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Laboratorio alcoholes

Quimica Organica (Universidad Francisco de Paula Santander)

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SEGUNDO INFORME DE LABORATORIO

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS

ALCOHOLES

Universidad Francisco de Paula Santander. Ingeniería Agronómica. Cúcuta. Colombia

(Mayo 23 de 2018)
1
marthavivianagq@[Link]; 2joseantoniogr@[Link];3lisbethkarimemc@[Link]

Resumen
En el laboratorio se entregó un alcohol primario(etanol), alcohol secundario (isopropílico),
alcohol terciario (terbutilico) con los cuales se realizarán 4 pruebas distintas: prueba de
yodoformo, hidrógenos activos, esterificación y oxidación, se buscará mostrar las diferentes
reacciones que tienen los alcoholes al mezclarse con otros reactivos, y a velocidad con la
que estos reaccionan, realizamos los 4 experimentos, siguiendo los métodos de cada uno
obteniendo resultados en la prueba de yodoformo de formación de cristales de un tamaño
muy pequeño pero observables, en la prueba de hidrógenos activos mostrando que después
de añadirle a cada alcohol un trocito de sodio mostrando un desprendimiento de hidrogeno,
en la prueba de esterificación se le agregaron unas gotas de ácido acético a los alcoholes, se
llevaron a calentamiento y al verterlos en agua fría hubo desprendimiento de olores,
diferentes para cada alcohol y en la prueba de oxidación se les agregó a cada alcohol unas
gotas de dicromato de potasio y 2 gotas de ácido sulfúrico, se llevaron a baño maría,
mostrando un cambio de olor y color en su reacción.
Palabras clave: Alcoholes, yodoformo, hidrógenos activos, esterificación, oxidación,
reactivo.
Introducción
1
¿Que son los alcoholes? Los alcoholes
son compuestos que presentan en su propiedades químicas son muy diferentes.
cadena carbonada uno o más grupos Los alcoholes se caracterizan por la gran
hidroxi u oxidrilo (-OH). La estructura variedad de reacciones en las que
del alcohol está relacionada con su intervienen; una de las más importantes es
acidez. Los alcoholes según su estructura la reacción con los ácidos, en la que se
pueden clasificarse como metanol, el cual forman sustancias llamadas ésteres,
presenta un solo carbono, según su semejantes a las sales inorgánicas. Los
estructura pueden clasificarse como alcoholes son subproductos normales de
metanol, el cual presenta un solo carbono, la digestión y de los procesos químicos en
alcoholes primarios secundarios o el interior de las células, y se encuentran
terciarios que presentan dos o más en los tejidos y fluidos
3
moléculas de carbono. 2Cuando un grupo de animales y plantas. Las propiedades
se encuentra unido directamente a un químicas de los alcoholes.
anillo aromático, los compuestos 4
Los alcoholes se utilizan como productos
formados se llaman fenoles y sus químicos intermedios y disolventes en las

