NITRATO DE
PLATA
METODOLOGIA  Se agitaron unas gotas de Br de n-
butilo con 2 ml de agua destilada
1. Materiales y reactivos
y dos gotas de solución de Nitrato
de plata. Se repitió el proceso con
 Equipo de calentamiento. Cl de t-butilo. Se dejó en reposo
 Gradilla. cada mezcla durante 15 minutos.
 Tubos de ensayo.
 Pipetas de 5 ml. 3. REACCIÓN CON YODURO DE
 Beacker de 100 ml. SODIO EN ACETONA
 Beacker de 250 ml.  Se preparó una solución de 1 g de
 Haluro primario (Br de n-butilo). yoduro de sodio en 7 ml de
 Haluro terciario (Cl de t-butilo). acetona.
 Acetona.  Se agregó 1 ml de esta solución
 Solución de Nitrato de Plata al en un tubo de ensayo y se
1%. adicionaron unas gotas de Cl de t-
butilo agitando el tubo de ensayo.
2. Procedimiento  Se dejó la muestra en reposo por
3 minutos a temperatura
1. ENSAYOS DE SOLUBILIDAD ambiente. Al no formarse ningún
 Se agitaron unas gotas de Br de n- precipitado, se calentó el tubo a
butilo con 2 ml de agua destilada. 50 °C.
 grupo alquilo, en este caso Br mayor que
la del Cl, es por esta razón que el

ANÁLISIS Y DISCUSION DE
LOS RESULTADO Bromuro n-butilo reacciono primero;
esta reacción se da en dos pasos. En la
-Determinación de solubilidad de los
reacción con el Br de n-butilo se puso
Haluros en varios solventes
observar un color blanco suave. Y con el
Reacciones Solubles Insolubles Cl de t-butilo presento un color lechoso y
un precipitado que era el nitrato.
Br de n- X
butilo + 2ml - Reacción con NaI
H2O
Con la Acetona
Cl de t-butilo X
+ 2ml H2O El NaI se diluyó completamente en la
acetona, para esto se sometió a
Br de n- x calentamiento después de 3min de
butilo + haberse realizado, dando entonces un
acetona precipitado y colocándose la solución de
Cl de t- x color amarillo.
butilo + NaI con Acetona y Cloruro de t-butilo
acetona
Presento precipitado y la solución se
Br de n- x
tornó color marrón claro.
butilo +
CH2CH3OH NaI con Acetona y Br de n-Butilo
1ml
Presento Precipitado.
Cl de t-butilo x
+ CH2CH3OH ANEXOS
1ml Preguntas

1. Dar las reacciones que se dan en

- Análisis con nitrato de plata (AgNO3): esta experiencia.

Se observa que aparece un precipitado

del haluro de plata, este depende de un
buen grupo saliente y de la estructura del
 Reacción con nitrato de plata (cloruro de terc
butilo)

El ácido sulfúrico en la reacción actúa

en la protonación del grupo hidroxilo
para convertirlo en grupo saliente.
Reacción con NaI en acetona (bromuro de n-
butilo)

Reacción con NaI en acetona (cloruro de terc

butilo)

BIBLIOGRAFIA

Reacción con nitrato de plata (bromuro de n- [ 1 ]Química Organica Francis Carey 6ta
butilo) edición Cap. 4

[ 2 ]Química Orgánica Wade 5ta edición

Cap.
[ 3 ] John Mac Murry 5ta Edición.