Colegio Metropolitano de Soledad 2000 1

PRESENTADO POR:

JEISY MUÑOZ
WENDY ORTEGA
HAREN SILVA

GRADO:
11°E

DOCENTE:
ROBERTO MARTINEZ

TEMA:

AMIDAS

ASIGNATURA:
QUÍMICA

COLEGIO METROPOLITANO DE SOLEDAD 2000

SOLEDAD- OCTUBRE

2018
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Contenid

o
INTRODUCCIÓN.............................................................................................................................3
OBJETIVOS......................................................................................................................................4
OBJETIVO GENERAL.................................................................................................................4
OBJETIVO ESPECÍFICO.............................................................................................................4
AMIDAS............................................................................................................................................5
FÓRMULA GENERAL.................................................................................................................5
NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS.......................................................................................7
CLASIFICACIÓN DE LAS AMIDAS..........................................................................................8
 Amidas primarias(sencilla).................................................................................................8
 Amidas secundarias (sustituida).........................................................................................9
 Amidas terciarias (disustituida)..........................................................................................9
PROPIEDADES FÍSICAS...........................................................................................................10
PROPIEDADES QUÍMICAS......................................................................................................11
Basicidad..................................................................................................................................11
Hidrólisis..................................................................................................................................11
Reacción de las amidas con el ácido nitroso.............................................................................12
Reacción de hoffman................................................................................................................12
Reducción de amidas................................................................................................................12
SÍNTESIS – OBTENCIÓN DE AMIDAS...................................................................................14
USOS INDUSTRIALES Y EN LA VIDA DIARIA....................................................................16
 La dimetilformamida:.......................................................................................................17
 La Dimetilacetamida........................................................................................................17
 La acrilamida....................................................................................................................17
ANEXO...........................................................................................................................................18
 Proyección............................................................................................................................18
CONCLUSIÓN................................................................................................................................19
BIBLIOGRAFÍA..............................................................................................................................20
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INTRODUCCIÓN
Actualmente se sabe que las amidas son disolventes, además que la urea es un tipo de amidas que se
encuentra en el organismo humano y se obtiene mediante la expulsión de la materia fecal o la orina.
También que aparte de encontrarse de forma natural en el organismo humano y en la atmosfera
como moléculas compuestas por ácidos e hidrocarburos, las amidas también pueden servir como
materia prima en las industrias textiles en la creación de fibras que se presentan como el hilo nailon.

Por tal razón en el transcurso del desarrollo de este trabajo se explicará desde lo más básico hasta lo
más complejo con respecto a las amidas, incluyendo su clasificación, nomenclatura, propiedades,
aplicaciones y sus obtenciones para llevarle una información detallada y completa al receptor
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OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL

– Explicar por medio de diapositivas y exposición el concepto amidas así mismo sus
reacciones, obtención y uso en la vida diaria.

OBJETIVO ESPECÍFICO

– Elaborar de manera correcta una presentación sobre las amidas de tal manera que este tema
sea fácil de comprender para los demás.

– Presentar las diferentes aplicaciones de las amidas en nuestro entorno.

– Mantener el respeto y el orden en el proceso de elaboración y presentación de las

exposiciones.
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AMIDAS
Es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido carboxílico convirtiéndose
en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un
carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del
ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

En otras palabras, las amidas se forman cuando un ácido carboxílico reacciona con una molécula de
amoníaco o una amina en un proceso llamado amidación; una molécula de agua se elimina y la
amida es formada con las partes restantes de ácido carboxílico y amina.

Es precisamente por esta reacción que los aminoácidos en el cuerpo humano se juntan en un
polímero para formar proteínas. Todas las amidas, a excepción de una, son sólidas a temperatura
ambiente y sus puntos de ebullición son más altos que los ácidos correspondientes.

Son bases débiles (aunque más fuertes que los ácidos carboxílicos, esteres, aldehídos y  cetonas),
tienen alto poder disolvente y son muy comunes en la naturaleza y en la industria farmacéutica.

También pueden unirse y formar polímeros llamados poliamidas, materiales resistentes presentes en
el náilon y el kevlar de los chalecos antibalas

FÓRMULA GENERAL
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del
ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
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Una amida se puede sintetizar en su forma más sencilla a partir de una molécula de amoníaco, en la
cual un átomo de hidrógeno ha sido reemplazado por el grupo acilo (RCO-).

Esta molécula de amida sencilla se representa como RC(O)NH2 y se clasifica como una amida
primaria.