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industrias de textiles, colorantes, lugol dejamos que se mezclara, después
productos químicos, detergentes, añadimos las gotas suficientes de óxido
perfumes, alimentos, bebidas, de potasio al 20% hasta que la
cosméticos, pinturas y barnices. Algunos coloración del lugol desaparezca
compuestos se utilizan también en completamente. Método de Hidrógenos
la desnaturalización del alcohol, en activos: en este método enumeramos tres
productos de limpieza, aceites y tintas de tubos de ensayos y al primero le
secado rápido, anticongelantes, agentes añadimos 1ml de etanol, en el segundo
espuméenos y en la flotación de tubo le añadimos 1 ml isopropílico y en el
minerales.5 El consumo moderado de último se le añade 1ml terbutilico y luego
alcohol puede ser Coloración del lugol, añadimos a cada tubo un trozo pequeño
pasamos el tubo de ensayo con la mezcla de sodio. Método de esterificación en
a baño maría durante 4 minutos, lo este método utilizamos también tres
retiramos del baño maría y lo dejamos tubos de ensayos con las misma
enfriar, se formarán los cristales a medida sustancias pero con solo 0,5 ml de cada
que se vaya enfriando. luego a cada tubo se le añade 0,5 ml de
ácido acético lo agitamos y añadimos 5
Halogenación: El alcohol reacciona con el gotas de ácido sulfúrico lo dejamos
ácido hidrácido para formar haluros de calentar en baño maría y luego
alquilo más agua. Deshidrogenación: Los observamos su olor en agua fría en el
alcoholes primarios y secundarios cuando cuarto tubo se le añade 1ml de etanol, 0.2
se calientan en contacto con ciertos gr de ácido salicílico y 0.5 ml de ácido
catalizadores, pierden átomos de sulfúrico concentrado y se calienta a baño
hidrogeno para formar aldehídos o maría durante 10 minutos. Con el método
cetonas. Oxidación: La oxidación es la de oxidación enumeramos también tres
reacción de los alcoholes para producir tubos con las sustancias anteriores y le
ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos adicionamos a cada tubo 0,5 ml de
dependiendo del tipo de alcohol y de dicromato de potasio y dos gotas de ácido
catalizador. Deshidratación: Es una sulfúrico concentrado y lo calentamos y
propiedad de los alcoholes por la cual apreciamos su olor. El tubo de ensayo es
podemos obtener ésteres o alquenos. un Tubo de cristal, cerrado por uno de sus
2 Objetivos extremos, que se utiliza para hacer
análisis químicos. El baño maría es un
- Ilustrar las propiedades que presentan método empleado en las industrias
los alcoholes al reaccionar con diferentes (farmacéutica, cosmética, de alimentos y
reactivos y la velocidad con la que conservas), en laboratorio de química y
reaccionan. en la cocina, para conferir temperatura
uniforme a una sustancia líquida o sólida
- Observar las diferencias que existen o para calentarla lentamente, sumergiendo
entre los alcoholes primarios, alcohol el recipiente. El etanol en la industria
secundario y alcohol terciarios. química lo utiliza como compuesto de
partida en la síntesis de diversos
3. Métodos.
productos, como el acetato de etilo (un
disolvente para pegamentos, pinturas). El
Prueba de yodoformo: En esta prueba
alcohol isopropílico se disuelve en una
añadimos 0,5mL de etanol a un tubo de
amplia gama de compuestos no polares.
ensayo, después se le añadieron 0,5mL de
También se evapora rápidamente y es
relativamente no tóxico en comparación es líquida. El sodio también se emplea
con otros disolventes alternativos. El como refrigerante.
alcohol ter-butílico es utilizado para
análisis de laboratorio, investigación y 3.1 Materiales y Reactivos
química fina. El ácido sulfúrico es uno de
los productos químicos industriales más Los materiales utilizados son el tubo de
utilizados en el mundo. Pero, la mayoría ensayo las pinzas el vaso de precipitado el
de sus usos pueden ser considerados baño maría y agua (es
como indirectos, participando como una sustancia cuya molécula está formada
reactivo en lugar de como ingrediente. El por dos átomos de hidrógeno y uno
lugol se puede utilizar para reconocer la de oxígeno (H2O)). Los reactivos
presencia de almidón, porque esta utilizados fue el lugol (La molécula de
sustancia adsorbe el yodo produciendo yodo, I2, está formada por dos átomos de
una coloración azul intensa, coloración yodo unidos con enlace covalente y,
que al calentar, porque se rompe la como consecuencia de su carácter apolar,
estructura que se ha producido, pero el yodo es prácticamente insoluble en
vuelve a aparecer al enfriar. Hidróxido de agua). Ácido acético (Es producido por
potasio Fertilizantes, Jabones, Pilas síntesis y
alcalinas, Productos de limpieza, por fermentación bacteriana.).Ácido
Derivados del potasio. El ácido acético sulfúrico concentrado (En ambos
las aplicaciones en la industria procesos el dióxido de azufre (SO2) es
química van muy ligadas a sus ésteres, oxidado y disuelto en agua, el óxido de
como son el acetato de vinilo o el acetato azufre (IV) es obtenido mediante la
de celulosa (base para la fabricación incineración de azufre, tostando piritas
de nailon, rayón, celofán. El vaso de (Disulfuro de hierro), tostando otros
precipitado el objetivo principal es sulfuros no ferrosos, o mediante la
contener líquidos o sustancias químicas combustión de sulfuro de hidrógeno (H2S)
diversas de distinto tipo. El dicromato de gaseoso. Históricamente existió otro
potasio se utiliza en galvanotecnia para método anterior a estos, pero hoy en
cromar otros metales, en la fabricación desuso, el proceso del vitriolo).hidróxido
del cuero, en la fabricación de pigmentos, de potasio 20%(es un compuesto químico
como reactivo en la industria química, inorgánico de fórmula KOH, tanto él
para recubrimientos anticorrosivos como el hidróxido de sodio(NaOH), son