Esta síntesis se puede dar de diversas formas, pero el método más sencillo es a través de la
combinación de un ácido carboxílico con una amina, a temperaturas altas, para cumplir con su
requerimiento de una alta energía de activación y para evitar que exista una reacción inversa que
regrese la amida a sus reactivos iniciales.

Existen métodos alternos para la síntesis de las amidas que utilizan la «activación» del ácido
carboxílico, que consiste en convertirlo primero en uno de los grupos ésteres, cloruros de acilo y
anhídridos.

Por otro lado, otros métodos parten de diversos grupos funcionales que incluyen cetonas, aldehídos,
ácidos carboxílicos e incluso alcoholes y alquenos en presencia de catalizadores y otras sustancias
auxiliares.

Las amidas secundarias, las cuales son más numerosas en la naturaleza, son aquellas que se han
obtenido a partir de aminas primarias, y las amidas terciarias parten de aminas secundarias. Las
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poliamidas son aquellos polímeros que poseen unidades que se encuentran unidas por enlaces de
amida.

NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS

1) Se nombran, si es la función principal, sustituyendo la terminación oico del ácido por el
sufijo amida. Si el grupo — CONH2 se encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal,
entonces se nombra como –carboxamida. Si alguno de los hidrógenos del grupo amino ( — NH 2) se
sustituyen a su vez por radicales alifáticos u aromáticos (— R), estos sustituyentes (— R) se
nombran anteponiendo la letra N (en cursiva):

2) Las amidas secundarias (o terciarias) simétricas, es decir, que tengan los radicales R y R' (o R,
R' y R'') iguales, se nombran anteponiendo el prefijo di (o tri) al nombre de la amida primaria
correspondiente. El prefijo di (o tri) tambien puede intercalarse entre el nombre del hidrocarburo
del que derivan los radicales iguales (R — CO —) y el sufijo amida. :

3) Análogamente se procede si las amidas secundarias o terciarias no son simétricas, colocando

además de los prefijos di o tri los radicales amídicos en orden alfabético. Como en las simétricas
también pueden colocarse los prefijos di, o tri entre el nombre del hidrocarburo del que derivan los
radicales iguales (R — CO —) y el sufijo amida. También pueden nombrarse como di-o
triacilamidas
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4) Si la función amida no es la principal (o existen tres o más funciones amida), el radical — CO —
NH2 se designa con el prefijo carbamoil-:

CLASIFICACIÓN DE LAS AMIDAS

Las amidas, similares a las aminas, pueden dividirse en alifáticas y aromáticas. Las aromáticas son
aquellas que cumplen con las reglas de aromaticidad (una molécula cíclica y plana con enlaces
resonantes que demuestran condiciones de estabilidad) y con la regla de Hückel.

En cambio, las amidas alifáticas se subdividen en primarias, secundarias y terciarias, además de las
poliamidas, que son otro tipo distinto de estas sustancias.

 Amidas primarias(sencilla)

Las amidas primarias son todas aquellas en las que el grupo amino (-NH 2) se encuentra
directamente unido únicamente a un átomo de carbono, el cual representa en sí el grupo carbonilo.

El grupo amino de esta amida tiene un solo grado de sustitución, por lo que posee electrones libres
y puede formar puentes de hidrógeno con otras sustancias (u otras amidas). Poseen la estructura
RC(O)NH2.
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 Amidas secundarias (sustituida)

Las amidas secundarias son aquellas amidas en donde el nitrógeno del grupo amino (-NH 2) se
encuentra unido primero al grupo carbonilo, pero también a otro sustituyente R.

Estas amidas son más comunes y presentan la fórmula RC(O)NHR’. También pueden formar
enlaces de hidrógeno con otras amidas, así como con otras sustancias.

 Amidas terciarias (disustituida)

Estas son amidas en las que sus hidrógenos han sido sustituidos en su totalidad por el grupo
carbonilo y dos cadenas sustituyentes o grupos funcionales R.

Estas amidas, por no poseer electrones desapareados, no pueden formar puentes de hidrógeno con
otras sustancias. Aún así, todas las amidas (primarias, secundarias y terciarias) pueden formar
enlace con el agua.
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PROPIEDADES FÍSICAS
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la
formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son
bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación
intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H,
mucho más polarizados que en las aminas.

Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido
principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es
natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos
normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular.

A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y
solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos
correspondientes.

 Casi todas las amidas son incoloras e inodoras

 Son neutras frente a los indicadores

 Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores

Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos
de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular
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PROPIEDADES QUÍMICAS

Basicidad
Las amidas son  básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílo y el par
de electrones del átomo de nitrógeno.