de cinc y de magnesio y en algunos bases fuertes de uso común. Tiene
preparados de protección de madera y en muchos usos tanto industriales como
química analítica se utiliza para comerciales. La mayoría de las
determinar la demanda química de aplicaciones explotan su reactividad con
oxígeno (DQO) en muestras de agua. El ácidos y su corrosividad natural. Se
sodio se utiliza en aleaciones antifricción estiman en 700 000 a 800 000 toneladas
(oro).En la fabricación de desodorantes la producción de hidróxido de potasio en
(en combinación con ácidos grasos).En la 2005 (del NaOH se producen unas cien
purificación de metales fundidos. La veces más). Etanol (se obtiene en grandes
aleación Na K, es un material empleado cantidades, por fermentación de líquidos
para la transferencia de calor además de azucarados. Su obtención se basa en que
desecante para disolventes orgánicos y la glucosa (C6H12O8) fermenta por la
como reductor. A temperatura ambiente acción de una enzima producida por un
grupo de hongos microoscopicos-
sacaromicetos (levaduras de cervezas) entre 900 y 1000 0C. También se puede
produciendo alcohol y dióxido de obtener por intercambio del catión a partir
carbono.). Isopropílico (. Este compuesto del dicromato de sodio y cloruro de
se produce principalmente por la potasio).
combinación de agua y propeno en una
reacción de hidratación. De importancia 3.1.1 prueba del yodoformo
menor es la hidrogenación de acetona. En esta prueba utilizamos un tubo de
Hay dos vías para el proceso de ensayo que estuviera seco para añadir 0.5
hidratación: hidratación indirecta a través ml de etanol, 0.5ml de lugol, añadiendo
del proceso de ácido sulfúrico y la hidróxido de potasio al 20% hasta que la
hidratación directa. En el primer proceso, coloración del lugol desapareciera y
se puede utilizar un propeno de baja después lo calentamos en baño maría por
calidad que predomina en [Link]., 4 minutos lo dejamos enfriar para
mientras que en el último proceso, observar el cambio.
requiere un propeno de alta pureza y es 3.1.2 hidrógenos activos
más comúnmente utilizado en Europa.
Estos procesos dan predominantemente Secamos tres tubos de ensayo y lo
alcohol isopropílico en lugar de 1- numeramos porque en cada tubo va un
propanol porque la adición de agua o alcohol, es decir, en el tubo 1 se agrega
ácido sulfúrico al propeno cumple la regla 1ml de etanol, en el segundo tubo se le
de Markovnikov.). Ter-butilico (El agrega 1ml isopropílico y en el ultimo se
alcohol tert-butílico se obtiene le agrega 1ml terbutilico después se le
comercialmente del isobutano como un añade un trozo de sodio y observamos le
coproducto de la producción de óxido de desprendimiento de hidrogeno en cada
propileno. También se puede producir tubo.
mediante la hidratación catalítica de
isobutileno, o mediante una reacción de 3.1.3 esterificación
Grignard entre acetona y cloruro de
En este procedimiento también hicimos
metilmagnesio). El sodio (Se obtiene
lo mismo de la práctica anterior, es decir,
mediante electrólisis de cloruro sódico
Secamos tres tubos de ensayo y lo
seco fundido (célula Down), que consiste
numeramos porque en cada tubo va un
en introducir en una cuba de paredes
alcohol, es decir, en el tubo 1 se agrega
refractarias cloruro sódico fundido (junto
0.5 ml etanol, en el segundo tubo se le
con cloruro cálcico para rebajar el punto
agrega 0.5ml isopropílico y en el ultimo
de fusión de la sal común desde 800 ºC a
se le agrega 0.5ml terbutilico y a cada
590 ºC); el ánodo de grafito se eleva
tuvo se le añade 0.5 ml de ácido acético y
desde la parte inferior y en él se
lo agitamos bien después se añade 5 gotas
desprende cloro que se recoge por una
del ácido sulfúrico y se lleva al baño
campana de hierro cuyo borde rodea un
maría dejándolo por 5 minutos.
canal en el que se acumula el sodio
producido en el cátodo. Como 3.1.4 oxidación
subproducto se obtiene calcio. ). El
dicromato de potasio (Se obtiene En esta práctica también trabajamos con
mediante cloruro de potasio y dicromato tres tubos de ensayo y lo numeramos en
de sodio y por tostado de cromito y el tubo 1 se agrega 0.5 ml etanol, en el
carbonato de potasio a una temperatura segundo tubo se le agrega 0.5ml
isopropílico y en el ultimo se le agrega
0.5ml terbutilico y le adicionamos a cada
uno 0.5 ml de dicromato de potasio y dos
gotas de ácido sulfúrico y lo colocamos
en el baño maría por 10 minutos.
3.1.5 resultados
En la prueba de yodoformo observamos
que al agregar todos los reactivos se
formó unos cristales al dejarlos enfriar, lo
obtuvimos porque colocamos la muestra
en el baño maría el tiempo necesario y Figura 2. Desprendimiento de hidrogeno
luego dejábamos enfriar la muestra y
obtuvimos un resultado positivo porque En la prueba de esterificación calentamos
nos resultó los cristales. la muestra en baño maría y después
vertimos la solución en un vaso de
precipitado con 20mL de agua fría, del
primer tubo de ensayo detectamos un olor
similar a removedor, en el tubo número 2
detectamos un olor similar a pintura o
esmalte y en el tubo numero 3
detectamos un olor similar a algo dulce
que no fuimos capas de caracterizarlo con
algo conocido. Después, en el
cuarto tubo de ensayo vertimos 1ml de
etanol con 0,2gr de ácido salicílico y
0,5mL de ácido sulfúrico concentrado,
Figura 1. Formalización de los cristales después lo llevamos a baño maría durante
4 minutos y lo vertimos en 20 ml de agua
En la prueba de hidrógenos activo nos fría y detectamos un olor a vinagre.
dimos cuenta que el desprendimiento es
más rápido en un alcohol primaria
porque es más rápido su reacción en el
alcohol secundaria es más lento que el
primero pero en el alcohol terciaria su
reacción es demasiado lenta a los demás
alcoholes .

Figura 3. Esterificación
En la prueba de oxidación en el tubo uno
se apreció el olor a dulce de piña, en el
tubo dos se apreció un olor a acetona en R/: los catalizadores inorgánicos son
el tercer tubo tenia olor a pegante. sustancias que durante la reacción no
sufren cambios y si favorecen una
reacción que ocurre espontáneamente
para que esta se lleve a cabo en menos
tiempo
Ejemplo: el platino, el níquel, el trióxido
de aluminio y ácido sulfúrico
3. Explique los usos y aplicaciones de los
alcoholes más comunes
Los alcoholes se utilizan como productos
Figura 4. Oxidación químicos intermedios y disolventes en las
industrias textiles, colorantes, detergentes,
3.1.6 cuestionario perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,
pinturas y barnices.
1. Escriba las ecuaciones
También se usan como productos de
Yodoformo limpieza, aceites y tintes de secado
NaOH+ I2+ KCL H2O NaOI rápido, anticongelantes y en la flotación
de minerales
AGREGAR ALCOHOL
ETANOL:C2 H 6 O: Principal producto de
(CH3)2CH-OH+ NaOI Δ (CH3)2CO- bebidas alcoholicas como el vino, la
NaOH cerveza, licores, aguardiente, en el sector
farmacéutico, como excipiente de algunos
(CH3)2CO+ 3NaOI CH3-CO- medicamentos y cosméticos, como en el
CI3+3NaOH caso del alcohol antiséptico y en la
CH3-CO-CI 3-NaOH CH3COO -+Na elaboración de alcoholes y perfumes
+CHI3
ALCOHOL ISOPROPILICO: C 3 H 8 O :
Prueba de hidrogenos activos utilizado en la limpieza de lentes de
objetivos fotográficos y todo tipo de
2CH3-OH+2NA 2CH3ONA+H2(gr) ópticas. sirve para limpiar contactos de
aparatos electrónicos ya que no deja
Prueba de esterificacion marcas y es de rápida evaporación, en
C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O química, para síntesis orgánica y como
intermedio químico, funciona como
2. Explique que es un catalizador disolvente para ceras, aceites vegetales,
inorgánico y de un ejemplo de ellos resinas naturales y sintéticas, esteres y
éteres fe celulosa
BUTANOL: C4H10O: Se utiliza como
solvente latente para pinturas y pinturas
en la industria
GLICEROL: C 3 H 8 03 : Se utiliza para la
elaboración de cosméticos, por ejemplo nos indican mediantes reacciones sin
jabones de tocador, la glicerina aumenta cambian.
su detergencia da blancura a la piel y la
-el alcohol terciario no reacciona en la
suaviza
prueba de hidrogenos activos, y el
3.1.7 conclusiones alcohol secundario su reacción es lenta y
el primario es el que reacciona rápido.
-para la determinación de un alcohol es
necesario la aplicación de reactivos que - los alcoholes al esterificarse y oxidarse
en estos dos métodos podemos apreciar
distintos olores.

Referencias
1
prezi . (25 de 5 de 2015). Obtenido de prezi: [Link]
usos-y-aplicaciones/
2
ANTONIO. (15 de 5 de 2013). monografias plus. Obtenido de
[Link]
[Link]
3
LEMUS, S. A. (23 de 6 de 2013). bio-curioso. Obtenido de utilidad de alcoholes enla
industria : [Link]
[Link]
4
cubillos, f. (30 de 9 de 2012). in slide. Obtenido de
[Link]
14532387
5
hernandez, h. (13 de 4 de 2016). scribd. Obtenido de
[Link]
Alcoholes