La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye su

basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, en
condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga del
catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase por
protonación del nitrógeno.

Hidrólisis

o Ácida
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de
amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de
amonio cuaternario.

o Básica
La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas,
según el tipo de amida.
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Reacción de las amidas con el ácido nitroso

El ácido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo. Así, cuando las
amidas primarias se tratan con ácido nitroso se forma el ácido orgánico correspondiente y se
desprende nitrógeno gaseoso, de acuerdo a la siguiente reacción.

Reacción de hoffman

Se trata una solución acuosa de amida con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidroxido de sodio ,
formando así una amina pura. Esta reacción es característica de las amidas primarias.

Esta reacción proporciona un método para preparar aminas puras con un átomo de carbono menos
que la amida inicial. Una solución acuosa de la amida se trata con hipoclorito o hipodromito de
sodio e hidróxido de sodio. Esta reacción es característica de las amidas primarias.

Reducción de amidas

Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio. En este caso, la amina
tiene igual número de carbonos que la amida.
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PROPIEDADES FÍSICAS PROPIEDADES QUÍMICAS

• El grupo funcional amida es bastante  Basicidad: Las amidas son básicas,
polar. debido a la interacción mesómera entre el
• La metanamida (formamida) es la doble enlace carbonílo y el par de
única que es líquida, el resto son sólidas. electrones del átomo de nitrógeno.
• las amidas primarias, excepto la  Hidrolisis
formamida , son todas sólidas y solubles en Hidrólisis Ácida: produce ácido
agua. orgánico libre y una sal de amonio o
• El punto de fusión baja según el tipo el correspondiente ácido y una sal de
de amida. amonio cuaternario.
• los puntos de ebullición de las amidas Hidrolisis Básica: La hidrólisis básica
primarias son bastante más altos que los de los de las amidas produce una sal de
ácidos correspondientes. ácido orgánico y amoníaco o aminas,
• Los puntos de fusión y de ebullición de según el tipo de amida.
las amidas secundarias son bastante menores.  Reacción de las amidas con el ácido
• Las amidas terciarias no pueden nitroso: Al tratar amidas con ácido nitroso,
asociarse, por lo que son líquidos normales, se convierte en ácido orgánico,
con puntos de fusión y ebullición de acuerdo desprendiéndose el nitrógeno gaseoso
con su peso molecular. Reacción de Hoffman: Una solución
• Casi todas las amidas son incoloras e acuosa de amida con hipoclorito o
inodoras hipodromito de sodio e hidróxido de
• Son neutras frente a los indicadores sodio, formando así una amina pura.
Reducción de amidas: Para convertir
una amida en amina se usa el hidruro
de litio y el aluminio.

SÍNTESIS – OBTENCIÓN DE AMIDAS

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El mecanismo comienza con el ataque de la amina al carbono carbonilo. Unos equilibrios ácido-
base permiten la protonación del -OH que se va de la molécula ayudado por la cesión del par
electrónico del segundo grupo hidroxilo.

El mecanismo de la reacción es reversible y se puede invertir con ácidos o bases en caliente

obteniéndose de nuevo el ácido y la amina.

Etapa 1. Adición de la amina

Etapa 2. Equilibrio ácido - base

Etapa 3. Eliminación de agua

a) Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y
anhídridos.

El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar etanamida.
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El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido clorhídrido y favorecer los
equilibrios.

El anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y ácido etanoico

b) Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas.

c) La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma amidas.

d) Preparación de urea.
La reacción de amoniaco con dióxido de carbono, seguido de calentamiento bajo presión genera
urea.  La reacción transcurre en las siguientes etapas.
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En el mundo se producen por este método grandes cantidades de urea, para usarla como fertilizante.

USOS INDUSTRIALES Y EN LA VIDA DIARIA

Las amidas, más allá de las demás aplicaciones que pueden presentar, forman parte del cuerpo
humano, y por esta razón son cruciales en la vida. Constituyen los aminoácidos y se unen en forma
de polímero para construir las cadenas de proteínas. Además, se encuentran en el ADN, el ARN, las
hormonas y las vitaminas.

En la industria se pueden encontrar comúnmente en forma de úrea (un producto de desecho de los
animales), en la industria farmacéutica (por ejemplo, como componente principal del paracetamol,
penicilina y LSD) y como poliamida en el caso del náilon y el Kevlar.

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las
proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.

Son utilizadas por el cuerpo para la excreción del amoniaco (NH3) y son muy utilizadas en la
industria farmacéutica, y en la industria del nailon.

 La dimetilformamida:

La dimetilformamida comúnmente abreviado como DMF, es un compuesto orgánico en forma

de líquido incoloro con un tono ligeramente amarillento con fórmula molecular C3H7NO, que
puede ser miscible en agua y la mayoría de componentes orgánicos. A pesar de tener varios
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usos, el principal es como disolvente con un bajo índice de evaporación, para la elaboración de
fibras acrílicas y plásticos. Otro de los usos es para el sector farmacéutico, como acoplador de
péptidos. Además de esto también es utilizado en la fabricación de adhesivos, cuero sintético,
fibras, películas y revestimientos de superficies o en el desarrollo de pesticidas. Constituye un
medio selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo.

 La Dimetilacetamida

La dimetilacetamida se usa como disolvente para el bobinado de fibras sintéticas y como disolvente
especializado de reacción, especialmente en la síntesis de productos farmacéuticos y pesticidas.
Disolvente potencial de materiales como resinas, polímeros y algunas sales inorgánicas. Siendo mas
precisos sus usos son:

 Excipiente (ingrediente portador) en productos farmacéuticos humanos y veterinarios

(antibióticos o medios de contraste) y productos químicos finos
 Disolvente polar en la síntesis orgánica, así como en reacciones que implican bases fuertes
tales como el hidróxido de sodio
 Agente de extracción de aceites y gases, en la síntesis de fotoprotectores
 Solvente de refuerzo

 La acrilamida

La acrilamida es un compuesto orgánico de tipo amida que se puede formar al cocinar o procesar
los alimentos a temperaturas elevadas (especialmente compuestos ricos en almidón como las patatas
o los cereales) en casa, en restaurantes o en la industria alimentaria. La acrilamida se forma
principalmente en los alimentos por la reacción de la asparagina (un aminoácido) con azúcares
reductores (particularmente glucosa y fructosa) como parte de la reacción de Maillard, que es la
reacción química que “pardea u oscurece” los alimentos (haciéndolos más sabrosos). También
puede formarse por medio de reacciones que contienen 3 ‐aminopropionamida. La formación de
acrilamida se produce principalmente en condiciones de altas temperaturas (generalmente
superiores a 120 °C) y escasa humedad. 

Los usos y aplicaciones que tiene la acrilamida son los siguientes:

 Cosmética
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 En la producción de papel, plásticos y tintes

 Extracción de metales
 En el tratamiento de aguas residuales y potables, incluidas la de los alcantarillados
 Obtención de colorantes
 Industria textil
 En la industria del papel, como aglutinante
 En la industria química, en la síntesis de genes en laboratorio, como floculante para
clarificar el agua de bebidas y en la polimerización “in situ” en presas y túneles.

También, este compuesto está presente en los siguientes productos:

 Envases de alimentos
 Adhesivos
 Selladores

ANEXO
 Proyección
Uno de los nuevos usos que se le está dando a las amidas es el de anestésico local. Su uso se ha
popularizado porque son anticonvulsionantes y tienen pocos efectos secundarios sobre el paciente.
Entre ellos encontramos la lidocaína, mepivacaína, prilocaína, bupivacaína y ropivacaína,
introducida recientemente. En comparación con la bupivacaína , la ropivacaína tiene menos efectos
adversos al corazón y el sistema nervioso central, y su toxicidad es la mitad de la de la bupivacaína,
mientras que su potencia equivale 90%. Lastimosamente, todavía no se ha desarrollado una forma
en la que pueda ser usada en procedimientos dentales.
La fórmula empírica de la ropivacaína es C17H26N2O, y su estructura es la siguiente:

CONCLUSIÓN
Podemos concluir que el grupo amidas es de gran importancia, especialmente por sus usos en la
vida cotidiana, desde productos farmacéuticos hasta cosméticos, de esta manera podemos
comprender que la variedad de procesos y reacciones que experimenta esta función química son de
gran utilidad en el desarrollo industrial. Además se puede utilizar en la medicina, en nuestro cuerpo,
ya que es fundamental para que nuestro organismo funcione como en el ADN , ARN, hormonas,
etc.
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Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las
proteínas, y vitaminas. La urea es utilizada para la excreción del amoníaco (NH 3) en el ser humano
y mamíferos. También es muy utilizada en la industria farmacéutica y en la industria del nailon.

BIBLIOGRAFÍA

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[Link]

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